ES2243310T3 - Composiciones de sales de amonio cuaternario. - Google Patents
Composiciones de sales de amonio cuaternario.Info
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Abstract
Una composición de sal de amonio cuaternario que comprende los siguientes componentes: (M), (D) y (T), en la que la cantidad de (M) es de 15 a 85% en peso, la cantidad de (D) es de 0 a 44% en peso y la cantidad de (T) es de 15 a 85% en peso, sobre la base de las cantidades totales de (M), (D) y (T): (M): una sal cuaternaria de monoéster, representada por la fórmula (I): en la que: R representa un grupo alquilo o alquenilo C5-35; R1 representa un grupo alquilo o hidroxialquilo C1-4; n es un número seleccionado de 2 a 4; y X- es un grupo aniónico; (D): una sal cuaternaria de diéster, representada por la fórmula (II): en la que cada uno de R, R1, n y X- tiene el mismo significado que se definió anteriormente; y (T): una sal cuaternaria de triéster representada por la fórmula (III): en la que cada uno de R, R1, n y X- tiene el mismo significado que se definió anteriormente.
Description
Composiciones de sales de amonio cuaternario.
La presente invención se refiere a una
composición de sal de amonio cuaternario, a un procedimiento para la
producción de la misma y a una composición suavizante que contiene
la misma.
La mayoría de los productos comercialmente
disponibles como composición suavizante para fibras son
composiciones que comprenden una sal de amonio cuaternario, la cual
contiene dos grupos alquilo de cadena larga en una molécula y que
están tipificados por un cloruro de di(alquilo de cadena
larga)-dimetilamonio. Sin embargo, la sal de amonio
cuaternario adolece del problema que, cuando se descargan los
residuos de la misma después del tratamiento hacia el medio ambiente
-como por ejemplo, a un río- la mayoría de ellos se acumula sin
biodegradación.
Como productos mejorados que combaten este
problema, se encuentran disponibles comercialmente el
metil-sulfato de
N-metil-N,N-bis(alcanoil-oxietilo
de cadena
larga)-N-(2-hidroxietil)amonio
y otros. El producto se elabora por esterificación de
trietanolamina con un ácido graso de cadena larga y luego se
cuaterniza con sulfato de dimetilo. La relación molar de reacción
del ácido graso a la trietanolamina normalmente varía de 1,8 a 2,1,
y, al mismo tiempo, la relación de la cantidad de sal cuaternaria de
diéster a las cantidades totales de sales cuaternarias de monoéster,
diéster y triéster varía del 43 al 47% en peso. Se contempló que la
relación molar de reacción quedase comprendida en el intervalo de
1,8 a 2,1 porque la proporción de la sal cuaternaria de diéster se
maximiza en este intervalo, mientras que la proporción de la sal
cuaternaria de diéster se reduce cuando la relación molar de
reacción es inferior a 1,8 ó superior a 2,1, de manera que se reduce
la acción suavizante. Sin embargo, aunque la relación molar de
reacción se ubique en el intervalo de 1,8 a 2,1, no puede
satisfacerse en forma suficiente el efecto suavizante.
Como medio para solucionar este problema, el
documento de patente WO97/42279 describe una sal de amonio
cuaternario en la que la cantidad de sal cuaternaria de diéster es
superior a 55% en peso, del mismo modo que también describe un
procedimiento para producir la misma. Este material tiene una acción
suavizante mejorada, pero aún no resulta satisfactoria. Luego, los
documentos de patente W097/42279, US-A 5916863,
US-A 6004913 y US-A 6037315
describen una composición suavizante para textiles, que comprende
una sal de amonio cuaternario, la cual comprende una mezcla de
componentes de mono-, di- y tri- éster, donde la cantidad del
cuaternario de diéster es mayor que aproximadamente 55% en peso. La
composición suavizante para textiles puede tener un disolvente, como
por ejemplo, agua.
El documento de patente EP-A
675941 describe dispersiones que contienen compuestos de amonio
cuaternario, los cuales derivan de trietanolamina, y contienen uno,
dos o tres grupos de aciloxietilo graso, caracterizados porque el
contenido porcentual de los compuestos que contienen dos grupos de
aciloxietilo de ácido graso es superior al 50% en mol, sobre la base
de la cantidad total de compuestos de amonio cuaternario.
El objeto de la presente invención es el de
proveer una base suavizante y un suavizante que alcanzan un nivel de
excelencia superior en cuanto al efecto suavizante y a la
biodegradabilidad.
