NO142134B - Ild- og trykksikker vegg. - Google Patents
Ild- og trykksikker vegg. Download PDFInfo
- Publication number
- NO142134B NO142134B NO754042A NO754042A NO142134B NO 142134 B NO142134 B NO 142134B NO 754042 A NO754042 A NO 754042A NO 754042 A NO754042 A NO 754042A NO 142134 B NO142134 B NO 142134B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plate
- phenyl
- shaped
- sections
- edge
- Prior art date
Links
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims 4
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 claims 3
- 238000009413 insulation Methods 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 20
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 ethyl- Chemical group 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-amine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 8
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 7
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKCBWDLCZBXXSL-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylbutan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)CC1=CC=CC=C1 XKCBWDLCZBXXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 3
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000188 halopropane Drugs 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUMMLSZQWCAOIW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetaldehyde Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=O)C1CCCCC1 WUMMLSZQWCAOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDHLDAJFFHIZAT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylethanamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)C1CCCCC1 RDHLDAJFFHIZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLTVOZQWMSWHX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-3-phenylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)C1CCCCC1 QNLTVOZQWMSWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000761 Aluminium amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N Hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 2
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N mercury sodium Chemical compound [Na].[Hg] MJGFBOZCAJSGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001023 sodium amalgam Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WHRYMWNYOGDGAP-UHFFFAOYSA-N 1,1-diphenylpropane-2,2-diol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C(O)(O)C)C1=CC=CC=C1 WHRYMWNYOGDGAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CC1=CC=CC=C1 WYTRYIUQUDTGSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHRYWWVGUVEZRJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylpropylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN)CC1=CC=CC=C1 RHRYWWVGUVEZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROZAEGAOTUGMQO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)propan-1-amine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC(CN)C1=CC=C(Cl)C=C1 ROZAEGAOTUGMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXHHIAPAEUSUPW-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)Cl)C1CCCCC1 JXHHIAPAEUSUPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRZUXVFABVDVGG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-3-phenylpropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=O)O)C1CCCCC1 DRZUXVFABVDVGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQHPHTJXHHYYIR-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylphenyl)butanoyl chloride Chemical compound C1=CC(CCCC(=O)Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZQHPHTJXHHYYIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N N-acetylglycine Chemical compound CC(=O)NCC(O)=O OKJIRPAQVSHGFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003935 benzaldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N beta-phenylpropionaldehyde Natural products O=CCCC1=CC=CC=C1 YGCZTXZTJXYWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid group Chemical class C(C=CC1=CC=CC=C1)(=O)O WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000916 dilatatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000010339 dilation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N ethylenediaminetriacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCCN(CC(O)=O)CC(O)=O OUDSFQBUEBFSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B2/00—Walls, e.g. partitions, for buildings; Wall construction with regard to insulation; Connections specially adapted to walls
- E04B2/74—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge
- E04B2/7407—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge assembled using frames with infill panels or coverings only; made-up of panels and a support structure incorporating posts
- E04B2/7409—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge assembled using frames with infill panels or coverings only; made-up of panels and a support structure incorporating posts special measures for sound or thermal insulation, including fire protection
- E04B2/7411—Details for fire protection
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B1/00—Constructions in general; Structures which are not restricted either to walls, e.g. partitions, or floors or ceilings or roofs
- E04B1/62—Insulation or other protection; Elements or use of specified material therefor
- E04B1/92—Protection against other undesired influences or dangers
- E04B1/94—Protection against other undesired influences or dangers against fire
- E04B1/941—Building elements specially adapted therefor
- E04B1/942—Building elements specially adapted therefor slab-shaped
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B2/00—Walls, e.g. partitions, for buildings; Wall construction with regard to insulation; Connections specially adapted to walls
- E04B2/74—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge
- E04B2/82—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge characterised by the manner in which edges are connected to the building; Means therefor; Special details of easily-removable partitions as far as related to the connection with other parts of the building
- E04B2/825—Removable non-load-bearing partitions; Partitions with a free upper edge characterised by the manner in which edges are connected to the building; Means therefor; Special details of easily-removable partitions as far as related to the connection with other parts of the building the connection between the floor and the ceiling being achieved without any restraining forces acting in the plane of the partition
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04C—STRUCTURAL ELEMENTS; BUILDING MATERIALS
- E04C2/00—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels
- E04C2/02—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by specified materials
- E04C2/26—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by specified materials composed of materials covered by two or more of groups E04C2/04, E04C2/08, E04C2/10 or of materials covered by one of these groups with a material not specified in one of the groups
- E04C2/284—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by specified materials composed of materials covered by two or more of groups E04C2/04, E04C2/08, E04C2/10 or of materials covered by one of these groups with a material not specified in one of the groups at least one of the materials being insulating
- E04C2/292—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by specified materials composed of materials covered by two or more of groups E04C2/04, E04C2/08, E04C2/10 or of materials covered by one of these groups with a material not specified in one of the groups at least one of the materials being insulating composed of insulating material and sheet metal
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04C—STRUCTURAL ELEMENTS; BUILDING MATERIALS
- E04C2/00—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels
- E04C2/30—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by the shape or structure
- E04C2/40—Building elements of relatively thin form for the construction of parts of buildings, e.g. sheet materials, slabs, or panels characterised by the shape or structure composed of a number of smaller components rigidly or movably connected together, e.g. interlocking, hingedly connected of particular shape, e.g. not rectangular of variable shape or size, e.g. flexible or telescopic panels
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Building Environments (AREA)
- Buildings Adapted To Withstand Abnormal External Influences (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
- Load-Bearing And Curtain Walls (AREA)
- Installation Of Indoor Wiring (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk verdifulle aralifatiske aminer.
