NL8400657A - Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten. - Google Patents

Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten. Download PDF

Info

Publication number
NL8400657A
NL8400657A NL8400657A NL8400657A NL8400657A NL 8400657 A NL8400657 A NL 8400657A NL 8400657 A NL8400657 A NL 8400657A NL 8400657 A NL8400657 A NL 8400657A NL 8400657 A NL8400657 A NL 8400657A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
parts
weight
perfume
tetrahydro
naftol
Prior art date
Application number
NL8400657A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Naarden International Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Naarden International Nv filed Critical Naarden International Nv
Priority to NL8400657A priority Critical patent/NL8400657A/nl
Priority to EP85200240A priority patent/EP0157436B1/en
Priority to DE8585200240T priority patent/DE3575068D1/de
Priority to US06/705,620 priority patent/US4643844A/en
Priority to JP60037763A priority patent/JPH07108991B2/ja
Publication of NL8400657A publication Critical patent/NL8400657A/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
    • C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
    • C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
    • C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/17—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings containing other rings in addition to the six-membered aromatic rings, e.g. cyclohexylphenol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing six-membered aromatic rings and other rings, with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

N.0. 32561
Parfumcompositles en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetra-hydro-naftol als parfumgrondstof bevatten.
De uitvinding heeft betrekking op parfumcompos itles, die een tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten en op met deze verbinding, respectievelijk deze verbinding bevattende composities geparfumeerde voorwerpen en materialen· 5 Er is een voortdurende belangstelling voor de bereiding en toe passing van synthetische reukstoffen, omdat deze, in tegenstelling tot natuurprodukten, altijd in een aan de vraag aangepaste hoeveelheid en met gelijkmatige kwaliteit kunnen worden bereid. Daarbij gaat de belangstelling in de eerste plaats uit naar synthetische reukstoffen met een 10 "natuurlijk" geurkarakter.
Leer heeft een kenmerkende, zeer complexe, maar ook zeer gewaardeerde geur. De leergeur kon tot dusverre alleen worden benaderd door combinaties van vele, op zichzelf in de reukstoffenindustrie bekende grondstoffen. Belangrijke componenten van dergelijk leergeurcomposities 15 zijn: berkenteerolie en gesubstitueerde fenolen en fenolethers, zoals p-tert.butylfenol, tert.butylmetacresol en de methylethers ervan (S. Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, monograph no.'s: 504, -429 en 430). Een werkelijke bevredigende leergeur kon echter met de tot nu toe bekende componenten niet worden bereikt.
20 Gevonden werd nu, dat tetrahydro-a-naftol met de formule een krachtige en stabiele reukstof met een zeer natuurlijke leergeur is. De verbinding volgens de uitvinding is zeer geschikt om als zodanig, of in combinatie met andere daartoe gebruikelijke componenten, te worden toegepast om aan allerlei voorwerpen en materialen een fijne en natuur-3Olijke leergeur te verlenen. De verbinding kan ook met voordeel gebruikt worden in parfumcomposities waarin een leernoot gewenst is. ^
