NO137645B - Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander - Google Patents
Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander Download PDFInfo
- Publication number
- NO137645B NO137645B NO3876/71A NO387671A NO137645B NO 137645 B NO137645 B NO 137645B NO 3876/71 A NO3876/71 A NO 3876/71A NO 387671 A NO387671 A NO 387671A NO 137645 B NO137645 B NO 137645B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- weight
- monomer
- parts
- polymerization
- styrene
- Prior art date
Links
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 40
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 20
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 15
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 12
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 claims description 8
- WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentene Chemical compound CCCC(C)=C WWUVJRULCWHUSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 6
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-1-ene Chemical compound CCC(C)=C MHNNAWXXUZQSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)NC(=O)C=C YRDNVESFWXDNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 4
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 3
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 3
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical group N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLOUDBQOEJSUPI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2,3-dimethylbenzene Chemical class CC1=CC=CC(C=C)=C1C HLOUDBQOEJSUPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical class ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical class CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical class CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical class CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N decyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GTBGXKPAKVYEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical class CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLDCMPNOQBZQH-UHFFFAOYSA-N n-ethenylbenzamide Chemical compound C=CNC(=O)C1=CC=CC=C1 XHLDCMPNOQBZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N n-phenylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 BPCNEKWROYSOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N n-tert-butyl-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NC(C)(C)C QQZXAODFGRZKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCCCOC(=O)C(C)=C GYDSPAVLTMAXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000012815 thermoplastic material Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye termoplastiske polymerpro-dukter med god slagstyrke, som har utmerket varmestabilitet og lav permeabilitet overfor gasser, og den vedrører mer spesielt slagfaste polymere produkter som funksjonerer som gass- og damp-barrierematerialer og som er sammensatt av en konjugert dien-monomer, akrylnitril, et a-olefin, eventuelt en annen monoole-finisk umettet monomerkomponent, f.eks. en vinylaromatisk monomer, og minst én representant for den gruppe som består av en vinylester, en akrylatester, et akrylamid, et metakrylnitril og en metakrylatester,
De nye polymere produkter i henhold til oppfinnelsen fremstilles ved å polymerisere en hoveddel av akrylnitril, en mindre del av et a-olefin, f.eks. isobutylen, og en mindre del av minst én representant for gruppen som består av en vinylester,
en akrylatester, et akrylamid, et metakrylnitril og en metakrylatester, og eventuelt en vinylaromatisk monomer, f.eks. styren,
i nærvær av en forhåndsfremstilt gummiaktig polymer bestående av en konjugert dien-monomer, f.eks. butadien, og eventuelt en vinylaromatisk monomer, f.eks. styren.
De konjugerte dien-monomerer som anvendes i de gummiaktige kopolymer-mellomprodukter i henhold til oppfinnelsen omfatter butadien og isopren, da de er lett tilgjengelige og har utmerkede kopolymerisasjonsegenskaper.
De a-olefiner som er nyttige i forbindelse med oppfinnelsen, er slike som har minst 4 og så mange som 10 karbonatomer og som har strukturen
hvor R' og R" er alkylgrupper med fra 1 til 7 karbonatomer.
Mer spesifikt foretrukket er slike a-olefiner som isobutylen, 2-metylbuten-l, 2-metylpenten-l, 2-metylheksen-l, 2-metyl-hepten-1, 2-metylokten-l, 2-etylbuten-l, 2,4,4-trimetylpenten-l (diisobutylen), 2-propylpenten-l, og lignende. Mest foretrukket er isobutylen, diisobutylen og 2-metylpenten-l.
Vinylestermonomerene som er nyttige i forbindelse
med oppfinnelsen, omfatter vinylacetat, vinylpropionat, vinyl-butyratene, vinylbenzoat, isopropylacetat, og generelt vinyl-estere med formelen
hvor R^ representerer hydrogen og en metylgruppe og R2 representerer en hydrokarbongruppe med fra 1 til 8 karbonatomer. Mest foretrukket er vinylacetat.
Akrylatestermonomerene som er nyttige i forbindelse med oppfinnelsen, omfatter metylakrylat, etylakrylat, propyl-akrylatene, butylakrylatene, amylakrylatene, heksylakrylatene, cykloheksylakrylat, fenylakrylat, oktylakrylatene, og lignende. Mest foretrukket er metylakrylat og etylakrylat.