La presente invención se refiere a una
composición de sal de amonio cuaternario, que comprende los
siguientes componentes (M), (D) y (T), donde: la cantidad de (M) es
del 15 al 85% en peso; la cantidad de (D) es de 0 a 44% en peso,
preferiblemente, de 1 a 44% en peso; y la cantidad de (T) es de 15 a
85% en peso, sobre la base de las cantidades totales de (M), (D) y
(T). La presente invención también se refiere a un procedimiento
para la producción de la misma y a una composición suavizante que
comprende la composición de sal de amonio cuaternario.
(M): una sal cuaternaria de monoéster,
representada por la fórmula (I):
en la que: R representa un grupo
alquilo o alquenilo C_{5-35}; R^{1} representa
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1-4}; n es un
número seleccionado de 2 a 4; y X^{-} es un grupo
aniónico;
(D): una sal cuaternaria de diéster, representada
por la fórmula (II)
en la que cada uno de R, R^{1}, n
y X^{-} tiene el mismo significado que se definió anteriormente;
y
(T): una sal cuaternaria de triéster representada
por la fórmula (III):
en la que cada uno de R, R^{1}, n
y X^{-} tiene el mismo significado que se definió
anteriormente.
Por otra parte, la presente invención provee el
uso de la composición antes mencionada como un suavizante para
fibras y un método para suavizar fibras con la composición antes
mencionada.
Desde el punto de vista de la obtención de un
efecto suavizante suficiente, las cantidades de los componentes (M),
(D) y (T) incluidos en la composición de la presente invención se
seleccionan de tal manera que: la cantidad de (M) sea del 15 al 85%
en peso, preferiblemente del 20 al 84% en peso, más preferiblemente,
del 20 al 79% en peso; la cantidad de (D) sea de 0 a 44% en peso,
preferiblemente, del 1 al 44% en peso, más preferiblemente, del 1 al
40% en peso; y que la cantidad de (T) sea del 15 al 85% en peso,
preferiblemente, del 15 al 80% en peso, más preferiblemente, del 20
al 60% en peso, sobre la base de las cantidades totales de (M), (D)
y (T).
En las fórmulas (I), (II) y (III), la cantidad de
carbonos presentes en R es preferiblemente de 11 a 23. R^{1} es
preferiblemente un grupo metilo o etilo. n es preferiblemente 2.
X^{-} es preferiblemente un ion halógeno, tal como un ion cloruro
o un ion sulfato de alquilo, tal como ion sulfato de metilo y ion
sulfato de etilo.
En el procedimiento para la producción del
compuesto cuaternario, haciendo reaccionar una trialcanolamina con
un ácido graso, para obtener un éster de trialcanolamina, y luego
cuaternizando el éster de trialcanolamina, la relación del producto
monoesterificado se reduce, mientras que la relación del producto
triesterificado aumenta en proporción, a medida que aumenta la
relación molar de reacción del ácido graso a la trialcanolamina, en
general. Cuando se usan trietanolamina y ácido graso de sebo, la sal
cuaternaria de monoéster como principal componente es del 40% en
peso o más, mientras que la sal cuaternaria de triéster es menor que
el 15% en peso en las sales cuaternarias de los productos
esterificados, si la relación molar del ácido graso a la
trietanolamina es menor que 1,3. Además, si la relación molar es de
1,3 a 2,0, se produce la sal cuaternaria de diéster en una cantidad
del 45 al 48% en peso como principal componente. Por otra parte, si
la relación molar supera el 2,0, se produce la sal cuaternaria de
triéster en una cantidad de 40% en peso o más, como un componente
principal, mientras que la sal cuaternaria de monoéster es inferior
al 15% en peso. Es decir, la composición de la sal de amonio
cuaternario de la presente invención rara vez se obtiene en un
método usual, mediante la mera reacción de trietanolamina y un ácido
graso y la posterior cuaternización.
Aunque el método de obtener la composición de sal
de amonio cuaternario de la presente invención no está limitado en
particular, hay un método en el que dos o más productos
esterificados con alcanolamina, que tienen grados diferentes de
esterificación, se mezclan y luego se cuaternizan, o en el cual se
mezclan dos o más sales cuaternarias de productos esterificados con
alcanolamina, que tienen diferentes grados de esterificación.
Específicamente, es más que suficiente mezclar una sal de amonio
cuaternario producida en una condición tal que haya una baja
relación molar de reacción de un ácido graso a la trialcanolamina,
con otra sal de amonio cuaternario producida en una condición tal
que haya otra relación molar de reacción de la misma que sea
elevada. La relación molar de reacción y la relación de mezcla (o
combinación) de la misma pueden seleccionarse de manera tal que las
relaciones de los componentes (M), (D) y (T) queden comprendidas en
el intervalo arriba mencionado y que puedan mezclarse tres o más
sales de amonio cuaternario. Los productos esterificados con
alcanolamina pueden mezclarse primero y luego cuaternizarse.
