JPH07108991B2 - 芳香物質としてジヒドロ‐及び／又はテトラヒドロ‐ナフトール類を含有する香料組成物及び付香された製品 - Google Patents
芳香物質としてジヒドロ‐及び／又はテトラヒドロ‐ナフトール類を含有する香料組成物及び付香された製品Info
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- JPH07108991B2 JPH07108991B2 JP60037763A JP3776385A JPH07108991B2 JP H07108991 B2 JPH07108991 B2 JP H07108991B2 JP 60037763 A JP60037763 A JP 60037763A JP 3776385 A JP3776385 A JP 3776385A JP H07108991 B2 JPH07108991 B2 JP H07108991B2
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- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
- C11B9/0053—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms both rings being six-membered
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は芳香物質（fragrance material）としてジヒド
ロナフトール誘導体及び／又はテトラヒドロナフトール
誘導体を含有する香料（perfume）組成物、及びこれら
の化合物又はこれらの化合物を含有する香料組成物で付
香された（perfume）物品に関する。
ロナフトール誘導体及び／又はテトラヒドロナフトール
誘導体を含有する香料（perfume）組成物、及びこれら
の化合物又はこれらの化合物を含有する香料組成物で付
香された（perfume）物品に関する。
天然起源の物質と違つて、合成品は所望の量で且つ均一
な品質で常に製造することができるので、合成芳香物質
の製造及び用途に対してずつと関心が持たれている。
な品質で常に製造することができるので、合成芳香物質
の製造及び用途に対してずつと関心が持たれている。
特に、天然の臭い（odour）特性を有する合成芳香物質
に対する要求がある。
に対する要求がある。
レザー（leather）は特徴的な、非常に複雑なしかし高
く尊重された臭い（highly esteemed odour）を有す
る。従来はレザーの臭い（leather odour）は香料工業
においてそれ自体知られた多くの粗原料の組合わせによ
り試みることしかできなかつた。レザーの臭い組成物の
慣用的に重要な成分はカンバタール油（birchtar oil）
及び置換フエノール類及びフエノールエーテル類、たと
えば、ｐ−tert.ブチル−フエノール、tert.ブチル−メ
タクレゾール及びそのメチルエーテルである（S.Arctan
der,Perfume and Flavor Chemicals,Monograph numbers
504,429and430）。しかしながら、真に満足すべきレザ
ーの臭いはこれまで知られた成分では得ることができな
かつた。
く尊重された臭い（highly esteemed odour）を有す
る。従来はレザーの臭い（leather odour）は香料工業
においてそれ自体知られた多くの粗原料の組合わせによ
り試みることしかできなかつた。レザーの臭い組成物の
慣用的に重要な成分はカンバタール油（birchtar oil）
及び置換フエノール類及びフエノールエーテル類、たと
えば、ｐ−tert.ブチル−フエノール、tert.ブチル−メ
タクレゾール及びそのメチルエーテルである（S.Arctan
der,Perfume and Flavor Chemicals,Monograph numbers
504,429and430）。しかしながら、真に満足すべきレザ
ーの臭いはこれまで知られた成分では得ることができな
かつた。
式 （式中、点線は炭素−炭素単結合又は二重結合を表し、
ただしそれらのうちの１つ以下が二重結合であるものと
し、R1及びR2は水素原子であり、及びR3はメチル基又は
水素原子である）のジヒドロ−又はテトラヒドロ−１−
ナフトール誘導体及び5,8−ジメチル−テトラヒドロ−
