NO128277B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO128277B NO128277B NO02977/70A NO297770A NO128277B NO 128277 B NO128277 B NO 128277B NO 02977/70 A NO02977/70 A NO 02977/70A NO 297770 A NO297770 A NO 297770A NO 128277 B NO128277 B NO 128277B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ortho
- phosphate
- toxic
- fraction
- ethylphenol
- Prior art date
Links
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 16
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims description 10
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 10
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 10
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 10
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 8
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 7
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 7
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 4
- 206010033799 Paralysis Diseases 0.000 description 4
- -1 aryl phosphate Chemical compound 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 235000013330 chicken meat Nutrition 0.000 description 4
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- QDQMEHXIUFCIGR-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-2-methylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C(C)=C1 QDQMEHXIUFCIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 2
- 150000002672 m-cresols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N meta-ethylphenol Natural products CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100630 metacresol Drugs 0.000 description 2
- 210000005036 nerve Anatomy 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 210000000278 spinal cord Anatomy 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 241000699800 Cricetinae Species 0.000 description 1
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 231100000820 toxicity test Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte til redusering av giftigheten av de som mykningsmidler anvendte alkylfenolfosfater.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til redusering av giftigheten av de som mykningsmidler anvendte alkylfenolfosfater ved fjerning av ortosubstituerte fenoler fra alkylfenolblandingen før forestringen.
Det er godt kjent at de to mykningsmidler trikresylfosfat (ofte kalt tritolylfosfat) og trixylenylfosfat er giftige og be-virker paralyse hvis de anvendes i ublan-det tilstand og i forholdsvis store mengder. Trikresylfosfat er betydelig mere giftig en trixylenylfosfat. På grunn av sin giftighet kan disse to mykningsmidler ikke anvendes i slike plastmaterialer som antas å ville komme i berøring med næringsmidler, og kan ikke engang benyttes i plast som kan komme i berøring med det menneskelige legeme.
Et formål med den foreliggende opp-finnelse er å skaffe et arylfosfat med ned-satt giftighet og som således kan anvendes helt generelt uten nevneverdig risiko for at det skal opptre giftvirkninger.
Teknisk trikresylfosfat fremstilles av
en fenolfraksjon som inneholder de 3 kresolisomere sammen med en liten mengde av xylenoler. Teknisk trixylenylfosfat fremstilles av en fraksjon i hvilken xylenoler utgjør hovedbestanddelene, men også her er små mengder av de 3 kresolisomere til stede.
Hittil er det blitt alminnelig antatt at
giftigheten av trikresylfosfat og trixylenyl-
fosfat utelukkende skyldtes tilstedeværelse av tri-orto-kresylfosfat, da det lenge har vært kjent at tri-ortokresylfosfat be-virker paralyse. Det er også kjent at blan-dede estere som inneholder en eller to orto-kresyl-grupper, er giftige.
Det ble nu funnet at giftigheten av teknisk trikresylfosfat og teknisk trixylenylfosfat ikke bare skyldes tilsedeværelse av orto-kresyl-radikalet, men at den del-vis skyldes tilstedeværelse av andre orto-alkylfenyl-radikaler i fosfatblandingen, spesielt orto-etyl-fenyl og orto-propyl-fenylradikaler.
Oppfinnelsen vedrører altså en fremgangsmåte til redusering av giftigheten av alkylfenolfosfater ved fjerning av orto-substituerte fenoler fra alkylfenolblandingen før forestringen, og fremgangsmåten er karakterisert ved at foruten orto-kresol også orto-etylfenol og orto-propylfenol fjernes.
Det foretrekkes også at innholdet av tri-2,4- og tri-2,5-dimetylfenylfosfater og andre fosfater som inneholder 2,4- eller 2,5-dimetylfenylradikaler er lavt, f. eks. under 10 pst., og fortrinnsvis ikke over 5 pst. Trixylenyl-fosfat-blandingen vil da ha lavere viskositet, og mykningsegenska-pene vil bli bedre, praktisk talt like gode som de tilsvarende egenskaper hos teknisk trikresylfosfat. Hvis den tekniske xylenol-fraksjon er et biprodukt fra stenkullfor-koksningen, vil den jo som regel også in-neholde andre fenoler enn xylenoler, nem-lig f. eks. meta- og para-etylfenol og 2-metyl-4-etylfenol.
