MXPA01012833A - Capacidad de resistencia a la interperie mejorada de poliolefina pirorretardante. - Google Patents
Capacidad de resistencia a la interperie mejorada de poliolefina pirorretardante.Info
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Abstract
Un polimero termoplastico estabilizado, especialmente composiciones de poliolefina que comprenden un pirorretadante seleccionado de b1) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2) bis-(hexaclorociclopentadieno) ciclooctano, b3) tris-(2,3- dibromopropil)-isocianurato, b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida, b5) 1,2,5,6,9,10- hexabromo-ciclo-dodecano, b6) etan-1,2-bis(pentabromofenilo); y c) un fotoestabilizador de amina impedida estericamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina y opcionalmente componentes adicionales combinados de manera optima para obtener estabilidad a la intemperie en exteriores y buenas propiedades pirorretardantes.
Description
CAPACIDAD DE RESISTENCIA A LA INTEMPERIE MEJORADA DE POLIOLEFINA PIRORRETARDANTE
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención pertenece a un polímero orgánico termoplástico, especialmente una poliolefina tal como una poliolefina termoplástica (TPO) , estabilizada contra los efectos dañinos de la luz, oxígeno y calor que contienen cierto pirorretardante, el cual contiene una amina impedida estéricamente de la clase de hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxia ina y opcionalmente estabilizadores adicionales, con el uso de esos pirorretardantes y aminas impedidas estéricamente para impartir propiedades de fotoestabilización y pirorretardantes, y con un proceso correspondiente para mejorar la fotoestabilidad y propiedades pirorretardantes de un polimero orgánico termoplástico.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN La Patente Estadounidense No. 5,393,812 describe composiciones de poliolefina las cuales se vuelven pirorretardantes mediante la adición de un pirorretardante de fosfonato o éster de fosfonato de hidrocarbilo halógenoado, y estabilizadas contra la intemperie con una amina impedida funcional de alcoxiamina. La EP-A-792911 posee el uso de una amina impedida funcional de alcoxiamina para proporcionar las propiedades pirorretardantes de una poliolefina. La actividad de las aminas impedidas funcionales de alcoxiaminas solas como pirorretardantes se desccribe en la WO 99/00450. Existe aún la necesidad de proporcionar composiciones polímeroicas pirorretardantes para tener buena estabilidad contra la intemperie.
SUMARIO DE LA INVENCIÓN Ahora se ha encontrado que la estabilidad óptima contra la luz UV y las propiedades de resistencia a la intemperie y pirorretardantes buenas, especialmente para aplicaciones en exteriores, pueden combinarse en un polímero termoplástico, especialmente una poliolefina, copolímero de poliolefina o combinaciones de los mismos tales como poliolefina modificada por impacto o poliolefina termoplástica (TPOP) , cuando son utilizados ciertos estabilizadores de amina impedida en combinación con un pirorretardante específico. De está modo, la presente invención pertenoce al uso de una combinación de un pirorretardante seleccionad de bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2) bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctane, b3) tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida, b5) 1, 2 , 5, 6, 9, 10-hexabromo-ciclo-dodecan, b6) etan- 1, 2-bis (pentabromofenil) ; y c) un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina para impartir estabilidad a la intemperie y propiedades pirorretardantes a un polímero termoplástico (a) , siempre que el pirorretardante no sea (b4) si la amina impedida estéricamente es de la clase de la hidroxihidrocarbiloxi .
Descripción Detallada El fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxia ina o hidroxihidrocarbiloxiamina del componente (c) se caracteriza porque su sustituyente es un Ei-O- sobre el átomo de nitrógeno de la amina (véase la fórmula más adelante) , donde Ei es preferiblemente alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12 o aralquilo de C7-C?5 en la amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina; y Ei es preferiblemente alquilo de Ci-Ciß, cicloalquilo de C5-C12 o aralquilo de C7-C15 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH en la amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina. El ultimo tipo de compuesto, que contieno un grupo OH reactivo, también puede ser utilizado en forma de su producto de reacción. El fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina del componente c usualmente es un compuesto que contieno un grupo de la fórmula
donde Gx y G2 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o están junto al pentametileno, y Ei es alquilo de Ci-Ciß, cicloalquilo de C5-C?2 o aralquilo de C7-C?5; o Ei es alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12 o aralquilo de C7-C15 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH; o es un producto de reacción de los mismos. De manera preferida es una amina impedida estéricamente cíclica que se conforma a la fórmula
donde Gi, G2 y Ei son como se definieron anteriormente; T es un radical orgánico divalente requerido para completar la fórmula I para formar, junto con el átomo de nitrógeno de la amina impedida y los dos átomos de carbono cuaternarios sustituidos por Gi y G2, una estructura al lugar alifática de uno a seis miembros, especialmente un anillo de piperidina; o es una molécula de amina impedida oligomérica o polimérica producida a partir de la reacción de un dialquil éster o isocianato con un compuesto de la fórmula (I) donde Ei contieno 1 grupo OH y T es -CH2-CH (OH) -CH2- ; o es un derivado de diéster o uretano de un compuesto de la fórmula (I) donde Ex contieno 1 grupo OH y T es -CH2-CH(OH) -CH2- . En general, las cantidades estabilizantes efectivas de un compuesto del componente c utilizadas son de 0.01 a 10%, de manera preferible de 0.05 a 5% en peso, especialmente de 0.1 a 2 % en peso, sobre la base del componente polimérico
(a) , del estabilizador del componente (c) .
Las aminas impedidas estéricamente presente componente (c) son ampliamente conocidas como fotoestabilizadores (US-5004770; US-5096950; US-5204473; US-5096950; US-5300544; US-6117995; US-6271377) . Los pirorretardantess del componente (b) son compuestos comerciales. El más preferido es el tris- (2,3-dibromopropil) -isocianurato (b3) . Los pirorretardantes libres de halógeno bl son usualmente empleados en una cantidad de 1 hasta aproximadamente 50 % en peso del polímero (a) , de manera preferible en una cantidad de 5 a 50 % en peso del polímero (a) . La relación bl : c está más preferiblemente en el intervalo de 20 : 1 a 250 : 1. Los pirorretardantes halógenoados b2 , b3 , b4 , b5 y/o b6 son usualmente empleados en una cantidad total de 0.5 a 40 % en peso del polímero (a) ; de manera más preferible 3 al 40%, de manera más preferible 5 a 35% en peso del polímero (a) . Las cantidades más preferidas de pirorretardantes (b) en las composiciones de la presente invención son para bl) el pirorretardante basado en melamina y/o polifosfato de amonio, 20 - 50 %; b2) bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctaneo, 5 -20 b3) tris- (2, 3 -dibromopropil) -isocianurato, 2 -10
6 i ii nMfciirii b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida, 10 - 40 %; b5) 1,2,5, 6, 9, 10-hexabromo-ciclo-dodecano, 2 - 20 %; b6) etan-1 , 2-bis (pentabromofenil) , 2 - 20 %; cada cantidad denota el por ciento en peso, sobre la base del peso del polímero (a) . También de importancia en el contexto de la presente invención es el uso de un pirorretardante de fosfato de fosfato de tris (3-bromo-2 , 2- (bromometil) propilo) (b7; véase más adelante, el cual es empleado de manera más preferible empleado en una cantidad de 2 - 20, especialmente 2 - 10, por ciento en peso, sobre la base del peso del polímero (a) . La relación de pirorretardantes halógenados b2 , b3 , b4 , b5 , b6 o b7 : c está de manera más preferible en el intervalo de 5 : 1 a 100 : 1. De manera vetnajosa, los pirorretardantes halógenoados tales como b2 , b3 , b4 , b5 , b6 y/o b7 pueden ser utilizados en combinación con un sinergista apropiado tal como un átomo de antimonio (con frecuencia Sb203) , el cual comúnmente es agregado en una cantidad del 0.5 a 20 % en peso del polímero (a) . El componente a con frecuencia se selecciona de los siguientes polímeros termoplásticos: 1. Polímeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo polipropileno (PP) , poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent-l-eno, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (el cual puede estar opcionalmente reticulado), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y de alto peso molecular (HDPE-HMW) , polietileno de alta densidad y peso molecular ultraalto (HDPE-UHMW) , polietileno de densidad media (MDPE) , polietileno de baja densidad (LDPE) , polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) , (VLDPE) , y (ULDPE) . Las poliolefinas, es decir los polímeros de las monoolefinas ejemplificadas en el párrafo anterior, de manera preferible el polietileno y el polipropileno, pueden ser preparadas por diferentes métodos, y especialmente por los siguientes métodos: a) polimerización por radicales (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada) . b) polimerización catalítica utilizando un catalizador que normalmente contiene uno o más de uno de los metales de los grupos IVb, Vb, VIb o VIII de la Tabla Periódica. Esos metales usualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, haluros, alcoholatos, esteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden ser coordinados en la posición p o s. Esos complejos metálicos pueden estar en forma libre o fijados sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio, cloruro de titanio (III), alúmina u óxido de silicio activado. Esos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polímeroización. Los catalizadores pueden ser utilizados por sí mismos en la polimerización o pueden utilizarse activadores adicionales, típicamente alquilos de metal, hidruros de metal, alquil haluros de metal, óxidos de alquilo de metal o alquiloxanos de metal, siendo los metales los elementos de los grupos la, lia y/o Illa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden ser modificados de manera conveniente con grupos éster, éter, amina o silil éter adicionales. Esos sistemas catalizadores son usualmente llamados catalizadores de Phillips, Standard Oil Indiana, de Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), de metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC) . 2. Las mezclas de polímeros mencionados bajo 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de los diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE) . 3. Copolímeros de monoolefinas y diolefinas entre sí o con otros monómeros de vinilo, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolímeros de propileno/but-1-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-1-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, copolímeros de etileno/alquil acrilato, copolímeros de etileno/alquil metacrilato, copolímeros de etileno/acetato de vinilo, copolímeros y sus copolímeros con monóxido de carbono de copolímero de etileno/ácido acrílico y sus sales (ionómeros) , así como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como el hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de tales copolímeros con otros y con los polímeros mencionados en 1) anteriormente, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etileno-propileno, copolímeros de LDPE/acetato de etilen-vinilo (EVA) , copolímeros de LDPE/ácido etilen acrílico (EAA) , LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copolímeros de polialquileno/monóxido de carbono alternados o aleatorios y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo poliamidas .
10 * - ' * 4. Combinaciones de los polímeros mencionados anteriormente (polimezclas) , por ejemplo, PP/EPDM. En lo siguiente, el término poliolefina será utilizado para homopolímeros de poliolefina puros así como copolímeros y mezclas o combinaciones de los mismos. De manera preferible, la poliolefina, olefina o poliolefina termoplástica (TPO) es el único polímero orgánico presente en esas composiciones; principalmente ésta es polietileno (PE) o polipropileno (PP) , especialmente LDPE, LLDPE o PP, o copolímeros de PP y PE. Especialmente preferidos como componente (a) son los polímeros conocidos como termoplásticos (poli) olefinas
(TPO), por ejemplo polipropileno o polietileno que contienen un modificador del impacto o componente elastomérico tal como el EPR etc., o copolímeros heterofásicos (véase por ejemplo
W. Neissl et al., Kunststoffe 83, No. 8, 1993). - Los ejemplos de composiciones poliméricas en los cuales los compuestos de la presente son efectivos incluyen poliolefinas pirorretardantes donde los residuos ácidos de la descomposición de los pirorretardantes halogenados desactivan las aminas impedidas que no tienen el grupo N-OR, membranas para techos, películas para invernaderos y películas para cubrir pajotes agrícolas donde los residuos ácidos de los plaguicidas interfieren con la actividad de los estabilizadores de la amina impedida "normales", y en poliolefinas termoplásticas donde las interacciones de pigmentos con estabilizadores de amina impedida básicos interactúan conmutación pintura de superficies de sustratos. De manera preferible el compuesto del presente componente c es una amina impedida estéricamente cíclica que contiene un grupo de fórmula (II) y/o (III)
en el cual G es hidrógeno o metilo, y Gx y G2, independientemente entre sí, son hidrógeno, metilo o juntos son un sustituyente =0. Los ejemplos de aminas impedidas estéricamente del presente componente c se describen a continuación bajo las clases (a' ) a (m' ) . (a') Un compuesto de la fórmula (la)
en la cual ni es un número de 1 a 4, G y Gi, independientemente entre sí, son hidrógeno o metilo, Gn es O', hidroxilo, alcoxi de C?-C?8, cicloalcoxi de C5-Ci2, fenilalcoxi de C7-C?5; o Gn es alcoxi de C?-C?8, cicloalcoxi de C5-C?2 o fenilalcoxi de C7-C?5 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH; siendo Gu de manera preferible alcoxi de C?-C?2 o ciclohexiloxi o hidroxialcoxi de C2-C8, especialmente octiloxi, ciclohexiloxi o 2-hidroxi-2-metilpropoxi , y G12, si ni es 1, es hidrógeno, alquilo de C?-CX8 el cual está o no interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, grupos COO y/o CONH, o es cianoetilo, benzoilo, glicidilo, un radical monovalente de un ácido carboxílico alifático, cicloalifático, aralifático, insaturado o aromático, ácido carbámico o ácido que contenga fósforo o un radical sililo monovalente, de manera preferible un radical de un ácido carboxílico alifático que tenga de 2 a 18 átomos de carbono, de un ácido carboxílico cicloalifático que tenga de 7 a 15 átomos de carbono, o un ácido carboxílico a, ß-insaturado que tenga de 3 a 5 átomos de carbono o de un ácido carboxílico aromático que tenga de 7 a 15 átomos de carbono, donde cada ácido carboxílico puede estar sustituido en una porción alifática, cicloalifática o aromática por 1 a 3 grupos -COOZ12, en los cuales Z12 es H, alquilo de C?-C20, alquenilo de C3-C?2j cicloalquil de C5-C7, fenilo o bencilo, Gi2, si nx es 2, es alquileno de C2-C?2, alquenileno de C4-C?, xilileno, un radical divalente de un ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático, aralifático o aromático, ácido dicarbámico o ácido que contenga fórforo o un radical sililo divalente, de manera pref rible un radical de un ácido dicarboxílico alifático que tenga de 2 a 36 átomos de carbono, o un ácido dicarboxílico cicloalifático o aromático que tenga de 8-14 átomos de carbono o de un ácido dicarbámico alifático, cicloalifático o aromático que tenga de 8-14 átomos de carbono, donde cada ácido dicarboxílico puede estar sustituido en la porción alifática, cicloalifática o aromática por uno o dos grupos -C00Z?2. Gi2, si nx es 3, es un radical trivalente en un ácido tricarboxílico alifático, cicloalifático o aromático, el cual puede estar sustituido en la porción alifática, cicloalifática o aromática por -COOZ?2, de un ácido aromático tricarbámico o de un ácido que contenga fósforo o es un radical sililo trivalente, incluyendo los radicales preferidos de triacilo de ácido nitrilo triacétic o ácido bencen tricarboxílico, y G12, si ni es 4, es un radical tetravalente de un ácido tetracarboxílico alifático, cicloalifático o aromático. Los radicales de ácido carboxílico mencionados anteriormente son en cada caso tomados del significado de los radicales de la fórmula (-CO)xR, donde x es como se definió anteriormente para nx, y el significado de R surge de la definición dada anteriormente. Alquilo con hasta a 20 átomos de carbono es, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, terbutilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo . El Gii alcoxi de C?-C?8 es, por ejemplo, metoxi, etoxi, propoxi, isopropoxi, butoxi, isobutoxi, pentoxi, isopentoxi, hexoxi, heptoxi, octoxi, deciloxi, dodeciloxi, tetradeciloxi, hexadeciloxi y octadeciloxi . Particularmente preferido es el alcoxi C6-C?2, en particular heptoxi y octoxi. El Gii cicloalcoxi de C5-C12 es, por ejemplo, ciclopentoxi, ciclohexoxi, cicloheptoxi , ciclooctoxi, ciclodeciloxi y ciclododeciloxi . El cicloalcoxi de C5-C8, en particular ciclopentoxi y ciclohexoxi, es el preferido. El fenilalcoxi de C7-C9 es, por ejemplo, benciloxi.