Hoewel tetrahydro-a-naftol als zodanig beschreven is in de chemische literatuur, was de verbinding tot nu toe in de reukstoffenindustrie onbekend. Wel is een derivaat ervan, namelijk tetrahydro-a-35 naftol-ethyl-ether beschreven in Arctander (no. 2921), echter als een verbinding met een zoete, warm bloemige en zwak houtige geur, welke geur . in geen enkel opzicht lijkt op de leergeur van de verbinding volgens 8400657 f ^ i’"' *»· -2- de uitvinding. Bovendien vermeldt Arctander, dat de genoemde ether in de reukstoffenindustrie weinig of geen belangstelling geniet of ooit genoten heeft»
Voor tetrahydro-a-naftol zijn diverse bereidingswijzen beschreven, zo-5 als in Organic Syntheses, Coll. Volume IV, pag. 887-9.
Met de uitdrukking "parfumcompositie” wordt hier bedoeld een mengsel van reukstoffen en eventueel hulpstoffen, desgewenst opgelost in een geschikt oplosmiddel of gemengd met een fijnverdeeld dragermateriaal, dat wordt gebruikt om een gewenste geur te verlenen aan de huid en/of 10 allerlei produkten. Voorbeelden van zulke produkten zijn: zepen, deter-genten, luchtverfrissers, ruimtesprays, pommanders, kaarsen, cosmetica, zoals crèmes, zalven, toiletwaters, pre- en aftershave lotions, talk-poeders, haarverzorgingsmiddelen, lichaamsdeodorantia en antitrans-piratiemiddelen. De verbinding volgens de uitvinding is als zodanig ook 15 in het bijzonder geschikt voor het verlenen van een leergeur aan allerlei produkten, zoals leervervangende materialen.
Reukstoffen en reukstofmengsels welke in combinatie met de verbinding volgens de uitvinding kunnen worden gebruikt voor de bereiding van parfumcomposities zijn bijvoorbeeld: natuurlijke produkten zoals 20 etherische oliën, absolues, resinoïden, harsen, concrêtes enz., maar ook synthetische reukstoffen zoals koolwaterstoffen, alcoholen, aldehyden, ketonen, ethers, zuren, esters, acetalen, ketalen, nitrilen enz., waaronder verzadigde en overzadigde verbindingen, alifatische, carbo-cyclische en heterocyclische verbindingen. Voorbeelden van reukstoffen 25 die kunnen worden gebruikt in combinatie met de verbindingen volgens de uitvinding zijn: geraniol, geranylacetaat, linalool, linalylacetaat, tetrahydrolinalool, citronellol, citronellylacetaat, dihydromyrcenol, dihydromyrcenylacetaat, tetrahydromyrcenol, terpineol, terpinylacetaat, nopol, nopylacetaat, 2-fenylethanol, 2-fenylethylacetaat, benzylalcohol, 30 benzylacetaat, benzylsalicylaat, styrallylacetaat, benzylbenzoaat, amylsalicylaat, dimethylbenzylcarbinol, trichloormethylfenylcarbinyl-acetaat, p-tert.butyl-cyclohexylacetaat, isononylacetaat, vetiveryl-acetaat, vetiverol, alfa-hexylkaneelaldehyde, 2-methyl-3-(p-tert.butyl-fenyl)-propanal, 2-methyl-3-(p-isopropylfenyl)-propanal, 3-(p-tert.
35 butylfenyl)-propanal, tricyclodecenylacetaat, tricyclodecenylpropionaat, 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-(4-methyl-3-pent enyl) -3-cyclohexeencarbaldehyde, 4-acet oxy-3 -pentyl-t etrahydropyran, 3-carboxymethyl-2-pentylcyclopentaan, 2-n-heptylcyclopentanon, 3-methyl- 2-pentyl-2-cyclopentenon, n-decanal, nrdodecanal, 9-decenol-l, fenoxy-40 ethyl-isobutyraat, fenylaceetaldehyde-dimethylacetaal, fenylaceetalde- 8400657 * ^ -¾ -3- hyde-diethylacetaal, geranylnitril, citronellylnitril, cedrylacetaat, 3-isokamfylcyclohexanol, cedrylmethylether, is olong if olanon, aubepine-nitril, aubepine, heliotropine, coumarine, eugenol, vanillien, difenyl-oxyde, hydroxycitronellal, jononen, methyljononen, isomethyljononen, 5 ironen, cis-3-hexenol en esters daarvan, indan-muskusreukstoffen, tetralienmuskusreukstoffen, isochromanmuskusreukstoffen, macrocyclische ketonen, macrolactonmuskusreukstoffen, ethyleenbrassylaat, aromatische specifieke nitromuskusreukstoffen. .
Hulpstoffen en oplosmiddelen die in parfumcomposities, welke de 10 verbinding volgens de uitvinding bevatten, kunnen worden gebruikt zijn bijvoorbeeld: ethanol, isopropanol, diethyleenglycolmonoethylether, diethylftalaat enz..