Det er tidligere beskrevet fremgangs-måter til fremstilling av difenylalkanderi-vater som inneholder en basisk aralifatisk
substituent, som hjerte- og kretsløpsmid-del, kfr. østerriksk patent 211 827 og de
belgiske patenter 578 515 og 578 516.
Det er nu blitt funnet at man får aralifatiske aminer med den generelle formel
hvori R, betyr et hydrogen- eller halogen-atom, R2 betyr en eventuelt i fenylkjernen
ved en lavmolekylær alkyl- eller alkoksy-gruppe substituert benzylrest, eller en
cyklopentyl- resp. cykloheksylrest. og X
står for en hydrokarbonrest med 1 eller 2
C-atomer, når man
(a) reduserer fenylaceton i nærvær av
aminer med den generelle formel
hvori R2 og X har den ovennevnte betydning, eller omsetter fenylaceton med aminer med formelen II og deretter reduserer kondensasjonsproduktene eller (b) omsetter et amin med formel II med l-fenyl-2-halogenpropan resp. -propen og hydrerer en eventuelt tilstedeværende dobbeltbinding, eller (c) reduserer aldehyder med den gene
relle formel
hvori R, og R2 har den nevnte betydning, og Y betyr en karbonbinding eller metylengruppe, i nærvær av l-fenyl-2-amino-propan eller omsetter aldehydet med formel III med l-fenyl-2-amino-propan og deretter reduserer kondensasjonsproduktet, eller (d) reduserer karbonsyreamider med
den generelle formel hvori R,, R2 og Y har den nevnte betydning, på i og for seg kjent måte til de tilsvarende aminer, eller (e) på i og for seg kjent måte hydrerer forbindelser med den generelle formel
hvori R,, R;, og Y har den nevnte betydning, og eventuelt overfører de dannede basiske forbindelser til de tilsvarende salter av uorganiske eller organiske syrer. De nye fremgangsmåteprodukter har verdifulle terapeutiske egenskaper, hvorav hjerte- og kretsløpsvirksomme egenskaper står i forgrunnen. De nye produkter er med hensyn til hjerte- og kretsløpsvirkning tydelig overlegen overfor de allerede kjente forbindelser. Med spesiell fordel er for fremstilling av de nye fremgangsmåteprodukter reduksjonen av fenylaceton i nærvær av aminer med formel II egnet. Som aminer kan det eksempelvis anvendes: l-fenyl-l-cykloheksyl-3-amino-propan, 1- fenyl-l-cykloheksyl-2-amino-etan, l,2-difenyl-4-amino-butan,
l,2-difenyl-3-amino-propan, 2- [p-(m,o)klorfenyl]-l-fenyl-4-amino-butan, 2- [p- (m,o) klorf enyl] -l-fenyl-3-amino-
propan,
2-[p-(m,o)klorfenyl-l-p-(m,o)tolyl]-
4-amino-butan,
2-[p-(m,o)klorfenyl-l-p-(m,o)tolyl]-
3-amino-propan, l-fenyl-l-cyklopentyl-3-amino-propan, l-fenyl-l-cyklopentyl-2-amino-etan, 1 - [p- (m,o) -klorf enyl ] -1 -cykloheksyl-3 -
amino-propan, l-[p-(m,o) -klorf enyl]-l-cykloheksyl-2-
amino-etan, 1 - [p- (m,o) -klorf enyl] -1 -cyklopentyl-3-amino-propan, l-p- (m,o) klorf enyl-l-cyklopentyl-2-
amino-etan, l-[p-(m,o) metoksyfenyl]-2-fenyl-4-
amino-butan, 1 - [p- (m,o) -metoksyfenyl] -2-f enyl-3-amino-propan, 1 - [p- (m,o) metoksyfenyl] -2- [p- (m,o) -
klorf enyl]-4-amino-butan og 1- [p- (m,o) metoksyfenyl] -2- [p- (m,o) - klorf enyl]-3-amino-propan.
Likeså kan de homologe aminer anvendes hvori de aromatiske rester er substituert ved fluor eller brom istedenfor klor, og/eller ved en etyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-,/isobutyl- eller tert. -butylgruppe istedenfor metylgruppen. Disse aminer kan enten fåes ved inn-virkning av cykloalkyl- eller benzyl-Mg-halogenider på kanelsyre-nitriler og etter-følgende hydrering (sml. J. Am. Chem. Soc. 33, 338) eller ved hydrering av kondensasjonsproduktene av benzaldehyder med benzylcyanider.