Det er litt vanskelig å fjerne de tre orto-fenoler fullstendig fra et hvilket som helst råmateriale som anvendes for fremstilling av fosfatesterne, men det kan dog gjøres ved omhyggelig fraksjonering. En egnet fraksjon kan f. eks. ha et begynnel-seskokepunkt på 219—220° C og et slutt-kokepunkt på 232—233° C. Denne fore-trukne fraksjon (med kokeområde 220— 232,5° C) anvendes i det nedenstående eksempel 2.
Den fosfatesterblanding som fremstilles i henhold til oppfinnelsen, kan anvendes som mykner i plastmaterialer som f. eks. skal brukes til fremstilling av bleie-holdere for spebarn.
Oppfinnelsen belyses av de følgende eksempler. Eksempel 1 gjelder fremstilling av en meta-kresolfraksjon som er fri for orto-kresol og for orto-etylfenol, samt fremstilling av et ugiftig tri-kresyl-fosfat ut fra denne fraksjon. Eksempel 2 beskri-ver fremstilling av en xylenolfraksj on som er fri for orto-alkylfenoler og den tilsvarende fremstilling av et ugiftig trixylenyl-fosfat.
Eksempel 1.
En teknisk meta-kresolfraksjon ble først befridd for tilstedeværende orto-kresol ved hjelp av en fraksjoneringskolonne med en virkningsgrad tilsvarende minst 50 plater. Bunnproduktet ble så underkastet en fraksjonert vanndampdestillasjon. Orto-etylfenol er lettere flyktig med vanndamp enn meta- og para-kresol og xylenolene og vil derfor gå over som forløp.
Sammensetningen av det gjenværende bunnprodukt var følgende:
153 deler fosforoksyklorid ble så om-satt med 340 deler av denne meta/para-kresolfrasjon. Fenolenes fosfatestere ble isolert på vanlig måte. Den således erholdte blanding av estere viste seg ved de foretatte forsøk å være ugiftig.
Eksempel 2.
En rå xylenolf raksj on ble omhyggelig fraksjonert i kolonner som inneholdt fra
45 til 60 plater og det ble oppsamlet en
fraksjon som hadde følgende kokekarak-teristikk:
Den kjemiske sammensetning av fraksjonen, bestemt ved infrarød analyse var omtrent som følger:
Det vil bemerkes at fraksjonen ikke bare er fri for orto-kresol og orto-etylfenol, men også er fri for orto-normal-pro-pylfenyl, som har et kokepunkt på 217,5° C.
Fraksjonen ble først forbehandlet for å fjerne alle basiske stoffer og ble deretter omdestillert for å renses ytterligere.
Det ble satt 153 deler fosforoksyklorid til 300 deler av denne fraksjon. Til blandingen ble det deretter satt 0,7 pst. alu-miniumklorid, og temperaturen ble lang-somt hevet til 250° C, og etter at reaksjo-nen hadde stilnet av, ble blandingen holdt på 250° C i 3 timer. Deretter ble reaksjons-blandingen destillert to ganger ved et ab-solutt trykk på 3 mm Hg, og sluttproduktet ble behandlet med vanndamp for å fjerne enhver lukt. Den således erholdte fosfat-ester var vanklar, hadde liten aciditet og var etter de foretatte prøver helt ugiftig. Mykneregenskapene hos denne fosfatesterblanding viste seg å være praktisk talt de samme som hos teknisk trikresylfosfat.
Gifttighetsforsøkene ble utført på mellom 3 og 12 måneder gamle kyllinger. Fosfatesterne ble gitt til kyllingene i va-rierende mengder, og resultatene av disse forsøk, i hvert av hvilke det ble anvendt mere enn 12 fugler (mere enn 100 fugler ved testing av trixylenol-fosfat), er an-gitt nedenfor: 1) Triorto-kresylfosfat: 50 til 100 mg/kg, giftig 2) Tri-orto-etylfenylfosfat: 100 til 200 mg/kg, giftig 3) Tri-orto-propylfenylfosfat: 100 til 200 mg/kg, giftig 4) Teknisk tritolylfosfat: 200 til 300 mg/ kg, giftig. (Giftigheten av tritolylfosfat kan variere og er tydeligvis av-hengig av mengden av orto-kresol og orto-etylfenol i råmaterialet). 5) Teknisk trixylenylfosfat: 1000 til 2000 mg/kg, giftig. (Også her kan giftigheten variere alt etter mengden av orto-etylfenol og orto-propylfenol, i råmaterialet). 6) Fosfatestere fremstilt av en fenol-blanding som var befridd for orto-kresol, orto-etylfenol og orto-propylfenol, som beskrevet i eksemplene 1 og 2: 2500 mg/kg, ikke giftig.