De hoeveelheden waarin de verbinding volgens de uitvinding kan worden toegepast in parfumcomposities of te parfumeren produkten kunnen 15 binnen ruime grenzen variëren en hangen onder meer af van de aard van het produkt waarin de reukstof wordt toegepast, van de aard en de hoeveelheid van de overige componenten in de parfumcomposities en van het geureffekt dat wordt beoogd. Daarom is het slechts mogelijk zeer globale grenzen aan te geven, waarmee echter voor de deskundige voldoende infor-20 matie wordt verschaft om de verbinding volgens de uitvinding zelfstandig te kunnen toepassen. In de meeste' gevallen zal een hoeveelheid van slechts 0,1 gew.% in een parfumcompos it ie reeds voldoende zijn om een duidelijk waarneembaar geureffect te verkrijgen. Anderzijds is het voor het bereiken van een spcifieke leergeur mogelijk om hoeveelheden van 90 25 gew.% of zelfs meer in een compositie toe te passen. Het behulp van . parfumcomposities geparfumeerde produkten liggen deze concentraties evenredig lager, afhankelijk van de toegepaste hoeveelheid compositie in het produkt.
De volgende voorbeelden dienen uitsluitend ter illustratie van de 30 toepassing van de verbinding volgens de uitvinding. De uitvinding is daartoe evenwel niet beperkt.
8400657 -4-
v1 V
VOORBEELD I
Een parfumcompositie van het type 'Hens cologne" werd bereid volgens onderstaand recept:
Acetylcedreen 200 gew.dln 5 Bergamotolie 190 gew.dln
Citroenolie 90 gew.dln α-Hexyl-kaneelaldehyde 90 gew.dln
Lavandinolie 60 gew.dln
Patchoulie-olie 50 gew.dln 10 Methyldihydrojasmonaat 50 gew.dln 5-Acetyl-3-isopropyl-l,l,2,6-tetramethylindan 30 gew.dln
Muguet synth. 30 gew.dln
Isolongifolanon 30 gew.dln
Asplcolle 30 gew.dln 15 Musk-keton 20 gew.dln
Labdanumreslnoide 20 gew.dln
Ylangolie 20 gew.dln
Menthol 10 gew.dln
Mousse de chene absolue 10 gew.dln 20 Isobutylchinoline1 10 gew.dln
Galbanumolie1 10 gew.dln
Styrallyl-acetaat 5 gew.dln
Kruldnagelolle 5 gew.dln
Undecyleenaldehyde1 5 gew.dln 25 Methyl-nonyl-aceetaldehyde1 5 gew.dln
Tetrahydro-a-naftol 30 gew.dln 1.000 gew.dln 8400657 10 gew.% oplossing in diethyleenglycol-mono-ethylether.
'R
-5-
VOORBEELD II
Een parfumcompositie voor een aftershave-lotion werd bereid volgens onderstaand recept:
Cedrylacetaat 230 gew.dln 5 Patchouly-olie 100 gew.dln
Citroenolie 90 gew. dln
Lavendelolie 90 gew.dln
Benzylsalicylaat 90 gew.dln
Musk-keton 53 gew.dln 10 Bergamotolie 50 gew.dln
Roos synth. 50 gew.dln
Coumarine 30 gew.dln
Jasmijn synth. 30 gew.dln
Methyldihydrojasmonaat 30 gew.dln 15 Amber synth. 25 gew.dln
Galbanumresinoide 20 gew.dln
Sandelhoutolie Oost Indisch 20 gew.dln
Geraniumolie Bourbon 20 gew.dln
Mousse de chêne absolue 10 gew.dln 20 Basilicumolie 10 gew.dln
Origanumolie 2 gew. dln
Tetrahydro-a-naftol 50 gew.dln 1.000 gew. dln 25 8400657 F* ‘i·' -6-
VOORBEELD III
Een aftershave-lotion, geparfumeerd met de compositie volgens Voorbeeld II werd bereid volgens onderstaand recept: 5 A. 0,3 gew.dln 1-menthol 0,5 gew.dln uvinol D 50 ^) 30,0 gew.dln propyleenglycol
' 'X
535 gew.dln ethanol 10 B. 2,0 gew.dln aluminium-chloorhydraat-allantoinaat 2,0 gew.dln melkzuur 400 gew.dln water (gedestilleerd) 15 iC. 20 gew.dln f parfum (voorbeeld II) 10 gew.dln cremophor RH40 2)
De onder A, B en C genoemde componenten werden apart gemengd tot de 20 mengsels A, B en C.
Mengsel B werd vervolgens onder goed roeren toegevoegd aan mengsel A. Daarna werd mengsel C toegevoegd en het totale mengsel door roeren gehomogeniseerd* Aldus werd een enigszins adstringerende aftershave-lotion verkregen, waarvan de geur werd gekenmerkt door een aangename 25 leer-noot.
1) handelsmerk van BASF voor 2,2’,4,4'-tetrahydroxybenzofenon.
30 2) handelsmerk van BASF voor een reactieprodukt van gehydrogeneerde ricinusolie en epoxyethaan.
8400657