Reduksjonen av fenylaceton i nærvær av aminer utføres hensiktsmessig ved katalytisk hydrering. Som katalysatorer anvender man metaller fra det periodiske systems 8. gruppe, fortrinnsvis edelmetaller. Man arbeider hensiktsmessig i nærvær av hertil vanlige oppløsningsmidler, f.eks. vandige alkoholer, alkoholer eller vann.
Det kan også anvendes nikkelkataly-satorer, fortrinnsvis Raney-katalysatorer. Reduksjonen kan også gjennomføres ved hjelp av natriumborhydrid, idet man hensiktsmessig først fremstiller, kondensa-sjonsprodukt fra amin og fenylaceton, eventuelt ved lett forhøyede temperaturer såvel som eventuelt i nærvær av et indiffe-rent organisk oppløsningsmiddel, eksempelvis benzen eller toluen, og reduserer etter fortynning med et egnet oppløsningsmid-del, eksempelvis lavere alkoholer, eventuelt i nærvær av vann, ved tilsetning av natriumborhydrid. Videre kan man også redusere med nascerende hydrogen, f.eks. med aluminiumamalgan og alkohol, natriumamalgan eller litium-aluminiumhydrid. Reduksjonen er også gjennomførbar elektrolytisk.
Ved en annen mer fordelaktig utførel-sesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan man omsette de ovennevnte aminer med formel II med l-fenyl-2-halogen-propaner resp. -propener.
Som slike l-fenyl-2-halogen-propaner resp. -propener kan det eksempelvis anvendes: l-fenyl-2-klor-propan, l-fenyl-2-brom-propan eller l-fenyl-2-jod-propan, såvel som de tilsvarende l-fenyl-2-halogen-propener. Disse forbindelser kan fåes ved halogenering av metylbenzylkarbinol (sml. Beilstein bind 5, 391 og bind 5, 1. kompi, verk 190).
Denne omsetning gjennomføres hensiktsmessig i egnede oppløsningsmidler, eksempelvis i aromatiske hydrokarboner som benzol eller toluol ved hjelp av lengre oppvarmning. For å binde det frigjorte hydrogenhalogenid omsetter man fordelaktig 1 mol l-fenyl-2-halogen-propan resp. -propen med 2 mol amin. Hydrogenhaloge-nidbindingen kan også foregå ved hjelp av de vanlige basiske midler som alkali- og j ordalkalikarbonater eller -hydroksyder, såvel som organiske baser som pyridin eller kinolin som eventuelt samtidig kan tjene som oppløsningsmiddel. Opparbeidelsen foregår på vanlig måte ved atskillelse av det halogenhydrogensure salt av den anvendte base, eksempelvis ved utfelling med eter eller utrystning med vann. Det basiske fremgangsmåteprodukt kan renses ved destillasjon eller ved overføring i et egnet salt. Anvendes propenhalogenider, hydre-res dobbeltbindingen deretter etter de hertil vanlige metoder.
En ytterligere utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen består i at man reduserer aldehydet med formel III i nærvær av l-fenyl-2-amino-propan. Som aldehyder kan det eksempelvis anvendes: a,[3-difenylpropionaldehyd, p,y-difenyl-butyraldehyd, fenyl-cykloheksyl-acetaldehyd, p-fenyl-p-cykloheksyl-propionaldehyd, 0- (o,m,p) -klorf enyl-(3-fenyl-propionaldehyd, |3- (o,m,p) -klorf enyl-y-f enyl-butyraldehyd, a- (o,m,p) -klorf enyl-p- (o,m,p) -tolyl-propionaldehyd, p- (o,m,p) -klorf enyl-y- (o,m,p) -tolyl-butyraldehyd og p- (o,m,p) -klorf enyl-y- (o,m,p) -metoksyf enyl-butyraldehyd.
Aldehydenes fremstilling kan foregå ved omleiring av de tilsvarende difenyl-dihydroksypropaner resp. -butaner analogt ved en forskrift som er angitt i «Chem. Zentralblatt», 1932, II, 3704.
Cyklo-alkyl-fenyl-acetaldehyder kan fremstilles av de tilsvarende syrer ifølge «Chem. Zentralblatt», 1938, II, 3391.
Aldehydenes omsetning gjennomføres fortrinnsvis ved hydrering i nærvær av 1- fenyl-2-amino-propan; Man reduserer hensiktsmessig katalytisk ved hjelp av metaller fra det periodiske systems 8. gruppe, fortrinnsvis med edelmetaller som palladium eller platina, i nærvær av hertil vanlige oppløsningsmidler f.eks. vandige alkoholer, alkoholer eller vann. Det kan også anvendes Raney-katalysatorer. Likeledes kan man også redusere med nascerende hydrogen, f.eks. aluminiumamalgan og alkohol, natriumamalgan, litiumalumini-umhydrid, eller spesielt fordelaktig, spesielt ved halogensubstituerte aldehyder, med natriumborhydrid. Reduksjonen kan også gj ennomføres elektrolytisk.