Gii como alcoxi de C?-C?8, cicloalcoxi de C5-C?2 o fenilalcoxi de C7-C?5 sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH es un radical formado por la sustracción de un átomos de hidrógeno unido a un carbono preferiblemente del 2-metil -2 -propanol (ter . -butanol) , 2 -propanol, 2 , 2-dimetil-l-propanol , 2 -metil -2 -butanol , etanol, 1-propanol, 1-butanol,
1 -pentanol, 1 -hexanol, 1-nonanol, 1 -decanol, 1-dodecanol, 1-octadecanol, 2 -butanol, 2 -pentanol, 2-etil-l-hexanol , ciclo-hexanol, ciclooctanol , alcohol alílico, alcohol fenetílico o 1-fenil-l-etanol; 1, 2-etandiol , 1 , 2 -propandiol , 1,3-propandiol, 1 , 2 -butandiol , 1, 3 -butandiol, 1, 4 -butandiol, 2,2-dimetil-1, 3 -propandiol, 1, 2-ciclohexandiol, 1,3-ciclohexandiol o 1 , 4-ciclohexandiol ; glicerol, 1,1,1-tris (hidroximetil) metano, 2-etil-2- (hidroximetil -1 , 3-propandiol, 1 , 2 , 4-butantriol o 1 , 2 , 6-hexantriol . De manera más preferible, los Gu se forman a partir de 2-metil-2-propanol o ciclohexanol , 1, 4 -butandiol , 2,2-dimetil-1, 3 -propandiol, 1 , 2-ciclohexandiol , 1,3-ciclohexandiol o 1 , 4-ciclohexandiol . El Gu sustituido con hidroxi preferido es el 2-hidroxi-2-metilpropoxi . Los ejemplos de varios radicales Gi2 se dan más adelante. Si G12 es un radical monovalente de un ácido carboxílico, este es, por ejemplo, un radical acetilo, caproilo, estearoilo, acriloilo, metacriloilo, benzoilo o - (3 , 5 -di -ter-butil-4 -hidroxifenil) propionilo . Si G12 es un radical sililo monovalente, éste es, por ejemplo, un radical de la fórmula - (C-¡H2j) -Si (Z' ) 2Z" , en el cual j es un número entero en el intervalo de 2 a 5 , y Z' y Z", independientemente entre sí, son alquilo de C1-C4 o alcoxi de C1-C4. Si G12 es un radical divalente de un ácido dicarboxílico, éste es, por ejemplo, un radical malonilo, succinilo, glutarilo, adipoilo, suberoilo, sebacoilo, maleoilo, itaconilo, ftaloilo, dibutilmalonilo, dibencilmalonilo, butil (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) malonilo o bicicloheptendicarbonilo o un grupo de la fórmula
H3C
Si G12 es un radical trivalente de un ácido tricarboxílico, éste es, por ejemplo, un radical trimelitoilo, citrilo o nitrilotriacetilo . Si G12 es un radical tetravalente de un ácido tetracarboxílico, éste es, por ejemplo, el radical tetravalente del ácido butan- 1 , 2 , 3 , 4 -tetracarboxílico o del ácido piromelítico. Si Gi2 es un radical divalente de un ácido dicarbámico, éste es, por ejemplo, hexametilendicarbamoilo o 2 , 4-toluilendicarbamoilo. Se da preferencia a los compuestos de' la fórmula (la) en el cual G y Gx son hidrógeno, Gu es hidrógeno o metilo, nx es 2 y Gi2 es el radical diacilo de un ácido dicarboxílico alifático que tiene de 4-12 átomos de carbono. (b' ) Un compuesto de la fórmula (lb)
en el cual n2 es el número 1, 2 ó 3, y G, Gi y Gu son como se definen bajo (a'), G?3 es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, hidroxialquilo de C2-C5, cicloalquilo de C5-C7, aralquilo de C7-Cß , alcanoilo de Ci-Cis, alquenoilo de C3-C5, benzoilo o un grupo de la fórmula
y G14, si n2 es 1, es hidrógeno, alquilo de C?-C?8, alquenilo de C3-C8, cicloalquilo de C5-C7, alquilo de C1-C4 el cual está sustituido por un grupo hidroxilo, ciano, alcoxicarbonilo o carbamida o un grupo de la fórmula -CONH-Z, o G14 es glicidilo, un grupo de la fórmula -CH2-CH (OH) -Z o de la fórmula -CONH-Z, en la cual Z es hidrógeno, metilo o fenilo o CH2-OZi4 con Zi4 siendo hidrógeno o alquilo de Ci-Ciß; G14, si n2 es 2, es alquileno de C2-C?2, arileno de C6-C?2, xilileno, un grupo -CH2-CH (OH) -CH2 o un grupo -CH -CH(OH) -CH2-O-D-O-, en el cual D es alquileno de C2-C?0, arileno de C6-C?5, cicloalquileno de C6-C2, o, siempre que Gi3 no sea alcanoilo, alquenoilo o benzoilo, Gi4 puede ser alternativamente 1-oxo-alquileno de C2-C?2, un radical divalente de un ácido dicarboxílico alifático, cicloalifático
19 . » Aaam?»^"»- • o aromático o ácido dicarbámico o de manera alternativa el grupo -CO- , Gi4 , si n2 es 3 , es un grupo
o, si n2 es 1, G?3 y G? juntos pueden ser el radical divalente de un ácido 1,2- o 1, 3-dicarboxílico alifático, cicloalifático o aromático. Algunos ejemplos para los radicales G?3, Gi4 y D se dan más adelante. Cualesquier sustituyentes alquilo son como se definieron anteriormente para (a') . Cualesquier sustituyentes cicloalquilo de C5-C7 son, en particular, ciciohexilo. El aralquilo de C7-C8 Gi3 es, en particular, feniletilo o especialmente bencilo. El hidroxialquilo de C2-C5 Gi3 es, en particular, 2-hidroxietilo o 2 -hidroxipropilo . El alcanoilo de C?-C?8 G13 es, por ejemplo, formilo, acetilo, propionilo, butirilo, octanoilo, dodecanoilo, hexa-decanoilo, octadecanoilo, pero de manera preferible acetilo, y alquenoilo de C3-C5 Gi3 es, en particular, acriloilo. El alquenilo de C2-C8 Gi4 es, por ejemplo, alilo, metalilo, 2-butenilo, 2-pentenilo, 2-hexenilo o 2-octenilo. G14 como un alquilo de C1-C4 sustituido por hidroxil-, ciano-, alcoxicarbonil- o carbamida puede ser, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2-hidroxipropilo, 2-cianoetilo, metoxicarbonilmetilo, 2-etoxicarboniletilo, 2 -aminocarbonil -propilo o 2- (dimetilaminocarbonil) etilo. Cualesquier radicales alquileno de C2-C?2 son, por ejemplo, etileno, propileno, 2 , 2 -dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno o dodecametileno . Cualesquier sustituyentes arileno de C6-C?5 son, por ejemplo, o-, m- o p-fenileno, 1 , 4-naftileno o 4,4'-difenileno . El cicloalquileno de C6-C?2 es, en particular, ciclohexileno . El Gi4 as 1-oxo-alquileno de C2-C?2 es preferiblemente un grupo
CH, -C- CH, (c') Un compuesto de la fórmula (le)
en el cual n3 es el número 1 ó 2, G, Gi y Gl? son como se definen bajo (a'), y G?5 y G'?5 si n3 es 1, son independientemente alquilo de C?-C?2, alquenilo de C2-C?2, aralquilo de C7-C?2, o G?5 es también hidrógeno, o G?5 y G'?5 juntos son alquileno de C2-C8, alquenileno de C5-C?5, hidroxialquileno de C2-C8 o aciloxialquileno de C -C22, y si n3 es 2, G15 y G'?5 juntos son el grupo (-CH2) 2C (CH2- ) 2. El alquileno de C2-C8 o hidroxialquileno de C2-C8 Gi5 y G'?5 es, por ejemplo, etileno, 1-metiletileno, propileno, 2-etilpropileno o 2-etil-2 -hidroximetilpropileno . El aciloxialquileno de C4-C2 G?5 y G'is es, por ejemplo, 2 -etil-2 -acetoximetilpropileno . (d' ) Un compuesto de la fórmula (ld-1), (ld-2) o (ld-3) ,
en el cual n4 es el número 1 ó 2, G, Gx y Gu son como se definieron ba o (a'), G?6 es hidrógeno, alquilo de C1-C12, alilo, bencilo, glicidilo o alcoxialquilo de C2-C6, y G?7, si n es 1, es hidrógeno, alquilo de C?-C?2, alquenilo de C3-C5, aralquilo de C7-C9, cicloalquilo de C5-C7, hidroxialquilo de C2-C4, alcoxialquilo de C2-C6, arilo de Cd-Cio, glicidilo o un grupo de la fórmula - (CH2) p-COO-Q o - (CH2)p-0-COO-Q, en el cual p es 1 ó 2 , y Q es alquilo de C1-C4 o fenilo, y G?7, si n4 es 2, es alquileno de C2-C?2, alquenileno de C4-C12, arileno de C6-C?2, un grupo de la fórmula -CH2-CH (OH) -CH2-0-D' -0-CH2-CH (OH) -CH2- , en la cual D' es alquileno de C2-C?0, arileno de C6-C15 o cicloalquileno de C6-Ci2, o un grupo de la fórmula -CH2CH (OD' ' ) CH2- (OCH2-CH(OD' ' ) CH2) 2-, en la cual D' ' es hidrógeno, alquilo de C?-C?8, alilo, bencilo, alcanoilo de C2-C12 o benzoilo, Ti y T , independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C?-Cx8 o no sustituido o halógeno o alquilo de C?-C4-sustituido por arilo de C6-C?0 o aralquilo de C7-C9, o t? Y t2 junto con el átomo de carbono que los une forman un anillo de cicloalcano de C5-C? . Cualesquier sustituyentes alquilo de C1-C12 son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, ter-butilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo o n-dodecilo. Cualesquier sustituyentes alquilo de d.-C?8 pueden ser, por ejemplo, los grupos mencionados anteriormente por ejemplo, n-tridecilo, n-tetradecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo .
Cualesquier sustituyentes alcoxialquilo de C2-C6 son, por ejemplo, metoximetilo, etoximetilo, propoximetilo, ter-butoximetilo, etoxietilo, etoxipropilo, n-butoxietilo, ter-butoxietilo, isopropoxietilo o propoxipropilo. El alquenilo de C3-C5 G? es, por ejemplo, 1-propenilo, alilo, metalilo, 2-butenilo o 2-pentenilo. El aralquilo de C7-C9 G?7, Tx y T2 son, en particular, fenetilo o especialmente bencilo. Si Ti y T2 junto con el átomo de carbono forman un anillo de cicloalcano, este puede ser, por ejemplo, un anillo de ciclopentano, ciciohexano, ciclooctano o ciclododecano. El hidroxialquilo de C2-C4 Gi7 es, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2 -hidroxipropilo, 2 -hidroxibutilo o 4-hidroxibutilo . El arilo de C6-C?0 G?7/ T y T2 son, en particular, fenilo o a- o ß-naftilo, los cuales están o no sustituidos por halógeno o alquilo de C?-C4. El alquileno de C2-C?2 G?7 es, por ejemplo, etileno, propileno, 2 , 2 -dimetilpropileno, tetrametileno, hexametileno, octametileno, decametileno o dodecametileno . El alquenileno C4-C?2 G?7 es, en particular, 2-butenileno, 2-pentenileno o 3-hexenileno . El arileno de C6-C?2 G?7 es, por ejemplo, o-, m- o p-fenileno, 1 , 4 -naftileno o 4 , 4 ' -difenileno .
