JP2505167B2 - 新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法 - Google Patents
新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法Info
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- JP2505167B2 JP2505167B2 JP61211734A JP21173486A JP2505167B2 JP 2505167 B2 JP2505167 B2 JP 2505167B2 JP 61211734 A JP61211734 A JP 61211734A JP 21173486 A JP21173486 A JP 21173486A JP 2505167 B2 JP2505167 B2 JP 2505167B2
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- Japan
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- bisphenols
- carbon atoms
- bisphenol
- phenyl
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なビスフェノール類およびその製造方法
に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、
例えばポリカーボネート、芳香族ポリエステル、エポキ
シ樹脂、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料として
有用な新規なビスフェノール類、およびこのものを効果
的に製造する方法に関するものである。
に関するものである。さらに詳しくいえば、本発明は、
例えばポリカーボネート、芳香族ポリエステル、エポキ
シ樹脂、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料として
有用な新規なビスフェノール類、およびこのものを効果
的に製造する方法に関するものである。
従来、フェノール類とアルデヒドまたはケトン類との
反応により得られるビスフェノール類は、各種の高分子
重合体、例えばポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香
族ポリエステル、ポリサルホンなどの原料として重要な
化合物であることが知られており、なかでもフェノール
とアセトンから得られる2,2−ビス（４−４ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）は、前記高分
子重合体の原料として大量に用いられている。
反応により得られるビスフェノール類は、各種の高分子
重合体、例えばポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香
族ポリエステル、ポリサルホンなどの原料として重要な
化合物であることが知られており、なかでもフェノール
とアセトンから得られる2,2−ビス（４−４ヒドロキシ
フェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）は、前記高分
子重合体の原料として大量に用いられている。
このビスフェノール類としては、これまで種々の化合
物が見い出されており、例えばフェノールと各種のアル
デヒドまたはケトン類との反応により得られる化合物と
して、前記ビスフェノールＡ以外に、フェノールとホル
ムアルデヒドから得られるビス（ヒドロキシフェニル）
メタン異性体混合物（ビスフェノールＦ）、フェノール
とアセトアルデヒドから得られる1,1−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エタン（ビスフェノールAD）、フェノ
ールとシクロヘキサノンから得られる1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなどが知られてい
る。
物が見い出されており、例えばフェノールと各種のアル
デヒドまたはケトン類との反応により得られる化合物と
して、前記ビスフェノールＡ以外に、フェノールとホル
ムアルデヒドから得られるビス（ヒドロキシフェニル）
メタン異性体混合物（ビスフェノールＦ）、フェノール
とアセトアルデヒドから得られる1,1−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エタン（ビスフェノールAD）、フェノ
ールとシクロヘキサノンから得られる1,1−ビス（４−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンなどが知られてい
る。
また、ビスフェノール類のベンゼン環に置換基を有す
るものとして、例えばｏ−クレゾール、ｏ−エチルフェ
ノール、ｏ−イソプロピルフェノール、2,6−ジメチル
フェノール、2,6−ジエチルフェノール、2,6−ジイソプ
ロピルフェノール、ｏ−ｔ−ドデシルフェノールなどの
アルキルフェノール類や、ハロゲン化フェノール類とア
ルデヒドまたはケトン類との反応により得られる化合
物、あるいはアルキルフェノール類とイソプロペニルフ
ェノール類との反応により、それぞれのベンゼン環に異
なる置換基を有するビスフェノール類などが知られてい
る〔米国特許第4,304,899号明細書、『Collection Czec
hoslov.Chem.Commun.』第34巻、第2843ページ（1969
年）〕。
るものとして、例えばｏ−クレゾール、ｏ−エチルフェ
ノール、ｏ−イソプロピルフェノール、2,6−ジメチル
フェノール、2,6−ジエチルフェノール、2,6−ジイソプ
ロピルフェノール、ｏ−ｔ−ドデシルフェノールなどの
アルキルフェノール類や、ハロゲン化フェノール類とア
ルデヒドまたはケトン類との反応により得られる化合
物、あるいはアルキルフェノール類とイソプロペニルフ
ェノール類との反応により、それぞれのベンゼン環に異
なる置換基を有するビスフェノール類などが知られてい
る〔米国特許第4,304,899号明細書、『Collection Czec
hoslov.Chem.Commun.』第34巻、第2843ページ（1969
年）〕。
さらに、それぞれのベンゼン環にフェニル基１個を導
入したものや、ベンゼン環の一方にフェニル基１個を導
入したものも知られている〔『Collection Czechoslov.