１−ナフトールから成る群から選択される化合物は、レ
ザーライクな臭い（leather−like odour）を有する強
い且つ安定な芳香物質であることが見出だされた。
ただしそれらのうちの１つ以下が二重結合であるものと
し、R1及びR2は水素原子であり、及びR3はメチル基又は
水素原子である）のジヒドロ−又はテトラヒドロ−１−
ナフトール誘導体及び5,8−ジメチル−テトラヒドロ−
１−ナフトールから成る群から選択される化合物は、レ
ザーライクな臭い（leather−like odour）を有する強
い且つ安定な芳香物質であることが見出だされた。
本発明の化合物は、すべての種類の物品及び材料に微妙
な（delicate）且つ非常に天然のレザーライクな臭いを
与えるためにそれ自体で又はその目的にとつて有用な成
分と組合わせて使用するのに非常に好適である。該化合
物は、香料組成物にレザーライクな感じ（leathery asp
ect）を与えるのにも有利に使用することができる。
な（delicate）且つ非常に天然のレザーライクな臭いを
与えるためにそれ自体で又はその目的にとつて有用な成
分と組合わせて使用するのに非常に好適である。該化合
物は、香料組成物にレザーライクな感じ（leathery asp
ect）を与えるのにも有利に使用することができる。
本発明の化合物の大部分は、化学文献においてそれ自体
知られているが、まだそれらは香料工業にとつては知ら
れていない。テトラヒドロ−１−ナフチルエチルエーテ
ルは、本発明の化合物の臭いには決して似ていないスイ
ートな（sweet）、ワームフローラルな（Warm floral）
そして弱いウツデイな臭い（woody odour）を有するこ
とがArctander（No.2921）に記載されている。更に、Ar
ctanderは、このエーテルを香料工業において全然興味
を起こさないものだと報告している。
知られているが、まだそれらは香料工業にとつては知ら
れていない。テトラヒドロ−１−ナフチルエチルエーテ
ルは、本発明の化合物の臭いには決して似ていないスイ
ートな（sweet）、ワームフローラルな（Warm floral）
そして弱いウツデイな臭い（woody odour）を有するこ
とがArctander（No.2921）に記載されている。更に、Ar
ctanderは、このエーテルを香料工業において全然興味
を起こさないものだと報告している。
西ドイツ特許出願公告第3215431号は、テトラヒドロ−
１−ナフトールをふけ（dandruff）を防止するのに有効
であると報告している。該化合物は、この化合物を含有
するシヤンプ−及びヘアーローションの追加の付香を不
必要とすると言われている快い薬の臭いを有すると記載
されている。しかしながら、薬臭はふけ防止シヤンプー
の如き或る種の薬の作用を有する製品に対して適当であ
るけれども、多くの人々によつて実際には認められては
おらず、従つてこの記載はこの化合物が香料製造法にお
いて一般に有用であることを示唆するものではない。更
に特定的に言えば、それは微妙なレザーライクな臭いを
与えるのに有用であることを示唆していない。
１−ナフトールをふけ（dandruff）を防止するのに有効
であると報告している。該化合物は、この化合物を含有
するシヤンプ−及びヘアーローションの追加の付香を不
必要とすると言われている快い薬の臭いを有すると記載
されている。しかしながら、薬臭はふけ防止シヤンプー
の如き或る種の薬の作用を有する製品に対して適当であ
るけれども、多くの人々によつて実際には認められては
おらず、従つてこの記載はこの化合物が香料製造法にお
いて一般に有用であることを示唆するものではない。更
に特定的に言えば、それは微妙なレザーライクな臭いを
与えるのに有用であることを示唆していない。
本発明の化合物は、一般に当業界で知られた方法に従つ
て製造することができる。かかる方法は、たとえば、Or
ganic Synthesis,Coll.Volume IV,pages 887−9;J.Org.
Chem.,Vol.36（1971）pages 3345−3349;J.Am.Chem.So
c.,Vol.61（1939）pages 765−767;西ドイツ公告公報第
2333847号及びこの公報に引用された参考文献に記載さ
れている。
て製造することができる。かかる方法は、たとえば、Or
ganic Synthesis,Coll.Volume IV,pages 887−9;J.Org.
