NL9201163A - Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen. - Google Patents
Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL9201163A NL9201163A NL9201163A NL9201163A NL9201163A NL 9201163 A NL9201163 A NL 9201163A NL 9201163 A NL9201163 A NL 9201163A NL 9201163 A NL9201163 A NL 9201163A NL 9201163 A NL9201163 A NL 9201163A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- formula
- water
- bisphenols
- acid
- alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideeribisfe-nolen_
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen uit fenolen en speciale cycloalkanonen bij aanwezigheid van zure condensatiekatalysa-toren en bij aanwezigheid van water.
" De volgens de uitvinding bereide cycloalkylideenbisfenolen zijn waardevolle tussenprodukten voor de bereiding van polycondensatiepro-dukten. In het bijzonder zijn ze geschikt voor de bereiding van polyetherke tonen, polyethersulfonen en polycarbonaten, die zich onderscheiden door een hoge glastemperatuur, een bijzonder goed losgedrag, een buitengewoon goed vloeivermogen van de smelt, in het bijzonder gezien de hoge glastemperatuur en een zeer goede bestandheid tegen UV-straling, warmte en hydrolyse.
De bereiding van cyclohexylideenbisfenolen met de formule (I)
(I), waarin R een C1-C12 koolwaterstofrest en n het getal 0, 1 en 2 betekenen, met dien verstande, dat geminale disubstitutie is uitgesloten, uit fenol en speciale cyclohexanonen bij aanwezigheid van sulfonzuren of zure ionenuitwisselaars als condensatiekatalysator en eventueel bij aanwezigheid van mercaptoverbindingen als co-katalysator is bekend (b.v. DE-A-29 35 316). Hier wordt in het bijzonder de nadruk gelegd op de watervrije toepassing van de toegepaste condensatiemiddelen, alsmede op de continue verwijdering van het gevormde reactiewater.
Gevonden werd, dat geminaal gedisubstitueerde cycloalkanonen met fenol bij aanwezigheid van sulfonzuren, waterstofchloride of zure ionenuitwisselaars als condensatiekatalysator en eventueel bij aanwezigheid van mercaptoverbindingen als co-katalysator met een grote selectiviteit in de overeenkomstige bisfenolen kunnen worden omgezet, wanneer aan het reactiemengsel water wordt toegevoegd.
Onderwerp van de uitvinding is een werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen met de formule (II)
(II) , waarin R1 en R2 onafhankelijk van elkaar waterstof, halogeen, bij voorkeur chloor of broom, Ο,,-Cg alkyl, C5-C6 cycloalkyl, C6-C10 aryl, bij voorkeur fenyl, en C7-C12 aralkyl, bij voorkeur fenyl-(C,|-C4 alkyl), in het bijzonder benzyl, m een geheel getal van 4-7, bij voorkeur 4 of 5, R3 en R4 voor iedere X individueel te kiezen en onafhankelijk van elkaar waterstof lineair of vertakt C.|-C6 alkyl, C6-C10 aryl, bij voorkeur fenyl, en C7-Ci2 aralkyl, bij voorkeur fenyl-(CrC4 alkyl) en X koolstof betekenen, met dien verstande, dat aan ten minste één atoom X R3 en R4 niet gelijktijdig waterstof betekenen, door omzetting van fenolen met de formule (III)
(III) , waarin R1 en R2 de bij formule (II) aangegeven betekenis hebben, met ketonen met de formule (IV)
(IV) , waarin R3, R\ X en m de bij formule (II) aangegeven betekenis hebben, bij aanwezigheid van zure condensatiekatalysatoren en eventueel bij aanwezigheid van organische zwavelverbindingen als co-katalysator, met het kenmerk, dat aan het reactiemengsel water wordt toegevoegd.
De voorkeur verdienen cycloalkylideenbisfenolen met de formule (II) waarbij aan 1 tot 2 atomen X, in het bijzonder slechts aan 1 atoom X, R3 en R* gelijktijdig alkyl betekenen. De alkylrest die de voorkeur verdient, is methyl. De X-atomen op de 2-plaats ten opzichte van het door di-4-hydroxyfenyl gesubstitueerde C-atoom (C-l) zijn bij voorkeur gesubstitueerd door waterstof en alkyl-disubstitutie op de β-plaats ten opzichte van C-l verdient de voorkeur. Het verdient in het bijzonder de voorkeur, dat één X-atoom op de β-plaats door dialkyl is gesubstitueerd en één X-atoom op de β-plaats door monoalkyl is gesubstitueerd.