25
. - - - ---ffft|--|-- S--) El alcanoilo de C -C?2 D' ' es, por ejemplo, propionilo, butirilo, octanoilo, dodecanoilo, pero de manera preferible acetilo. El alquileno de C2-C10, arileno de C6-C?5 o cicloalquileno de C6-C?2 D' tiene, por ejemplo, una de las definiciones dadas para D bajo (b' ) . (e') Un compuesto de la fórmula (le)
en el cual n5 es el número 1 ó 2 , y G18 es un grupo de la fórmula
en el cual G y Gu son como se definen bajo (a'), y Gi y G2 son hidrógeno, metilo o, juntos, son un sustituyente =0, E es -O- o -ND ' A es alquileno de C2 -C6 o - (CH2 ) 3 -0- y Xi es el número 0 ó 1 , D' ' ' es hidrógeno, alquilo de C1-C12, alquilen de C2-C?2-N(DV) 2, hidroxialquilo de C2-C5 o cicloalquilo de C5-C7, donde Dv, independientemente, es hidrógeno o butilo, G19 es idéntico a G?8 o es uno de los grupos -N(G21) (G22) , -OG23, -N(H) (CH2OG23) O -N (CH2OG23) 2 , G20, si n5 = 1, es idéntico a Gis o G19 y, si n5 = 2, es un grupo -E-DIV-E-, en el cual DIV es alquileno de C2-C8 o alquileno de C2-C8 el cual está interrumpido por 1 ó 2 grupos -NG21-, G2? es hidrógeno, alquilo de C1-C12, ciciohexilo, bencilo o hidroxialquilo de C1-C4 o un grupo de la fórmula
G22 es alquilo de C1-C12, ciciohexilo, bencilo o hidroxialquilo de C1-C4, y G23 es hidrógeno, alquilo de C1-C12 o fenilo, o G2? y
G22 juntos son alquileno de C4-C5 u oxaalquileno de C4-C5, por ejemplo -CH2CH2-0-CH2CH2- o un grupo de la fórmula -CH2CH2-N(Gu) -CH2CH2-. A continuación se dan algunos ejemplos de varias variables en la fórmula (le) . Cualesquier sustituyentes alquilo de C1-C12 son, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, sec-butilo, terbutilo, n-hexilo, n-octilo, 2-etilhexilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo o n-dodecilo. Cualesquier sustituyentes hidroxialquilo son, por ejemplo, 2-hidroxietilo, 2 -hidroxipropilo, 3 -hidroxipropilo, 2 -hidroxibutilo o 4 -hidroxibutilo. Cualesquier sustituyentes cicloalquilo de C5-C7 son, por ejemplo, ciclopentilo, ciciohexilo o cicioheptilo. El ciciohexilo es el preferido. El alquileno de C2-C6 A es, por ejemplo, etileno, propileno, 2 , 2 -dimetilpropileno, tetrametileño o hexametileno . Si G2? y G2 juntos son alquileno de C4-C5 o oxaalquileno, ellos son, por ejemplo, tetrametileno, pentametileno o 3 -oxapentametileno . (f) Un compuesto de la fórmula (lf)
donde Gu es como se define bajo (a') . (g' ) Los compuestos oligomérico o poliméricos cuya unidad estructural recurrente contiene un radical 2,2,6,6-tetraalquilopiperidinilo, en particular poliésteres, poliéteres, poliamidas, poliaminas, poliuretanos, poliureas, poliamintriacinas, poli (met) acrilatos, poli (met ) acrilamidas y copolímeros de los mismos los cuales contienen tales radicales Los ejemplos de los compuestos de 2,2,6,6-polialquilpiperidina de esta clase son los compuestos de las siguientes fórmulas, mi a tt-?4 es un número de 2 hasta aproximadamente 200, de manera preferible de 2 a 100, por ejemplo 2 a 50, de 2 a 40, de 3 a 40 o de 4 a 10. Los significados de los grupos finales que saturan las valencias libres en los compuestos oligoméricos o poliméricos listados a continuación dependen de los procesos utilizados para la preparación de tales compuestos. Los grupos finales también pueden además ser modificados después de la síntesis de los compuestos. Los ejemplos para los compuestos poliméricos son: 1) Un compuesto de la fórmula (lg)
dg)
donde G24, G25, G26, G27 y G28, independientemente entre sí, son un enlace directo o alquileno de C?-C?0, G es como se define bajo (a') y m17 es un número de 1 a 50. En el compuesto de la fórmula (lg) , el grupo terminal unido al grupo >C=0 puede ser, por ejemplo,
y el grupo final unido al oxígeno puede ser, por ejemplo
2) El compuesto de la fórmula (2g)
en el cual el índice mX8 fluctúa de 1 a 15; Ri es alquileno de C2-C?2, alquenileno C4-C?2, cicloalquileno de C5-C7, cicloalquilen de C5-C7-di (alquileno de C?-C4) , alquilen de C?-C4di (cicloalquileno de C5-C7) , fenilendi (alquileno de C1-C4) o alquileno de C4-C?2 interrumpido por 1 , 4-piperacindiilo, -O- o >N-XX con Xx siendo acilo de C1-C12 o (alcoxi de C1-C12) carbonilo o que tiene una de las definiciones de R?4 dadas más adelante excepto hidrógeno; o Ri2 es un grupo de la fórmula (2g') o (2g"); CH2—CH—CH, (2g') I O
I C=0 I x2
siendo X2 alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; fenilo el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4 o alcoxi de C?-C4; fenilalquilo de C7-C9 el cual no está sustituido o sustituido sobre el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C!-C ; y siendo los radicales X3 independientemente entre sí alquileno de C -C12; los radicales A son independientemente uno entre sí -ORi3, -N(Ri4) (R?5) o un grupo de la fórmula (2g' ' ' ) ;
32 —--.«------ R-.3. R-i4 y 15. los cuales son idénticos o diferentes, son hidrógeno, alquilo de C?-C18, cicloalquilo de C5-C12 el cual está o no sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C ; alquenilo de C3-C?8, fenilo el cual está o no sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C1-C4 o alcoxi de C?-C4; fenilalquilo de C7-C9 el cual está o no sustituido sobre el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; tetrahidrofurfurilo o alquilo de C2-C4 el cual está sustituido en la posición 2, 3 ó 4 por -OH, alcoxi de C?-C8, di (alquilo de C1-C4) amino o un grupo de la fórmula (2gIV) ;
Y N (2gIV)
con Y siendo -O-, -CH2-, -CH2CH2- o >N-CH3, o -N(RX4) (R15) es adicionalmente un grupo de la fórmula (2gIV) ; X es -O- o >N-R?6; Ris es hidrógeno, alquilo de C?-C8, alquenilo de C3-C?8, cicloalquilo de C5-C?2 el cual no está sustituido o sustituido por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C ; fenilalquilo de C7-C9 el cual no está sustituido o sustituido sobre el fenilo por 1, 2 ó 3 alquilo de C?-C4; tetrahidrofurfurilo, un grupo de la fórmula (2gv) , o alquilo de C2-C4 el cual está sustituido en la posición 2, 3 ó 4 por -OH, alcoxi de C?-C8, di (alquil de C!-C ) amino o un grupo de la fórmula (2gIV) ; Rii tiene una de las definiciones dadas para R?6 ; y los radicales B tiene independientemente entre sí una de las definiciones dadas para A. 3) Un compuesto de la fórmula (3g)
en el cual Gn es como se define bajo (a'), G29 y G32, independientemente entre sí, son un enlace directo o un grupo -N(X?) -CO-X2-CO-N (X3) - , donde Xi y X3, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C?-C8, cicloalquilo de C5-C12, fenilo, fenilalquilo de C7-C9 o un grupo de la fórmula
y X2 es un enlace directo o alquileno de C?-C4, G30, G3?, G34 y G35, independientemente entre sí, son hidrógeno, alquilo de C?-C30, cicloalquilo de C5-C?2 o fenilo, G33 es hidrógeno, alquilo de C?-C30, cicloalquilo de C5-C?2, fenilalquilo de C7-C9, fenilo o un grupo de la fórmula (3g) , y mi9 es un número de 1 a 50. En los compuestos de la fórmula (3g) , el grupo final unido al anillo 2 , 5-dioxopirrolidina puede ser, por ejemplo, hidrógeno, y el grupo final unido al radical -C(G34) (G35) - puede ser, por ejemplo,
4) Un producto obtenible mediante la reacción de un producto intermediario, obtenido mediante la reacción de una poliamina de la fórmula (4g) con cloruro cianúrico, con un compuesto de la fórmula (4g")
H2N- "(CH2)- -NH- '(CH2); -NH- "(CH2); m •NH, (4g) 20 m 20 m 20
en la cual m'2o. rn''2o y independientemente entre sí, son un número de 2 a 12,
G36 es hidrógeno, alquilo de C1-C 2, cicloalquilo de C5-C12, fenilo o fenilalquilo de C7-C9, y di es como se define bajo (a') . En general, el producto de reacción anterior puede representarse por ejemplo por un compuesto de las siguientes 3 fórmulas. Este también puede estar en forma de una mezcla de esos tres compuestos:
37 ' jjrto?pif-?i-'-'
5) Un compuesto de la fórmula (5g)
en la cual Gu es como se define bajo (a'), G37 es alquilo de C1-C10, cicloalquilo de C5-C12, cicloalquilo de C5-C?2 sustituido por alquilo de C1-C4, fenilo o fenilo sustituido por alquilo de C1-C10, G38 es alquileno de C3-C?0 y ?t-21 es un número de 1 a 50.
38
----- -- ---- 1 , rtrmflart--?M-- En los compuestos de la fórmula (5g) , el grupo final unido al átomo de silicio puede ser, por ejemplo, (G3 )3Si-0-, y el grupo final unido al oxígeno puede ser, por ejemplo, -Si(G37)3. Los compuestos de la fórmula (5g) pueden también estar en forma de compuestos cíclicos si m2? es un número de 3 a 10, es decir que las valencias libres mostradas en la fórmula estructural forman entonces un enlace directo. 6) Un compuesto de la fórmula (6g)
donde E es -O- o -ND' ' ' - como se define bajo (e')# T3 es etileno o 1 , 2 -propileno, es la unidad estructural repetida derivada de un copolímero de alfa-olefina con un acrillato o metacrilato de alquilo; de manera preferible un copolímero de acrilato de etileno y etilo, y donde k es de 2 a 100. 7) Un compuesto de la fórmula (7g)
39 ít?rt -rn
donde m es de 1 a 100; G50 es alquileno de cadena lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono, cicloalquileno de 5 a 8 átomos de carbono, cicloalquenileno de 5 a 8 átomos de carbono, alquenileno de 3 a 18 átomos de carbono, un alquileno de cadena lineal o ramificada de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por fenilo o por fenilo sustituido por uno o dos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono, con la condición de que en fórmula (7g) las porciones de amina impedida sucesivas pueden orientarse en cualquiera de las formas cabeza a cabeza o cabeza a cola. T4 es hidrógeno o
G55 es a un alquileno de cadena lineal o ramificada de 1 a 18 átomos de carbono, cicloalquileno o cicloalquenileno de 5 a 8 átomos de carbono, fenileno o -NH-alquilen-NH- de 2 a 18 átomos de carbono incluyendo al 5-amino- 1-aminometil-1 , 3 , 3-trimetilciclohexano y -NH-xililen-NH-; T5 es alquilo de 1 a 4 átomos de car one¬
En los compuestos oligoméricos y poliméricos mostrados anteriormente, los ejemplos de alquilo son metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ter-butilo, 2-etilbutilo, n-pentilo, isopentilo, 1-metilpentilo, 1,3-di-metilbutilo, n-hexilo, 1-metilhexilo, n-heptilo, isoheptilo, 1 , 1 , 3 , 3 -tetrametilbutilo, 1-metilheptilo, 3-metilheptilo, n-octilo, 2 -etilhexilo, 1 , 1, 3-trimetilhexilo, 1 , 1 , 3 , 3-tetra- etilpentilo, nonilo, decilo, undecilo, 1-metilundecilo, dodecilo, 1 , 1 , 3 , 3 , 5 , 5-hexametilhexilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, heptadecilo, octadecilo, eicosilo y docosilo; los ejemplos de cicloalquilo son ciclopentilo, ciciohexilo, cicioheptilo y ciclooctil; un ejemplo de fenilalquilo de C -C9 es el bencilo; y ejemplos de alquileno son etileno, propileno, trimetileno, tetrametileno, penta etileno, 2,2-
41
-., * «•«-»•*•*» dimetiltrimetileno, hexametileno, trimetilhexametileno, octametileno y decametileno. (h' ) Un compuesto de la fórmula (lh)
en la cual n6 es el número 1 ó 2, G y Gu son como se definen bajo (a') , y G?4 es como se define bajo (b' ) , pero G14 no puede ser -CONH-Z y -CH2-CH (OH) -CH2-0-D-0- . (i') Un compuesto de la fórmula (li)
G39? N '39 N : Ü ; ís ,N '39
donde los radicales G39, independientemente entre sí, son un grupo de la fórmula (li-1) en la cual G40 es alquilo de C1-C12 o cicloalquilo de C5-C12, G4? es alquileno de C -C?2 y G42 es como se definió para G11 anteriormente. El alquilo es por ejemplo alquilo de C1-C4, en particular metilo, etilo, propilo o butilo. El cicloalquilo es preferiblemente ciciohexilo. El alquileno es por ejemplo etileno, propileno, trimetileno, tetra etileno, pentametileno, 2,2-dimetiltrimetileno o hexametileno. El alquenilo es preferiblemente alilo. El fenilalquilo es preferiblemente bencilo. El acilo es preferiblemente acetilo. (j') Un compuesto de la fórmula (lj)
donde G, Gu son como se definieron anteriormente y cuando n7 es 1, T7 es hidrógeno, alquilo de C1-C12, alquenilo de C3-C3, aralquilo de C7-C9, cicloalquilo de C5-C7, hidroxialquilo de C2-C4, alcoxialquilo de C2-C6, arilo de Cd-Cio, glicidilo, un grupo de la fórmula - (CH2) t-COO-Q o de la fórmula - (CH2) t-0-CO-Q donde t es 1 ó 2 , y Q es alquilo de C1-C4 o fenilo; o cuando n7 es 2, T7 es alquileno de C2-C?2, arileno de C6-C?2, un grupo -CH2CH (OH) -CH2-0-X-0-CH2-CH (OH) -CH2- donde X es alquileno de C2-C?0, arileno de C6-C?5 o cicloalquileno de C6-C?2, o un grupo -CH2CH (OZ' ) CH2- (OCH2-CH (OZ' ) CH2) 2- donde Z' es hidrógeno, alquilo de C?-C?8, alilo, bencilo, alcanoilo de C2-C2 o benzoilo. (k') Un compuesto de la fórmula (lk)