Chem.,Vol.36（1971）pages 3345−3349;J.Am.Chem.So
c.,Vol.61（1939）pages 765−767;西ドイツ公告公報第
2333847号及びこの公報に引用された参考文献に記載さ
れている。
用語“香料組成物”は、適当な溶媒中に溶解することが
でき又は粉末状基質と混合することができそして皮膚に
対して及び／又は種々の製品に対して所望の臭いを付与
するのに使用することができる、芳香物質と場合により
補助物質との混合物を意味するのに使用される。該製品
の例は、石鹸、洗剤、エアフレツシユナー、ルームスプ
レー、ポマンダー（pommanders）、ろうそく、化粧品、
たとえば、クリーム、軟膏、コローン（colognes）、プ
レシエイブ及びアフターシエイブローシヨン（pre−and
after shave lotions）、タルカムパウダー、体臭除去
剤（body deodorants）及び発汗防止剤である。本発明
に従う化合物は、あらゆる種類の製品、特にレザー代替
品にレザーの臭いを付与するのにも特に好適である。
でき又は粉末状基質と混合することができそして皮膚に
対して及び／又は種々の製品に対して所望の臭いを付与
するのに使用することができる、芳香物質と場合により
補助物質との混合物を意味するのに使用される。該製品
の例は、石鹸、洗剤、エアフレツシユナー、ルームスプ
レー、ポマンダー（pommanders）、ろうそく、化粧品、
たとえば、クリーム、軟膏、コローン（colognes）、プ
レシエイブ及びアフターシエイブローシヨン（pre−and
after shave lotions）、タルカムパウダー、体臭除去
剤（body deodorants）及び発汗防止剤である。本発明
に従う化合物は、あらゆる種類の製品、特にレザー代替
品にレザーの臭いを付与するのにも特に好適である。
香料組成物の製造のため本発明の化合物と組合わせて使
用することができる芳香物質及びその混合物には天然製
品、たとえば精油、アブソルート（absolutes）、レジ
ノイド（resinoids）、樹脂、花から抽出される芳香性
ろう成分（concretes）等が包含されるが、合成の芳香
物質、たとえば飽和又は不飽和でありそして脂肪族、炭
素環式又は複素環式化合物である、炭化水素、アルコー
ル、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、ア
セタール、ケタール、ニトリル等が包含される。
用することができる芳香物質及びその混合物には天然製
品、たとえば精油、アブソルート（absolutes）、レジ
ノイド（resinoids）、樹脂、花から抽出される芳香性
ろう成分（concretes）等が包含されるが、合成の芳香
物質、たとえば飽和又は不飽和でありそして脂肪族、炭
素環式又は複素環式化合物である、炭化水素、アルコー
ル、アルデヒド、ケトン、エーテル、酸、エステル、ア
セタール、ケタール、ニトリル等が包含される。
本発明に従う化合物と組合わせて使用されるべき芳香物
質には、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢
酸リナリル、テトラヒドロ−リナロール、シトロネロー
ル、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジ
ヒドロ−ミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テル
ピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピル、
β−フエニル−エタノール、酢酸β−フエニル−エチ
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベ
ンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、酢酸ス
チラリル（styralyl acetate）、ジメチル−ベンジンカ
ルビノール、酢酸トリクロロメチル−フエニル−カルビ
ニル（trichloromethyl−phenyl−carbinyl acetat
e）、酢酸ｐ−tert.ブチル−シクロヘキシル、酢酸イソ
ノニル、酢酸ベチベリル、ベチベロール、α−ヘキシル
−シンナムアルデヒド、２−メチル−３（ｐ−tert.ブ
チルフエニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ
−イソプロピルフエニル）−プロパナール、３−（ｐ−
tert.ブチルフエニル）−プロパナール、酢酸トリシク
ロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロヘキ
ス−３−エンカルブアルデヒド〔４−（４−hydroxy−
４−methyl−pentyl）−cyclohex−３−ene〕、４−ア
セトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カ
ルボキシメチル−２−ペンチル−シクロペンタン、２−
ｎ−ヘプチル−シクロペンタノン、３−メチル−２−ペ
ンチルシクロペンタン−２−オン、ｎ−デカナール、ｎ
−ドデカナール、デク−９−エノール（dec−９−eno
l）、フエノキシ−エチルイソブチレート、フエニル−