Det trikresylfosfatpreparat som ble fremstilt i henhold til eksempel 1, dvs. et trikresylfosfat som er laget av en fenol-blanding som besto av meta- og para-kre-soler og en liten mengde av xylenoler, og som var fullstendig befridd for orto-kresol og orto-etylfenol, var, som ovenfor nevnt, etter de foretatte prøver helt ugiftig.
Når det gjelder fosfatesterne (1) til (5) ble det observert paralyse hos kyllingene hvis de ble gitt i de anførte mengder. Nervene i fuglenes ryggmarg og hjerne ble undersøkt, og det viste seg at alle var sterkt angrepet når kliniske tegn kunne observeres.
Mer enn 100 fugler ble prøvet med den nevnte mengde (2500 mg/kg) av myk-ningsmiddel nr. (6). Ingen av disse fugler viste noe tegn på paralyse eller noe annet klinisk tegn som kunne antyde at det hadde skadelig virkning. Minst 25 fugler ble avlivet, og ryggmargens og hjernens ner-ver undersøkt histologisk. Det ble ikke funnet noen skade eller forandring.
Det ble også foretatt langtidsforsøk, og i 10 måneder ble kyllingene gitt 50 mg/ kg. pr. dag av mykningsmiddelet uten at noen uheldig virkning opptrådte. Dess-uten ble over 50 rotter, hunder, katter, hamstere og marsvin foret med mykningsmiddelet uten at noen skadelig virkning kunne oppdages.
Fosfatmyknerne i henhold til oppfin-nesen kan altså betraktes som ugiftige og kan trygt anvendes f. eks. i innpaknings-materialer for næringsmidler, når de fremstilles ut fra de vanlige råmaterialer. Det er imidlertid senere funnet at også tri-para-etylfenol-fosfat er sterkt giftig. Der-som det i fremtiden skulle komme råvarer i handelen med et betydelig høyere inn-hold av para-etylfenol, ville fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ikke lenger gi full sikkerhet. Denne mulighet må imidlertid ansees som fjern.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til redusering av giftigheten av de som mykningsmidler anvendte alkylfenolfosfater ved fjerning av orto-substituerte fenoler fra alkylfenolblandingen før forestringen, k a r a k te r i-sertvedat foruten ortokresol også orto-etylfenol og ortopropylfenol fjernes.
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6122269 | 1969-08-02 | ||
JP6187269 | 1969-08-04 | ||
JP7045369 | 1969-09-04 | ||
JP9883669 | 1969-12-08 | ||
JP9919669 | 1969-12-09 | ||
JP10281069 | 1969-12-19 | ||
JP653170A JPS5138714B1 (no) | 1970-01-23 | 1970-01-23 | |
JP662870 | 1970-01-24 | ||
JP1406970 | 1970-02-17 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO128277B true NO128277B (no) | 1973-10-22 |
Family
ID=27576527
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO02977/70A NO128277B (no) | 1969-08-02 | 1970-08-01 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3712892A (no) |
CH (3) | CH554877A (no) |
DE (1) | DE2037693C3 (no) |
DK (1) | DK127556B (no) |
FI (1) | FI54301C (no) |
FR (1) | FR2060075B1 (no) |
GB (1) | GB1313789A (no) |
IL (1) | IL35035A (no) |
NL (1) | NL151704B (no) |
NO (1) | NO128277B (no) |
PL (1) | PL81273B1 (no) |
YU (1) | YU3277A (no) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3925359A (en) * | 1967-03-30 | 1975-12-09 | Hoffmann La Roche | Novel 2{8 2-(1,3-diazacycloalk-2-enyl){9 benzophenone derivatives and novel 1,3-diazacycloalkenyl{8 2,1-1{9 isoindole derivatives |
US3929766A (en) * | 1967-03-30 | 1975-12-30 | Hoffmann La Roche | Novel 2{8 2-(1,3-diazacycloalk-2-enyl){9 benzophenone derivatives and novel 1,3-diazacycloalkenyl{8 2,1-A{9 isoindole derivatives |