donde G, Gu son como se definieron anteriormente
(1") Un compuesto de la fórmula (11)
donde G, Gu son como se definieron anteriormente,
(nrT) Un compuesto de la fórmula (lm)
donde G es como se definió anteriormente, n8 es 1, 2 ó 3, si n8 es 1, G5? es -G50-O-CO-G56 ; G52 es -0-CO-G56; y G53 es hidrógeno; donde G56 es alquilo o -NH-alquilo de 1 a 18 átomos de carbono o -NH-cicloalquilo de 5 a 8 átomos de carbono; si n8 es 2, G5? es alquileno de 1 a 18 átomos de carbono, hidroxialquileno de 3 a 18 átomos de carbono, cicloalquileno de 5 a 8 átomos de carbono, cicloalquenileno o hidroxicicloalquileno de 5 a 8 átomos de carbono, alquenileno de 3 a 18 átomos de carbono, o a un alquileno cadena lineal o
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- ,. . í- ~ -"*--.f-f^ ramificada de 1 a 4 átomos de carbono o hidroxialquileno de 2 a 4 átomos de carbono sustituido por fenilo o por fenilo sustituido por uno o dos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; o G5? es un radical acilo divalente de un ácido dicarboxílico 5 alifático, cicloalifático, aralifático o aromático o de un ácido dicarbámico, de manera preferible un radical acilo de un ácido dicarboxílico alifático que tenga de 2-18 átomos de C, ácido dicarboxílico cicloalifático o aromático que tenga de 8-14 átomos de C, 10 si n8 es 3, G51 es alcantriilo de 1 a 18 átomos de carbono, hidroxialcantriilo de 3 a 18 átomos de carbono, cicloalcantriilo de 5 a 8 átomos de carbono, cicloalquentriilo de 5 a 8 átomos de carbono, alquentriilo de 3 a 18 átomos de carbono, una cadena lineal o ramificada 15 alcantriilo de 1 a 4 átomos de carbono sustituido por fenilo o por fenilo sustituido por uno o dos alquilo de 1 a 4 átomos de carbono; si n8 es 2 ó 3, G52 es -O-G12; -N(G?3)G?4; -0-G15; -COO-T7; o es 20 un grupo de una de las fórmulas
46 n?f»i? --------- -»--¿*fc-i_a^,jA,J_._ y-jB.-.-^-
y G53 es hidrógeno o, si G52 es -0-G?5, es 0-G'?5;
o G52 y G53 juntos son =0; o un grupo de la fórmula
donde Gu y Gi2 son como se definieron anteriormente bajo (a') si nx es 1; GX3 y G14 son como se definieron anteriormente bajo (b') si n2 es 1; G?5 y G'i5 son como se definieron anteriormente bajo (c') si n3 es 1; G?8, G?9, A, E, DIV, i son como se definieron anteriormente bajo (e'); T7 es como se definieron anteriormente bajo (j') si n7 es 1; G54 es como se definió para G12 bajo (a') si nx es 2; G55 es como se definió para G14 bajo (b') si n2 es 2; GS6 es como se definió para T7 bajo (j") si n7 es 2. De importancia técnica especial es un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina, donde Ei es preferiblemente alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C?2 o aralquilo de C7-C?5 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH, especialmente 1 grupo OH. De ese modo, la presente invención también pertenece a una composición pirorretardante estabilizada contra los efectos dañinos de la luz y la intemperie, que comprende
48 - «--------a-.- a) una poliolefina, y b) un pirorretardante seleccionado de bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2) bis- (hexaclorociclopentadien) ciclooctano, b3) tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida; y c) un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina. Además, la presente invención pertenece a un proceso para impartir fotoestabilidad y propiedades pirorretardantes a un polímero termoplástico, proceso el cual comprende agregar al polímero una combinación del pirorretardante tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato y un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina. Una composición pirorretardante y f toestabilizadora que comprende a) una poliolefina, b) tris- (2 , 3 -dibromopropil) -isocianurato como un pirorretardante y
49 "a"""-^aa c) un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina es otro objeto preferido de la presente invención. Los componentes preferidos a y c y las cantidades de los mismos en el proceso novedoso y las composiciones novedosas son como se describieron anteriormente. Los componentes b y c de la presente invención y los componentes adicionales opcionales pueden incorporarse en el polímero por técnicas convencionales, en cualquier etapa conveniente antes de la manufactura de los artículos de los mismos. Por ejemplo, los aditivos pueden mezclarse con el polímero en forma de polvo seco, o puede ser mezclada una suspensión o emusión del estabilizador con una solución, suspensión o emulsión del polímero. Los aditivos pueden ser agregados al componente (a) , individualmente o mezclados entre sí. Si se desea, los componentes individuales pueden mezclarse entre sí en la masa fundida (mezcla de fusión) antes de su incorporación en el material a ser estabilizado. Los componentes b y/o c y los aditivos opcionales adicionales pueden ser incorporados, por ejemplo, antes o después del moldeo o también por la aplicación de la mezcla estabilizada disuelta o dispersa al material a ser estabilizado, con o sin la evaporación posterior del solvente. Los aditivos del
50 . -- i-t ------.-.------componente b y/o c así como los aditivos adicionales pueden ser agreados al material a ser estabilizado en forma de lote maestro que contenga esos componentes en una concentración de, por ejemplo, aproximadamente 2.5 % hasta aproximadamente 25 % en peso; en tales operaciones, el polímero puede ser utilizado en forma de polvo, granulos, soluciones, suspensiones o en forma de dispersiones polimérica. La incorporación puede tomar lugar antes o durante la operación de formación, o aplicando el compuesto disuelto o disperso en el polímero, con o sin la evaporación posterior del solvente. En el caso de los elastómeros, esos también pueden ser estabilizados como dispersiones poliméricas. Una posibilidad adicional para incorporar los estabilizadores de la invención en los polímeros es agregarlos antes, durante o directamente después de la polimerización de los monómeros correspondientes. En el caso de la adición antes de o durante la polimerización, los estabilizadores de la invención pueden también actuar como regulador de la cadena larga de los polímeros (terminador de la cadena) . Los componentes b y c de la invención pueden incorporarse juiciosamente mediante los siguientes métodos; - como emulsión o dispersión (por ejemplo a dispersiones poliméricas o polímeros en emulsión) , - como una mezcla seca durante el mezclado de los componentes adicionales o mezclas poliméricas, - mediante la introducción directa en el aparato de procesamiento (por ejemplo extrusores, mezcladores internos, etc) , - como una solución o masa fundida. La combinación de aditivos de los componentes b y c de la presente es útil para muchas aplicaciones, especialmente aplicaciones en exteriores, incluyendo los siguientes Olefinas termoplásticas (TPO) , por ejemplo olefinas termoplásticas pintables Artículos moldeados de polipropileno Películas de polietileno Polipropileno moldeado con pirorretardantes bromados Olefinas termoplásticas moldeadas con pirorretardantes bromados Películas de poletileno con pirorretardantes bromados Elastómeros termoplásticos con otros coestabilizadores Alambres rellenados con grasa y aislamiento para cables Recubrimientos sobre sustratos plásticos Tanques o recipientes de poliolefina que contengan productos químicos Películas de poliolefina con un agente antiempañante Películas de poliolefina con rellenadores térmicos IR tales como las hidrotalcitas, por ejemplo DHT4A Películas de oliolefina con un agente antistático Artículos de polipropileno moldeado pirorresistentes Olefinas termoplásticas moldeadas pirorresistentes Películas de poletileno pirorresistentes Películas preformadas por laminación de sustratos plásticos Aparatos electrónicos, Recipientes, cajas, charolas o bandejas para el almacenamiento y transporte Aplicaciones automotrices por ejemplo Tableros de instrumentos, respaldos o forros Muebles por ejemplo sillas de estadios, sillas públicas Hojas para techos Membranas para techos Materiales para pisos Revestimiento, perfiles, especialmente perfiles de ventanas y puertas Geomembranas . Los materiales que contienen los estabilizadores descritos aquí pueden ser utilizados para la producción de molduras, artículos extruidos, artículos roto oldeados, artículos moldeados por inyección, artículos moldeados por soplado, películas de mono o múltiples capas, perfiles extruidos, recubrimientos superficiales y similares. Las composiciones estabilizadas resultantes de la invención pueden también contener opcionalmente varios aditivos convencionales, de manera preferible en cantidades de 0.01 al 10%, de manera más preferible de aproximadamente 0.025 hasta aproximadamente 2%, y especialmente de aproximadamente 0.1 hasta aproximadamente 1% en peso del componente (a) , tales como los materiales listados a continuación, o mezclas de los mismos.
1. Antioxidantes 1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2, 6-di -ter-but?l-4-metilfenol , 2-ter-but?l-4 , 6-di-metilfenol , 2,6-di-ter-butil-4 -etilfenol, 2 , 6 -di-ter-butil-4 -n-butilfenol , 2 , 6 -di-ter-butil -4 -isobutilfenol, 2 , 6-diciclopentil-4-metilfenol, 2- (a-metilciclohexil) -4 , 6-dimetilfenol , 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2 , 4 , 6-triciclohexilfenol , 2, 6-di -ter-butil-4-metoximetilfenol , nonilfenoles los cuales son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo, 2, 6 -di -nonil -4 -metilfenol, 2, 4 -dimetil -6- (1' -metilundec-1 ' -il) fenol, 2,4-di-metil-6- (1' -metilheptadec-1 ' -il) fenol, 2,4-dimetil-6- (1' -metiltridec-1 ' -il) fenol y mezclas de los mismos .
1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2 , 4-dioctiltiometil-6-metilfenol , 2 , 4-dioctiltiometil-6-etilfenol , 2, 6-di-dodeciltiometil-4-nonilfenol -
1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2 , 6-di-ter-butil-4-metoxi-fenol , 2,5-di-ter-butilhidroquinona, 2 , 5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol , 2 , 6-di-ter-butilhidroquinona, 2, 5-di -ter-butil-4-hidroxianisol , , 5-di-ter-butil-4-hidroxianisol , estearato de 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) .
1.4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, ß-tocof rol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (Vitamina E) .
1.5. Tiodifenil éteres hidroxilados, por ejemplo 2,2' -tiobis (6-ter-butil -4 -metilfenol) , 2,2' -tiobis (4- octilfenol) , 4 , 4 ' -tiobis (6-ter-butil-3 -metilfenol) , 4,4'- 5 tiobis (6-ter-butil-2-metilfenol) , 4 , 4 ' -tiobis- (3 , 6-di-sec- amilfenol) , disulfuro de 4 , 4 ' -bis (2 , 6-dimetil-4- hidroxifenilo) .
1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo 2,2'- 10 metilenbis (6-ter-butil-4-metilfenol) , 2 , 2 ' -metilenbis (6-ter- butil -4 -etilfenol) , 2,2' -metilenbis [4-metil-6- (a-metilciclo- hexil) -fenol] , 2,2' -metilenbis (4-metil-6-ciclohexilfenol) , 2,2' -metilenbis (6 -nonil -4 -metilfenol) , 2,2' -metilenbis (4,6- di-ter-butilfenol) , 2,2' -etilidenbis (4 , 6-di -ter-butil -fenol) , 15 2 , 2 ' -etilidenbis (6-ter-butil-4-isobutilfenol) , 2 , 2 ' -metilenbis [6- (a-metilbencil) -4 -nonilfenol] , 2,2' -metilenbis [6- (a, a- dimetilbencil) -4 -nonilfenol] , 4,4' -metilenbis (2 , 6 -di -ter- butilfenol) , 4 , 4 ' -metilenbis (6-ter-butil-2-metilfenol) , 1,1- bis (5-ter-butil -4 -hidroxi-2 -metilfenil) butano, 2 , 6-bis (3-ter- 20 butil-5-metil-2-hidroxibencil) -4-metilfenol, 1 , 1 , 3-tris (5- ter-butil-4 -hidroxi -2 -metilfenil) butano, 1, 1-bis (5-ter-butil- 4-hidroxi-2-metilf nil) -3 -n-dodecilmercaptobutano, etilen glicol bis [butirato de 3 , 3-bis (3 ' -ter-butil-4 ' - hidroxifenilo) ] , bis (3-ter-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil) di-
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----------.----J«-. - . . , . ,-.. - -.- . ------ - . ' —»É^3*—«-a* ciclopentadieno, tereftalato de bis [2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5' -metilbencil) -6-ter-butil-4-metilfenilo] , 1, 1-bis-(3 , 5-dimetil -2 -hidroxifenil) butano, 2 , 2-bis- (3 , 5-di -terbutil -4 -hidroxifenil) propano, 2, 2-bis- (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -4 -n-dodecilmercaptobutano, 1 , 1 , 5 , 5-tetra- (5-ter-butil-4 -hidroxi-2 -metilfenil) pentano .