Bijvoorbeeld kunnen de bisfenolen met de formules (V) tot (IX) worden bereid
(V) , (VI) , (VII) , (VIII) , (IX) .
l,l-bis-(4-hydroxyfenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexaan (formule V) verdient de voorkeur.
Voorbeelden van geschikte fenolen met de formule (III) zijn: fenol, o-kresol, m-kresol, 2,6-dimethylfenol, 2-chloorfenol, 3-chloor-fenol, 2,6-dichloorfenol, 2-cyclohexylfenol, 2,6-difenylfenol en o-benzylfenol.
Geschikte cycloalkanonen met de formule (IV) zijn bijvoorbeeld 3,3,5-trimethylcyclohexanon, 3,3-dimethylcyclohexanon, 4-methyl-4-fenylcyclohexanon, 3-methyl-3-isopropylcyclohexanon, 4,4-difenylcyclo-hexanon, 4-methyl-4-fenylcyclohexanon en 3,3-dimethyl-5-fenylcyclo-hexanon.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt fenol met de formule (III) in stoichiometrische overmaat ten opzichte van de cycloalkanonen met de formule (IV) toegepast. Bij voorkeur worden 3 tot 35 mol fenol per mol keton toegepast. Een molverhouding tussen fenol en cycloalkanon van 3:1 tot 30:1 verdient in het bijzonder de voorkeur.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding zijn als zure condensa-tiekatalysatoren aromatische of alifatische sulfonzuren geschikt. De voorkeur verdienen mono- en polysulfonzuren met de algemene formule (X) en (XI)
(X), H03S-R6 (XI), waarin R5 voor iedere y vrij te kiezen waterstof, halogeen, bij voorkeur chloor of broom, lineair of vertakt C^-C^ alkyl, C5-C6 cycloal-kyl, C6-C10 aryl, C7-C12 aralkyl, OH, SH, OR7, SR7, S02R7, N02 en COOH, R6 lineair of vertakt C.,-C12 alkyl, C5-C6 cycloalkyl en C7-C12 aralkyl, R7 een alifatische of aromatische koolwaterstofrest die inerte substituenten kan dragen, en x en y onafhankelijk van elkaar een geheel getal van 1-5 betekenen, met dien verstande, dat de som van x en y het getal 6 oplevert.
Geschikte sulfonzuren met de formules (X) en (XI) zijn bijvoorbeeld benzeensulfonzuur, 4-hydroxyfenylsulfonzuur, 4-dodecylfenylsul-fonzuur, 2-methoxyfenylsulfonzuur en methaansulfonzuur.
De toepassing van deze sulfonzuren .als zure condensatiekatalysa- tor voor de bisfenolbereiding is binnen ruime grenzen mogelijk, bij voorkeur in hoeveelheden van 0,1 tot 2 mol per mol cycloalkanon met de formule (IV).
In plaats van de sulfonzuren met de formules (X) en (XI) kunnen bij de werkwijze volgens de uitvinding als zure condensatiekatalysato-ren ook waterstofchloride of gesulfoneerde styreendivinylbenzeenhar-sen, gesulfoneerde verknoopte styreenpolymeren en fenolformaldehydsul-fonzuurharsen worden toegepast. Deze zijn in de handel verkrijgbaar onder de naam Amberlite®, DOWEX®, PermutitQH®, Chempro® en Lewatite®. Polyperfluoralkyleensulfonzuren, te verkrijgen onder de naam Nafion®, kunnen eveneens toegepast worden.
De toegepaste ionenuitwisselaars hebben een H+-ionencapaciteit van 2 tot 7 mval/g droge stof.
De reactiesnelheid kan door toevoeging van bekende zwavel-bevattende co-katalysatoren worden versneld. Deze worden bij de toepassing van sulfonzuren of waterstofchloride als condensatiekataly-sator in de vorm van kleinmoleculige verbindingen, b.v. als B-mercap-topropionzuur, n-alkylthiol, aan het reactiemengsel toegevoegd. Hierbij wordt de co-katalysator toegepast in hoeveelheden van 0,001 tot 0,3 mol per mol cycloalkanon met de formule (IV). Bij toepassing van zure ionenuitwisselaars als condensatiekatalysator kan de mercapto bevattende cokatalysator ook direct aan de matrix of via de sulfon-zuurgroepen aan de ionenuitwisselaar worden gefixeerd. Dergelijke modificaties van zure ionenuitwisselaars zijn bekend (vgl. EP-A-305 774, EP-A-023 325, DE-A-2 722 683).