アセトアルデヒドジメチルアセタール、フエニル−アセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、
シトロネリルニトリル、酢酸セドリル（cedryl acetat
e）、３−イソ−カンフイル−シクロヘキサノール、セ
ドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン（isolongi
folanone）、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオ
トロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフエ
ニルオキサイド、ヒドロキシ−シトロネラール、イオノ
ン類、メチルイオノン類、イソ−メチル−イオノン類、
イロン類、シス−ヘキス−３−エノール（cis−hex−３
−エノール）及びそのエステル、インダンムスク類、テ
トラリンムスク類、イソクロマンムスク類、大環状ケト
ン、大ラクトンムスク類（macrolactone musks）、エチ
レンブラシレイト（ethylene brassylate）、芳香族ニ
トロムスク類、が包含される。
質には、ゲラニオール、酢酸ゲラニル、リナロール、酢
酸リナリル、テトラヒドロ−リナロール、シトロネロー
ル、酢酸シトロネリル、ジヒドロミルセノール、酢酸ジ
ヒドロ−ミルセニル、テトラヒドロミルセノール、テル
ピネオール、酢酸テルピニル、ノポール、酢酸ノピル、
β−フエニル−エタノール、酢酸β−フエニル−エチ
ル、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、サリチル酸ベ
ンジル、安息香酸ベンジル、サリチル酸アミル、酢酸ス
チラリル（styralyl acetate）、ジメチル−ベンジンカ
ルビノール、酢酸トリクロロメチル−フエニル−カルビ
ニル（trichloromethyl−phenyl−carbinyl acetat
e）、酢酸ｐ−tert.ブチル−シクロヘキシル、酢酸イソ
ノニル、酢酸ベチベリル、ベチベロール、α−ヘキシル
−シンナムアルデヒド、２−メチル−３（ｐ−tert.ブ
チルフエニル）−プロパナール、２−メチル−３−（ｐ
−イソプロピルフエニル）−プロパナール、３−（ｐ−
tert.ブチルフエニル）−プロパナール、酢酸トリシク
ロデセニル、プロピオン酸トリシクロデセニル、４−
（４−ヒドロキシ−４−メチルペンチル）−シクロヘキ
ス−３−エンカルブアルデヒド〔４−（４−hydroxy−
４−methyl−pentyl）−cyclohex−３−ene〕、４−ア
セトキシ−３−ペンチル−テトラヒドロピラン、３−カ
ルボキシメチル−２−ペンチル−シクロペンタン、２−
ｎ−ヘプチル−シクロペンタノン、３−メチル−２−ペ
ンチルシクロペンタン−２−オン、ｎ−デカナール、ｎ
−ドデカナール、デク−９−エノール（dec−９−eno
l）、フエノキシ−エチルイソブチレート、フエニル−
アセトアルデヒドジメチルアセタール、フエニル−アセ
トアルデヒドジエチルアセタール、ゲラニルニトリル、
シトロネリルニトリル、酢酸セドリル（cedryl acetat
e）、３−イソ−カンフイル−シクロヘキサノール、セ
ドリルメチルエーテル、イソロンギホラノン（isolongi
folanone）、オーベピンニトリル、オーベピン、ヘリオ
トロピン、クマリン、オイゲノール、バニリン、ジフエ
ニルオキサイド、ヒドロキシ−シトロネラール、イオノ
ン類、メチルイオノン類、イソ−メチル−イオノン類、
イロン類、シス−ヘキス−３−エノール（cis−hex−３
−エノール）及びそのエステル、インダンムスク類、テ
トラリンムスク類、イソクロマンムスク類、大環状ケト
ン、大ラクトンムスク類（macrolactone musks）、エチ
レンブラシレイト（ethylene brassylate）、芳香族ニ
トロムスク類、が包含される。
本発明に従う化合物を含有する香料組成物に加えること
ができる補助剤及び溶媒は、たとえば、エタノール、イ
ソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチルフタレイト等である。
ができる補助剤及び溶媒は、たとえば、エタノール、イ
ソプロパノール、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチルフタレイト等である。
香料組成物又は付香されるべき製品において使用するこ
とができる本発明の化合物の量は、広い範囲で変えるこ
とができ、そしてたとえば、該化合物が使用される製品
の種類、組成物中の他の成分の性質及び量、並びに所望
の臭い効果に依存する。かくして、大ざつぱな限界しか
与えることはできないが、しかしながら、これは当業者
には自身の目的のため該化合物を使用することを可能と
するのに十分な情報を与える。大抵の場合に、香料組成
物中僅かに0.1重量％で、明らかに感知可能な臭い効果
を生じるであろう。他方、特定の革の臭いために組成物
において90％まで又はそれより多くの量を使用すること
ができる。
とができる本発明の化合物の量は、広い範囲で変えるこ
とができ、そしてたとえば、該化合物が使用される製品
の種類、組成物中の他の成分の性質及び量、並びに所望
の臭い効果に依存する。かくして、大ざつぱな限界しか
与えることはできないが、しかしながら、これは当業者
には自身の目的のため該化合物を使用することを可能と