1.7. Compuestos de O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3' ,5' -tetra-ter-butil-4, 4' -dihidroxidi -bencil éter, mercaptoacetato de octadecil-4-hidroxi-3 , 5-dimetilbencilo, mercaptoacetato de tridecil-4-hidroxi-3 , 5-di-ter-butil-bencilo, tris (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) amina, ditio-tereftalato de bis (4-ter-butil-3-hidroxi-2, 6-dimetilbencilo) , sulfuro de bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencilo) , mercapto-acetato de isooctil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo .
1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo malonato de dioctadecil-2 , 2 -bis- (3 , 5-di-ter-butil-2-hidroxibencilo) , malonato de di-octadecil-2- (3-ter-butil-4-hidroxi-5-metilbencilo) , malonato de di-dodecilmercaptoetil-2 , 2-bis- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo) , malonato de bis[4- (1,1,3, 3-tetrametilbutil) fenil] -2 , 2-bis (3 , 5 -di-ter-butil-4-hidroxibencilo) .
1.9. Compuestos de hidroxibencilo aromáticos, por ejemplo 1,3, 5-tris- (3, 5 -di-ter-butil-4 -hidroxi -bencil) -2,4,6-trim tilbenceno, 1, 4-bis (3 , 5 -di -ter-butil-4 -hidroxibencil) -2,3,5, 6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3, 5 -di-ter-butil-4 -hidroxibencil) fenol .
1.10. Compuestos de triacina, por ejemplo 2,4-bis (octilmercapto) -6- (3 , 5-di-ter-butil-4 -hidroxianilino) -1,3, 5 -triacina, 2 -octilmercapto-4 , 6-bis (3 , 5-di -ter-butil-4 -hidroxianilino) -1, 3 , 5-triacina, 2-octilmercapto-4 , 6-bis (3 , 5-di-ter-butil-4 -hidroxiphenoxi) -1,3, 5 -triacina, 2,4,6-tris (3 , 5 -di -ter-butil-4 -hidroxifenoxi) -1,2, 3 -triacina, isocianurato de 1 , 3 , 5-tris- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencilo) , isocianurato de 1, 3 , 5-tris (4-ter-butil-3-hidroxi-2, 6-dimetilbencilo) , 2 , 4 , 6-tris (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil) -1,3, 5-triacina, 1, 3, 5-tris (3 , 5-di-ter-butil-4 -hidroxifenilpropionil) -hexahidro- 1, 3 , 5-triacina, isocianurato de 1, 3 , 5-tris (3 , 5-diciclohexil-4-hidroxibencilo) .
1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo fosfonato de dimetil-2 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dietil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilbencilo, la sal de calcio del éster monoetílico del ácido 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfónico .
1.12. Acilaminpfenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida, N- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) carbamato de octilo.
1.13. Esteres de ácido ß- (3- (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i -octanol, octadecanol, 1, 6 -hexandiol, 1 , 9-nonandiol , etilen glicol, 1 , 2-propandiol , neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N'-bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexandiol , trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosf -2,6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.14. Esteres del ácido ß- (5- ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1 , 6-hexandiol , 1 , 9-nonandiol , etilen glicol, 1, 2 -propandiol , neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N' bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3 -tiapentadecanol , trimetil -hexandiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6 , 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano; 3, 9-bis [2- {3- (3-ter-butil-4-hidroxi- 5 -metil fenil) propioniloxi} -1, 1-dimetiletil] -2,4,8,10-tetraoxaspiro [5.5] -undecano .
1.15. Esteres del ácido ß- (3 , 5-diciclohexil-4-hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1, 9-nonandiol , etilen glicol, 1, 2 -propandiol , neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3 -tiapentadecanol , tri etilhexandiol , trimetilolpropano, 4 -hidroximetil -1-fosf -2 ,6,7-trioxabiciclo [2.2.2] octano .
1.16. Esteres del ácido 3, 5 -di-ter-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihídricos, por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexandiol, 1 , 9-nonandiol , etilen glicol, 1 , 2 -propandiol , neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, isocianurato de tris (hidroxietilo) , N,N' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3 -tiapentadecanol , trimetilhexandiol , trimetilolpropano, 4 -hidroximetil -1-fosfa-2 ,6,7-trioxabiciclo [2.2.2] octano.
1.17. Amidas del ácido ß- (3, 5 -di-ter-butil-4-hidroxifenil) propiónico por ejemplo N,N' -bis (3 , 5-di-ter-buti1-4 -hidroxifenilpropionil) hexametilendiamida, N,N' -bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenilpropionil) trimetilen-diamida, N,N' -bis (3 , 5 -di -ter-butil-4 -hidroxifenilpropionil) -hidracida, N,N'-bis[2-(3, 5 -di-ter-butil-4 -hidroxifenil] pro-pioniloxi) etil] oxamida (Naugard XL-1 distribuida por
Uníroyal]
1.18. Acido ascórbico (vitamina C)
1.19. Antioxidantes amínicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N' -di-sec-butil-p-fenilen-diamina, N,N' -bis (1, 4 -dimetilpentil) -p-fenilendiamina, N,N'-bis (l-etil-3-metilpentil) -p-fenilendiamina, N,N' -bis (1-metil-heptil) -p-fenilendiamina, N,N' -diciclohexil-p-fenilendiamina, N,N' -difenil-p-fenilendiamina, N,N' -bis (2-naftil) -p-fenilendiamina, N-isopropil-N' -fenil-p-fenilendiamina, N-(l,3-dimetilbutil) -N' -fenil-p-fenilendiamina, N- (1-metilheptil) -N' -fenil-p-fenilendiamina, N-ciclohexil-N' -f nil-p-fenilendiamina, 4- (p-toluensulfamoil) difenilamina, N, N' -dimetil-N,N' -di-sec-butil-p-fenilen-diamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxi-difenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N- (4-ter-octilfenil) -1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-ter-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol , 4-butirilaminofenol , 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilamino-fenol , 4-octadecano-ilaminofenol, bis (4-metoxifenil) amina, 2 , 6-di-ter-butil-4-dime-tilaminometilfenol, 2 , 4 ' -diaminodifenilmetano, 4,4'-diaminodifenilmetano, N,N,N' ,N' -tetrametil-4 , 4 ' -diaminodi-fenilmetano, 1 , 2-bis [ (2-metilfenil) amino] etano, 1,2-bis (fenilamino) propano, (o-tolil) biguanida, bis [4- (1 ' , 3 ' -dimetilbutil) fenil] amina, N-fenil-1-naftilamina ter-octilada, una mezcla de ter-butil/ter-octildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y dialquiladas, 2 , 3 -dihidro-3 , 3-dimetil-4H-l , 4-benzotiacina, fenotiacina, una mezcla de ter-butil/ter-octilf notiacinas mono- y dialquiladas, una mezcla de ter-octilfenotiacinas mono- y dialquiladas, N-alilfenotiacina, N,N,N' ,N' -tetrafenil-l,4-diaminobut-2-eno, N,N-bis- (2,2,6,6-tetrametil -piperid-4-il -hexametilendiamina, bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il) -sebacato, 2,2,6, 6 -tetrametil -piperidin-4 -ona, 2,3,6, 6-tetrametilpiperid-4-ol .
2. Absorbentes de UV y fotoestabilizadores 2.1. 2- (2' -Hidroxifenil) benzotriazoles, por ejemplo 2- (2 ' -hidroxi-5 ' -metilfenil) -benzotriazol , 2-(3',5'-di-ter-butil -2 ' -hidroxifenil) benzotriazol , 2- (5' -ter-butil -2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (2 ' -hidroxi-5 ' - (1 , 1 , 3 , 3 -tetra-metilbutil) fenil) benzotriazol , 2- (3 ' , 5' -di-ter-butil -2 ' -hidroxifenil) -5-cloro-benzotriazol, 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi -5 ' -metilfenil) -5 -cloro-benzotriazol , 2- (3 ' -sec-butil -5' -ter-butil-2 ' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (2 ' -hidroxi -4 ' -octiloxifenil) benzotriazol, 2- (3 ', 5 ' -di-ter-amil-2 ' -hidroxifenil) benzotriazol , 2-(3',5'-bis-(a, a-dimetilbencil) -2 ' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5' - (2-octiloxicarboniletil) fenil) -5-cloro-benzotriazol , 2- (3 ' -terbutil -5' - [2- (2-etilhexiloxi) -carboniletil] -2' -hidroxi-fenil) -5' -clorp-benzotriazol, 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5 '- (2-metoxicarboniletil) fenil) -5-cloro-benzotriazol , 2- (3' -ter-butil-2 ' -hidroxi -5 ' - (2-metoxicarboniletil) fenil) benzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi -5' - (2 -octiloxi-carboniletil) fenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil -5 ' - [2- (2-etilhexiloxi) carboniletil] -2 ' -hidroxifenil) benzotriazol , 2- (3 ' -dodecil-2 ' -hidroxi- 5' -metilfenil) benzotriazol , 2- (3 ' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5' - (2-isooctiloxicarboniletil) fenilbenzotriazol , 2,2' -metilen-bis- [4- (1,1,3, 3-tetrametilbutil) -6 -benzotriazol -2-ilfenol]; el producto de la transesterificación de 2-[3'-ter-butil-5' - (2-metoxicarboniletil) -2' -hidroxifenil] 2H-benzotriazol con polietilen glicol 300; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2-donde R = 3 ' -ter-butil-4 ' -hidroxi-5' -2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2- [2' -hidroxi- 3' - (a, a-dimetilbencil) -5' - (1, 1,3,3-tetrametilbutil) -fenil] benzotriazol ; 2- [2 'hidroxi -3 ' (1,1,3,3-tetrametilbutil) -5' - (a, a-dimetilbencil) -fenil] benzotriazol .
2.2 2 -Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4 -hidroxi, 4 -metoxi, 4 -octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4 , 2 ' , 4 ' -trihidroxi y 2' -hidroxi -4,4' -dimetoxi .
2.3. Esteres de ácidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, por ejemplo salicilato de 4-terbutil-fenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil resorcinol, bis (4-ter-butilbenzoil) resorcinol, benzoil resorcinol, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2, 4-di-ter-butilfenilo, 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, benzoato de 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxi-octadecilo, 3 , 5-di-ter-butil-4-h?droxibenzoato de 2-metil-4, 6-di-ter-butilfenilo.
2.4. Acrilatos, por ejemplo a-ciano-ß,ß-difenilacrilato de etilo, a-ciano-ß, ß-difenilacrilato de isooctilo, a-carbometoxicinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxi -cinamato de metilo, a-ciano-ß-metil-p-metoxi-cinamato de butilo, a-carbometoxi -p-metoxicinamato de metilo y N- (ß-carbometoxi-ß-cianovinil) -2-metilindolina.
2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo complejos de níquel de 2 , 2 ' -tio-bis- [4- (1, 1, 3 , 3-tetrametilbutil) fenol] , tales como el complejo 1:1 ó 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como la n-butilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de níquel, sales de níquel de esteres monoalquílieos, por ejemplo el éster metílico o etílico del ácido 4-hidroxi-3 , 5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, por ejemplo de 2-hidrox?-4-metilfenil undecilcetoxima, complejos de níquel de 1-fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol , con o sin ligandos adicionales.
65 . « tafa&--¡-- 2.6. Aminas estéricamente impedidas convencionales, por ejemplo sebacato de bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidilo) , succinato de bis (2, 2 , 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) , sebacato de bis (1, 2 , 2 , 6, 6-pentametil-4-piperidilo) , sebacato de bis(l-octiloxi-2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-piperidilo) , malonato de bis (1, 2 , 2 , 6, 6-pentametil -4 -piperidil) n-butil -3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo, el condensado de 1- (2-hidroxi-etil) -2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-hidroxip?peridina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de N,N' -bis (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina y 4-ter-octilamino-2, 6-dicloro-l, 3 , 5-triacina, triacetato de tris (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil -4 -piperidil) nitrilo, tetraéis (2,2,6, 6 -tetrametil -4 -piperidil) -1,2,3, 4 -butan-tetracarboxilato, 1, 1' - (1, 2-etanodiil) -bis (3,3,5, 5-tetrametilpiperazinona) , 4-benzoil-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina, malonato de bis (1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametilpiperidi1) -2 -n-butil -2- (2 -hidroxi -3 , 5 -di-ter-butil -bencilo) , 3 -n-octil-7 , 7 , 9 , 9-tetrametil-l , 3 , 8-triazaspiro [4.5] decan-2 , 4-diona, condensados lineales o cíclicos de N,N'-bis-(2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil) hexa-metilendiamina y 4-morfolino-2 , 6-dicloro-l 3 , 5-triacina, el condensado de 2-cloro-4, 6-bis (4-n-butilamino-2 ,2,6, 6-tetrametilpiperidi1) -1, 3 , 5-triacina y 1, 2-bis (3 -aminopropilamino) etano, el csndensado de 2-cloro-4 , 6-di- (4-n-butilamino-l , 2 , 2 , 6 , 6- pentametilpiperidil) -1, 3 , 5-triacina y 1, 2-bis- (3- aminopropilamino) etano, 8 -acetil -3 -dodecil -7 , 7, 9, 9-tetra- metil-1, 3 , 8-triazaspiro [4.5] decan-2 , 4 -diona, 3 -dodecil -1- (2,2,6, 6 -tetrametil-4 -piperidil) pirrolidin-2, 5-diona, 3- 5 dodecil- 1- (1,2,2,6, 6 -pentametil -4 -piperidil) pirrolidin-2 , 5- diona, 5- (2 -etilhexanoil) -oximetil- , 3 , 5 -trimetil -2 - morfolinona, 1, 3 , 5-tris (N-ciclohexil-N- (2,2,6,6- tetrametilpiperacin-3-on-4-il) amino- s-triacina, 1 , 3 , 5-tris (N- ciclohexil-N- (1,2,2,6, 6-pentametilpiperacin-3-on-4-il) amino- 10 s-tricina, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi- 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina, un producto de condensación de N,N'-bis(2,2,6, 6-tetrametil-4 -piperidil) hexametilendiamina y 4-ciclohexilamino-2 , 6-dicloro-l , 3 , 5-triacina, un producto de la condensación de 1 , 2-bis (3 -aminopropilamino) etano y 2,4,6- 15 tricloro-1 , 3 , 5-triacina, así como 4-butilamino-2 , 2 , 6 , 6- tetrametilpiperidina (CAS No. de Reg. [1365Ó4-96-6] ) ; un condensado de 1 , 6-hexandiamina y 2 , 4 , 6-tricloro-l, 3 , 5- triacina, así como N, N-dibutilamina y 4-butilamino-2 , 2 , 6 , 6- tetrametilpiridina (CAS No. de Reg. [192268-64-7] ; N- 20 (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil) -n-dodecilsuccinimida, N- (1,2,2,6, 6 -pentametil -4 -piperidil) -n-dodecilsuccinimida, 2- undecil-7, 7,9, 9-tetrametil-1 -oxa-3 , 8-diaza-4-oxo-spiro [4,5] - decano, un producto de reacción de 7, 7 , 9, 9-tetrametil-2- cicloundecil-l-oxa-3 , 8-diaza-4-oxospiro [4,5] decano y
67 -M-----. .--->-.. - -,-.., ...¿--i ... -. ?„«---, .- ^ . , if -. - .---i . - «-----J-8------epiclorohidrina, l,l-bis(l,2,l,6, 6 -pentametil -4 -piperidi1oxi -carbonil) -2- (4 -metoxifenil) eteno, N,N' -bis-formil-N,N' -bis (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina, diéster del ácido 4 -metoxi -metilen-malónico con 1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4-hidroxipiperidina, poli [metilpropil -3 -oxi-4- (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) ] siloxano, el producto de reacción del copolímero de anhídrido-a-olefínico del ácido maleico con 2, 2, 6, 6 -tetrametil -4 -aminopiperidina o 1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentametil-4 -aminopiperidina.