Bij de werkwijze volgens de uitvinding bedraagt de reactietemperatuur 20 tot 150°C. Temperaturen van 30 tot 90°C verdienen de voorkeur. In het algemeen werkt men onder een druk van 1 tot 20 bar, bij voorkeur van 1 tot 10 bar.
Bij de werkwijze volgens de uitvinding wordt ter verhoging van de selectiviteit aan het reactiemengsel water toegevoegd. Variatie van de toegevoegde hoeveelheid water is mogelijk binnen ruime grenzen, de voorkeur verdienen hoeveelheden van 700 tot 20 mol water/100 kg reactiemengsel van fenolen, cyclohexanonen, co-katalysator, condensatiekatalysator en water. De toegepaste hoeveelheid water is afhankelijk van de heersende zuurconcentratie. Bij een hoge zuurconcentratie is b.v. een hoge waterconcentratie doelmatig.
Aangezien de reactiesnelheid afneemt naarmate het watergehalte toeneemt en per mol bisfenol één mol reactiewater wordt gevormd, is het in het bijzonder bij een continue werkwijze doelmatig, het water- gehalte constant te houden, b.v. door middel van vacuümdestillatie, azeotrope destillatie van mengsels van oplosmiddel en water enz.
De werkwijze volgens de uitvinding kan continu of discontinu worden uitgevoerd, waarbij de omzetting ook kan worden uitgevoerd in een inert oplosmiddel (zie ook DE-A-29 35 316).
Voorbeelden Voorbeeld 1
Om te onderzoeken welke invloed de hoeveelheid water op de selectiviteit van het gevormde bisfenol heeft, werden in parallelle opstellingen gedestilleerd benzeensulfonzuur (0,4 mol) bij 30°C toegevoegd aan een mengsel van 6 mol fenol, 0,97 mol 3,3,5-trimethyl-cyclohexanon, 0,13 mol B-mercaptopropionzuur en water (hoeveelheid: zie tabel 1). De reactiemengsels werden geroerd bij 30 tot 35°C. Selectiviteit en omzetting werden bepaald door middel van gaschromato-grafie.
Tabel 1
Voorbeeld 2
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 werd in plaats van 0,4 mol benzeensulfonzuur 0,4 mol methaansulfonzuur toegepast. De resultaten zijn samengevat in tabel 2.
Tabel 2
Voorbeeld 3
Vergelijkend voorbeeld
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 2 werd in plaats van 0,97 mol 3,3,5-trimethylcyclohexanon 0,97 mol 4-tert-butylcyclohexanon toegepast. De resultaten zijn samengevat in tabel 3.
Tabel 3
Voorbeeld 4
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 1 werden in een inrichting met roerwerk bij 30°C fenol en 3,3,5-trimethylcyclohexanon in een molverhouding van 6:1 bij een β-mercaptopropionzuur-concentratie van 0,16 mol/kg en een HC1-concentratie van 0,49 mol/kg omgezet bij aanwezigheid van water. De afhankelijkheid van de selectiviteit van de H20-concentratie is weergegeven in tabel 4.
Tabel 4
Voorbeeld 5
Op dezelfde wijze als in voorbeeld 4 werden proeven met een fi-mercaptopropionzuur-concentratie van 0,24 mol/kg uitgevoerd. De resultaten zijn samengevat in tabel 5.
Tabel 5
Voorbeeld 6
Een verticaal geplaatste 1 meter lange glazen kolom met een inwendige diameter van 8 cm werd gevuld met 400 g gewassen en gedroogde kationenuitwisselaarhars (type Lewatit SC 102/H®). Door deze glazen kolom werd continu bij 40 tot 45°C en met een debiet van 100 g/h een mengsel van 30 mol fenol, 1 mol 3,3,5-trimethylcyclohexanon en 0,15 ml ü-mercaptopropionzuur gepompt.
De selectiviteit aan 1,1-bis-(4-hydroxyfenyl)-3,3,5-trimethylcy-clohexaan bedroeg 55%.
Wanneer aan het reactiemengsel water werd toegevoegd (H20-gehalte: 28 mol/100 kg), bedroeg de selectiviteit 72%.