I mange tilfeller kan det være av fordel først å isolere kondensasj onsproduktet som fåes av aldehyd og l-fenyl-2-amino-propan og deretter i annet reaksj onstrinn å redusere. Kondensasjonen som foregår i første trinn lykkes vanligvis allerede ved værelsestemperatur eller svakt forhøyet temperatur, (dampbad). Man arbeider hensiktsmessig i nærvær av indifferente organiske oppløsningsmidler som benzen eller toluen. Til reduksjonen anvender man fordelaktig et av de allerede nevnte oppløs-ningsmidler og går frem som angitt oven-for. Eksempelvis kan man redusere med natriumborhydrid.
Ifølge en ytterligere utførelsesform av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan man også redusere karbonsyreamider med den generelle formel IV etter i og for seg kjente metoder, idet med spesiell fordel reduksjonen med litium-aluminiumhydrid er egnet. Fremstillingen av de som ut-gangsstoffer anvendte karbonsyreamider kan eksempelvis foretas ved omsetning av syreklorider med den generelle formel
hvor Y, R, og R2 har den nevnte betydning, med l-fenyl-2-amino-propan.
Disse syrekloriders omsetning med 1-fenyl-2-amino-propan foretas for det meste i indifferente oppløsningsmidler som eter, benzen eller kloroform. Fordelaktig anvender man 2 mol l-fenyl-2-amino-propan til 1 mol syreklorid for å binde det frigjorte hydrogenklorid.
Som slike karbonsyreklorider kan det eksempelvis anvendes: a-fenyl-p-fenylpropionylklorid, p-f enyl-y-f enylbutyrylklorid,
a-f enyl-p- (o,m,p) -tolyl-propionylklorid, p-f enyl-y- (o,m,p) -tolyl-butyrylklorid, «-f enyl-p- (o,m,p) -metoksyfenyl-propionylklorid.
p-f enyl-y- (o,m,p) -metoksyf enylbutyrylklorid,
a-klorf enyl-p- (o,m,p) -tolyl-propionylklorid,
p-klorf enyl-y- (o,m,p) -tolyl-butyrylklorid, fenyl-cykloheksyl-acetylklorid og p-fenyl-p-cykloheksyl-propionylklorid.
De syrer som tilsvarer de nevnte syreklorider, kan fremstilles ved reduksjon av de tilsvarende kanelsyrer. (Sml. Chem. Ber. 70, 1886 eller Beilstein 9, 678).
Karbonsyreamidenes reduksjon ved hjelp av litium-aluminiumhydrid foretas etter i og for seg kjente metoder, hensiktsmessig i nærvær av indifferente organiske oppløsningsmidler som eter, dioksan eller tetrahydrofuran. Fordelaktig arbeider man således at man setter amidet til litium-aluminiumhydrid-suspensjonen i et av de nevnte oppløsningsmidler, lar deretter re-aksjonsblandingen koke i noen tid under tilbakeløp og deretter blander forsiktig med vann, og opparbeider på vanlig måte ved atskillelse av de organiske fra de uorganiske bestanddeler. De beskrevne karbon-syreamiders reduksjon til aminene kan og-så gjennomføres elektrolytisk.
Endelig kan fremgangsmåteproduktene også fremstilles således at man hydrerer forbindelser med den generelle formel
hvori Rj, R2 og Y har den nevnte betydning, eksempelvis foregå ved dehydratisering av etter i og for seg kjente metoder. Fremstil- forbindelser med den generelle formel lingen av slike umettede forbindelser kan
(hvori R,, R2 og Y har den nevnte betydning). Dehydratiseringen lykkes vanligvis allerede ved kort oppvarmning med syrer, eksempelvis halogen-hydrogensyre, svovelsyre, fosforsyrer o.l. Den kan også gjennom-føres ved hjelp av fosforpentoksyd, fosfor-halogenider eller tionylklorid. Overføringen av disse umettede forbindelser med formel V i fremgangsmåteproduktene foregår fordelaktig ved hjelp av katalytisk hydrering. Som katalysatorer anvender man fortrinnsvis metaller fra det periodiske systems 8. gruppe som palladium, platina eller nikkel. Det kan også anvendes Raney-katalysatorer.
Fremgangsmåteproduktene kan som basiske forbindelser ved hjelp av uorganiske eller organiske syrer overføres i de tilsvarende salter. Som uorganiske syrer kom-mer det eksempelvis i betraktning: halo-genhydrogensyrer, som klorhydrogensyre og bromhydrogensyre såvel som svovelsyre, fosforsyre og amidosulfonsyre. Som organiske syrer kan det eksempelvis nevnes: Maursyre, eddiksyre, propionsyre, melkesyre, glykolsyre, gluconsyre, maleinsyre, ravsyre, vinsyre, benzoesyre, salicyl-syre, sitronsyre, acetursyre, oksyetansulfon-syre og etylendiamintetreeddiksyre. Fremgangsmåteproduktene har en overordentlig god hjerte- og kretsløpsvirk-ning. Således fører f.eks. administrasjon av 1 -f enyl-2- [ 1 '-f enyl-1 '-cykloheksyl-propyl-(3')]-aminopropan i forsøk på isolerte kaninhj erter ifølge Langendorff ved en gangs injeksjon på bare 2,5 v til en sterk coronarkarutvidelse, som sammenlignet med den normale ubehandlede hjerter tilsvarer en økning av coronargjennomstrøm-ningen på ca. 50 pst.
