JP3022521B2 - 新規なスピロ環状化合物 - Google Patents
新規なスピロ環状化合物Info
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Description
おいて飽和又は不飽和であり、Xはメチレン基又は酸素
原子を表し、R1 、R2 、R3 及びR4 は独立的に水素
原子又はメチルラジカルであり;nとn’は独立的に1
又は2であり;R 4 は−C(O)X置換した環ではない
環の任意の位置に存在することができる]で示される新
規なスピロ環状化合物に関する。この式は全ての異なる
可能な立体異性体を包含する。
タリック(metallic)な、グリーン−ガルバナム及びフル
ーティ−パイナップル臭を有する強力な着臭剤であり、
香料製造法(perfumery) に有用である。本発明はまた、
1種類以上の式I化合物を含有するフレイグランス組成
物に関する。
キサ−1−イル)−4−ペンテン−1−オンは、Mor
ris,A.F.;Naef,F.;及びSnowde
n,R.L.によって、Perfumer & Fla
vorist,1991,16,33に、香料に特有の
新鮮で、グリーンの、フローラル及びフルーティ効果を
与える、香料製造法における非常に重要な原料として述
べられている。この原料の成功をもたらした高度な性能
は、理想的なプロフィル:即ち、パイナップル及びヒヤ
シンス特性と共に、ガルバナムを連想させる特有の強力
なメタリック臭と組合わされた、優れた拡散性、施用時
の高度な執拗さ、優れた安定性による。
利点を有し、さらに強化された実在性(substantivity)
を有する新規な化合物を提供することである。
の環による置換が、臭気の知覚及び種類を変化させず
に、生成物の実在性(臭気の持続性)を強度に増強させ
ることが意外にも判明した。実在性の差異はスメリング
ストリップで良好に認められる:即ち、式Iの新規なス
ピロ環状着臭剤はより長く、まだ高い強度で知覚され
る。このことは新規なスピロ環状着臭剤によって芳香を
与えられた洗剤によって洗濯された、又は新規なスピロ
環状着臭剤によって芳香を与えられた柔軟剤によって処
理された布帛にも該当する:即ち、典型的なフレッシュ
で、グリーンな臭気が乾燥した布帛でもまだ知覚される
が、このことはgem−ジメチル類似体には該当しな
い。
在性と、グリーンで、フレッシュな、フルーティ臭気と
を同時に示すので、洗練された、官能的香料の如何なる
領域にも(家庭用品、ランドリー及び美容)用いるため
に特に適しており、有利である。これらは、高度に実在
性のフレイグランスの存在がまだチャレンジ(challeng
e) であるランドリー製品(洗剤、柔軟剤)香料のため
に特に有利である。
応するスピロケトンから、以下のスキーム1によって説
明される方法(この方法は実施例1においてさらに詳細
に説明する)に従って製造することができる。出発物質
のスピロケトンはWender,P.A.;Whit
e,A.W.;McDonald,F.E.によるOr
g.Synthesis,1992,70,204に従
って製造することができる。
いられるこの方法は、環のサイズに依存して〜2/1か
ら〜1/2まで変化する比率α/βでの異性体αとβの
混合物を生じる。全ての場合に、α−異性体が〜15p
g/lの異常に低い臭気域値を有する、最も強力で、貴
重な着臭剤であり、スピロノナンとスピロデカン誘導体
がメタリックなグリーン−ガルバナムとフルーティ−パ
イナップル臭気特性を併せ有して、より高級な同族体よ
りも強力である。これに比べて、β−異性体はより弱い
着臭剤であり、場合によっては、付加的なフレッシュで
(ハッカ様、アニス様)、持続性のノートを付随する、
よりフローラルな特性を有し、α−異性体と共に魅力的
なフレッシュで、グリーンなアコードを生じる。
出発物質とするgem−ジメチル類似体の公開された合