Metakrylatestermonomerene som er nyttige for oppfinnelsen, omfatter metylmetakrylat, etylmetakrylat, propyl-metakrylatene, butylmetakrylatene, amylmetakrylatene, heksyl-metakrylatene, cykloheksylmetakrylat, fenylmetakrylat, decyl-metakrylatene, og generelt akrylater og metakrylater med formelen hvor R 3 representerer hydrogen og metyl, og R^ er en hydrokarbongruppe med fra 1 til 10 karbonatomer. Mest foretrukket er metylmetakrylat.
Akrylamidmonomerene som er nyttige i denne forbindelse, er (met-)akrylamid, N-t-butylakrylamid, N-(1,1,3,3-tetrametylbutylakrylamid, N-metylakrylamid, N-fenylakrylamid, N-metylmetakrylamid, N-t-butylmetakrylamid, N-vinylbenzamid, N-vinylpyrrolidon og diacetonakrylamid. Mest foretrukket er akrylamid, N-t-butylakrylamid og N-(1,1,3,3-tetrametylbutyl) akrylamid.
De vinylaromatiske monomerer som er nyttige i forbindelse med oppfinnelsen, omfatter styren, a-metylstyren, monoklorstyrener, t-butylstyrener, vinyltoluen, vinylxylener og vinylnaftalener. Foretrukket er styren og a-metylstyren, og mest foretrukket er styren.
De polymere produkter i henhold til oppfinnelsen kan fremstilles ved enhver av de kjente generelle teknikker for polymerisasjon, inklusive bulk-polymerisasjon, løsnings-polymerisasjon og emulsjons- eller suspensjonspolymerisasjon i batch, kontinuerlig eller ved periodisk tilsetning av mono-merene og de andre komponenter. Polymerisasjonen foretas i et vandig miljø, f .eks. emulsjons- eller suspensjonspoly-merisas jon. Det viktige punkt ved fremgangsmåten som her er beskrevet er at de nye polymere produkter fremstilles ved polymerisasjon av akrylnitrilet, a-olefinet og andre monomerer i vandig miljø, sammen med en forhåndsfremstilt gummiaktig polymer av den konjugerte dien-monomer. Polymerisasjonen utføres fortrinnsvis i nærvær av en emulgator og en friradikal-produserende polymerisasjonsinitiator ved en temperatur på fra ca. 0 til 100°C i tilnærmet fravær av mole-kylært oksygen.
De polymere produkter i henhold til oppfinnelsen, er de som resulterer fra polymerisasjonen av 100 vektdeler av (A) fra 70 til 85 vekt% akrylnitril, (B) fra 2 til 13 vekt% av et a-olefin med strukturen
hvor R' og R" er alkylgrupper med fra 1 til 7 karbonatomer,
(C) fra 2 til 30 vekt% av minst én monovinylmonomer utvalgt fra gruppen som består av en vinylester, en akrylatester, et
akrylamid, et metakrylnitril og en metakrylatester, og (D) fra 0 til 17 vekti av en vinylaromatisk monomerkomponent samt
(E) fra 1 til 30vektdeler av en gummiaktig polymer av minst én konjugert dien-monomer utvalgt fra gruppen som består av
butadien og isopren, og eventuelt en vinylaromatisk monomer, idet den gummiaktige polymer inneholder fra 50 til 100 vekt%
av polymerisert konjugert dien og fra 50 til 0 vekt% av polymerisert vinylaromatisk monomer. I de forannevnte produkter skal det forståes at den kombinerte mengde av ingrediensene
(A) + (B) + (C) + (D) alltid er 100%. Det skal også for-
ståes at når man kombinerer ingrediensene (A) + (B) + (C) + (D),
så kan ikke i noe tilfelle de laveste angitte prosenter for mer enn to av disse ingredienser anvendes.
Mer spesifikt kan oppfinnelsen illustreres ved poly-merisas jon av en blanding av akrylnitril, isobutylen, metylakrylat og styren samt en forhåndsfremstilt kopolymer av butadien-1,3 og styren for fremstilling av et termoplastisk produkt med utmerkede varmeforvridningsegenskaper, slagstyrke og eksepsjonelt god ugjennomtrengelighet for gasser og damper ved utsettelse for disse gasser og damper i form av en formet gjenstand, f.eks. en film eller et tynt ark.