DE2118315C3 (de) * | 1970-04-20 | 1975-04-03 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | 2-(1H)-Chinazolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
DK129348B (da) * | 1970-07-13 | 1974-09-30 | Sumitomo Chemical Co | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 1-substituerede 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinonderivater. |
DE2050640A1 (de) * | 1970-10-15 | 1972-04-20 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Basisch substituierte Derivate des (lH,3H)-Chinazolin-2-thion-4-ons |
AU438472B2 (en) * | 1970-12-23 | 1973-08-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Quinazolinone derivatives anda process for production thereof |
DK135044B (da) * | 1971-05-06 | 1977-02-28 | Sandoz Ag | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 4-phenyl- eller 4-(2'-thienyl)-6,7-methylendioxy-2(1H)-quinazolinoner eller -2(1H)-quinazolinthioner. |
US4202895A (en) * | 1971-06-04 | 1980-05-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 1-Polyhaloalkyl-2(1H)-quinazolinone derivatives |
BE795519A (fr) * | 1972-02-18 | 1973-06-18 | Sumitomo Chemical Co | Procede de preparation d'un agent uricosurique |
JPS5426556B2 (no) * | 1972-03-24 | 1979-09-04 | ||
JPS5427356B2 (no) * | 1972-03-31 | 1979-09-10 | ||
DE2225218C2 (de) * | 1972-05-24 | 1983-01-13 | Morishita Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka | 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung |
JPS5418269B2 (no) * | 1972-07-20 | 1979-07-06 | ||
JPS5537554B2 (no) * | 1972-07-24 | 1980-09-29 | ||
JPS555506B2 (no) * | 1972-09-07 | 1980-02-07 | ||
US4067868A (en) * | 1973-04-17 | 1978-01-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production of quinazolinone compounds |
US3927011A (en) * | 1973-05-10 | 1975-12-16 | Yoshitomi Pharmaceutical | 2-Aminoalkyl-1-(pyridylcarbonylphenyl)imidazole compounds |
JPS5724789B2 (no) * | 1973-08-14 | 1982-05-26 | ||
JPS5046680A (no) * | 1973-08-20 | 1975-04-25 | ||
GB1494340A (en) * | 1974-12-03 | 1977-12-07 | Wyeth John & Brother Ltd | Process for preparation of substituted n-phenylcarbamate esters |
JPS521036A (en) | 1975-06-23 | 1977-01-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Antiphlogistic with extremely low reaction to digestive canals |
US4247554A (en) * | 1977-05-11 | 1981-01-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for the prevention of gastro-intestinal ulcer caused by a non-steroidal anti-inflammatory agent |
AR038658A1 (es) | 2001-06-15 | 2005-01-26 | Novartis Ag | Derivados de 4-aril-2(1h) quinazolinona y 4-aril-quinazolina 2-sustituidas, un proceso para su preparacion, composiciones farmaceuticas y el uso de dichos derivados para la preparacion de un medicamento |
GB0230015D0 (en) | 2002-12-23 | 2003-01-29 | Novartis Ag | Organic compounds |
BRPI0415683A (pt) * | 2003-11-03 | 2006-12-19 | Warner Lambert Co | inibidores da reabsorção de norepinefrina para o tratamento de distúrbios do sistema nervoso central |
US20070111906A1 (en) * | 2005-11-12 | 2007-05-17 | Milner Jeffrey L | Relatively low viscosity transmission fluids |
US7682491B2 (en) * | 2007-03-26 | 2010-03-23 | Nalco Company | Antifoulant for hydrocarbon processing equipment |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RO56665A (no) * | 1968-07-01 | 1974-06-01 |
-
1970
- 1970-07-29 US US00059337A patent/US3712892A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-07-29 DE DE2037693A patent/DE2037693C3/de not_active Expired