Fremgangsmåteproduktene er betrak-telig overlegne overfor de allerede kjente forbindelser av tilsvarende struktur, således er eksempelvis av det allerede kjente 1-fenyl-2-[l',r-difenyl-propyl-(3')]-amino-propan applikasjonen av den dobbelte dose (5 y) nødvendig, når det skal oppnås en like sterk coronarkarutvidende virkning.
l-fenyl-2-[l'-(p-4olyl)-2'-(p-klorfenyl) -propyl- (3') ] -amino-propan bevirker på isolerte kaninhj erter ifølge Langendorff i en dosering på 25 y en økning av coronar-gjennomstrømningen med 47 pst. Dette
stoff er tålbart i tre ganger høyere dosis enn det fra belgisk patent nr. 578 515 kjente l-fenyl-2-[l'-l'-difenyl-propyl-(3')J-aminopropan og enn det fra østerriksk patent nr. 211 827 kjente 2-[l,l-difenyl-propyl- (3) -dietylamino-acetylamino] -3-fenylpropan. Dessuten øker ved denne for-søksanordning l-fenyl-2-[l', 2'-difenyl-butyl-(4')]-amino-propan coronargjen-nomstrømningen med 87 pst. i en dosering på 5 y. l-fenyl-2-[l'-fenyl-l'-cykloheksyl-
etyl-(2')]-amino-propan øker coronargjen-nomstrømningen med 39 pst. ved en dosering på 5 Y-
Eksempel 1.
13 g l-p-tolyl-2-p-klorfenyl-3-amino-propan oppvarmes med 6,7 g fenylaceton i 30 min. på dampbad. Deretter fortynnes re-aksjonsblandingen med 100 cm<8> metanol og blandes porsjonsvis med 1 g natriumborhydrid. Etter 1 times henstand ved 80° C av-destilleres oppløsningsmidlet under nedsatt trykk. Residuet blandes med ca. 20 cm<3 >vann. Man får en olje som utetres. Den eteriske oppløsning tørkes og eteren avdestil-leres idet man får 17 g av et oljeaktig resi-dum. Man tilsetter den beregnede mengde maleinsyre oppløst i alkohol og får 1-fenyl-2- [ 1'- (p-tolyl) -2'- (p-klorfenyl) -propyl-(3')]-aminopropan-maleinat med smeltepunkt 138—140° C.
Eksempel 2.
Tilsvarende den i eksempel 1 angitte forskrift får man av 11,3 g l,2-difenyl-4-amino-butan og 6,7 g fenylaceton 17,5 g l-fenyl-2-[l\2'-difenyl-bu>tyl-(4')]-amino-propan i form av et oljelignende residuum. Etter tilsetning av den beregnede mengde 2n-saltsyre inndampes oppløsningen under nedsatt trykk til tørrhet. Ved utdrivning av residuet med aceton krystalliserer basens hydroklorid med smeltepunkt 162—164° C (fraetanol).
Eksempel 3.
Tilsvarende den i eksempel 1 angitte forskrift får man av 10,8 g 1-fenyl-l-cykloheksyl-3-amino-propan og 6,2 g fenylaceton 17 g l-fenyl-2-[l'-fenyl-l'-cykloheksyl-propyl-(3')]-amino-propan som oljelignende residuum. Etter blandingen med alkoholisk saltsyre og eter fåes det krystal-linske hydroklorid. Smeltepunkt 182—184°C (fra etanol/eter).
Eksempel 4.
Tilsvarende den i eksempel 1 angitte forskrift får man av 10,1 g 1-fenyl-l-cykloheksyl-2-amino-etan og 6,7 g fenylaceton 16 g l-fenyl-2-[l'-fenyl-l'-cykloheksyl-etyl-(2')]-amino-propan i form av en olje. Forbindelsens maleinat smelter ved 167— 168° C (fra etanol).
Eksempel 5.
22,5 g l,2-difenyl-4-amino-butan kokes i 6 timer under tilbakeløp med 10 g l^fenyl-2-brom-propan i 150 cm<3> toluen. Etter av-kjøling blander man med 100 cm<3> vann, at-skiller sjiktene og destillerer fra toluolopp-løsningen etter tørkning med natriumsul-fatet, oppløsningsmidlet under nedsatt trykk. Det oljelignende residuum overføres med 2n-saltsyre til hydrokloridet av 1-fenyl-2-[l',2'-difenyl-butyl-(4')]-amino-propan med smeltepunkt 162—163° C (etanol).
Eksempel 6.