するのに十分な情報を与える。大抵の場合に、香料組成
物中僅かに0.1重量％で、明らかに感知可能な臭い効果
を生じるであろう。他方、特定の革の臭いために組成物
において90％まで又はそれより多くの量を使用すること
ができる。
本発明に従う香料組成物で付香された製品においては、
濃度は製品において使用された組成物の量に依存し、従
つてそれに比例して低い。
濃度は製品において使用された組成物の量に依存し、従
つてそれに比例して低い。
下記実施例により本発明に従う化合物の製造及び使用を
説明するが、本発明をそれに限定するものではない。
説明するが、本発明をそれに限定するものではない。
実施例 Ｉ 5,8−ジヒドロ−１−ナフトールをOrganic Synthesis,C
oll.Vol.IV,pages 887−９に記載の如くして製造した。
oll.Vol.IV,pages 887−９に記載の如くして製造した。
上記化合物はソフトな（soft）アニマリツクな（animal
ic）且つ快いレザーライクな臭いを有する。
ic）且つ快いレザーライクな臭いを有する。
5,8−ジヒドロ−１−ナフトールをDMSO中のtert.BuOK
1.1モル当量の溶液により95℃で10時間加熱することに
よつて7,8−ジヒドロ−１−ナフトール１部及び5,6−ジ
ヒドロ−１−ナフトール２部の混合物に異性化した。混
合物は5,8−ジヒドロ−１−ナフトールの臭いに非常に
良く似た快い臭いを有する。
1.1モル当量の溶液により95℃で10時間加熱することに
よつて7,8−ジヒドロ−１−ナフトール１部及び5,6−ジ
ヒドロ−１−ナフトール２部の混合物に異性化した。混
合物は5,8−ジヒドロ−１−ナフトールの臭いに非常に
良く似た快い臭いを有する。
5,8−ジヒドロ−１−ナフトールをOrganic Synthesis,C
oll.Vol.IV,page 887−９に記載の如くして水素化して
テトラヒドロ−１−ナフトールを得た。この化合物は非
常に強いそして非常に明確なレザーの臭いを有する。
oll.Vol.IV,page 887−９に記載の如くして水素化して
テトラヒドロ−１−ナフトールを得た。この化合物は非
常に強いそして非常に明確なレザーの臭いを有する。
5,8−ジメチル−テトラヒドロ−１−ナフトールをJ.Or
g.Chem.,Vol.36（1971）3345−3349頁に記載の如くして
製造した。この化合物は僅かなシヨウノウのニユーアン
ス（slight camphoraceous nuance）を伴なう明白なレ
ザーライクな臭いを有する。
g.Chem.,Vol.36（1971）3345−3349頁に記載の如くして
製造した。この化合物は僅かなシヨウノウのニユーアン
ス（slight camphoraceous nuance）を伴なう明白なレ
ザーライクな臭いを有する。
実施例 II ２−メチル−テトラヒドロ−１−ナフトールを下記の如
くして製造した： テトラヒドロ−１−ナフトール130g（0.88モル）をエタ
ノール100ml中に溶解した。ジエチルアミン70.5g（0.96
モル）を10−15℃で25％水溶液として加えた。
くして製造した： テトラヒドロ−１−ナフトール130g（0.88モル）をエタ
ノール100ml中に溶解した。ジエチルアミン70.5g（0.96
モル）を10−15℃で25％水溶液として加えた。
しかる後、35％ホルマリン74.5g（0.95モル）を、混合
物の温度を10−15℃に保持しながらゆつくり加えた。撹
拌を４時間続け、その間に温度は65℃に上昇した。
物の温度を10−15℃に保持しながらゆつくり加えた。撹
拌を４時間続け、その間に温度は65℃に上昇した。
室温に冷却した後、層を分離し、そして水性層をトルエ
ンで２回抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄しそし
てMgSO4上で乾燥した。
ンで２回抽出した。一緒にした有機層を水で洗浄しそし
てMgSO4上で乾燥した。
溶媒の蒸発後に得られた残留物を蒸留して、２−ジエチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１−ナフトール89％を得た。
ルアミノ−テトラヒドロ−１−ナフトール89％を得た。
この生成物43.5gをエタノール100ml中に溶解しそして５
％Pd/C触媒4.8g及びｐ−トルエンスルホン酸2.4gを加え
た。
％Pd/C触媒4.8g及びｐ−トルエンスルホン酸2.4gを加え
た。
混合物を300kPaの水素圧下に45℃で４時間水素化した。
次いで、触媒を過により除去しそして溶媒を除去し
た。残留物を水100ml中に溶解しそしてエーテルで抽出
した。水層を塩化水素酸で酸性にし、そしてもう一度エ
ーテルで抽出した。一緒にした有機層を希塩化水素酸で
洗浄し、MgSO4上で乾燥し、そして蒸発させた。残留物
を蒸留して、所望の２−メチル−テトラヒドロ−１−ナ
フトールを69％収率で得た。
次いで、触媒を過により除去しそして溶媒を除去し
た。残留物を水100ml中に溶解しそしてエーテルで抽出
した。水層を塩化水素酸で酸性にし、そしてもう一度エ
ーテルで抽出した。一緒にした有機層を希塩化水素酸で
洗浄し、MgSO4上で乾燥し、そして蒸発させた。残留物
を蒸留して、所望の２−メチル−テトラヒドロ−１−ナ
フトールを69％収率で得た。
この化合物は、アニマリツクな且つ僅かにシヨウノウの