Den gummiaktige kopolymer av butadien-1,3 og styren inneholder fortrinnsvis minst 50 vekt% kombinert butadien, basert på den totale vekt av kombinert butadien og styren. Mer fortrinnsvis bør den gummiaktige kopolymer av butadien og styren inneholde fra 50 til 100% og mer fortrinnsvis fra 60 til 100%, i vekt, av polymerisert butadien.
I den forannevnte polymerisasjon er det mest å foretrekke at fra ca. 10 til 30 deler av den gummiaktige polymer av dien-monomeren anvendes for hver 100 deler kombinert akrylnitril, isobutylen, vinyl- eller akrylsyreester, metakrylsyreester, akrylamidmonomer, metakrylnitril og eventuelt den annen monovinylmonomerkomponent. Det har genaelt vist seg at når den ælative mengde av den gummi-aktive polymer av den konjugerte dien-monomer økes i det endelige polymere produkt, så øker slagstyrken og gass- og dampbarriere-egenskapene avtar noe. Det foretrekkes generelt å bruke akkurat nok av den gummiaktige polymer til å bibringe den ønskede slagstyrke i det polymere produkt og å bevare de optimale gass- og dampbarriere-egenskaper i det polymere produkt.
De nye polymere produkter i henhold til oppfinnelsen er termoplastiske materialer som kan termoformes til et stort utvalg nyttige gjenstander ved enhver av de konvensjonelle metoder som anvendes for kpnte termoplastiske polymere materialer, f.eks. ved ekstrudering, mølling, støpning, trekning, blåsing osv. De polymere produkter i henhold til oppfinnelsen har utmerkede varme-forvridningstemperaturer og løsningsmiddelmotstand, og deres slagstyrke og lave permeabilitet overfor gasser og damper gjør dem meget nyttige i emballasjeindustrien, og de er.spesielt nyttige ved fremstilling av flasker, film og andre typer av beholdere for væsker og faste stoffer.
I de følgende eksempler er mengdene av ingrediensene uttrykt
i vektdeler med mindre annet er angitt.
EKSEMPEL 1.
A. En gummiaktig kopolymer av butadien og styren blir fremstilt i vandig emulsjon slik at det dannes en laiåts. Kopolymeren inneholdt ca. 70% butadien og ca. 30% styren. Polymerisasjonen ble utført ved 65,5°C og ble initiert med en persulfat-katalysator og ca. 2,5 deler harpikssyre-emulgator og fettsyrestabilisator. Da polymerisasjonen var fullført ved 70% omdannelse, ble rest-monomeren fjernet ved vakuum-avdrivning, og lateksen ble konsen-trert til ca. 60% tørrstoffinnhold.
B. En kopolymerharpiks som er innen oppfinnelsens ramme ble fremstilt i henhold til følgende resept, i emulsjon:
<x>En blanding av R-O-(CH2CH20-)nP03M2 og [r-0-(CH2CH20-)nT2P02M
hvor n er et tall fra 1 til 40, R er en alkyl- eller alkaryl-gruppe og fortrinnsvis en nonylfenylgruppe, og M er hydrogen, ammoniakk eller en alkaligruppe, og dette produktet selges
av General Aniline and Film Corporation.
Den ovenfor beskrevne blanding ble anbragt i en polymerisa-sjonsreaktor. pH-verdien ti^/Sen endelige polymerisasjonsblanding var ca. 7. Den ledige plass i polymerisasjonsreaktoren ble renset for luft med en strøm av renset nitrogen, og reaktoren ble forseglel Polymerisasjonsblandmgen ble omrørt ved 60 oC i 16 timer. Den resulterende lateks ble koagulert med metanol, vasket med friskt metanol og tørket ved 45°C ved redusert trykk i 16 timer. Utbyttet av findelt harpiks var 99 deler, hvilket er 92% av det teoretiske. Den tørre, termoplastiske harpiks ble kompresjonsstøpt i en stål-støpeform ved 280 kg/cm^ ved 180 til 200°c og ga en termoplastisk stang som hadde følgende egenskaper:
Denne harpiks og de andre som er beskrevet i de følgende eksempler, i form av sine filmer, viste seg å ha meget lav vanndamp-transmisjon og meget lav oksygentransmisjon, nemlig innen de følgende områder: Vanndamp-transmisjon _ 2,5-4,0
(gram/0,0254 mm/6,4516 cm /døgn)
Oksvgen-transmisjon „
(cm /0,0254 mm/6,4516 cm /døgn/atm) 0,4 - 0,9. C. Ved gjentagelse av trinn B, men uten gummilateksen i resepten, ble det oppnådd en harpiks som hadde en Izod hakk-slagstyrke på 0,014 m-kg pr. cm hakk.