- 1970-07-31 NL NL707011359A patent/NL151704B/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-31 IL IL35035A patent/IL35035A/xx unknown
- 1970-07-31 GB GB3716770A patent/GB1313789A/en not_active Expired
- 1970-07-31 CH CH1160370A patent/CH554877A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-31 FR FR7028417*A patent/FR2060075B1/fr not_active Expired
- 1970-07-31 FI FI2123/70A patent/FI54301C/fi active
- 1970-07-31 DK DK397770AA patent/DK127556B/da not_active IP Right Cessation
- 1970-07-31 CH CH1200473A patent/CH553190A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-07-31 CH CH1200373A patent/CH553791A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-08-01 NO NO02977/70A patent/NO128277B/no unknown
- 1970-08-01 PL PL1970142437A patent/PL81273B1/pl unknown
-
1977
- 1977-01-06 YU YU00032/77A patent/YU3277A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI54301B (fi) | 1978-07-31 |
IL35035A0 (en) | 1970-09-17 |
GB1313789A (en) | 1973-04-18 |
US3712892A (en) | 1973-01-23 |
NL151704B (nl) | 1976-12-15 |
FI54301C (fi) | 1978-11-10 |
DE2037693C3 (de) | 1975-01-16 |
FR2060075A1 (no) | 1971-06-11 |
FR2060075B1 (no) | 1974-08-30 |
CH554877A (de) | 1974-10-15 |
DE2037693A1 (de) | 1971-02-25 |
DE2037693B2 (de) | 1974-05-22 |
NL7011359A (no) | 1971-02-04 |
DK127556B (da) | 1973-11-26 |
CH553190A (de) | 1974-08-30 |
IL35035A (en) | 1973-01-30 |
YU3277A (en) | 1982-06-30 |
PL81273B1 (en) | 1975-08-30 |
CH553791A (de) | 1974-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO128277B (no) | ||
DE1618479C3 (de) | Phosphorsäurearylestergemische und deren Verwendung als Weichmacher | |
US3159602A (en) | Preparation of polymeric phosphates | |
DE1520490A1 (de) | Verfahren zur Herstellung organischer Phosphitester | |
Black et al. | Gravimetric analysis for determining the resin and rubber content of guayule | |
DE2527262A1 (de) | Verfahren zum reinigen von triarylphosphaten | |
US3022331A (en) | Aryl phosphates | |
RU2009132083A (ru) | Стабилизация полимеров стиролпроизводными п-крезолами | |
DE1495265A1 (de) | Verfahren zur Herstellung linearer thermoplastischer Polyester mit Einfriertemperaturen ueber 100 deg.C | |
DE1494117B1 (de) | Phosphorigsaeureester | |
US3752833A (en) | Phosphatide separation | |
US2105361A (en) | Compounds of polymerized acrylic acid or its esters with sulphur or selenium and method of making the same | |
DE1128653B (de) | Verfahren zum Farbstabilisieren von hochmolekularen, linearen, thermo-plastischen Polycarbonaten auf Basis von aromatischen Dihydroxyverbindungen | |
US1923756A (en) | Molding composition and alpha resinous condensation product resulting from its conversion by heat and pressure | |
Levene et al. | THE UNSATURATED FATTY ACIDS OF EGG LECITHIN. | |
DE3314163C2 (de) | Raffinierung von Lurgi-Teersäuren | |
DE686700C (de) | Verfahren zur Gewinnung gereinigter Phenole aus Rohphenolen | |
DE2211265B2 (de) | Verwendung von Phosphiten zur Stabilisierung von synthetischen Elastomeren | |
US2344676A (en) | Process for producing a resin of the indene-styrene-homolog coumarone type | |
AT89937B (de) | Verfahren zur Darstellung flüssiger Phosphorsäureester. | |
US2061451A (en) | Age resister | |
SU857235A1 (ru) | Способ получени лакойл "нефтегаз-4 | |
DE447659C (de) | Verfahren zur Veredlung von Buchenholzteeroelen und zur Gewinnung reiner, hochwertiger Phenole und anderer Produkte aus ihnen | |
GB890643A (en) | Tar acid fractions | |
GB890642A (en) | Improvements in or relating to aryl phosphates |