ニユーアンスを伴なう強いレザーライクな臭いを有す
る。
ニユーアンスを伴なう強いレザーライクな臭いを有す
る。
実施例 III “男性用コローン”（Men′s cologne）用の香料組成物
を下記処方に従つて製造した。
を下記処方に従つて製造した。
上記した処方において30部のテトラヒドロ−１−ナフト
ールを実施例１に従つて製造した、5,8−ジヒドロ−１
−ナフトール或いは7,8−及び5,6−ジヒドロ−１−ナフ
トールの混合物60重量部で代替して匹敵する組成物を製
造した。
ールを実施例１に従つて製造した、5,8−ジヒドロ−１
−ナフトール或いは7,8−及び5,6−ジヒドロ−１−ナフ
トールの混合物60重量部で代替して匹敵する組成物を製
造した。
実施例 IV アフターシエイブローシヨンのための香料組成物を下記
処方に従つて製造した： 上記の処方においてテトラヒドロ−１−ナフトール50部
をそれぞれ実施例II又Ｉに従つて製造された２−メチル
−テトラヒドロ−１−ナフトール又は5,8−ジメチル−
テトラヒドロ−１−ナフトール80重量部で代替して、匹
敵する組成物を製造した。
処方に従つて製造した： 上記の処方においてテトラヒドロ−１−ナフトール50部
をそれぞれ実施例II又Ｉに従つて製造された２−メチル
−テトラヒドロ−１−ナフトール又は5,8−ジメチル−
テトラヒドロ−１−ナフトール80重量部で代替して、匹
敵する組成物を製造した。
実施例 Ｖ 実施例IVに従う組成物で付香されたアフターシエイブロ
ーシヨンを下記処方に従つて製造した： A.0.3重量部の１−メントール 0.5重量部のユビノール（Uvinol）D501) 30.0重量部のプロピレングリコール 535.0重量部のエタノール B.2.0重量部のアルミニウムクロロハイドレイトアラン
トイネイト（aluminium chloro hydrate allantoinat
e） 2.0重量部の乳酸 400.0重量部の水（脱塩された） C.20重量部の香料（実施例IV） 10重量部のクレモフオール（Cremophor）RH402) A,B及びＣに記載された組成物を別々に混合して、混合
物A,B,Cを得た。
ーシヨンを下記処方に従つて製造した： A.0.3重量部の１−メントール 0.5重量部のユビノール（Uvinol）D501) 30.0重量部のプロピレングリコール 535.0重量部のエタノール B.2.0重量部のアルミニウムクロロハイドレイトアラン
トイネイト（aluminium chloro hydrate allantoinat
e） 2.0重量部の乳酸 400.0重量部の水（脱塩された） C.20重量部の香料（実施例IV） 10重量部のクレモフオール（Cremophor）RH402) A,B及びＣに記載された組成物を別々に混合して、混合
物A,B,Cを得た。
混合物Ｂを混合物Ａに十分に撹拌しながら加えた。しか
る後混合物Ｃを加え、そしてその全体を撹拌して、均質
な混合物を得た。かくして快いレザーノート（leather
note）により特徴づけられた臭いを有する、幾分収斂性
のアフターシエイブローシヨンが得られた。
る後混合物Ｃを加え、そしてその全体を撹拌して、均質
な混合物を得た。かくして快いレザーノート（leather
note）により特徴づけられた臭いを有する、幾分収斂性
のアフターシエイブローシヨンが得られた。
１） 2,2′,4,4′−テトラヒドロキシ−ベンゾフエノ
ンに対するBASF社の商標 ２） 水素化ひまし油及び酸化エチレンの反応生成物に
対するBASF社の商標。
ンに対するBASF社の商標 ２） 水素化ひまし油及び酸化エチレンの反応生成物に
対するBASF社の商標。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アントニウス・ヨハネス・アルベルトウ ス・フアン・デル・ウエールト オランダ国1273ジーエヌフイゼン・ヒンデ 11 (72)発明者 ヨクフム・ホフマ オランダ国3817ピーエツクスアメルスフオ ールト・ヤントーロブストラート ９ (56)参考文献 西独国特許公開3215341（ＤＥ，Ａ) 共立出版株式会社発行「化学大辞典６」 143頁右欄（昭和37年７月25日)
Claims (2)
- 【請求項１】レザーライクな臭気特性を有する香料組成
物であって、 式： （式中、点線は炭素−炭素単結合又は二重結合を表し、
ただしそれらのうちの１つ以下が二重結合であるものと
し、R1及びR2は水素原子であり、及びR3はメチル基又は
水素原子である）のジヒドロ−又はテトラヒドロ−１−
ナフトール誘導体及び5,8−ジメチル−テトラヒドロ−
１−ナフトールから成る群から選択される少なくとも１
種の化合物を香料成分として含有することを特徴とす
る、香料組成物 - 【請求項２】式Ｉのジヒドロ−又はテトラヒドロ−１−
ナフトール誘導体及び5,8−ジメチル−テトラヒドロ−
１−ナフトールから選択される少なくとも１種の化合物
を少なくとも0.1重量％含有する特許請求の範囲第１項
記載の香料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8400657 | 1984-02-29 | ||