Chem.Commun.』第34巻、第2843ページ（1969年）〕。
入したものや、ベンゼン環の一方にフェニル基１個を導
入したものも知られている〔『Collection Czechoslov.
Chem.Commun.』第34巻、第2843ページ（1969年）〕。
これらのビスフェノール類の中で、ビスフェノールＦ
は液状エポキシ樹脂の原料として、3,3′,5,5′−テト
ラメチルビスフェノールＡはポリカーボネートの改質剤
として工業的に用いられており、またモノまたはジアル
キル置換ビスフェノール類は、ガスバリヤー性の優れた
ポリカーボネートの原料として注目されている（米国特
許第4,304,899号明細書）。
は液状エポキシ樹脂の原料として、3,3′,5,5′−テト
ラメチルビスフェノールＡはポリカーボネートの改質剤
として工業的に用いられており、またモノまたはジアル
キル置換ビスフェノール類は、ガスバリヤー性の優れた
ポリカーボネートの原料として注目されている（米国特
許第4,304,899号明細書）。
ところで、記念高分子重合体の用途拡大に伴い、厳し
い条件下での使用が多くなり、より優れた物性を有する
高分子重合体が望まれており、ポリカーボネート、エポ
キシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの分
野においても、物性のより優れたものを得るために、新
しい原料の開発が積極的に試みられている。
い条件下での使用が多くなり、より優れた物性を有する
高分子重合体が望まれており、ポリカーボネート、エポ
キシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの分
野においても、物性のより優れたものを得るために、新
しい原料の開発が積極的に試みられている。
本発明の目的は、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、
芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体
の原料として有用な新規なビスフェノール類、およびこ
のものを効果的に製造する方法を提供することにある。
芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体
の原料として有用な新規なビスフェノール類、およびこ
のものを効果的に製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、高分子重合体の原料として有用な新規
なビスフェノール類を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、一般式 （式中のR1は炭素数１〜５のアルキル基、R2はハロゲン
原子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜12の
アリール基であって、ｎは２〜５の整数である） で表されるビスフェノール類は文献未載の新規化合物で
あって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリ
エステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料とし
て有用であり、またこのものは、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ） で表されるフェノール類と、一般式 （式中のR1およびｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされるケトン類とから容易に得られることを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
なビスフェノール類を開発するために鋭意研究を重ねた
結果、一般式 （式中のR1は炭素数１〜５のアルキル基、R2はハロゲン
原子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜12の
アリール基であって、ｎは２〜５の整数である） で表されるビスフェノール類は文献未載の新規化合物で
あって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリ
エステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料とし
て有用であり、またこのものは、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ） で表されるフェノール類と、一般式 （式中のR1およびｎは前記と同じ意味をもつ） で表わされるケトン類とから容易に得られることを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、一般式 （式中のR1、R2およびｎは前記と同じ意味をもつ） で表されるビスフェノール類を提供するものであり、こ
のものは、例えば無溶媒または溶媒中において、酸性触
媒の存在下、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表されるフェノ
ール類と一般式 （式中のR1およびｎは前記と同じ意味をもつ） で表されるケトン類とを反応させることにより、製造す
ることができる。
のものは、例えば無溶媒または溶媒中において、酸性触