Claims (1)
- Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideen-bisfenolen met de formule (II)(II) , waarin R1 en R2 onafhankelijk van elkaar waterstof, halogeen, C^Cg alkyl, C5-C6 cycloalkyl, C6-C10 aryl en C7-C12 aralkyl, m een geheel getal van 4-7, R3 en R4 voor iedere X individueel te kiezen en onafhankelijk van elkaar waterstof lineair of vertakt C1 -C^ alkyl, C6‘C10 aryl, C7-C12 aralkyl en X koolstof betekenen, met dien verstande, dat aan ten minste één atoom X R3 en R4 niet gelijktijdig waterstof betekenen, door omzetting van fenolen met de formule (III)(III) , waarin R^ en R2 de bij formule (II) aangegeven betekenis hebben, met ketonen met de formule (IV)(IV) , waarin R3, R4, X en m de bij formule (II) aangegeven betekenis hebben, bij aanwezigheid van zure condensatiekatalysatoren en eventueel bij aanwezigheid van organische zwavelverbindingen als co-katalysator, met het kenmerk, dat aan het reactiemengsel water wordt toegevoegd.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4121791A DE4121791C2 (de) | 1991-07-02 | 1991-07-02 | Verfahren zur Herstellung von substituierten Cycloalkylidenbisphenolen |
DE4121791 | 1991-07-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NL9201163A true NL9201163A (nl) | 1993-02-01 |
Family
ID=6435199
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NL9201163A NL9201163A (nl) | 1991-07-02 | 1992-06-30 | Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen. |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5210328A (nl) |
JP (1) | JP3381197B2 (nl) |
BE (1) | BE1005269A3 (nl) |
DE (1) | DE4121791C2 (nl) |
NL (1) | NL9201163A (nl) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4227520A1 (de) * | 1992-08-20 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen |
US5336812A (en) * | 1993-11-12 | 1994-08-09 | Aristech Chemical Corporation | Method of making 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane |
EP0725771A1 (en) * | 1994-08-31 | 1996-08-14 | The Dow Chemical Company | Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols |
US5463140A (en) * | 1994-08-31 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Process for making polyphenols from ketones or aldehydes and phenols |
DE19539444A1 (de) * | 1995-10-24 | 1997-04-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bisphenolen unter Verwendung neuer Cokatalysatoren |
US6133190A (en) * | 1998-04-27 | 2000-10-17 | The Dow Chemical Company | Supported mercaptosulfonic acid compounds useful as catalysts for phenolation reactions |
JP3774789B2 (ja) * | 1998-10-20 | 2006-05-17 | 本州化学工業株式会社 | 3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール類の製造方法 |
US6255439B1 (en) * | 2000-08-31 | 2001-07-03 | General Electric Company | 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3-alkylcyclohexanes, method for their preparation and polycarbonates prepared therefrom |
US7015365B2 (en) * | 2003-12-19 | 2006-03-21 | General Electric Company | Methods for preparing cycloalkylidene bisphenols |
US8674007B2 (en) | 2006-07-12 | 2014-03-18 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Flame retardant and scratch resistant thermoplastic polycarbonate compositions |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0026318A1 (de) * | 1979-08-31 | 1981-04-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung reiner 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane bzw. -cycloalkane |
JPS5731629A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-20 | Cosmo Co Ltd | Preparation of bisphenolethane |
EP0305774A1 (de) * | 1987-08-19 | 1989-03-08 | Bayer Ag | Mit Thiazolinen modifizierte Ionenaustauscher |
EP0328085A1 (en) * | 1988-02-10 | 1989-08-16 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for producing bisphenol A |
EP0359953A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-03-28 | Bayer Ag | Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Polycarbonaten |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2069573A (en) * | 1935-02-06 | 1937-02-02 | Du Pont | Phenolic compounds |
US2069560A (en) * | 1935-02-06 | 1937-02-02 | Du Pont | Tertiary alkyl-cyclohexyl phenols and process of preparing same |