EKSEMPEL 2.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 (trinnene A og B) ble gjentatt ved bruk av 20 vektdeler av polybutadien-gummitørrstoff i lateksform istedenfor butadien-styrengummien fra trinn A. Den endelige termoplastiske harpiks hadde ved kompresjonsstøpning en Izod hakk-slagstyrke på 0,132 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 74°c.
EKSEMPEL 3.
Eksempel 1 (trinnene A og B) ble gjentatt med unntagelse av at monomeren som ble satset i trinn B var akrylnitril/styren/ N-t-oktylakrylamid (jsr(l,l, 3, 3-tetrametylbutyl) akrylamidQ/isobutylen i vektforholdet 75/5/10/10. Den tørkede termoplastiske harpiks ble kompresjonsstøpt til en prøvestang som viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,204 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 79°c.
EKSEMPEL 4.
Eksempel 2 ble gjentatt med unntagelse av at monomeren som ble brukt i trinn B var akrylnitril/styren/N-t-oktylakrylamid/ isobutylen i vektforholdet 75/5/10/10. Den støpte, tørre, termoplastiske harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på
0,25 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 78°C.
EKSEMPEL 5.
Fremgangsmåten fra eksempel 2 ble gjentatt med unntagelse av at monomeren som ble brukt i trinn B var akrylnitril/styren/ metylakrylat/siobutylen i vektforholdet 75/11/7/7, og det ble brukt 15 vektdeler gummi pr. 100 deler harpiks. Den støpte polymer viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,055 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 76°c.
EKSEMPEL 6.
Fremgangsmåten fra eksempel 2 ble gjentatt med unntagelse av at monomertilførselen i trinn B var aktylnitril/styren/metylakrylat/diisobutylen i vektforholdet 75/11/7/7, og det ble anvendt 15 vektdeler gummi pr. 100 deler sluttharpiks. Den støpte, tørkede harpiks hadde en Izod hakk-slagstyrke på 0,066 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 86°C.
EKSEMPEL 7.
Eksempel 1 (trinn A og B) ble gjentatt med unntagelse av at monomertilførselen i trinn B i eksempel 1 var akrylnitril/styren/ N-t-butylakrylamid/isobutylen i vektforholdet 75/5/10/10, og det ble anvendt 15 vektdeler gummi pr. 100 deler sluttharpiks. Den tørkede, støpte harpiks hadde en Izod hakk-slagstyrke på 0,094 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 80°C.
EKSEMPEL 8.
A. Eksempel 3 ble gjentatt med unntagelse av at det ble brukt 15 vektdeler gummi pr. 100 deler sluttharpiks. Den tørkede, støpte polymer hadde en Izod hakk-slagstyrke på 0,066 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 74°c.
B. Trinn A i dette eksempel ble gjentatt ved bruk av poly-butadiengummi istedenfor butadien/styrengummien og ga en harpiks med en Izod hakk-slagstyrke på 0,06 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforbridningstemperatur på 77°C.
EKSEMPEL 9.
Eksempel 1 ( trinn A og B) ble gjentatt med unntagelse av at det ble brukt 15 vektdeler polybufcadiengummi istedenfor de 20 vektdeler gummiaktig butadien/styren-kopolymer. Den resulterende harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,066 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 79°c.
EKSEMPEL 10.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 (trinnene A og B) ble gjentatt ved bruk av en monomersats i trinn B som bestod av akrylnitril/ metylmetakrylat/N-t-oktylakrylamid/isobutylen i vektforholdet 75/ 5/10/10, og 15 vektdeler av butadien/styrengummien. Den resulterende harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,066 m-kg pr. cm hakk og en ASTM varmeforvridningstemperatur på 78°c.