2.7. Oxamidas , por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2 , 2 ' -dietoxioxanilida, 2 , 2 ' -dioctiloxi-5,5' -di-ter-butoxanilida, 2,2' -didodeciloxi-5 , 5' -di-ter-butoxanilida, 2-etoxi-2 ' -etiloxanilida, N,N' -bis (3-dimetil-aminopropil) oxamida, 2-etoxi-5-ter-butil-2 ' -etoxanilida y sus mezclas con 2-etoxi-2 ' -etil-5, 4 ' -di-ter-butoxanilida, mezclas de oxanilidas sustituidas con metoxi en las posiciones orto y para y mezclas de oxanilidas sustituidas con etoxi en la posiciones orto y para.
2.8. 2- (2 -Hidroxifenil) -1,3, 5-triacinas, por ejemplo 2,4, 6-tris (2 -hidroxi-4 -octi1oxifenil) -1 , 3 , 5-triacina, 2- (2 -hidroxi -4 -octiloxifenil) -4, 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) -1,3, 5 -triacina, 2- (2 , 4 -dihidroxifenil) -4 , 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) -
68
* -f r*f 1,3, 5 -triacina, 2 , 4-bis (2 -hidroxi-4 -propiloxifenil) -6- (2,4-dimetilfenil) -1,3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-octiloxifenil) -4, 6-bis- (4 -metilfenil) -1,3, 5 -triacina, 2- (2 -hidroxi -4 -dodeciloxifenil) -4 , 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) -1,3, 5-triacina, 2- (2 -hidroxi-4-trideciloxifenil) -4 , 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) - 1, 3 , 5-triacina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi) fenil] -4, 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) -1,3, 5 -triacina, 2- [2 -hidroxi -4- (2 -hidroxi -3 -octiloxi -propiloxi) fenil] -4,6-bis- (2, 4-dimetil) -1,3, 5 -triacina, 2- [4- (dodeciloxi/trideciloxi-2 -hidroxipropoxi) -2 -hidroxi -fenil] -4, 6-bis (2 , 4 -dimetilfenil) - 1,3, 5 -triacina, 2- [2 -hidroxi-4- (2 -hidroxi-3 -dodeciloxi -propoxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4 -dimetil -fenil) -1,3, 5-triacina, 2- (2-hidroxi-4-hexiloxi) fenil -4, 6-difenil-l, 3 , 5 -triacina, 2- (2-hidroxi-4 -metoxifenil) -4, 6-difenil-l, 3 , 5 -triacina, 2,4,6-tris [2 -hidroxi -4- (3 -butoxi-2 -hidroxi -propoxi) fenil] -1,3,5-triacina, 2- (2 -hidroxifenil) -4- (4 -metoxifenil) -6-fenil-l, 3,5-triacina, 2- {2-hidroxi-4- [3- (2-etilhexil-l-oxi) -2-hidroxi-propiloxi] fenil} -4, 6-bis (2 , 4 -di -metilfenil) -1,3, 5-triacina.
3. Desactivadores de metal, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N' -saliciloilo hidracina, N,N'-bis (saliciloil) hidracina, N, N' -bis (3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilpropionil) hidracina, 3 -saliciloilamino-1 , 2 , 4-triazol, bis (benciliden) oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipoil dihidrazida, N,N' -bis (saliciloil) oxalil dihidrazida, N,N' -bis (saliciloil) tiopropionil dihidrazida.
4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo fosfito de trifenilo, fosfitos de difenil alquilo, fosfitos de fenildialquilo, fosfito de tris (nonilfenilo) , fosfito de trilaurilo, fosfito de trioctadecilo, difosfito de distearil pentaeritritol, fosfito de tris (2 , 4-di-ter-butilfenilo) , difosfito de diisodecil pentaeritritol, difosfito de bis (2,4-di-ter-butilfenil) pentaeritritol, difosfito de bis (2, 6-di -ter-butil-4-metilfenil) -pentaeritritol, difosfito de diisodeciloxipentaeritritol, difosfito de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil) entaeritritol, difosfito de bis (2,4,6-tris (ter-butilfenil) pentaeritritol, trifosfito de tristearil sorbitol, difosfonito de tetracis (2 , 4-di-ter-butilfenil) 4,4' -bifenileno, 6-isooctiloxi-2 ,4,8, 10-tetra-ter-butil-12H-di-benz [d, g] -1 , 3 , 2-dioxafosfocina, fosfito de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil) metilo, fosfito de bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil) etilo, 6-fluoro-2 , 4 , 8 , 10-tetra-ter-butil-12-meti1 -dibenz [d, g] -1,3, 2-dioxafosfocina, 2,2' , 2" -nitrilo [trietiltris (3,3' ,5,5' -tetra-ter-butil-1 , 1' -bifenil -2, 2' -diil) fosfito] , 2-etilhexil (3,3' ,5,5' -tetra-ter-butil-1,1' -bifenil -2, 2' -diil) fosfito, 5-butil -5-etil-2- (2,4, 6-tri -ter-butilfenoxi) -1,3, 2-dioxofosfirano. Se prefieren especialmente los siguientes fosfitos: Fosfito de tris (2, 4-di-ter-butilfenil) fosfito
(Irgafos'l68, Ciba Specialty Chemicals Inc.), fosfito de tris (nonilfenil) ,
Hidroxilaminas , por ejemplo, N,N- dibencilhidroxilamina, N, N-dietilhidroxilamina, N,N- dioctilhidroxilamina, N, N-dilaurilhidroxilamina, N,N- ditetradecilhidroxilamina, N, N-dihexadecilhidroxilamina, N,N dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxil
10 amina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquil hidroxilamina derivada de amina de sebo hidrogenada.
6. Nitronas, por ejemplo, N-bencil-alfa-fenil- nitrona, N-etil-alfa-metil-nitrona, N-octil-alfa-heptil- 15 nitrona, N-lauril-alfa-undecil-nitrona, N-tetradecil-alfa- tridicil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N- octadecil -alfa-heptadecil -nitrona, N-hexadecil-alfa-hepta-
72
decil-nitrona, N-octadecil-alfa-pentadecil-nitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecil -nitrona, N-octadecil-alfa-hexa-decil -nitrona, nitrona derivada de N,N-dialquilphidroxil-amina derivada de amina de sebo hidrogenada. 7_. Tiosinergistas, por ejemplo, tiodipropionato de dilaurilo o tiodipropionato de diestearilo.
8. Depuradores de peróxido, por ejemplo esteres de ácido ß-tiodipropiónico, por ejemplo los esteres de laurilo, estearilo, miristilo o tridecilo, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2 -mercapto-bencimidazol , dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetracis (ß-dodecilmercapto) propionato de pentaeritritol.
9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo, sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso divalentes.
10. Coestabilizadores básicos, por ejemplo, melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados de urea, derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, 73
. * -» - »,. - - ^^?** mm estearato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio o pirocatecolato de zinc - 11. Agentes nucleantes, por ejemplo, sustancias inorgánicas tales como el talco, óxidos de metal, tales como el dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos tales como ácidos mono- o policarboxílicos y sales de los mismos, por ejemplo ácido 4-ter-butilbenzoico, ácido adípico, ácido difenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos tales como copolímeros iónicos (ionómeros). Especialmente preferidos son 1 , 3': 2 , 4-bis (3 ' , 4 ' -dimetilbenciliden) sorbitol , 1 , 3 : 2 , 4-di (parametil-dibenciliden) sorbitol, y 1 , 3 : 2 , 4-di (benciliden) sorbitol .
12. Rellenadores y agentes reforzantes, por ejemplo, carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, perlas de vidrio, asbestos, talco, caolín, mica, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos de metal, negro de humo, grafito, aserrín y harinas o fibras y de otros productos naturales, fibras sintéticas.
13. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes, lubricantes, emulsificantes, pigmentos, tintes, aditivos reológicos, catalizadores, agentes para el control del flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llamas, agentes antiestáticos y agentes de soplado.
14. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo aquéllas descritas la U.S. 4,325,863; U.S. 4,338,244; U.S. 5,175,312; U.S. 5,216,052; U.S. 5,252,643; DE-A-4316611 ; DE-A-4316622; DE-A-4316876 ; EP-A-0589839 o la BP-A-0591102 o 3- [4- (2 -acetoxietoxi) -fenil] 5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona,
5 , 7 -di -ter-butil -3 , [4 - (2 -estearoiloxietoxi) fenil] -benzofuran- 2-na, 3 , 3 ' -bis [5, 7-di-ter-butil -3- (4- [2-hidroxietoxi] fenil) benzofuran-2-ona] , 5, 7-di-ter-butil-3 - (4-etoxifenil) benzofuran-2-ona, 3- (4-acetoxi-3 , 5-dimetilfenil) 5 , 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (3 , 5-dimetil-4-pivaloiloxifenil) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (3 , 4 -dimetilfenil) -5,7-di-ter-butilbenzofuran-2 -ona, 3- (2,3 -dimetilfenil) -5, 7-di -ter-butilbenzofuran-2 -ona .
15. Óxidos de amina, por ejemplo derivados de óxido de amina como los descritos en las Patentes Estadounidenses Nos. 5,844,029 y 5,880,191, óxido de didecil metil amina, óxido de tridecil amina, óxido de tridodecil amina y óxido de trihexadecil amina. Las Patentes Estadounidenses Nos. 5,844,029 y 5,880,191 describen el uso de óxidos de amina de hidrocarburo saturado hacia la estabilización de resinas termoplásticas. Esto describe que las composiciones termoplásticas pueden contener adicionalmente un estabilizador o mezcla de estabilizadores seleccionados de antioxidantes fenólicos, fotoestabilizadores de amina impedida, absorbentes de la luz ultravioleta, compuestos de fósforo orgánicos, sales de metal alcalino o ácidos grasos y tiosinergistas . Los óxidos de amina coutilizados con otros estabilizadores hacia la estabilización de poliolefinas no se ejemplificó . Las composiciones preferidas adicionales comprenden, además los componentes aditivos adicionales (b) y (c) , en particular antioxidantes fenólicos, fotoestabilizadores o estabilizadores del procesamiento. Los aditivos particularmente preferidos son antioxidantes fenólicos (punto 1 de la lista) , aminas impedidas estéricamente adicionales (punto 2.6 de la lista), fotoestabilizadores de la clase del benzotriazol y/o o-hidroxif niltriacina (puntos 2.1 y 2.8 de la lista), fosfitos y fosfonitos (punto 4 de la lista) y compuestos que destruyen peróxico (punto 5.) de la lista.
Los aditivos adicionales (estabilizadores) , los cuales son particularmente preferidos son las benzofuran-2-onas, tales como las descritas, por ejemplo, en la US-A-4,325,863, US-A-4 , 338 , 244 o US-A-5 , 175 , 312. La composición de la presente puede adicionalmente contener otro absorbente de UV seleccionado del grupo que consiste de s-triacinas, las oxanilidas, las hidroxibenzofenonas, benzoatos y los a-cianoacrilatos . Particularmente, la composición de la presente puede contener adicionalmente una cantidad estabilizadora efectiva de al menos otro de 2-hidroxifenil-2H-benzotriazol ; otra tris-aril-s-triacina; o amina impedida o mezclas de las mismas. Los preferidos son componentes adicionales seleccionados de pigmentos, tintes, plastificantes, antioxidantes, agentes tixotrópicos, ayudas de nivelación, coestabilizadores básicos, fotoestabilizadores adicionales tales como absorbentes de UV y/o aminas impedidas estéricamente, pasivadores de metal, óxidos de metal, compuestos de organofósforo, hidroxilaminas, y mezclas de los mismos, especialmente pigmentos, antioxidantes fenólicos, estearato de calcio, estearato de zinc, absorbentes de UV de la clase del 2- (2 ' -hidroxifenil) benzotriazol y 2- (2 -Hidroxifenil ) -1 , 3 , 5-triacina y aminas impedidas estéricamente.