成方法(米国特許第4,264,467号)が、場合に
よっては、以下でスキーム2によって説明するルートで
ある、新規なスピロ環状着臭剤への可能な合成ルートで
もあることが判明した。この場合に、キー工程としてS
aucy−Marbet反応(G.Saucy;R.M
arbet,Helvetica Chimica A
cta,1967,50,2091)を包含する数工程
で、デヒドロリナロール類似体(9)がシクロペンタノ
ンから合成された。
天然及び/又は合成起源の非常に多くの既知着臭剤成分
と組合せることができ、それによって、天然着臭剤の範
囲は容易に揮発性の成分のみでなく、中等度及び困難に
揮発性の成分をも包含することができ、合成着臭剤は実
際にあらゆる種類の物質からの典型的な着臭剤を包含す
ることができる。下記リストは本発明の化合物と組み合
わせることができる既知着臭剤の例を含む:
ュート(tree moss absolute)、バジル油(basil oil) 、
トロピカルフルーツ油(例えば、ベルガモット油、マン
ダリン油等)、マスチックス(mastix)アブソリュート、
ミルテ(myrtle)油、パルマローザ(palmarosa) 油、パチ
ョリ油、プチグレン油、ウォームウッド(wormwood)油、
ラベンダー油、バラ油、ジャスミン油、イランイラン油
等;
ラニオール、リナロール、ネロール、フェニルエチルア
ルコール、ロジノール、シンナミルアルコール、シス−
3−ヘキセノール、メントール、α−テルピネオール
等;
キシルシンナムアルデヒド、Lilial(登録商標)
(Givaudan Roure)、ヒドロキシシトロ
ネラール、メチルノニルアセトアルデヒド、フェニルア
セトアルデヒド、アニスアルデヒド、バニリン等;
オノン、β−イオノン、Isoraldeine(登録
商標)(Givaudan Roure)、メチルイオ
ノン、ベルベノン、ノートカトン(nootkatone)、ゲラニ
ルアセトン等;
テート、ベンジルサリチレート、シンナミルプロピオネ
ート、シトロネリルアセテート、デシルアセテート、ジ
メチルベンジルカルビニルアセテート、ジメチルベンジ
ルカルビニルブチレート、エチルアセトアセテート、シ
ス−3−ヘキセニルイソブチレート、シス−3−ヘキセ
ニルサリチレート、リナリルアセテート、メチルジヒド
ロジャスモネート、スチラリルプロピオネート、ベチベ
リルアセテート、ベンジルアセテート、ゲラニルアセテ
ート等;
ン、δ−デカラクトン、ペンタデカノリド、12−オキ
サヘキサデカノリド等;
(フェニルアセトアルデヒド ジメチルアセタール)
等;
ンタ−8−チオール−3−オン、メチルオイゲノール、
オイゲノール、アネトール等が、香料製造にしばしば用
いられる。
ート(スズラン、バラ、アヤメ、ジャスミン、イランイ
ラン、スイセン ノート等)と、並びにウッディ、ビャ
クダン及び動物性ノート、煙草様及びパチョリ組成物等
と特に良好に調和する。
場製品(例えば、クリーニング、デオドラント)中の数
ppt(parts per thousand)から(ファイン)香料製造
のためのアルコール抽出物中の数%までに及ぶ広い範囲
内で変化することができる。あらゆる場合に、これら
は、少量でさえも、強烈で、フレッシュなグリーン−フ
ルーティノートを有する着臭剤組成物を生成し、それら
の臭気のボリューム(強度、拡散性)と実在性を高め
る。特に、これらが組成物の嗅覚刺激(olfactory)期間
を延長させるやり方(manner)は顕著である。
する制限は全く存在しない:したがって、オーデコロ
ン、化粧水、香水(scented water) 、香料、クリーム、
シャンプー、デオドラント、セッケン、粉末洗剤、家庭
用クリーナー、柔軟剤等が考えられる。
に略述するが、本発明はこれらの実施例に限定されな
い。
タ−4−エン−1−オン(4)と、1−スピロ[4.