De acuerdo con la presente invención, la sal de
amonio cuaternario producida en una condición tal que la relación
molar de reacción del ácido graso a la trialcanolamina sea baja, y
la sal de amonio cuaternario producida en una condición tal que la
relación molar de reacción de la misma sea alta, se producen de la
misma manera que para el
N-metil-N,N-bis
(alcanoiloxietilo de cadena
larga)-N-(2-hidroxietil) amonio,
sulfato de metilo, etc. Es decir, la sal se puede producir
esterificando una trialcanolamina tal como una trietanolamina, con
ácido graso de cadena larga, tal como un ácido graso de sebo, un
ácido graso de sebo hidrogenado, un ácido esteárico de una palmera y
ácido esteárico hidrogenado (o endurecido) de una palmera y una
mezcla de dos o más miembros seleccionados entre los mismos, con un
éster de alquilo inferior del mismo o con una grasa y/o aceite, y
luego cuaternizando el éster resultante con un agente cuaternizante,
como por ejemplo sulfato de dimetilo, sulfato de dietilo y cloruro
de metilo.
En este caso, se forma un producto cuaternizado
de una trialcanolamina sin reaccionar cuando la relación molar de
reacción del ácido graso a la trialcanolamina es menor, pero no
importa que esté presente el producto cuaternizado de la amina sin
reaccionar en la reacción de esterificación. Por otra parte, el
ácido graso sin reaccionar permanece cuando la relación molar de
reacción es elevada, pero no importa que el ácido graso esté
presente.
Si se mezclan dos o más productos esterificados
con alcanolamina, que tengan grados diferentes de esterificación, o
si se mezclan dos o más productos de los mismos, que tengan grados
diferentes de esterificación, los residuos de ácido graso de los
mismos pueden ser iguales o diferentes. Desde el punto de vista de
la acción suavizante, el residuo de ácido graso de un compuesto que
tiene un alto grado de esterificación es preferiblemente un residuo
derivado de un ácido graso de sebo o ácido esteárico de una palmera.
Por otro lado, el residuo de ácido graso de un compuesto que tiene
bajos grados de esterificación es preferiblemente un residuo de
ácido graso de sebo hidrogenado, desde el punto de vista de una
acción suavizante.
La composición de sal de amonio cuaternario de la
presente invención puede asumir la forma de un suavizante líquido,
dispersando del 3 al 50% en peso de la citada composición en
agua.
Un tensioactivo no iónico se mezcla
preferiblemente con la composición suavizante de la presente
invención para mejorar la dispersibilidad y el efecto suavizante. El
tensioactivo no iónico para usar es preferiblemente un aducto de
óxido de alquileno de un alcohol superior, más preferiblemente, un
aducto de óxido de etileno con 5 a 100 moles, en particular, 10 a 60
moles, de un alcohol superior que tenga entre 8 y 22 átomos de
carbono.
Se puede adicionar un alcohol superior o ácido
graso superior para mejorar aún más la acción suavizante. Un alcohol
inferior, como por ejemplo, etanol e isopropanol, glicol o poliol,
así como también, un aducto de óxido de etileno o de óxido de
propileno del mismo se puede incorporar como un estabilizador para
el almacenamiento. Además, se pueden adicionar una sal inorgánica,
un ajustador de pH, un agente hidrotrópico, un perfume, un agente
desespumante, un pigmento y similares, si fuera necesario.
La composición de la sal cuaternaria de
monoéster, diéster y triéster de acuerdo con la presente invención
se determina de la siguiente manera.
Se disuelve una amina de éster obtenida de la
trietanolamina con un ácido graso en CDCl y se analiza con un
espectro de resonancia magnética nuclear (NMR [nuclear magnetic
resonance], con un TMS estándar interno). La relación en peso de
las sales cuaternarias se calculó sobre la base de la relación
determinada por integración, referida a un pico de un grupo metileno
(-CH_{2}-OH-) adyacente a un grupo
hidroxilo observado a aproximadamente 3,5 a 3,7 ppm, y otro pico de
otro grupo metileno (-OCO-CH_{2}-) adyacente a un grupo
éster observado a aproximadamente 4,0 a 4,2 ppm, a fin de preparar
la relación por composición.
Ejemplos 1 a 17 y Ejemplos
Comparativos 1 a
10
Se hizo reaccionar trietanolamina con un ácido
graso de sebo hidrogenado o con ácido graso de sebo en cada una de
las relaciones molares que figuran en la Tabla 1 y luego se
cuaternizó con sulfato de dimetilo para obtener los Compuestos
A-1 a A-7 y B-1 a
B-2, cuyas composiciones se presentan en la Tabla
1.
La composición (% en peso) de la Tabla 1 se
calcula como un valor en peso en la sal cuaternaria, sobre la base
de la otra composición obtenida, midiendo con un espectro de
resonancia magnética nuclear (NMR, en disolvente CDCl_{3}, con un
TMS estándar interno) de la amina del éster.
