MXPA02004335A

MXPA02004335A - Composicion de sal de amonio cuaternaria.

Info

Publication number: MXPA02004335A
Application number: MXPA02004335A
Authority: MX
Inventors: Ohtawa Yasuki
Original assignee: Kao Corp
Priority date: 1999-11-01
Filing date: 2000-10-27
Publication date: 2003-04-10
Also published as: DE60022216D1; CA2384317C; ES2243310T3; EP1226225A1; EP1226225B1; CA2384317A1; WO2001032813A1; US7214718B1; JP2001131871A; DE60022216T2; JP4024438B2

Abstract

Una composicion de sal de amonio cuaternaria comprende 15-85% en peso de sal cuaternaria de monoester de la formula (I), 0-44% en peso de sal cuaternaria de diester de la formula (II) y 15-85% en peso de sal cuaternaria de triester de la formula (III). Tambien se reivindicaran un proceso para producir la composicion y un producto suavizante que comprende la composicion de sal de amonio cuaternaria. (Ver formula I, II y III) en donde R representa un grupo alquenilo o alquilo de C5-35, R1 representa un grupo hidroxialquilo o alquilo de C1-4, n es un numero seleccionado de 2 a 4 y X es un grupo anionico.

Description

COMPOSICIÓN DE SAL DE AMONIO CUATERNARIA Campo de la Invención La presente invención se refiere a una composición de sal de amonio cuaternaria, un proceso para producir la misma y una composición suavizante que contiene la misma.

Antecedentes de la Técnica La mayoria de la mercancía comercialmente disponible como una composición suavizante para fibras, son composiciones que comprenden una sal de amonio cuaternaria que contiene dos grupos alquilo de cadena larga en una molécula y que se tipifica por un cloruro de di (alquilo de cadena larga) dimetil amonio. Sin embargo, la sal de amonio cuaternaria sufre del problema que, cuando los residuos de los mismos después del tratamiento se descargan en el ambiente tal como un rio, la mayoria de estos se acumulan sin biodegradación. Como productos mejorados contra este problema, metil sulfato de N-metil-N, N-bis (alcanoil oxietil de cadena larga) -N- (2-hidroxietil) amonio etc., están comercialmente disponibles. El producto se produce por esterificación de trietanolamina con un ácido graso de cadena larga y luego se Ref. 136661 cuaterniza con dimetil sulfato. La relación molar de reacción del ácido graso a trietanolamina está por lo general desde 1.8 a 2.1, y, a su vez, la relación de la cantidad de la sal cuaternaria de diéster a las cantidades totales de las sales cuaternarias de monoéster, diéster y triéster es desde 43 a 47% en peso. Se ha considerado que la relación molar de reacción se hizo en el intervalo de 1.8 a 2.1 a causa de que la proporción de la sal cuaternaria de diéster se maximiza en este intervalo, mientras que se reduce la proporción de la sal cuaternaria de diéster cuando la relación molar de reacción es menor a 1.8 o más de 2.1, de modo que se reduce un rendimiento suavizante. Sin embargo, aún si la relación molar de reacción está en el intervalo de 1.8 a 2.1, un efecto suavizante no se puede satisfacer en forma suficiente. Como medios para resolver este problema, W097/42279 describe una sal de amonio cuaternaria en donde la cantidad de sal cuaternaria de diéster es mayor que 55% en peso, asi como también se describe un proceso para producir la misma. Este material ha mejorado un rendimiento suavizante pero todavía no es satisfactorio. Entonces, W097/42279, US-A 5916863, US-A 6004913 y US-A 6037315 describe una composición suavizante de fibras textiles la cual comprende una sal de amonio cuaternaria que comprende una mezcla de componentes mono-, di- y triéster, en donde la cantidad del diéster cuaternario es mayor que aproximadamente 55% en peso. La composición suavizante de fibras textiles puede tener un solvente tal como agua. EP-A 675941 describe dispersiones que contienen un compuesto de amonio cuaternario el cual se deriva de trietanolamina y el cual contiene uno, dos o tres grupos de aciloxietilo graso, caracterizado porque el contenido de porcentaje de compuestos que contiene dos grupos de aciloxietil de ácido graso es mayor que 50% en mol, basado en la cantidad total de los compuestos de amonio cuaternario.