媒の存在下、一般式 （式中のR2は前記と同じ意味をもつ）で表されるフェノ
ール類と一般式 （式中のR1およびｎは前記と同じ意味をもつ） で表されるケトン類とを反応させることにより、製造す
ることができる。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明前記一般式（Ｉ）で表されるビスフェノール類
は文献未載の新規な化合物であって、前記一般式（II）
で表されるフェノール類と、一般式（III）で表される
ケトン類とを、酸性触媒の存在下に縮合させることによ
り、製造することができる。
は文献未載の新規な化合物であって、前記一般式（II）
で表されるフェノール類と、一般式（III）で表される
ケトン類とを、酸性触媒の存在下に縮合させることによ
り、製造することができる。
前記一般式（II）で表されるフェノール類としては、
フェノールおよびオルソ位またはメタ位に置換基を有す
るフェノール誘導体が用いられる。オルソ位またはメタ
位に置換基を有するフェノール誘導体としては、例えば
クレゾール（メチルフェノール）、エチルフェノール、
ｎ−またはiso−プロピルフェノール、各種ブチルフェ
ノール、各種アミルフェノール、クロルフェノール、ブ
ロモフェノールなどのモノハロゲノフェノール、フェニ
ルフェノールなどのオルソ体およびメタ体が挙げられ
る。
フェノールおよびオルソ位またはメタ位に置換基を有す
るフェノール誘導体が用いられる。オルソ位またはメタ
位に置換基を有するフェノール誘導体としては、例えば
クレゾール（メチルフェノール）、エチルフェノール、
ｎ−またはiso−プロピルフェノール、各種ブチルフェ
ノール、各種アミルフェノール、クロルフェノール、ブ
ロモフェノールなどのモノハロゲノフェノール、フェニ
ルフェノールなどのオルソ体およびメタ体が挙げられ
る。
一方、前記一般式（III）で表されるケトン類として
は、例えば、１−フェニル−２−ブタノン、１−フェニ
ル−３−ブタノン（ベンジルアセトン）、１−（フェニ
ル）−２（または３または４）ペンタノン、１−（フェ
ニル）−２（または３または４または５）ヘキサノン、
１−（フェニル）−２（または３または４または５また
は６）ヘプタノン、１−（フェニル）−３（または４ま
たは５または６）オクタノン、１−（フェニル）−４
（または５または６）ノナノン、１−（フェニル）−５
（または６）デカノン、１−（フェニル）−６−ウンデ
カノンなどが挙げられる。
は、例えば、１−フェニル−２−ブタノン、１−フェニ
ル−３−ブタノン（ベンジルアセトン）、１−（フェニ
ル）−２（または３または４）ペンタノン、１−（フェ
ニル）−２（または３または４または５）ヘキサノン、
１−（フェニル）−２（または３または４または５また
は６）ヘプタノン、１−（フェニル）−３（または４ま
たは５または６）オクタノン、１−（フェニル）−４
（または５または６）ノナノン、１−（フェニル）−５
（または６）デカノン、１−（フェニル）−６−ウンデ
カノンなどが挙げられる。
前記の一般式（II）で表されるフェノール類と、一般
式（III）で表されるケトン類との反応は、溶媒を用い
ずに行ってもよいし、溶媒を用いて行ってもよい。使用
する溶媒としては、反応に不活性なもの、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族
炭化水素系溶媒が好ましい。触媒としては、酸性触媒、
例えば塩化水素、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、
五塩化リン、ポリリン酸などが用いられるが、これらの
中で、特に塩化水素は反応の促進性や後処理の容易さな
どの点から好適である。
式（III）で表されるケトン類との反応は、溶媒を用い
ずに行ってもよいし、溶媒を用いて行ってもよい。使用
する溶媒としては、反応に不活性なもの、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなどの芳香族
炭化水素系溶媒が好ましい。触媒としては、酸性触媒、
例えば塩化水素、硫酸、トルエンスルホン酸、トリフル
オロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シュウ酸、
五塩化リン、ポリリン酸などが用いられるが、これらの
中で、特に塩化水素は反応の促進性や後処理の容易さな
どの点から好適である。
これらの触媒の使用量については、使用する触媒の種
類によって異なるので一概に限定できないが、例えば塩
化水素を用いる場合、通常、フェノール類とケトン類と
の合計量に対し、0.5〜10重量％の範囲で選ばれる。
類によって異なるので一概に限定できないが、例えば塩
化水素を用いる場合、通常、フェノール類とケトン類と
の合計量に対し、0.5〜10重量％の範囲で選ばれる。
この反応においては、前記酸性触媒とともに助触媒と
してメルカプト基を含有する化合物を用いることが好ま
しい。メルカプト基を含有する化合物としては、例えば
メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメ
ルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタ
ン、ドデシルメルカプタンなどのアルキルメルカプタン
類、チオフェノールやチオクレゾールなどの芳香族メル