Los compuestos A-1 a
A-7 y B-1 a B-2 se
usaron en forma individual, respectivamente, o se mezclaron en las
relaciones en peso que se muestran en las Tablas 2 y 3, para obtener
la composición de sal de amonio cuaternario que tiene las
composiciones presentadas en las Tablas 2 y 3.
Luego se adicionó 5% en peso de la composición
por goteo al agua, a 60ºC, donde se disolvieron 5% en peso de un
aducto de óxido de etileno con 20 moles en alcohol de laurilo, a fin
de preparar cada uno de los suavizantes. El suavizante se evaluó por
su efecto suavizante, de la siguiente manera. Los resultados se
presentan en la Tabla 4.
1 kg de toallas de algodón comerciales o paños de
tejido de punto, fabricados con fibras de acrilato, se lavaron
repetidamente y cinco veces, con el detergente comercial
"Attack" (una marca registrada, fabricado por Kao Corporation)
en agua dura, de 3,5º DH, en un lavarropa con 15 L de capacidad.
Luego, se introdujeron 25 ml del suavizante y el resultante se trató
a 25ºC durante 1 minuto bajo agitación.
El paño sometido de este modo al tratamiento
suavizante se secó al aire, a temperatura ambiente y luego se lo
dejó en una cámara de humedad y temperatura constantes, a 25ºC, a un
65% de humedad relativa, durante 24 horas. El paño con el suavizante
del Ejemplo Comparativo 8 se utilizó como control y 10 expertos
evaluaron la prueba de comparación por pares, con los siguientes
criterios. El valor promedio de las evaluaciones de los 10 expertos
se redondeó de la siguiente manera, a saber: la fracción de 0,5 o
más se contó como una unidad y el resto se eliminó. El valor
redondeado se convirtió en el valor de evaluación.
+2: más suave que el control.
+1: algo más suave que el control.
0: igual al control, en cuanto al efecto
suavizante.
-1: algo más duro que el control.
-2: más duro que el control.
| *1: | Relación molar de ácido graso a trietanolamina. |
| *2: | \begin{minipage}[t]{145mm} Producido esterificando la trietanolamina con ácido graso de sebo, sometiéndolo luego a destilación con película delgada, eliminando por destilación la trietanolamina sin reaccionar y el producto monoesterificado, y cuaternizando además el producto resultante.\end{minipage} |
| *3: | % en peso, que también incluye a la sal cuaternaria de trietanolamina. |
* Fuera del alcance de la invención tal como se
reivindica.
| *: | \begin{minipage}[t]{145mm} el % en peso para el total de sales cuaternarias de monoéster, diéster y triéster, y el % en peso del paréntesis, que incluye también la sal cuaternaria de trietanolamina.\end{minipage} |
Claims (5)
1. Una composición de sal de amonio cuaternario
que comprende los siguientes componentes: (M), (D) y (T), en la que
la cantidad de (M) es de 15 a 85% en peso, la cantidad de (D) es de
0 a 44% en peso y la cantidad de (T) es de 15 a 85% en peso, sobre
la base de las cantidades totales de (M), (D) y (T):
(M): una sal cuaternaria de monoéster,
representada por la fórmula (I):
en la que: R representa un grupo
alquilo o alquenilo C_{5-35}; R^{1} representa
un grupo alquilo o hidroxialquilo C_{1-4}; n es un
número seleccionado de 2 a 4; y X^{-} es un grupo
aniónico;
(D): una sal cuaternaria de diéster, representada
por la fórmula (II):
en la que cada uno de R, R^{1}, n
y X^{-} tiene el mismo significado que se definió anteriormente;
y
(T): una sal cuaternaria de triéster representada
por la fórmula (III):
en la que cada uno de R, R^{1}, n
y X^{-} tiene el mismo significado que se definió
anteriormente.
2. Un procedimiento para producir la composición
de sal de amonio cuaternario, de acuerdo con la reivindicación 1, en
el que se mezclan dos o más productos esterificados con
alcanolamina, que tienen diferentes grados de esterificación y luego
se cuaternizan, o en el que se mezclan dos o más sales cuaternarias
de productos esterificados con alcanolamina, que tienen diferentes
grados de esterificación.
3. Una composición suavizante que comprende la
composición de sal de amonio cuaternario de acuerdo con la
reivindicación 1.
4. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la cantidad de (D) es 1 a 44% en
peso.
5. La composición de acuerdo con la
reivindicación 1, en la que la cantidad de M es 20 a 79% en peso, la
cantidad de (D) es 1 a 40% en peso y la cantidad de (T) es 20 a 60%
en peso.
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