20,2 g fenyl-cykloheksyl-acetaldehyd oppløses med 13,5 g l-fenyl-2-amino-propan i 50 cm<3> toluen og oppvarmes på dampbad. Etter atskillelse av den beregnede mengde vann tilsettes 100 cm<3> metanol og i porsjo-ner 1 g NaBH4. Etter 1 times henstand fjernes oppløsningsmidlet under nedsatt trykk. Det oljelignende residuum oppløses i litt alkohol, og blandes med den beregnede mengde alkoholisk maleinatsyreoppløsning. Etter tilsetning av eter krystalliserer hydrokloridet av l-fenyl-2-[l'-fenyl-l'-cykloheksyl-etyl-(2')]-amino-propan ut, som smelter ved 167—168° C (fra alkohol).
Eksempel 7.
23,2 <g (3-fenyl-(3-cykloheksyl-propionsyre overføres med 20 g tionylklorid i syreklorid. Etter avdestillering av overskytende tionylklorid under nedsatt trykk opptas residuet i eter og blandes dråpevis under om-røring med l-fenyl-2-amino-propan i 50 cm<3> eter inntil reaksjonsoppløsningen re-agerer svakt alkalisk. Hertil er det nødven-dig med 20—25 g l-fenyl-2-amino-propan. Etter 2 timers omrøring filtreres det, den eteriske oppløsning vaskes med vann, og oppløsningsmidlet fjernes etter tørkning. Det oljelignende residuum oppløses i ca. 50 cm<3> eter og tildryppes under omrøring til en suspensjon av 5 g Li A1H, i 300 cm<3> eter. Etter 8 timers kokning under tilbakeløp spaltes det med vann, bunnfallet suges fra. og vaskes med eter. De samlede eteroppløs-ninger tørkes med natriumsulfat, og oppløs-ningsmidlet fordampes. Det oljelignende residuum overføres med alkoholisk saltsyre i hydrokloridet av l-fenyl-2-[r-fenyl-l'-cykloheksyl-propyl- (3') ] -amino-propan som smelter ved 182—184° C (fra alkohol).
Eksempel 8.
l-fenyl-2-[r-fenyl-l' - cykloheksyl - propan- ( V) -yl-(3')]-amino-propan fremstilt ved vannavspaltning fra l-fenyl-2-[l'-f enyl -1' -cykloheksyl -1' -hydroksy-propyl -
(3')]-amino-propan ved hjelp av toluen-sulfonsyre i toluen, hydrerer katalytisk i nærvær av palladiumsort. Etter filtrering og fordampning av oppløsningsmidlet får man 1 -f enyl-2- [ 1 '-f enyl-1 '-cykloheksyl -
propyl-(3')]-amino-propan som oljelignende residuum. Basens hydroklorid smelter ved 182—184° C (fra alkohol).
Utgangsmaterialet l-fenyl-2-[l'-fenyl-1 '-cykloheksyl-r-hydroksy-propyl- (3') ] - amino-propan kan fremstilles på følgende måte: 1-fenyl-l - cykloheksyl -1 -hy dr oksy- 3 - amino-propan fremstilt ifølge tysk patent nr. 1 051 281 kondenseres på den i eksempel 1 angitte måte med fenylaceton, og kondensasjonsproduktet reduseres deretter med NaBH4.
Patentpåstand: Fremgangsmåte til fremstilling av terapeutisk verdifulle aralifatiske aminer med den generelle formel
hvori R, betyr et hydrogen- eller halogen-atom, R2 betyr en eventuelt i fenylkjernen med en laveremolekylær alkyl- eller alkok-sygruppe substituert benzylrest, eller en
cyklopentyl- resp. cykloheksylrest, og X står for en hydrokarbonrest med 1 eller 2 C-atomer, samt syreaddisjonssalter av disse forbindelser, karakterisert ved at man a) reduserer fenylaceton i nærvær av aminer med den generelle formel
hvori R,, R2 og X har den nevnte betydning, eller omsetter fenylaceton med aminer med formelen II og deretter reduserer kondensasjonsproduktene, eller b) omsetter et amin med formel II med l-fenyl-2-halogen-propan resp. -propen og hydrerer en eventuelt tilstedeværende dobbeltbinding, eller c) reduserer aldehydet med den gene
relle formel
hvori R, og R2 har den nevnte betydning og Y betyr en karbon-karbon-binding eller metylengruppe, i nærvær av l-fenyl-2-amino-propan, eller omsetter aldehydet med l-fenyl-2-amino-propan og deretter reduserer kondensasjonsproduktene, eller d) reduserer karbonsyreamider med den
generelle formel
hvori R,, R2 og Y har den nevnte betydning, på i og for seg kjent måte til de tilsvarende aminer, eller e) på i og for seg kjent måte hydrerer forbindelser med den generelle formel
hvori Rj, R2 og Y har den nevnte betydning, og eventuelt overfører den fremstilte basiske forbindelse i de tilsvarende salter av uorganiske eller organiske syrer.
Anførte publikasjoner: • Østerriksk patent nr. 211 827.