Claims (3)

1. Parfumcomposities alsook geparfumeerde voorwerpen en materialen, die een tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten, gekenmerkt door een gehalte aan tetrahydro-naftol met de formule OH óo ·
2. Parfumcomposit ies volgens conclusie 1, gekenmerkt door een gehalte van ten minste 0,1 gew.% tetrahydro-naftol met de formule 1.
3* Toepassen van een parfum-compositie volgens conclusie 1 of 2 of van tetrahydronaftol met de formule 1 als zodanig voor het parfumeren van voorwerpen en materialen. 8400657
NL8400657A 1984-02-29 1984-02-29 Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten. NL8400657A (nl)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8400657A NL8400657A (nl) 1984-02-29 1984-02-29 Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten.
EP85200240A EP0157436B1 (en) 1984-02-29 1985-02-21 Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphtols as fragrance material
DE8585200240T DE3575068D1 (de) 1984-02-29 1985-02-21 Parfumzusammensetzungen und parfumierte produkte die dihydro- und/oder tetrahydronaphtholriechstoffe enthalten.
US06/705,620 US4643844A (en) 1984-02-29 1985-02-26 Perfume compositions and perfumed articles containing dihydro- and/or tetrahydro-naphthols as fragrance material
JP60037763A JPH07108991B2 (ja) 1984-02-29 1985-02-28 芳香物質としてジヒドロ‐及び／又はテトラヒドロ‐ナフトール類を含有する香料組成物及び付香された製品

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8400657A NL8400657A (nl) 1984-02-29 1984-02-29 Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten.
NL8400657 1984-02-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8400657A true NL8400657A (nl) 1985-09-16

Family

ID=19843578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8400657A NL8400657A (nl) 1984-02-29 1984-02-29 Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten.

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4643844A (nl)
EP (1) EP0157436B1 (nl)
JP (1) JPH07108991B2 (nl)
DE (1) DE3575068D1 (nl)
NL (1) NL8400657A (nl)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011053619A1 (de) 2011-09-14 2013-03-14 Becker Marine Systems Gmbh & Co. Kg Propellerdüse für Wasserfahrzeuge
WO2013083582A1 (en) 2011-12-06 2013-06-13 Unilever N.V. Antimicrobial composition

