CN106589296A - 受阻胺系光稳定剂及复合材 - Google Patents

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陈桢凯
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Abstract

一种受阻胺系光稳定剂，由式(I)所示：X1、Z1、T1、Y、T3、Z2、T2及n为如说明书与权利要求书中所表述的内容。本发明受阻胺系光稳定剂具有耐酸性，且加入至聚合物中，可形成具有光稳定性及耐酸性的复合材。

Description

受阻胺系光稳定剂及复合材
技术领域
本发明涉及一种光稳定剂，特别是涉及一种具有耐酸性的受阻胺系光稳定剂。
背景技术
在高分子材料中，聚烯烃因具有较佳的耐化性及机械性质，而成为广泛被利用的高分子材料。然而，聚烯烃于加工的过程中或由其制成的成品于使用的过程中，易受光影响，导致有黄化、老化或脆化等变质的问题产生。
为避免聚烯烃受光影响导致变质，一般会加入受阻胺系光稳定剂(hindered amine light stabilizers，简称HALS)，以提升聚烯烃的光稳定性。该受阻胺系光稳定剂例如但不限于聚[[6-[(1，1，3，3-四甲基丁基)胺基]-1，3，5-三嗪-2，4-二基][(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚胺基]-1，6-己二基[(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)亚胺]](以下简称光稳定剂944)、癸二酸双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)酯(以下简称光稳定剂770)、癸二酸双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)酯(简称光稳定剂292)、聚丁二酸(4-羟基-2，2，6，6-四甲基-1-哌啶乙醇)酯(以下简称光稳定剂622)、1，5，8，12-四[4，6-二(N-丁基-N-1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基胺基)-1，3，5-三嗪-2-基]-1，5，8，12-四氮杂十二烷(以下简称光稳定剂119)，或商品名NOR 371[巴斯夫公司制(Badische Anilin-und-Soda-Fabrik)，以下简称光稳定剂371]等。虽所述受阻胺系光稳定剂可提升聚烯烃对光的稳定性，但是所述受阻胺光稳定剂遇酸容易变质，使得添加有所述受阻胺光稳定剂的聚烯烃的应用受限，同时，也影响整体的光稳定性。
有鉴于上述，提供一种具有耐酸性且能提升聚合物对光的稳定性的受阻胺系光稳定剂，是此技术领域相关技术人员可再突破的课题。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种避免聚合物经光照后变质，且具有耐酸性的受阻胺系光稳定剂。
本发明受阻胺系光稳定剂，由式(I)所示：
X1、X2、X3及X4各自为氢、C1至C20的烷基、 条件是X1、X2、X3及X4中至少一者为或
M1至M16各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基、条件是M1至M4中至少一者为M5至M8中至少一者为M9至M12中至少一者为或M13至M16中至少一者为
R1及R8各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基，或苄基；R2至R5及R9至R12各自为C1至C8的烷基、苄基、或R2及R3同形成C5至C10的环烷基，或R4及R5同形成C5至C10的环烷基，或R9及R10同形成C5至C10的环烷基，或R11及R12同形成C5至C10的环烷基；R6为氢、C1至C8的烷基，或苄基；R7为氢、C1至C8的烷基、苄基、或C5至C10的环烷基；
Z1及Z2各自为C2至C20的直链伸烷基、C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个氢被硝基取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的支链伸烷基，或至少一个氢被硝基取代的C2至C20的支链伸烷基；
Y为C1至C8的伸烷基、经取代的C5至C20的伸环烷基、未经取代的C5至C20的伸环烷基、
n表示1以上；当n为2以上时，复数个Z1为相同或不同，复数个T1为相同或不同，复数个X2为相同或不同，复数个Y为相同或不同，复数个T3为相同或不同，复数个X3为相同或不同。
较佳地，该X1、X2、X3及X4各自为
较佳地，该X1、X2、X3及X4为
较佳地，该M13至M16中至少两者为
较佳地，Z1及Z2各自为C2至C20的直链伸烷基。较佳地，Y为较佳地，R1为C4至C7的环烷基。较佳地，R2至R5各自为C1至C8的烷基。较佳地，n为1至50。
该受阻胺系光稳定剂的制备方法例如但不限于将具有反应官能基的受阻胺系组分(A)与具有多异氰酸酯基的组分(B)进行加成反应。该加成反应的温度范围为50℃至200C。该加成反应的时间范围为5分钟至24小时。本发明受阻胺系光稳定剂的平均分子量范围为1,000至5,000。
以下将逐一对各个成份进行详细说明。
[具有反应官能基的受阻胺系组分(A)]
该具有反应官能基的受阻胺系组分(A)包括式(1)至式(2)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物中至少一者。
<式(1)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物>
X10及X20各自为氢、C1至C20的烷基、 条件是X10及X20中至少一者为