EKSEMPEL 11.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 (trinnene A og B) ble fulgt med unntagelse av at monomersatsen i trinn B var akrylnitril/styren/ vinylacetat/isobutylen i vektforholdet 7 5/5/10/10, og det ble anvendt 25 vektdeler av gummien. Den endelige harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,105 m-kg pr. cm hakk.
EKSEMPEL 12.
Fremgangsmåten fra eksempel 11 ble gjentatt ved bruk av 30 vektdeler polybutadien som gummi. Sluttharpiksen viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,121 m-kg pr. cm hakk.
EKSEMPEL 13.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 (trinn A og B) ble fulgt med unntagelse av at monomersatsend trinn B var akrylnitril/styren/ N-t-oktylakrylamid/isobutylen i vektforholdet 79/7/7/7, og det ble anvendt 20 vektdeler av gummien. Den resulterende harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,105 m-kg pr. cm hakk.
EKSEMPEL 14.
Fremgangsmåten fra eksempel 13 ble gjentatt med den unntagelse at polybutadien ble brukt som gummi. Den resulterende harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,132 m-kg pr. cm hakk.
EKSEMPEL 15.
Fremgangsmåten fra eksempel 1 (trinnene A og B) ble fulgt ved bruk av en monomersats i trinn B som bestod av akrylnitril/ styren/N-t-oktylakrylamid/isobutylen i vektf orholdet 81/5/7/7,
og 20 vektdeler gummi. Den resulterende harpiks viste seg å ha en Izod hakk-slagstyrke på 0,110 m-kg pr. cm hakk.
Claims (2)
1. Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander, fremstilt ved polymerisasjon i et vandig miljø av akrylnitril og andre vinylmonomerer samt et gummiaktig polymer, karakterisert ved at det er fremstilt ved polymerisasjon av (A) fra 70 til 85 vekt% akrylnitril, og (B) fra 2 til 13 vekt% av et a-olefin med strukturen
hvor R<*> og R" er alkylgrupper med fra 1 til 7 karbonatomer, og (C) fra 2 til 30 vekt% av minst én monovinylmonomer som er en vinylester, en akrylatester, et akrylamid, et metakrylnitril eller en metakrylatester, og (D) fra 0 til 17 vekt% av en vinylaromatisk monomerkomponent, hvor den kombinerte mengde av (A) + (B) + (C) + (D) alltid er 100%, samt (E) fra 1 til 30 vektdeler pr. 100 vektdeler av (A) + (B) + (C) + (D) av en gummiaktig polymer av minst én konjugert dien-monomer som er butadien eller isopren, og eventuelt en vinylaromatisk monomer, idet den gummiaktige kopolymer inneholder fra 50 til 100 vekt% polymerisert konjugert dien-monomer og fra 50 til 0 vekt% polymerisert vinylaromatisk monomer.
2. Polymert produkt som angitt i krav 1, karakt e-t i s e r t ved at a-olefinet er isobutylen, 2-metylbuten-l, 2-metylpenten-l eller diisobutylen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US8950470A | 1970-11-13 | 1970-11-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO137645B true NO137645B (no) | 1977-12-19 |
| NO137645C NO137645C (no) | 1978-03-29 |
Family
ID=22218009
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO3876/71A NO137645C (no) | 1970-11-13 | 1971-10-19 | Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3652731A (no) |
| JP (1) | JPS4932792B1 (no) |
| AT (1) | AT312934B (no) |
| BE (1) | BE775245A (no) |
| CA (1) | CA961192A (no) |
| CH (1) | CH535800A (no) |
| DE (1) | DE2155768C3 (no) |
| DK (1) | DK142953C (no) |
| FR (1) | FR2120690A5 (no) |
| GB (1) | GB1360685A (no) |
| IT (1) | IT938933B (no) |
| LU (1) | LU64253A1 (no) |
| NL (1) | NL7115590A (no) |
| NO (1) | NO137645C (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4956412A (en) * | 1988-11-09 | 1990-09-11 | Shell Oil Company | Polymer blend |
| US4900789A (en) * | 1988-12-22 | 1990-02-13 | Shell Oil Company | Polymer blend of carbon monoxide/olefin copolymer and conjugated alkadiene |