Belgisk patent nr. 578 515, 578 516.
Claims (7)
1. Ild- og trykksikker vegg som er bygget opp av et antall seksjoner (4) som hver har en stort sett rektangulær, plateformet del (5) og en isolasjon (25), karakterisert ved at den omfatter
flenslignende deler (6) som er forbundet med to parallelle kanter av den plateformede del (5) og befinner seg på samme side av den plateformede dels (5) plan, idet skjøten (8) mellom to seksjoner (4) dannes mellom en flens (6) på den ene seksjon (4) og en flens (6) for den annen seksjon (4),
første befestigelsesorganer (7) som forbinder flensene (6) ved skjøtene (8) hvorved seksjonene (4) derved forbindes med hverandre,
første tetningsorganer (9) som er anordnet mellom de flenslignende deler (6) i skjøtene (8) inntil festeorganene (7) langs hele lengden av skjøtene (8),
forsterkningsprofiler (10) som har en tykkelse som er uavhengig av tykkelsen av de flensformede deler (6) og er anordnet ved flensene (6) på innsiden av seksjonene (4),
en endeprofil (11; 18; 32) som er anordnet langs hver av de to endekanter av veggen som forløper på tvers av skjøtene,
hvilke endeprofiler (11; 18; 32) oppviser en gren (16; 22) som overlapper endepartiene av de plateformede deler (5) inntil nevnte endekanter på den side av de plateformede deler (5) som er motsatt flensene (6),
andre festeorganer (17; 24; 37) som forbinder grenene (16; 22) og de plateformede deler (5), idet seksjonene (4) og endeprofilene (11; 18; 32) derved forbindes med hverandre,
andre tetningsorganer (15; 23; 39) som er anordnet mellom grenene (16; 22) og de plateformede deler (5) langs grenenes hele lengde;
midler (13, 14 f 20, 21; 36, 35) for forbindelse av endeprofilen (11; 18; 32) på en trykktett måte til en tilstøtende struktur (3; 2; 34), og
en dekkplate (26) som dekker isolasjonen (25).
2. Vegg ifølge krav 1, karakterisert ved at nevnte endekanter av de plateformede deler (5) oppviser en forsterkningsfals (29; 31) som strekker seg stort sett perpendikulært på den plateformede dels plan og er plassert på samme side av den plateformede del (5) som flensene (6).
3. Vegg ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at grenen (16; 22) ved sin frie ende oppviser en forsterkningsfals (28; 30) som er stort sett perpendikulær på grenen (16; 22) og som er rettet bort fra den tilstøtende plateformede del (5).
4. Vegg ifølge et foregående krav, karakterisert ved at endeprofilen (11; 18; 32) oppviser et tverrsnitt som en U, idet endekanten av seksjonene (4) er innsatt mellom bena av den U-formede endeprofil (11; 18; 32) og en (16; 22) av bena utgjør nevnte gren.
5. Vegg ifølge krav 4 som er forbundet med et gulv (3) eller et tak (2), karakterisert ved at midtpartiet (12; 19) av U-profilen (11; 18) er festet til gulvet eller taket ved hjelp av festeorganer (14; 21), idet tetningsorganer (13; 20) er anordnet mellom midtpartiet (12; 19) og gulvet (3) eller taket (2).
6. Vegg ifølge krav 4 som er forbundet med et tak (34) som hviler på veggen, karakterisert ved at taket (34) hviler på et element (33) som rager frem fra den frie ende av nevnte gren og som er rettet bort fra den til-støtende plateformede del (5), idet tetningsorganer er anordnet mellom nevnte element (33) og taket (34) og festeorganer (35) er anordnet for befestigelse av taket (34) til elementet (33).
7. Vegg som angitt i noen av de foregående krav, karakterisert ved en understottende del (42) anordnet for annenhver flens (6) regnet i retning tvers på skjotene (8) mellom seksjonene (4), og forlopende stort sett parallelt med planet for den plateformede del (5), og en stort sett rektangulær dekkplate (26) som viser en stort sett ikke-boyet kant (43) og parallelt dermed en dobbelt-boyet kant (44), idet dekkplaten (26) er beregnet på å hvile med sin ikke-boyde kant (43) mot nevnte understottende del (42), og en tilstotende dekkplate (26) er beregnet på å skyves over den ikke-boyde kant (43) og den understottende del (42) med dennes dobbelt-bdyde kant (44) for derved delvis å låse seg selv og delvis den ikke-boyde kant av den førstnevnte dekkplate (26) til nevnte understottende del (42).