77 ,,* ¿ _. ~ a Uno de los descubrimientos de la presente invención es que puede obtenerse un desempeño especialmente mejorado, tanto en la fotoestabilidad como en las propiedades pirorretardantes, si el polímero termoplástico contiene, además del pirorretardante, una combinación de una amina impedida estéricamente convencional de alto peso molecular con un amina impedida estéricamente de bajo peso molecular de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina. De este modo, la presente invención también pertenece a una composición pirorretardante estabilizada contra los efectos dañinos de la luz y la intemperie que comprende A) un polímero termoplástico, B) un pirorretardante seleccionado de pirorretardantes de polifosfato de amonio, halogenados y/o basados en melamina, y C) una combinación de fotoestabilizadores de amina impedidos estéricamente que comprenden Cl) una amina impedida eséricamente de bajo peso molecular de la clase de la hidroxihidrocarbilóxiamina, y C2 ) una amina impedida estéricamente de alto peso molecular convencional . LQS polímeros preferidos (A) en esas composiciones son como se explicó inicialmente (a) .
Los pirorretardantes halogenados útiles como componente (B) en las composiciones de la presente invención pueden seleccionarse de compuestos halogenados aromáticos orgánicos tales como bencenos halogenados, bifenilos, fenoles, éteres o esteres de los mismos, bisfenoles, difenilóxidos , ácidos o poliácidos carboxílicos aromáticos, anhídridos, amidas o imidas de los mismos; compuestos halogenados cicloalifáticos o policicloalifáticos orgánicos; y compuestos halogenados orgánicos alifáticos tales como parafinas halogenadas, oligo- o polímeros, alquilfosfatos o alquilisocianuratos. Esos componentes son ampliamente conocidos en la técnica, véanse, por ejemplo las Patentes Estadounidenses Nos. 4,579,906 (por ejemplo columna 3, líneas 30-41), 5,393,812; véase también Plastics Additives Handbook, Ed. por H. Zweifel, 5a Ed., Hanser Publ., Munich 2001, pp . 681-698. Los pirorretardantes halogenados, pueden ser, por ejemplo, un compuesto clorado o bromado, por ejemplo seleccionado de los siguientes compuestos: esteres de fosfato de cloroalquilo (ANTIBLAZE'8 AB- 100, Albright & ilson; FYROL® FR-2, Akzo Nobel), óxido de difenilo polibro ado (DE-60F, Great Lakes Corp . ) , óxido decabromodifenilo (DBDPO; SAYTEX® 102E) ,
79 L j^-*— -"—- fosfato de tris [3 -bromo-2 , 2-bis (bromometil) propilo] (PB 370®, FMC Corp. ) , bis (2 , 3-dibromopropil éter) de bisfenol A (PE68) , resina epoxi bromada, 5 etilen-bis (tetrabromoftalimida) (SAYTEX® BT-93 ) , bis (hexaclorociclopentadien) ciclooctano (DECLORANE PLUS®) , parafinas cloradas, 1, 2-bis (tribromofenoxi) etano (FF680) , 10 tetrabromo-bisfenol A (SAYTEX® RB100) , etilen bis- (dibromo-norbornandicarboximida) (SAYTEX® BN-451) , bis- (hexaclorociclopentadien) ciclooctano, tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, 15 etilen-bis-tetrabromoftalimida. Preferidos como componente (B) son los pirorretardantes bromados. Los pirorretardantes (B) más preferidos en esas composiciones de la invención son 20 Bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, B2) bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctano, B3) tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, B4) etilen-bis-tetrabromoftalimida,
80 B5) 1,2,5,6,9, 1O-hexabromo-ciclo-dodecano, B6) etan-1, 2-bis (pentabromofenilo) , B7) fosfato de tris (3-bromo-2 , 2- (bromometil) propilo) . Los pirorretardantes (B) especialmente preferidos en esas composiciones de la invención son como se explicó inicialmente para el componente (b) . El pirorretardante (B) está con frecuencia contenido en una cantidad de 0.5 al 50 % en peso del sustrato polimérico (A) ; las dosis más preferidas para la mayoría de los pirorretardantes (B) son como se explicaron inicialmente para el componente (b) . La relación (B) : (C) en esas composiciones está preferiblemente en el intervalo de 20 : 1 a 250 : 1. La relación (Cl) : (C2) en esas composiciones está con frecuencia en el intervalo de 1 : 5 a 5 : 1. En el caso de que el sustrato polimérico (A) sea una poliolefina, el componente de bajo peso molecular (Cl) es utilizado preferiblemente en aproximadamente la misma o en una cantidad mayor que (C2) , por ejemplo 40 - 95 partes en peso de (Cl) sobre 100 partes totales en peso del componente (C) que consiste de (Cl) y (C2) . En una poliolefina con el contenido del componente de polietileno principal, la parte de bajo peso molecular (Cl) con frecuencia contribuirá a aproximadamente la mitad de la cantidad total del componente (C) , por ejemplo de 40 hasta aproximadamente 70, más especialmente de 45 hasta aproximadamente 55 % en peso del componente total (C) . En una poliolefina con polipropileno como componente principal, de bajo peso molecular (Cl) con frecuencia contribuirá a más de la mitad de la cantidad total del componente (C) , por ejemplo de aproximadamente 50 hasta aproximadamente 90, más especialmente de 60 hasta aproximadamente 85 % en peso de componente total (C) . Bajo tales condiciones en una poliolefina, el componente de bajo peso molecular (Cl) también puede ser de la clase de la hidrocarbiloxiamina. De este modo, otro objeto de la invención pertenece a una composición que comprende A) una poliolefina, B) un pirorretardante seleccionado de polifosfato de amonio, pirorretardantes halogenados y/o basados en melamina, y C) una combinación de fotoestabilizadores de amina impedida estéricamente que comprenden, sobre 100 partes en peso de componente total (C) , Cl) 40 a 95 partes en peso una amina impedida estéricamente de bajo peso molecular de la clase de la hidrocarbiloxiamina, y C2) 5 a 60 partes en peso de una amina impedida estéricamente de alto peso molecular convencional. La amina impedida estéricamente de bajo peso molecular de la hidroxihidrocarbiloxiamina o, donde sea apropiado, de la clase de la hidrocarbiloxiamina (Cl) usualmente está en el intervalo de peso molecular de 200 a 1000 g/mol, especialmente de 300 a 800 g/mol. Este puede ser un compuesto o una mezcla de compuestos, cada una satisfaciendo la condición de peso molcular, especialmente preferidos son, por ejemplo l-ciclohexiloxi-2 ,2,6, 6 -tetrametil -4 -octadecil-aminopiperidina ; sebacato de bis (l-octiloxi-2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-piperidin-4-ilo) ; adipato de bis (l-ciclohexiloxi-2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-piperidin-4-ilo) ; 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -4-octadecanoiloxi-2,2,6, 6-tetrametilpiperidina . La amina impedida estéricamente de alto peso molecular (C2) es del tipo convencional que contiene porciones de 2 , 2 , 6, 6 -tetrametil -4 -piperidilo cuyos átomos de nitrógeno no están sustituidos (amina impedida estéricamente secundaria) o sustituida por alquilo, especialmente metilo
(amina impedida estéricamente terciaria alquilada) o son parte de un esqueleto polimérico (amina impedida estéricamente terciaria polimérica) . Esta usualmente es de un peso molecular en el intervalo de 1200 a 10000 g/mol, especialmente de 1500 a 5000 g/mol. Los ejemplos de tales 5 compuestos útiles en la composición de la invención pueden encontrarse aquéllos listados bajo el punto 2.6 anterior, por ejemplo los siguientes compuestos:
Ejemplos de aminas impedidas estérica ente secundarias de 10 alto peso molecular
15
84
eÜa m
donde n está principalmente en el intervalo de 3-5.
Ejemplos de aminas impedidas estéricamente terciarias metiladas de alto peso molecular
se definió anteriormente;
R-NH- (CH2)3-N(R) - (CH2)2-N(R) - (CH2)3-NH-R, donde R es
Ejemplo para amina impedida estéricamente terciaria polimérica de alto peso molecular
> 2500; CAS-No. 65447-77-0). Los compuestos especialmente preferidos del componente (C2) son aquéllos que contienen porciones de 2 , 2 , 6 , 6-tetratnetil-4-piperidilo cuyos átomos de nitrógeno no están sustituidos o sustituidos por alquilo, sustituidos especialmente por metilo. Los compuestos especialmente preferidos del componente (C2) también contienen porciones de triacina como esqueletos estructurales. En general, el componente (C) está contenido en una cantidad de 0.01 a 10 %, de manera preferible del 0.05 al 5% en peso, especialmente de 0.1 al 3 % en peso, sobre la base del componente de polímero (A) . La relación en peso (Cl) : (C2) preferiblemente fluctúa en los intervalos de 1 : 10 a 10 : 1; de manera más preferible de 1 : 1 a 10 : 1. Los componentes adicionales opcionalmente utilizados en esas composiciones de la invención, y los métodos de uso de ello, son como se explicaron inicialmente. Los siguientes ejemplos son para propósitos ilustrativos únicamente y no se pretende que se constituyan en limitantes de la presente invención de ninguna manera. La temperatura ambiente describe una temperatura en el intervalo de 20-25°C. Los porcentajes están en peso a menos que se indique otra cosa. Abreviatura : v partes en volumen w partes en peso •""Hrmn resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H m/z espectrometría de masa (unidades atómicas) amu peso molecular en g/mol (= unidades atómicas) Mn promedio numérico del peso molecular
(usualmente determinado por GPC) PP polipropileno PE polietileno PE-LD polietileno de baja densidad (LDPE) Amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina (el componente c de la presente) para el uso en los ejemplos son los compuestos
cl descrito en el ej emplo 73 de la
US pat. No. 6,271,377; c2 mezcla de los compuestos con el componente de principal la fórmula RXNH-CH2CH2CH2NR2CH2CH2NR3CH2CH2CH2NHR4 donde 3 de R1# R2, R3 y R4 son residuos de la fórmula
es hidrógeno (c2 se describe en el ejemplo 3 de la US-5844026)
CH3 (ejemplo 2 de la US-6117995]
89 .. - fr.l-?---- Estabilizadores adicionales utilizados en los ejemplos son los compuestos de fórmulas A R-NH- (CH2)3-N(R) - (CH2)2-N(R) - (CH2) 3-NH-R (CASO Registro No. 106990-43-6)
donde R es el grupo
B poli [ [6- [ (1, 1, 3, 3-tetrametil butil) amino] -1, 3 , 5-triacina-2,4-diil] [[(2,2,6, 6 -tetrametil -4 -piperidil) imino] hexametilen [ (2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidil). imino]] (CAS-No. 70624-18-9) C bis (2 , 2 , 6 , 6- tetramet ilpiper idin- 4-il) -sebacato (CAS-No. 52829-07-9) D oligómero (CAS-No. 65447-77-0) de la fórmula
Los compuestos c2, c3 y A-G son estabilizadores comercialmente disponibles de Ciba Specialty Chemicals.
Ej emplo 1 Preparación de la muestra: Se premezclaron polvo de polímero y los estabilizadores (mezclador Henschel, 800 rpm, temperatura ambiente) , se agregaron polvo de pigmento y pirorretardante como concentrado en PP y se homogeneizó en un mezclador de tambor. La homogeneización y granulación adicionales se llevaron a cabo por extrusión (extrusor de doble husillo Collin®, 200°C max, 100 rpm) . Posteriormente, la mezcla se procesó en una película plana por medio de un extrusor de un solo husillo (200°C max, 70 rpm) equipado con una boquilla correspondiente (dimensión de la muestra de 2mm de espesor, 10 cm de ancho) .
Resistencia a la intemperie: Se expusieron muestras perforadas a la intemperie acelerada (Atlas® WOM Ci 65, 0.35W/m2 (a 340nm) , 102 min en seco, 18 min con rocío de agua, temperatura de panel negro de 63 °C. El efecto del medio ambiente sobre la superficie se evaluó de la siguiente manera : Inspección visual de la desintegración en polvo (la desintegración en polvo indica la descomposición sobre la superficie) . Brillo: Minolta; la degradación de la superficie reduce la reflexión de la luz polarizada (brillo de 60° de acuedo a lo definido en DIN 67530) . ?E: Cambio de color (de acuerdo a DIN 6174) .
Formulació : 84 partes en peso de copolímero de polipropileno-etileno (Novolen® PPG 1022) , 15 partes en peso de lote maestro de pirorretardante basado en PE que contiene 51% en peso de etilen-bis-tetrabromoftalimida (b4) y 17 % en peso de Sb203, 1 parte en peso de Ti02 y
92 ... .. ...a. « ' - 0.2 partes en peso de pigmento azul (Azul de Cromoftal 4GNP) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla; Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 2000 h
Tabla ; Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 2000 h (continuación)
* ejemplo comparativo
Las muestras que contienen la combinación de pirorretardante y amina impedida estéricamente de la presente invención mostradas no muestran desintegración en polvo, mejor brillo y un cambio de color menos distintivo que las muestras donde el componente c de la presente han sido
10 reemplazados por otra amina impedida estéricamente.
94 ----i-»-----.--------Ej emplo 2 Se prepararon y sometieron las muestras a pruebas de resistencia a la intemperie aceleradas como se describió en el ejemplo 1.
Formulación: 89 partes en peso de copolímero de polipropileno-etileno (Novolen® PPG 1022) , 10 partes en peso de un lote maestro de pirorretardante basado en PE con un contenido de 30% en peso de tris- (2, 3 -dibromopropil) -isocianurato (b3) y 15 % de Sb203, 1 parte en peso de Ti02 y 0.2 partes en peso de pigmento azul (Azul de Cromoftal 4GNP) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
95 .--t. - - ..jtm-i ??l-tl->l---ír Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 2000 h Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 2000 h (continuación)
* ejemplo comparativo
El reemplazo el compuesto c3 en el ejemplo anterior por la misma cantidad de c2 o c4 también conduce a propiedades superiores .