カプタン類、メルカプト酢酸（チオグリコール酸）やメ
ルカプトプロピオン酸などのメルカプト有機酸類などが
挙げられる。これらの助触媒は、通常フェノール類とケ
トン類との合計量に対して0.1〜５重量％の範囲で用い
られる。
してメルカプト基を含有する化合物を用いることが好ま
しい。メルカプト基を含有する化合物としては、例えば
メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、プロピルメ
ルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチルメルカプタ
ン、ドデシルメルカプタンなどのアルキルメルカプタン
類、チオフェノールやチオクレゾールなどの芳香族メル
カプタン類、メルカプト酢酸（チオグリコール酸）やメ
ルカプトプロピオン酸などのメルカプト有機酸類などが
挙げられる。これらの助触媒は、通常フェノール類とケ
トン類との合計量に対して0.1〜５重量％の範囲で用い
られる。
フェノール類とケトン類との使用割合については、フ
ェノール類を理論量より過剰に用いることが好ましく、
通常ケトン類１モルに対し、フェノール類2.2〜６モル
の割合で用いられる。
ェノール類を理論量より過剰に用いることが好ましく、
通常ケトン類１モルに対し、フェノール類2.2〜６モル
の割合で用いられる。
また、反応温度は、使用するケトン類および触媒の種
類などによって異なり、一概に限定できないが、一般的
には20〜150℃の範囲で選ばれる。反応圧力については
特に制限はなく、減圧、常圧、加圧のいずれでもよい
が、通常常圧下で反応を行うのが有利である。さらに、
反応時間は、原料の種類、触媒および助触媒の種類や
量、反応温度などによって左右されるが、通常５〜200
時間程度である。
類などによって異なり、一概に限定できないが、一般的
には20〜150℃の範囲で選ばれる。反応圧力については
特に制限はなく、減圧、常圧、加圧のいずれでもよい
が、通常常圧下で反応を行うのが有利である。さらに、
反応時間は、原料の種類、触媒および助触媒の種類や
量、反応温度などによって左右されるが、通常５〜200
時間程度である。
これらのビスフェノール類は、ポリカーボネート、エ
ポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの
高分子重合体の原料として有用である。
ポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの
高分子重合体の原料として有用である。
例えば該ビスフェノール類を公知の方法によってホス
ゲンと反応させることにより、ポリカーボネートが得ら
れる。また、この際、ビスフェノールＡを共存させるこ
とによって、ビスフェノールＡとのコポリマーのポリカ
ーボネートを得ることができる。
ゲンと反応させることにより、ポリカーボネートが得ら
れる。また、この際、ビスフェノールＡを共存させるこ
とによって、ビスフェノールＡとのコポリマーのポリカ
ーボネートを得ることができる。
さらに、該ビスフェノール類に、公知の方法によって
エピクロルヒドリンを反応させることによりエポキシ樹
脂が得られる。また、公知の方法により、該ビスフェノ
ール類を、テレフタル酸などの芳香族ポリカルボン酸と
縮合させることによって芳香族ポリエステルがジ−（４
−クロロフェニル）サルホンと縮合させることによって
ポリサルホンが得られる。
エピクロルヒドリンを反応させることによりエポキシ樹
脂が得られる。また、公知の方法により、該ビスフェノ
ール類を、テレフタル酸などの芳香族ポリカルボン酸と
縮合させることによって芳香族ポリエステルがジ−（４
−クロロフェニル）サルホンと縮合させることによって
ポリサルホンが得られる。
次に実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
実施例１ ガス吹き込み管を有する反応器に、ベンジルアセトン
148g（1.0モル）、オルソメチルフェノール324g（3.0モ
ル）および助触媒としてメルカプト酢酸5mlを入れ、40
℃において、撹拌下に乾燥塩化水素ガスを５時間吹き込
んだ。得られた反応生成物を粉砕したのち、60℃の水50
0mlで３回洗浄し、つぎにキシレンを用いて再結晶し、
白色の固体270g（収率78％）を得た。
148g（1.0モル）、オルソメチルフェノール324g（3.0モ
ル）および助触媒としてメルカプト酢酸5mlを入れ、40
℃において、撹拌下に乾燥塩化水素ガスを５時間吹き込
んだ。得られた反応生成物を粉砕したのち、60℃の水50
0mlで３回洗浄し、つぎにキシレンを用いて再結晶し、
白色の固体270g（収率78％）を得た。
この固体物質の融点は169〜172℃であり、元素分析値
は表１に、アセトンd6溶媒中におけるNMRスペクトルの
化学シフト値（TMS内部標準）は表２に示す通りであっ
た。以上の結果、生成物は下記構造で示す2,2−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニ
ルブタンであることが判明した。
は表１に、アセトンd6溶媒中におけるNMRスペクトルの
化学シフト値（TMS内部標準）は表２に示す通りであっ
た。以上の結果、生成物は下記構造で示す2,2−ビス
（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニ
ルブタンであることが判明した。