Descripción de la Invención El objeto de la presente invención es proporcionar una base para suavizante y un suavizante los cuales son además excelentes en un efecto suavizante y biodegradabilidad. La presente invención se refiere a una composición de sal de amonio cuaternaria la cual comprende los siguientes componentes (M) , (D) y (T), en donde la cantidad de (M) es 15 a 85% en peso, la cantidad de (D) es 0 a 44% en peso y la cantidad de (T) es 15 a 85% en peso basado en las cantidades totales de (M) , (D) y (T) . La presente invención también se refiere a un proceso para producir la misma y una composición suavizante que comprende la composición de sal de amonio cuaternaria. (M) una sal cuaternaria de monoéster representada por la fórmula (I) : en donde R representa un grupo alquenilo o alquilo de C5-.35, R1 representa un grupo alquilo de C?_ o hidroxialquilo, n es un número seleccionado de 2 a 4 y X" es un grupo aniónico; (D) una sal cuaternaria de diéster representada por la fórmula (II) : en donde cada uno de R, R1 , n y X tiene el mismo significado como se definió anteriormente; y (T) una sal cuaternaria de triéster representada por la fórmula (III) : (III) en donde cada uno de R, R1, n y X" tienen el mismo significado como se definió anteriormente. Además, la presente invención proporciona el uso de la composición anteriormente mencionada como un suavizante para fibras y un método para suavizar fibras con la composición anteriormente mencionada.

Formas para Realizar la Invención A partir del punto de vista para obtener un efecto suavizante suficiente, las cantidades de componentes (M) , (D) y (T) en la composición de la presente invención se seleccionan de modo que la cantidad de (M) es 15 a 85% en peso, preferiblemente 20 a 84% en peso, en forma más preferible 20 a 79% en peso, la cantidad de (D) es 0 a 44% en peso, preferiblemente 1 a 44% en peso, en forma más preferida 1 a 40% en peso, y la cantidad de (T) es 15 a 85% en peso, preferiblemente 15 a 80% en peso, en forma más preferible 20 a 60% en peso, basado en las cantidades totales de (M) , (D) y (T) . En las fórmulas (I), (II) y (III), el número de carbonos en R es preferiblemente desde 11 a 23. R1 es preferiblemente un grupo metilo o etilo, n es preferiblemente 2. X~ es preferiblemente un ion de halógeno tal como ion de cloruro o un ion de alquil sulfato tal como el ion de metil sulfato y el ion etil sulfato. En el proceso para producir el compuesto cuaternario haciendo reaccionar una trialcanolamina con un ácido graso para obtener un éster de trialcanolamina y luego cuaternizar el éster de trialcanolamina, la relación del producto monoesterificado se reduce mientras que la relación del producto triesterificado se incrementa en proporción cuando se incrementa la relación molar de reacción del ácido graso a la trialcanolamina, en general. Cuando se usan trietanolamina y un ácido graso seboso, la sal cuaternaria de monoéster como un componente principal es 40% en peso o más aunque la sal cuaternaria de triéster es menor que 15% en peso en sales cuaternarias de los productos esterificados, si la relación molar del ácido graso a la trietanolamina es menor que 1.3. Además, si la relación molar es desde 1.3 a 2.0, la sal cuaternaria de diéster en una cantidad de 45 a 48% en peso se produce como un componente principal. Además, si la relación molar es más de 2.0, la sal cuaternaria de triéster en una cantidad de 40% en peso o más se produce como un componente principal, aunque la sal cuaternaria de monoéster sea menor que 15% en peso. Es decir, la composición de sal de amonio cuaternaria de la presente invención es casi obtenida en un método usual por sólo la reacción de trietanolamina y un ácido graso y luego la cuaternización. Aunque el método de obtención de la composición de sal de amonio cuaternaria de la presente invención no se limita en particular, existe un método en el cual dos o más productos esterificados con alcanolamina que tienen diferentes grados de esterificación se mezclan y luego se cuaternizan o en el cual dos o más sales cuaternarias de productos