5]デカ−6−エン−7−イル−ペンタ−4−エン−1
−オン(5) (a)7−エチニル−スピロ[4.5]デカン−7−オ
ール (2) 0℃に冷却したTHF(100ml)中のtBuOK
(14.11g,125.8mmol,1.1当量)の
混合物に通して、アセチレンを30分間バブルさせた。
得られた白色懸濁液をさらにTHF(50ml)によっ
て希釈し、スピロ[4.5]デカン−7−オン(1)
(17.20g,113.2mmol)を20分間にわ
たって滴加して処理した。この反応混合物を室温におい
て3時間撹拌し、飽和NH4Cl(500ml)によっ
て処理し、MTBE(4x150ml)によって抽出し
た。一緒にした有機相をH2O(6x70ml)によっ
て、中性pHになるまで洗浄して、MgSO4上で乾燥
させた。16.90g(84%)の粗生成物(2)が橙
色油状物として単離され、これをさらに精製せずに次の
工程に用いた。
ル)−スピロ[4.5]デカン−7−オール(3) 0℃に冷却し、N2下に維持した、MeOH(40m
l)中のKOH(7.93g)とK2CO3(1.08
g)とCuCl(0.72g)との混合物に、iPrO
H(40ml)中の7−エチニル−スピロ[4.5]デ
カン−7−オール(2)(16.80g,94.4mm
ol)の溶液を滴加した。得られた赤褐色混合物を0℃
においてさらに20分間撹拌してから、アリルクロリド
(11.6ml,141.6mmol,1.5当量)を
10分間にわたって滴加して処理し、室温に加温し、室
温において撹拌しながら一晩放置した。この混合物をM
TBE(200ml)によって希釈し、飽和NH4Cl
(2x40ml)、H2O(3x30ml)によって、
中性pHになるまで洗浄して、MgSO4上で乾燥させ
た。18.52g(90%)の粗生成物(3)が橙色油
状物として単離され、これをさらに精製せずに最終工程
に用いた。
エン−7−イル)−ペンタ−4−エン−1−オン(4)
と、1−(スピロ[4.5]デカ−6−エン−7−イ
ル)−ペンタ−4−エン−1−オン(5) HCO2H 80%(30ml)中の7−(ペンタ−4
−エン−1−イニル)−スピロ[4.5]デカン−7−
オール(3)(18.52g)の溶液をN2下で90℃
において58時間加熱した。得られた褐色混合物をMT
BE(300ml)で希釈し、撹拌しながらNa2CO3
2N(300ml)を細心に加えることによって処理
した。有機相を分離し、ブライン(3x100ml)に
よって洗浄し、MgSO4上で乾燥させた。Vigre
uxカラムによる蒸留後に、9.45g(86〜90℃
/0.07トル)の生成物を黄色油状物として単離し
た。留分(8.00g)のSiO2上でのフラッシュク
ロマトグラフィー(ヘキサン/MTBE,100/1〜
100/2〜100/3〜100/4〜100/5)に
よる、さらなる精製は純粋な生成物(黄色を帯びた油状
物)を、1.8:1の比率での1−(スピロ[4.5]
デカ−7−エン−7−イル)−ペンタ−4−エン−1−
オン(4)と1−(スピロ[4.5]デカ−6−エン−
7−イル)−ペンタ−4−エン−1−オン(5)との混
合物(粗混合物中では、(4)/(5):1.3/1)
として生成した。
R分析のために分取GLCによって分離した。 臭気(混合物(4)/(5):1.8/1):ガルバナ
ム、パイナップル、メタリック。 IR(混合物:(4)+(5),ニート):2936v
s,2858s,1668vs,1639s cm-1。 (vs:非常に強い;s:強い;m:中等度;w:弱
い)
的方法に従って製造した。各実施例の分光データと嗅覚
刺激特性のみを以下に記載する。
ペンタ−4−エン−1−オン(6)と、1−(スピロ
[4.5]デカ−1−エン−2−イル)−ペンタ−4−
エン−1−オン(7) 臭気(混合物(6)/(7):1/1.7):パイナッ
プル、ガルバナム、メタリック、ハッカニューアンス
(minty nuance) 。IR(混合物:(6)+(7),ニ
ート):2925vs,2854s,1669vs,1
641m,1617m。(vs:非常に強い;s:強
い;m:中等度;w:弱い)
ペンタ−4−エン−1−オン(8)と、1−(スピロ
[4.4]ノナ−1−エン−2−イル)−ペンタ−4−
エン−1−オン(9) 臭気(混合物(8)/(9):1/2.5):パイナッ
プル、ガルバナム、メタリック。IR(混合物:(8)
+(9),ニート):2947vs,2858s,16
68vs,1613m。(vs:非常に強い;s:強
い;m:中等度;w:弱い)
ル)−ペンタ−4−エン−1−オン(10)と、1−
(スピロ[5.5]ウンデカ−1−エン−2−イル)−
ペンタ−4−エン−1−オン(11) 臭気(混合物(10)/(11):1.8/1):ガル
バナム、パイナップル、メタリック、マリン(marine)。
IR(混合物:(10)+(11),ニート):292
5vs,2857s,1669vs,1640m。(v