実施例２ 原料として、ベンジルアセトン148g（1.0モル）と、
オルソフェニルフェノール513g（3.0モル）を用いたほ
かは実施例１と同様にして、下記構造の2,2−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル
ブタン293g（収率62％）を得た。元素分析値等は、表に
示すとおりであった。
オルソフェニルフェノール513g（3.0モル）を用いたほ
かは実施例１と同様にして、下記構造の2,2−ビス（３
−フェニル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル
ブタン293g（収率62％）を得た。元素分析値等は、表に
示すとおりであった。
実施例３ 原料として、ベンジルアセトン148g（1.0モル）と、
オルソクロルフェノール385g（3.0モル）を用いたほか
は実施例１と同様にして下記構造の2,2−ビス（３−ク
ロル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルブタン
341g（収率88％）を得た。元素分析値等は、表に示すと
おりであった。
オルソクロルフェノール385g（3.0モル）を用いたほか
は実施例１と同様にして下記構造の2,2−ビス（３−ク
ロル−４−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルブタン
341g（収率88％）を得た。元素分析値等は、表に示すと
おりであった。
〔発明の効果〕 本発明のビスフェノール類は、特定のフェノール類と
アルデヒドまたはケトン類とを、酸性触媒の存在下に縮
合させることにより得られる新規化合物であって、例え
ばポリカーボネート、芳香族ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料などとして
有用である。
アルデヒドまたはケトン類とを、酸性触媒の存在下に縮
合させることにより得られる新規化合物であって、例え
ばポリカーボネート、芳香族ポリエステル、エポキシ樹
脂、ポリサルホンなどの高分子重合体の原料などとして
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素数１〜５のアルキル基、R2はハロゲン
原子、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数６〜12の
アリール基であって、ｎは２〜５の整数である。） で表されるビスフェノール類。 - 【請求項２】無溶媒または溶媒中において、酸性触媒の
存在下、一般式 （式中のR2はハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基
または炭素数６〜12のアリール基である。） で表されるフェノール類と、一般式 （式中のR1は炭素数１〜５のアルキル基、ｎは２〜５の
整数である。） で表されるケトン類とを反応させることを特徴とする、
一般式 （式中、R1、R2およびｎは前記と同じ意味をもつ。） で表されるビスフェノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61211734A JP2505167B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61211734A JP2505167B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368534A JPS6368534A (ja) | 1988-03-28 |
| JP2505167B2 true JP2505167B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=16610705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61211734A Expired - Lifetime JP2505167B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 新規なビスフエノ−ル類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2505167B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62151381A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-07-06 | アツプルトン ペ−パ−ズ インコーポレイテツド | 熱応答記録材料 |
-
1986
- 1986-09-10 JP JP61211734A patent/JP2505167B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62151381A (ja) * | 1985-12-02 | 1987-07-06 | アツプルトン ペ−パ−ズ インコーポレイテツド | 熱応答記録材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6368534A (ja) | 1988-03-28 |
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