| NL8400657A NL8400657A (nl) | 1984-02-29 | 1984-02-29 | Parfumcomposities en geparfumeerde voorwerpen en materialen, die tetrahydro-naftol als parfumgrondstof bevatten. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202811A JPS60202811A (ja) | 1985-10-14 |
| JPH07108991B2 true JPH07108991B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=19843578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60037763A Expired - Lifetime JPH07108991B2 (ja) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | 芳香物質としてジヒドロ‐及び／又はテトラヒドロ‐ナフトール類を含有する香料組成物及び付香された製品 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4643844A (ja) |
| EP (1) | EP0157436B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07108991B2 (ja) |
| DE (1) | DE3575068D1 (ja) |
| NL (1) | NL8400657A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102011053619A1 (de) | 2011-09-14 | 2013-03-14 | Becker Marine Systems Gmbh & Co. Kg | Propellerdüse für Wasserfahrzeuge |
| WO2013083582A1 (en) | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Unilever N.V. | Antimicrobial composition |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3726911A (en) * | 1970-01-08 | 1973-04-10 | Allied Chem | N-substituted (5,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyl) carbamates |
| US3629337A (en) * | 1970-01-08 | 1971-12-21 | Allied Chem | Process for preparing 5 8-dimethyl-5 6 7 8-tetrahydro-1-naphthols |
| DE2623563A1 (de) * | 1976-05-26 | 1977-12-15 | Henkel & Cie Gmbh | Haarfaerbemittel |
| DE3215341A1 (de) * | 1982-04-24 | 1983-10-27 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Verwendung von hydroxytetralinen und hydroxyindanen in mitteln zur bekaempfung von kopfschuppen |
-
1984
- 1984-02-29 NL NL8400657A patent/NL8400657A/nl not_active Application Discontinuation
-
1985
- 1985-02-21 EP EP85200240A patent/EP0157436B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-21 DE DE8585200240T patent/DE3575068D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-26 US US06/705,620 patent/US4643844A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-28 JP JP60037763A patent/JPH07108991B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 共立出版株式会社発行「化学大辞典６」１４３頁右欄（昭和３７年７月２５日） |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4643844A (en) | 1987-02-17 |
| JPS60202811A (ja) | 1985-10-14 |
| NL8400657A (nl) | 1985-09-16 |
| EP0157436A1 (en) | 1985-10-09 |
| EP0157436B1 (en) | 1990-01-03 |
| DE3575068D1 (de) | 1990-02-08 |
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