| TWI483953B (zh) * | 2009-06-30 | 2015-05-11 | Lubrizol Advanced Mat Inc | 複合聚合物乳化液 |
| WO2020137591A1 (ja) * | 2018-12-27 | 2020-07-02 | 日本ゼオン株式会社 | 二次電池電極用バインダー組成物、二次電池電極用導電材ペースト組成物、二次電池電極用スラリー組成物、二次電池用電極、及び二次電池 |
-
1970
- 1970-11-13 US US89504A patent/US3652731A/en not_active Expired - Lifetime
-
1971
- 1971-08-26 CA CA121,406A patent/CA961192A/en not_active Expired
- 1971-10-02 IT IT29441/71A patent/IT938933B/it active
- 1971-10-08 JP JP46078860A patent/JPS4932792B1/ja active Pending
- 1971-10-19 NO NO3876/71A patent/NO137645C/no unknown
- 1971-10-21 GB GB4895871A patent/GB1360685A/en not_active Expired
- 1971-11-05 DK DK543371A patent/DK142953C/da active
- 1971-11-05 AT AT955271A patent/AT312934B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-11-08 FR FR7139985A patent/FR2120690A5/fr not_active Expired
- 1971-11-10 DE DE2155768A patent/DE2155768C3/de not_active Expired
- 1971-11-11 CH CH1638771A patent/CH535800A/fr not_active IP Right Cessation
- 1971-11-12 BE BE775245A patent/BE775245A/xx unknown
- 1971-11-12 NL NL7115590A patent/NL7115590A/xx not_active Application Discontinuation
- 1971-11-12 LU LU64253A patent/LU64253A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2155768C3 (de) | 1980-10-16 |
| GB1360685A (en) | 1974-07-17 |
| NO137645C (no) | 1978-03-29 |
| JPS4932792B1 (no) | 1974-09-03 |
| CA961192A (en) | 1975-01-14 |
| DK142953B (da) | 1981-03-02 |
| AT312934B (de) | 1974-01-25 |
| BE775245A (fr) | 1972-05-12 |
| DE2155768B2 (de) | 1980-02-28 |
| US3652731A (en) | 1972-03-28 |
| FR2120690A5 (no) | 1972-08-18 |
| LU64253A1 (no) | 1973-05-15 |
| DE2155768A1 (de) | 1972-05-18 |
| IT938933B (it) | 1973-02-10 |
| CH535800A (fr) | 1973-04-15 |
| DK142953C (da) | 1981-08-31 |
| NL7115590A (no) | 1972-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3586737A (en) | Impact-resistant rubber-modified olefinic nitrile-acrylic ester polymers | |
| NO141938B (no) | Klar og slagfast termoplastblanding paa basis av en kopolymer av styren og akryl- og/eller metakrylnitril, samt en gummiholdig podepolymer | |
| US3950454A (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and diene rubbers | |
| NO137645B (no) | Polymert produkt for anvendelse ved fremstilling av termoplastiske gjenstander | |
| JPS5850245B2 (ja) | 熱可塑性アクリロニトリル共重合体の製法 | |
| US3917748A (en) | Process for manufacture of rubber-modified copolymers of an olefinic nitrile and a vinyl aromatic monomer | |
| IE42379B1 (en) | Polymerizates of olefinic nitriles and dienerubbers | |
| EP0016882B1 (en) | Copolymer blends | |
| JP2005239951A (ja) | 芳香族ビニル化合物系重合体の製造方法 | |
| US4082820A (en) | High softening maleic anhydride copolymers | |
| AU724958B2 (en) | Conjugated diene polymer composition and rubber-reinforced styrene resin | |
| US4102947A (en) | Rubber-modified acrylonitrile copolymers prepared in aqueous suspension | |
| JPS623848B2 (no) | ||
| US3683052A (en) | Polymeric compositions | |
| US3956246A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US4022957A (en) | Thermoplastic nitrile resins | |
| US3975461A (en) | Process for preparing a graft copolymer | |
| US3803264A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| NO141414B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av gummimodifiserte nitrilpolymerer med forbedret slagresistens | |
| US3974239A (en) | Manufacture of impact-resistant olefinic-nitrile copolymers | |
| US4038344A (en) | Graft copolymers of olefinic nitriles and olefinic esters on diene rubbers | |
| NO770439L (no) | Polymerisater av olefiniske nitriler og diengummier. | |
| JPS581122B2 (ja) | ニトリル共重合体の製造法 | |
| JPH0551608B2 (no) | ||
| JPS63280712A (ja) | ゴム強化高ニトリル系樹脂組成物 |