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3726911A (en) * 1970-01-08 1973-04-10 Allied Chem N-substituted (5,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl) carbamates
US3629337A (en) * 1970-01-08 1971-12-21 Allied Chem Process for preparing 5 8-dimethyl-5 6 7 8-tetrahydro-1-naphthols
DE2623563A1 (de) * 1976-05-26 1977-12-15 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel
DE3215341A1 (de) * 1982-04-24 1983-10-27 Wella Ag, 6100 Darmstadt Verwendung von hydroxytetralinen und hydroxyindanen in mitteln zur bekaempfung von kopfschuppen

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60202811A (ja) 1985-10-14
DE3575068D1 (de) 1990-02-08
US4643844A (en) 1987-02-17
EP0157436B1 (en) 1990-01-03
JPH07108991B2 (ja) 1995-11-22
EP0157436A1 (en) 1985-10-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8003068A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde materialen en voorwerpen die esters van bicyclische monoterpeenzuren als grondstof bevatten.
US4459224A (en) Perfume compositions as well as perfumed articles and materials containing alkyl substituted benzyl cyanides as a fragrance
US11352588B2 (en) Musk-like composition
US7786331B2 (en) Fragrance composition
US4448712A (en) Perfume compositions and perfumed articles containing spiro-undecanones and -undecenones as perfume base
NL8400657A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten.
NL8403220A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een of meer o-alkoxyfenolen als grondstof bevatten.
JP3715387B2 (ja) 香料中のシクロペンチリデン−シクロペンタノール
US7074967B1 (en) Derivatives of 3-cyclopropyl-1-propanone compounds and their use in perfume compositions
NL8601541A (nl) Cyclohexaan-, cyclohexeen- en cyclohexadieen-, bicyclo-2.2.1 heptaan- en bicyclo2.2.1hepteencarbonzure alkylesters, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten.
US4453014A (en) Perfume compositions and perfumed articles containing one or more tetramethyl-tri-cycloundecyl-alkyl ketones as perfume base
NL8104274A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die alifatische ketonen als parfumgrondstof bevatten alsmede alifatisch keton geschikt voor gebruik als parfumgrondstof.
US4404127A (en) Perfume compositions and perfumed materials and articles, containing phenyl-tetrahydrofurans as a fragrance
US5618784A (en) Methylbutoxy-propionitriles and their use as perfumes
NL7810966A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten, die een bicyclisch monoterpeenzuur als parfumgrondstof bevat- ten.
US4689175A (en) Perfume compositions and perfumed articles and materials which contain derivatives of m-cresol as perfume component
NL8701489A (nl) Trimethylcyclohexenyl- en tetramethylcyclohexenyl-methyl-alkenylcarbinolen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze verbindingen als parfumgrondstof bevatten.
EP0219901B1 (en) Perfume compositions and perfumed products which contain an alkyl 2-mercaptobenzoate as basic component
NL8201991A (nl) Parfum- en aromacomposities, geparfumeerde voorwerpen en materialen, respectievelijk gearomatiseerde voedings- en genotsmiddelen die een oxaspirodecadieenderivaat als grondstof bevatten, alsmede het oxaspiro4,5 decadieenderivaat.
NL8302893A (nl) Parfumcomposities en geparfumeerde produkten die ten minste een of meer esters van 2-ethyl-2-methyl-butaanzuur als parfumgrondstof bevatten.
NL8700469A (nl) Alkoholen, afgeleid van trimethyl-1,5,9-cyclodecatrieen, alsmede parfumcomposities en geparfumeerde produkten die een of meer van deze alkoholen als parfumgrondstof bevatten.
NL7905175A (nl) Gesubstitueerd dihydrokaneelaldehyde en parfumcompo- sities die deze verbinding bevatten.
NL8800215A (nl) Parfumcomposities alsmede geparfumeerde produkten, die een of meer bicyclo 3,3,0 octyl-alkyl-ketonen als parfumgrondstof bevatten.

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BV The patent application has lapsed