s:非常に強い;s:強い;m:中等度;w:弱い)
イル−ヘキサ−4−エン−1−オン(12)と、トラン
ス−1−スピロ[4.5]デカ−6−エン−7−イル−
ヘキサ−4−エン−1−オン(13) 臭気(混合物(12)/(13):1.3/1):ガル
バナム、パイナップル、メタリック。IR(混合物:
(12)+(13),ニート):2936vs,285
7s,1668vs,1637m cm-1。(vs:非
常に強い;s:強い;m:中等度;w:弱い)
e) アコード 重量部 α−ヘキシル シンナムアルデヒド 70 アルデヒド C12 MNA純粋 (2−メチルウンデカナール) 1 アンブロキサン(3a−メチル−ドデカヒドロ−6,6,9a− トリメチルナフト−(2,1b)フラン 2 バジリック(basilic) ess. 2 ベルガモット ess.Abergapt 100 Bois Gaiac ess. 40 Cepionate(メチルジヒドロジャスモナート) 100 クマリン(純粋 crist.) 20 シクロヘキサール(4−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル) −シクロヘキサ−3−エン−1−カルボキシアルデヒド) 20 ジメトール(2,6−ジメチル−2−ヘプタノール) 80 ジプロピレングリコール 22 Ebanol(登録商標)(Givaudan Roure) 30 Encens ess.純粋 2 Evernyl(登録商標)(Givaudan Roure) 10
ンアコードのグリーンなウッディノートとの顕著な相乗
効果を有する。この新規な化合物は、特有のグリーン、
フルーティ及びフレッシュ感(fresh vibration) と共に
組成物にボリュームと、拡散性をもたらす。この効果は
長時間持続し、時間が経つにつれて発達する。
フレッシュ、フローラル、グリーンノートを強化する。
これは製品のクリーンで、フレッシュなノートにボリュ
ーム、拡散性及び長時間持続性を与える。
きな強度、ボリューム及びフレッシュ性を与える。この
フレッシュでクリーンなノートは、新規な分子の高度な
実在性を示す洗剤によって洗濯した、湿った布帛及び乾
燥した布帛に顕著に残存する。
は、標準的な作品、例えばFlavour and F
ragrance Materials 1996,A
llured Publishing Corpora
tion(Carol Stream,イリノイ州,合
衆国)又はArctander,Perfume an
d Flavor Chemicals−1969,著
者によって発行(Montclair,ニュージャージ
ー州,合衆国)にリストされている。
Claims (11)
- 【請求項1】 一般式(I): 【化1】 [式中、−C(O)X置換した環は飽和であるか、又は
α位置若しくはβ位置において不飽和であり、Xはメチ
レン基又は酸素原子を表し、R1、R2、R3及びR4は独
立的に水素原子又はメチルラジカルであり;nとn’は
独立的に1又は2であり;R4は−C(O)X置換した
環ではない環の任意の位置に存在することができる]で
示される化合物。 - 【請求項2】 α位置に二重結合を有する請求項1記載
の化合物。 - 【請求項3】 β位置に二重結合を有する請求項1記載
の化合物。 - 【請求項4】 1−(スピロ[4.5]デカ−7−エン
−7−イル)−ペンタ−4−エン−1−オンと、1−
(スピロ[4.5]デカ−6−エン−7−イル)−ペン
タ−4−エン−1−オンとの混合物。 - 【請求項5】 1−(スピロ[4.5]デカ−2−エン
−2−イル)−ペンタ−4−エン−1−オンと、1−
(スピロ[4.5]デカ−1−エン−2−イル)−ペン
タ−4−エン−1−オンとの混合物。 - 【請求項6】 1−(スピロ[4.4]ノナ−2−エン
−2−イル)−ペンタ−4−エン−1−オンと、1−
(スピロ[4.4]ノナ−1−エン−2−イル)−ペン
タ−4−エン−1−オンとの混合物。 - 【請求項7】 1−(スピロ[5.5]ウンデカ−2−
エン−2−イル)−ペンタ−4−エン−1−オンと、1
−(スピロ[5.5]ウンデカ−1−エン−2−イル)
−ペンタ−4−エン−1−オンとの混合物。 - 【請求項8】 トランス−1−(スピロ[4.5]デカ
−7−エン−7−イル)−ヘキサ−4−エン−1−オン
と、トランス−1−(スピロ[4.5]デカ−6−エン
−7−イル)−ヘキサ−4−エン−1−オンとの混合
物。 - 【請求項9】 少なくとも1種類の一般式(I)化合物
を含有する香料組成物。 - 【請求項10】 請求項2又は3のいずれかにおいて定
義した、少なくとも1種類の化合物を含有する香料組成
物。 - 【請求項11】 請求項4〜8のいずれか1項において
定義した、少なくとも1種類の混合物を含有する香料組
成物。
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