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7415058A SE399454B (sv) | 1974-12-02 | 1974-12-02 | Vegg |
SE7511353 | 1975-10-09 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO754042L NO754042L (no) | 1976-06-03 |
NO142134B true NO142134B (no) | 1980-03-24 |
NO142134C NO142134C (no) | 1980-07-09 |
Family
ID=26656556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO754042A NO142134C (no) | 1974-12-02 | 1975-12-01 | Ild- og trykksikker vegg. |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5926732B2 (no) |
AU (1) | AU498762B2 (no) |
BE (1) | BE836178A (no) |
DE (1) | DE2554173A1 (no) |
DK (1) | DK142627B (no) |
FI (1) | FI753357A (no) |
FR (1) | FR2293656A1 (no) |
GB (1) | GB1519797A (no) |
NL (1) | NL7514015A (no) |
NO (1) | NO142134C (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5747616U (no) * | 1980-08-30 | 1982-03-17 | ||
DE3307991A1 (de) * | 1983-03-07 | 1984-09-13 | Isotec AG, Zug | Waermedaemmendes verkleidungselement fuer wand und decke |
GB2147926A (en) * | 1983-10-14 | 1985-05-22 | Brooks Accrington Limited | Cladding panel |
DE3440297A1 (de) * | 1984-11-05 | 1986-05-22 | Greschbach, Manfred, 7637 Ettenheim | Plattenfoermiges wandelement |
MY110688A (en) * | 1993-02-16 | 1999-01-30 | Building Solutions Pty Ltd | Building panels and buildings using the panels |
JPH072237U (ja) * | 1993-06-11 | 1995-01-13 | 澤井製缶株式会社 | 菓子容器 |
NL9400839A (nl) * | 1994-05-24 | 1996-01-02 | Isobouw Systems Bv | Paneel. |
JP4811908B2 (ja) * | 2005-07-05 | 2011-11-09 | 永江印祥堂株式会社 | 印鑑 |
CN114562036A (zh) * | 2021-11-21 | 2022-05-31 | 中冶建筑研究总院(深圳)有限公司 | 一种钢框架-复合墙板间自复位连接节点及其装配式建筑 |
-
1975
- 1975-11-27 FI FI753357A patent/FI753357A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-12-01 DK DK541475AA patent/DK142627B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-12-01 NO NO754042A patent/NO142134C/no unknown
- 1975-12-02 GB GB49480/75A patent/GB1519797A/en not_active Expired
- 1975-12-02 DE DE19752554173 patent/DE2554173A1/de not_active Ceased
- 1975-12-02 FR FR7536851A patent/FR2293656A1/fr active Granted
- 1975-12-02 JP JP50142440A patent/JPS5926732B2/ja not_active Expired
- 1975-12-02 BE BE162364A patent/BE836178A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-12-02 AU AU87155/75A patent/AU498762B2/en not_active Expired
- 1975-12-02 NL NL7514015A patent/NL7514015A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU8715575A (en) | 1977-06-09 |
DK142627B (da) | 1980-12-01 |
FR2293656B3 (no) | 1979-09-21 |
NL7514015A (nl) | 1976-06-04 |
NO142134C (no) | 1980-07-09 |
AU498762B2 (en) | 1979-03-22 |
DE2554173A1 (de) | 1976-08-12 |
NO754042L (no) | 1976-06-03 |
FI753357A (no) | 1976-06-03 |
FR2293656A1 (fr) | 1976-07-02 |
JPS5926732B2 (ja) | 1984-06-30 |
BE836178A (fr) | 1976-04-01 |
GB1519797A (en) | 1978-08-02 |
DK142627C (no) | 1981-08-03 |
JPS5178017A (no) | 1976-07-07 |
DK541475A (no) | 1976-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH624102A5 (no) | ||
NO147243B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive ftalanderivater. | |
US3940386A (en) | Substituted cinnamoyl-piperazine-pyridyl compound | |
NO142134B (no) | Ild- og trykksikker vegg. | |
JPH08815B2 (ja) | イミダゾリウム誘導体 | |
US2800478A (en) | 3-substituted-8-alkylnortropanes and the acid and quaternary ammonium salts thereof | |
DE2716943A1 (de) | Organische verbindungen, ihre verwendung und herstellung | |
NO131887B (no) | ||
CH506525A (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Äthern | |
US3123643A (en) | Basic - substituted x a alkyl triphenyl- | |
US3188315A (en) | Novel compounds for lowering blood cholesterol levels | |
NO147150B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive piperidiner. | |
NO744530L (no) | ||
NO136092B (no) | ||
US3637712A (en) | Piperidylpropanol compounds | |
NO742160L (no) | ||
Reitsema et al. | Syntheses of 3-Aminopiperidines | |
NO742801L (no) | ||
NO131173B (no) | ||
Walters et al. | Piperidine Derivatives. XIII. Phenyl and Phenylalkyl Substituted Piperidinopropyl Benzoates | |
Blicke et al. | The Preparation of Substituted 3-Piperidones1 | |
Blicke et al. | Aminolysis Products of 1-Chloro-2-hydroxy-3-butene, 1-Hydroxy-2-chloro-3-butene and 1, 2-Epoxy-3-butene | |
AT228779B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen araliphatischen Aminen und deren Salzen | |
JPS584026B2 (ja) | ピラジンユウドウタイ オヨビ セイホウ | |
US3385846A (en) | Nu-cycloalkyl-azabicyclooctanes and-nonanes and nu-(2-cycloalken-1-yl)-azabicyclooctane and -nonane intermediates |