esterificados con alcanolamina que tienen diferentes grados de esterificación se mezclan. Específicamente, es más que suficiente mezclar una sal de amonio cuaternaria producida bajo una condición que una relación molar de reacción de un ácido graso a trialcanolamina es inferior y otra sal de amonio cuaternaria • producida bajo una condición que otra relación molar de reacción de la misma es elevada. La relación molar de reacción y la relación de mezclado (o combinación) de los mismos se puede seleccionar de modo que las relaciones de los componentes (M) , (D) y (T) estén en el intervalo mencionado anteriormente, y tres o más sales de amonio cuaternarias se pueden mezclar. Los productos esterificados con alcanolamina pueden ser primero mezclados y luego cuaternizados. De acuerdo con la presente invención, la sal de amonio cuaternaria producida bajo una condición tal que la relación molar de reacción del ácido graso a trialcanolamina es inferior y la sal de amonio cuaternaria producida bajo una condición tal que la relación molar de reacción del mismo es elevada, se produce de la misma manera que para N-metil-N,N-bis (alcanoiloxietil de cadena larga) -N- (2-hidroxietil) amonio, sulfato de metilo etc. Es decir, la sal se puede producir por esterificación de una trialcanolamina tal como trietanolamina con un ácido graso de cadena larga tal como un ácido graso seboso, un ácido graso seboso hidrogenado, ácido esteárico de una palma y ácido esteárico hidrogenado (no endurecido) de una palma y una mezcla de dos o más elementos seleccionados de los mismos, con un éster de alquilo inferior de los mismos o con una grasa y/o aceite y luego se cuaterniza el éster resultante con un agente de cuaternización tal como dimetil sulfato, dietil sulfato y cloruro de metilo. En este caso, un producto cuaternizado de una trialcanolamina sin reaccionar se forma cuando la relación molar de reacción del ácido graso a la trialcanolamina es inferior, pero no es materia que el producto cuaternizado de la amina sin reaccionar en la reacción de esterificación esté presente. Además, el ácido graso sin reaccionar permanece cuando la relación molar de reacción es superior, pero no es materia que esté presente el ácido graso. Si dos o más productos esterificados con alcanolamina que tienen diferentes grados de esterificación se mezclan o si dos o más productos cuaternizados de los mismos que tienen diferentes grados de esterificación se mezclan, los residuos de ácido graso de los mismos pueden ser los mismos o diferentes. A partir del punto de vista de un funcionamiento suavizante, el residuo de ácido graso de un compuesto que tiene alto grado de esterificación es preferiblemente un residuo derivado de un ácido graso seboso o ácido esteárico de una palma. Por otra parte, el residuo de ácido graso de un compuesto que tiene bajo grado de esterificación es preferiblemente un residuo de ácido graso seboso hidrogenado a partir del punto de vista de un funcionamiento suavizante. La composición de sal de amonio cuaternaria de la presente invención se puede formar en un suavizante líquido dispersando 3 a 50% en peso de la composición en agua. Un tensioactivo no iónico se mezcla preferiblemente con la composición suavizante de la presente invención para mejorar una dispersibilidad y efecto suavizante. El tensioactivo no iónico para uso preferiblemente es un aducto de óxido de alquileno de un alcohol superior, en forma más preferida un aducto de óxido de etileno con 5 a 100 moles, particularmente 10 a 60 moles, a un alcohol superior que tiene 8 a 22 átomos de carbono. Un alcohol superior o ácido graso superior se puede adicionar para mejorar adicionalmente un funcionamiento suavizante. Un alcohol inferior tal como etanol e isopropanol, glicol o poliol así como también un aducto de óxido de etileno u óxido de propileno de los mismos se puede adicionar como un estabilizador de almacenamiento. Además, una sal inorgánica, un ajustador de pH, un agente hidrotrópico, un perfume, un agentes antiespumante, un pigmento y semejantes se puede adicionar si fuera necesario.