Ejemplo 3 Preparación de la muestra: Se premezclaron polvo de polímero, pirorretardante y estabilizadores (mezclador Henschel, 800 rpm, temperatura ambiente), se agregó el pigmento y se concentró en PE-LD y se homogeneizó en un
97
-_.*--- q»--, - *»»»* mezclador de tambor. La homogenización y granulación adicionales se llevaron a cabo por extrusión (extrusor de doble husillo Berstorff® (220°C max, 100 rpm) . Las muestras de prueba (44 x 68 x 2 mm) se obtuvieron por moldeo por compresión (Engel) a una temperatura de plastificación de 200°C max y una temperatura de formación de 50 °C. La prueba de resistencia a la intemperie acelerada y evaluación de las muestras se efectuó de acuerdo a lo descrito en el ejemplo 1.
Formulación: 73 partes en peso de copolímero de polipropileno-etileno (Appril® 3060) , 25 partes en peso de polifosfato de melamina
(pirorretardante bl, Melapur® P 46), 2 partes en peso de lote maestro de pigmento azul del (10% azul de Cromoftal 4GNP en PE-LD) 0.15 partes en peso de un antioxidante fenólico comercial (mezcla 1 : 1 de fosfito de tris (2 , 4-di-t-butilfenilo) y tetracis [3- (3 , 5-di-t-butil-4-hidroxifenil) propionato] de pentaeritritol, disponible de Ciba Specialty Chemicals) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 1000 h
* ejemplo comparativo
Ejemplo 4 La preparación de la muestra, la prueba de resistencia a la intemperie acelerada y la evaluación de la muestra se efectuaron como se describió en el ejemplo 3.
Formulación: 82 partes en peso de copolímero de polipropileno- etileno (Appril® 3060) ,
99 ...A¿- 12 partes en peso de bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctano (pirorretardantes b, Dechloran Plus®) , 4 partes en peso de Sb203 2 partes en peso de lote maestro de pigmento azul (10% de azul de Cromoftal 4GNP en PE-LD) 0.15 partes en peso de un antioxidante fenólico comercial (mezcla 1 : 1 de fosfito de tris (2 , 4-di-t- butilfenilo) y tetracis [3- (3 , 5-di-t-butil-4- hidroxifenil) propionato] de pentaeritritol, disponible de Ciba Specialty Chemicals) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 1000 h
* ejemplo comparativo 100
.t - . i-j^-a-á Ejemplo 5 La preparación de la muestra, la prueba de resistencia a la intemperie acelerada y la evaluación de las muestras se efectuaron como se describió en el ejemplo 3. La formulación es idéntica con la del ejemplo 3 excepto que el pirorretardante de polifosfato de melamina es reemplazado por la misma cantidad de polifosfato de amonio (pirorretardante bl; Exolith® AP 752) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla; Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 1500 h
* ejemplo comparativo Ej emplo 6 La preparación de la muestra, la prueba de resistencia a la intemperie acelerada y la evaluación de las muestras se efectuó como se describió en el ejemplo 3.
Formulación: 92 partes en peso de copolímero de polipropileno-etileno (Appril® 3060) , 4 partes en peso de fosfato de tris (3-bromo-2 , 2- (bromometil) propil) (pirorretardante, FR 372 de Dead See Bromine) , 2 partes en peso de Sb203 2 partes en peso de lote maestro de pigmento azul (10% azul de Cromoftal 4GNP en PE-LD) 0.15 partes en peso de un antioxidante fenólico comercial (mezcla 1 : 1 de fosfito de tris (2 , 4-di-t-butilfenilo) y tetracis [3 - (3 , 5-di-t-butil-4-hidroxifenil) propionato] de pentaeritritol, disponible de Ciba Specialty Chemicals) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 1500 h
* ejemplo comparativo
Ejemplo 7 La preparación de la muestra, la prueba de resistencia a la intemperie acelerada y la evaluación de las muestras se efectuó como se describió en el ejemplo 3.
Formulación: 88 partes en peso de cppolímero de polipropileno-etileno (Appril® 3060) , 8 partes en peso de etan-1,2- bis (pentabromofenilo) (pirorretardante b6, Saytex® 8010), 4 partes en peso de Sb203 2 partes en peso de lote maestro de pigmento azul (10% de azul de Cromoftal 4GNP en PE-LD) 0.15 partes en peso de un antioxidante fenólico comercial (mezcla de 1 : 1 de fosfito de tris (2 , 4-di-t- butilfenilo) y tetracis [3 - (3 , 5-di-t-butil-4- hidroxifenil) propionato] de pentaeritritol, disponible de Ciba Specialty Chemicals) y estabilizadores como se muestra en la siguiente tabla (las cantidades se dan en % en peso de la formulación total) . Los resultados se muestran en la siguiente tabla.
Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 750 h
Tabla: Evaluación superficial después de la resistencia a la intemperie durante 750 h (continuación) * ejemplo comparativo
Claims (22)
1. Un proceso para impartir fotoestabilidad y propiedades pirorretardantes a un polímero termoplástico (a) mediante la adición de un pirorretardante (b) y una amina impedida estéricamente (c) , proceso el cual se caracteriza porque el pirorretardante (b) se selecciona del grupo que consiste de bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2) bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctano, b3) tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida, b5) 1,2,5,6,9, 10-hexabromo-ciclo-dodecano, b6) etan-1 , 2-bis (pentabromofenilo) ; y la amina impedida estéricamente (c) se selecciona de fotoestabilizadores de amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina, para proporcionar que el pirorretardante no sea (b4) si la amina impedida estéricamente es de la clase de la hidroxihidrocarbiloxi .
2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1 para impartir estabilidad a la intemperie en exteriores y propiedades pirorretardantesde a un polímero termoplástico, caracterizado porque es una poliolefina.
3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el fotoestabilzador de amina impedida estéricamente del componente c es una amina impedida estéricamente, cíclica, que se conforma a la fórmula donde Gi y G2 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o juntos son pentametileno, y Ei es alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C?2 o aralquilo de C7-C?5; o E? es alquilo de C?-C18, cicloalquilo de C5-C?2 o aralquilo de C7-C?5 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH; T es un radical orgánico divalente requerido para completar la fórmula (I ( para formar, junto con el átomo de nitrógeno de la amina impedida y los dos átomos de carbono cuaternarios sustituidos por Gi y G , una estructura anular alifática de uno a seis miembros, especialmente un anillo de piperidina; o es una molécula de amina impedida oligomérica o polimérica producida a partir de la reacción de un dialquil 107 -.- a ¿ á- h-d éster o isocianato con un compuesto de la fórmula (I) donde Ei contiene 1 grupo OH y T es -CH2-CH (OH) -CH2- ; o es un derivado de diéster o uretano de un compuesto de la fórmula (I) donde Ex contiene 1 grupo OH y T es -CH2-CH(OH) -CH2- .
4. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el componente c se agrega en una cantidad de 0.01 al 10 % en peso, sobre la base del peso del polímero (a) .
5. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el componente bl se agrega en una cantidad de 1 al 50 % en peso, o uno o más de los componentes b2 , b3 , b4 , b5, b6 en una cantidad total de 0.5 al 20 % en peso, cada cantidad basada en el peso del polímero (a) .
6. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, para impartir tanto estabilidad a la intemperie como propiedades pirorretardantes a un polietileno, polipropileno o copolímero o combinación de los mismos.
7. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque se agregan también uno o más de los componentes adicionales seleccionados del grupo que consiste de pigmentos, tintes, plastificantes, 108 ...^*fa»««»* antioxidantes, agentes tixotrópicos, ayudas de nivelación, coestabilizadores básicos, fotoestabilizadores adicionales, pasivadores de metal, óxidos de metal, compuestos de organofósforo, hidroxilaminas, y mezclas de los mismos.
8. El proceso de conformidad con la reivindicación 7, caracterizado porque el componente adicional se selecciona del grupo que consiste de pigmentos, antioxidantes fenólicos, estearato de calcio, estearato de zinc, aminas impedidas estéricamente, absorbentes de UV.
9. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el componente adicional se selecciona de absorbentes de UV de las clases del 2- (2 ' -hidroxifenil) benzotriazol , 2- (2 -hidroxifenil) -1,3,5-triacina, 2 -hidroxifenilbenzofenona .
10. Una composición pirorretardante y fotoestabilizada, caracterizada porque comprende a) una poliolefina, b) tris- (2 , 3 -dibromopropil) -isocianurato como un pirorretardante y c) un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina .
11. Una composición pirorretardante y fotoestabilizada, caracterizada porque comprende a) una poliolefina, y b) un pirorretardante seleccionado de bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2) bis- (hexaclorociclopentadien) ciclooctano, b3 ) tris- (2,3 -dibromopropil ) -isocianurato, b5) 1, 2 , 5, 6 , 9, 10-hexabromo-ciclo-dodecano; y b6) etanm-1 , 2-bis (pentaromofenilo) ; y c) un fotoestabilizador de amina impedida estéricamente de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina.
12. La composición pirorretardante y fotoestabilizada de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque el componente c contiene un compuesto de la fórmula donde Gi y G2 son independientemente alquilo de 1 a 4 átomos de carbono o juntos son pentametileno, y Ei es alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C12 o aralquilo de C7-C?5; o Ex es alquilo de C?-C?8, cicloalquilo de C5-C?2 o aralquilo de C7-C?5 cada uno de los cuales está sustituido en la parte alifática por 1-3 grupos OH; T es un radical orgánico divalente requerido para completar la fórmula (I) para formar, junto con el átomo de 5 nitrógeno de la amina impedida y los dos átomos de carbono cuaternarios sustituidos por Gi y G2, una estructura anular alifática de uno a seis miembros, especialmente un anillo de piperidina; o es una molécula de amina impedida oligomérica o 10 polimérica producida a partir de la reacción de un dialquil éster o isocianato con un compuesto de la fórmula (I) donde Ei contiene 1 grupo OH y T es -CH2-CH (OH) -CH2- ; o es un derivado de diéster o uretano de un compuesto de la fórmula (I) donde Ei contiene 1 grupo OH y T 15 es -CH2-CH(OH) -CH2- .
13. La composición pirorretardante y fotoestabilizada de conformidad con la reivindicación 11, caracterizada porque el componente c contiene un compuesto de 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi) -4-octadecanoiloxi-2 ,2,6,6- 20 tetrametilpiperidina .
14. Una composición pirorretardante y fotoestabilizada contra los efectos dañinos de la luz y exposición a la intemperie, caracterizada porque comprende a) un polímero termoplástico, 111 i^^_¿==__ ^^^^^^^^^*í=^_--Í_ b) un pirorretardante seleccionado de pirorretardantes de polifosfato de amonio, halogenados y/o basados en melamina, y c) una combinación de fotoestabilizadores de amina impedidos estéricamente que comprenden cl) una amina impedida esérica ente de bajo peso molecular de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina, y c2) una amina impedida estéricamente de alto peso molecular secundaria o alquilada o polimérica terciaria.
15. La composición de conformidad con la reivindicación 14, caracterizada porque el componente (a) es una poliolefina.
16. Una composición pirorretardante estabilizada contra los efectos dañinos de la luz y la intemperie, caracterizada porque comprende a) una poliolefina, b) un pirorretardante seleccionado de polifosfato de amonio, pirorretardante halogenado y/o a base de melamina, y c) una combinación de estabilizadores de amina impedida estéricamente que comprenden, sobre 100 partes en peso de componente total (c) , cl) 40 a 95 partes en peso una amina impedida estéricamente de bajo peso molecular de la clase de la hidroxihidrocarbiloxiamina o hidrocarbiloxiamina, y c2) 5 a 60 partes en peso de amina impedida estéricamente de alto peso molecular secundaria o alquilada o polimérica terciaria.
17. La composición de conformidad con la reivindicación 14 ó 16, caracterizada porque el componente (b) se selecciona de bl) pirorretardantes basados en melamina y/o polifosfato de amonio, b2 ) bis- (hexaclorociclopentadieno) ciclooctano, b3) tris- (2 , 3-dibromopropil) -isocianurato, b4) etilen-bis-tetrabromoftalimida, b5) 1, 2 , 5, 6, 9, 10-hexabromo-ciclo-dodecano, b6) etan-1, 2-bis (pentabro ofenilo) , b7) fosfato de tris (3-bromo-2 , 2- (bromometil) propilo) .
18. La composición de conformidad con las reivindicaciones 14 ó 16, caracterizada porque la amina impedida estéricamente de bajo peso molecular de la clase de la hidrocarbiloxiamina o hidroxihidrocarbiloxiamina (cl) es de un peso molecular que fluctúa de 200 a 1000 g/mol, la amina impedida estéricamente de alto peso molecular (c2) es de un peso molecular que fluctúa de 1200 a 10000 g/mol.
19. La composición de conformidad con las reivindicaciones 10 u 11 ó 14 ó 16 caracterizada porque contiene el componente (b) en una cantidad de 0.5 al 50 % en peso, y el componente (c) en una cantidad de 0.01 al 10 % en peso, cada una base sobre la base en peso del componente (a) .
20. La composición de conformidad con las reivindicaciones 10 u 11 ó 14 ó 16, caracteriazada porque adicionalmente contiene uno o más componentes adicionales seleccionados de pigmentos, tintes, plastificantes, antioxidantes, agentes tixotrópicos, ayudas de niveleación, coestabilizadores básicos, pasivadores de metal, óxidos de metal, compuestos de organofósforo, hidroxilaminas, fotoestabilizadores adicionales y mezclas de los mismos.
21. La composición de conformidad con las reivindicaciones 10 u 11 ó 14 ó 16, caracterizada porque adicionalmente contiene ono o componentes adicionales seleccionados de pigmentos, antioxidantes fenólicos, esterato de calcio, estearato de calcio, estearato de zinc, aminas impedidas estéricamente, absorbentes de UV de la clase de la 2-hidroxi-benzofenona, 2- (2 ' -hidroxifenil) benzotriazol y/o 2-(2 -hidroxifenil) -1,3, 5 -triacina.
22. Un artículo moldeado o extruido, caracterizado porque comprende una composición de conformidad con las reivindicaciones 10 u 11 ó 14 ó 16.
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