US2883365A (en) * | 1955-03-01 | 1959-04-21 | Goodrich Co B F | Sulfur vulcanizable rubber and 1,1-bis(4-hydroxy phenyl) cycloalkane |
US3491157A (en) * | 1968-01-11 | 1970-01-20 | Dow Chemical Co | Cycloalkylidenebis(cycloalkylphenols) |
US4053522A (en) * | 1976-05-21 | 1977-10-11 | Shell Oil Company | Preparation of bisphenols |
DE2931036A1 (de) * | 1979-07-31 | 1981-02-26 | Bayer Ag | Katalysator fuer die herstellung von bisphenolen |
DE3832396A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-02-15 | Bayer Ag | Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von hochmolekularen polycarbonaten |
-
1991
- 1991-07-02 DE DE4121791A patent/DE4121791C2/de not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-06-24 BE BE9200591A patent/BE1005269A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1992-06-25 JP JP19030292A patent/JP3381197B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-25 US US07/904,186 patent/US5210328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-06-30 NL NL9201163A patent/NL9201163A/nl active Search and Examination
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0026318A1 (de) * | 1979-08-31 | 1981-04-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung reiner 4,4'-Dihydroxydiphenylalkane bzw. -cycloalkane |
JPS5731629A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-20 | Cosmo Co Ltd | Preparation of bisphenolethane |
EP0305774A1 (de) * | 1987-08-19 | 1989-03-08 | Bayer Ag | Mit Thiazolinen modifizierte Ionenaustauscher |
EP0328085A1 (en) * | 1988-02-10 | 1989-08-16 | MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc. | Process for producing bisphenol A |
EP0359953A1 (de) * | 1988-08-12 | 1990-03-28 | Bayer Ag | Dihydroxydiphenylcycloalkane, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von hochmolekularen Polycarbonaten |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
DATABASE WPI Section Ch Week 8213, Derwent World Patents Index; Class E14, AN 82-25090E, XP002032021 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH05213803A (ja) | 1993-08-24 |
DE4121791C2 (de) | 2001-02-22 |
JP3381197B2 (ja) | 2003-02-24 |
US5210328A (en) | 1993-05-11 |
BE1005269A3 (fr) | 1993-06-15 |
DE4121791A1 (de) | 1993-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5698600A (en) | Process for the production of bisphenols with the use of new cocatalysts | |
NL1007060C1 (nl) | Cokatalysatoren voor de bisfenol-synthese. | |
US7112702B2 (en) | Process for the synthesis of bisphenol | |
US7473752B2 (en) | Functionalized silicone resins, methods for their preparation, and use as catalysts | |
NL9201163A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van gesubstitueerde cycloalkylideenbisfenolen. | |
JP2006509818A5 (nl) | ||
US10308579B2 (en) | Method of bisphenol manufacture | |
TWI500600B (zh) | 三苯酚類及其單酯取代物之製造方法及4-醯基芳烷基苯酚衍生物 | |
US7304189B2 (en) | Methods for preparing 1,1,1-tris(4-hydroxyphenyl)alkanes | |
WO2006012312A1 (en) | Methods for preparing 1, 1, 1 -tri s(4-hydroxyphenyl)alkanes | |
US3232994A (en) | Novel bisphenols and preparation thereof using ion exchange resins | |
JPH04282334A (ja) | 置換シクロヘキシリデンビスフエノールの製造方法 | |
US4467121A (en) | Fluorinated diphenols and method for their preparation | |
JP2525840B2 (ja) | 1,1―ビス(3―フェニル―4―ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン | |
EP0343798A1 (en) | Preparation of aromatic compounds and derivatives thereof | |
JP2024507889A (ja) | 2-メチルベンゾフランの存在下でビスフェノールa(bpa)を作製するプロセス | |
KR900007368B1 (ko) | 1, 1-비스(3-페닐-4-히드록시페닐)메탄유도체 | |
JP2505167B2 (ja) | 新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法 | |
US7015365B2 (en) | Methods for preparing cycloalkylidene bisphenols | |
JPS648607B2 (nl) | ||
JP2024508777A (ja) | 少なくとも2つの不純物の存在下でビスフェノールa(bpa)を作製するプロセス | |
JPH02221239A (ja) | アニソール又はその誘導体の製造方法 | |
JPS63145247A (ja) | ジヒドロキシジアリ−ル化合物の製造法 | |
JPS62289536A (ja) | 1−(p−ビフエニリル)−1,1−ビス(4′−ヒドロキシフエニル)メタン誘導体 | |
JPH06234746A (ja) | ピラゾリン構造を有するジヒドロキシ化合物およびその製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
BB | A search report has been drawn up | ||
BC | A request for examination has been filed | ||
BN | A decision not to publish the application has become irrevocable |