[Método para analizar la sal cuaternaria de éster] La composición de la sal cuaternaria de monoéster, diéster y triéster de acuerdo con la presente invención se determina de la manera siguiente. Una amina de éster obtenida de trietanolamina con un ácido graso se disuelve en CDC13 y se analiza con un espectro de resonancia magnética nuclear (NMR, con un TMS estándar interno) . La relación en peso de las sales cuaternarias se calculó en la base de la otra relación determinada por integración que se refiere a un pico de un grupo metileno (-CH2-QH-) adyacente a un grupo hidroxilo observado a aproximadamente 3.5 a 3.7 ppm y otro pico de otro grupo metileno (-OCO-CH2-) adyacente a un grupo éster observado a aproximadamente 4.0 a 4.2 ppm, para preparar la relación por composición.

Ejemplos Ejemplos 1 a 17 y Ejemplos Comparativos 1 a 10 La trietanolamina se hizo reaccionar con un ácido graso seboso hidrogenado o ácido graso seboso en cada relación molar mostrada en la Tabla 1 y luego se cuaterniza con sulfato de dimetilo para obtener los Compuestos A-l a A-7 y B-l a B-2 que tienen las composiciones mostradas en la Tabla 1. La composición (% en peso) en la Tabla 1 se calcula como un valor en peso en la sal cuaternaria basada en la otra composición obtenida por medición con un espectro de resonancia magnética nuclear (NMR, en solvente de CDC13, con un TMS estándar interno) de la amina de éster. Los compuestos A-l a A-7 y B-l a B-2 se usaron por separado respectivamente o se mezclan en las relaciones en peso mostradas en las Tablas 2 y 3 para obtener la composición de sal de amonio cuaternaria que tiene las composiciones mostradas en las Tablas 2 y 3. A continuación, 5% en peso de la composición se adicionaron por goteo al agua a 60°C en la cual 5% en peso de un aducto de óxido de etileno con 20 moles para alcohol laurílico se disolvieron para preparar cada uno de los suavizantes. El suavizante se evaluó para un efecto suavizante en la siguiente manera. Los resultados se muestran en la Tabla 4. <Método de evaluación de un efecto suavizante> (1) Tratamiento suavizante Un kilogramo de toallas de algodón comerciales o telas de punto y hechas de fibras de acrilato se lavaron en forma repetida 5 veces con un detergente comercial "Attack" (una marca registrada, fabricada por Kao Corporation) en agua dura de 3.5° DH en una máquina de lavandería que tienen su capacidad de 15L. Luego, 25 ml del suavizante se introdujeron en ésta y el resultado se trató a 25°C por 1 minuto bajo agitación. (2) Evaluación para un efecto suavizante La tela sometida así al tratamiento suavizante se secó con aire a temperatura ambiente y luego se dejó a una cámara de temperatura constante y humedad a 25°C bajo 65% HR por 24 horas. La tela con el suavizante del Ejemplo Comparativo 8 se utilizó como el control y 10 controladores expertos evaluaron por la prueba de comparación en pares con el siguiente criterio. El valor promedio de las evaluaciones por 10 controladores se redondearon como sigue, principalmente, la fracción de los mismos de 0.5 o más se contaron como una unidad y el resto se recortaron. El valor redondeado se hizo como el valor de evaluación. +2: Más suave que el control. +1: Un tanto más suave que el control, 0: Igual en efecto suavizante para el control, -1: Un tanto más duro que el control. -2: Más duro que el control.

Tabla 1 *1: Relación molar de ácido graso a trietanolamina. *2 : Producido esterificando la trietanolamina con ácido graso seboso, luego sometiéndola a destilación de película delgada, destilando la trietanolamina sin reaccionar y separando el producto monoesterificado, y además cuaternizando el producto resultante. *3: % en peso incluyendo también la sal cuaternaria de trietanolamina .

Tabla 2 Tabla 3 *: % en peso del total de sales cuaternarias de monoéster, diéster y triéster, y % en peso entre paréntesis que incluye además la sal cuaternaria de trietanolamina.

Tabla 4 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. Una composición de sal de amonio cuaternaria caracterizada porque comprende los siguientes componentes (M) , (D) y (T), en donde la cantidad de (M) es 15 a 85% en peso, la cantidad de (D) es 0 a 44% en peso y la cantidad de (T) es 15 a 85% en peso basado en las cantidades totales de (M), (D) y (T) : (M) una sal cuaternaria de monoéster representada por la fórmula (I) : en donde R representa un grupo alquenilo o alquilo de C5-35, R1 representa un grupo hidroxialquilo o alquilo de C?_, n es un número seleccionado de 2 a 4 y X" es un grupo aniónico; (D) una sal cuaternaria de diéster representada por la fórmula (II) : CflH2nOCOR i + / -R-— N CnH2oOCOR \ _- CaH2pOH (ID en donde cada uno de R, R1, n y X" tiene el mismo significado como se definió anteriormente; y (T) una sal cuaternaria de triéster representada por la fórmula (III) : C,H2nOCOR R -N— C0H2nOCOR (10) . _ CaE2aOCOR en donde cada uno de R, R1, n y X" tienen el mismo significado como se definió anteriormente.

2. Un proceso para producir la composición de sal de amonio cuaternaria de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque dos o más productos esterificados con alcanolamina que tienen grados diferentes de esterificación se mezclan y luego se cuaternizan o en donde dos o más sales cuaternarias de productos esterificados con alcanolamina que tienen diferentes grados de esterificación se mezclan.

3. Una composición suavizante caracterizada porque comprende la composición de sal de amonio cuaternaria de conformidad con la reivindicación 1.

4. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la cantidad (D) es 1 a 44% en peso.

5. La composición de conformidad con la reivindicación 1, caracterizada porque la cantidad de (M) es 20 a 79% en peso, la cantidad de (D) es 1 a 40% en peso y la cantidad de (T) es 20 ,a 60% en peso.