M1至M16各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基、条件是M1至M4中至少一者为M5至M8中至少一者为M9至M12中至少一者为或M13至M16中至少一者为
R1及R8各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基，或苄基；R2至R5及R9至R12各自为C1至C8的烷基、苄基(benzyl)、或R2及R3同形成C5至C10的环烷基，或R4及R5同形成C5至C10的环烷基，或R9及R10同形成C5至C10的环烷基，或R11及R12同形成C5至C10的环烷基；R6为氢、C1至C8的烷基，或苄基；R7为氢、C1至C8的烷基、苄基、或C5至C10的环烷基；
Z10为C2至C20的直链(straight)伸烷基(alkylene)、C2至C20的支链(branched)伸烷基、至少一个-CH2-被氧(-O-)取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被硫(-S-)取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个氢被硝基(nitro，-NO2)取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的支链伸烷基，或至少一个氢被硝基取代的C2至C20的支链伸烷基。
较佳地，X10及X20为较佳地，该M13至M16中至少两者为较佳地，R1为C4至C7的环烷基。较佳地，R2至R5各自为C1至C8的烷基。较佳地，Z10为C2至C20的直链伸烷基。
该式(1)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物可单独一种或混合多种使用，且该式(1)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物
例如但不限于或等。
<式(2)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物>
X30为或
M1至M16各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基、条件是M1至M4中至少一者为M5至M8中至少一者为M9至M12中至少一者为或M13至M16中至少一者为
R1及R8各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基，或苄基；R2至R5及R9至R12各自为C1至C8的烷基、苄基、或R2及R3同形成C5至C10的环烷基，或R4及R5同形成C5至C10的环烷基，或R9及R10同形成C5至C10的环烷基，或R11及R12同形成C5至C10的环烷基；R6为氢、C1至C8的烷基，或苄基；R7为氢、C1至C8的烷基、苄基、或C5至C10的环烷基；
Z20为C2至C20的直链伸烷基、C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个氢被硝基取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的支链伸烷基，或至少一个氢被硝基取代的C2至C20的支链伸烷基。
较佳地，X30为较佳地，该M13至M16中至少一者为较佳地，R1为C4至C7的环烷基。较佳地，R2至R5各自为C1至C8的烷基。较佳地，Z20为C2至C20的直链伸烷基。
该式(2)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物可单独一种或混合多种使用，且该式(2)所示的具有反应官能基的受阻胺系化合物例如但不限于等。
[具有多异氰酸酯基的组分(B)]
该具有多异氰酸酯基的组分(B)包括式(3)所示的二异氰酸酯化合物。
O＝C＝N-Y-N＝C＝O 式(3)
Y为C1至C8的伸烷基、经取代的C5至C20的伸环烷基、未经取代的C5至C20的伸环烷基、
较佳地，Y为
该式(3)所示的二异氰酸酯化合物可单独一种或混合多种使用，且该式(3)所示的二异氰酸酯化合物例如但不于异佛尔酮二异氰酸酯(isophorone diisocyanate，简称IPDI)、二苯基伸甲基二异氰酸酯(4，4’-diphenylmethane diisocyanate，简称MDI)，或甲苯-2，4-二异氰酸酯(tolylene-2，4-diisocyanate，简称TDI)等。
本发明的第二目的，即在提供一种复合材。
本发明复合材包含聚合物及上述的受阻胺系光稳定剂。
该聚合物可单独一种使用或混合多种使用，且该聚合物例如但不限于聚烯烃、丙烯腈系-丁二烯系-苯乙烯系聚物(acrylonitrilebutadiene styrene-based copolymer，以下简称ABS)、苯乙烯-丙烯腈的聚物(styrene acrylonitrile resin，以下简称SAN)、聚甲醛(polyoxymethylene，以下简称POM)、聚酰胺6，6(polyamide 6.6，以下简称PA6，6)，或聚碳酸酯(polycarbonate，以下简称PC)。该聚烯烃例如但不限于聚乙烯(polyethylene，以下简称PE)或聚丙烯(polypropylene，以下简称PP)等。
本发明的有益效果在于：本发明受阻胺系光稳定剂具有耐酸性，且加入至聚合物中，可形成具有光稳定性及耐酸性的复合材。
具体实施方式
本发明将就以下实施例来做进一步说明，但应了解的是，该实施例仅为例示说明用，而不应被解释为本发明实施的限制。
实施例1
将30重量份的异佛尔酮二异氰酸酯及70重量份的于60℃下进行3小时的加成反应，形成黄色固体。该黄色固体的软化点温度为155℃且重量平均分子量为3,238。
实施例2
将30重量份的异佛尔酮二异氰酸酯及70重量份的于60℃下进行3小时的加成反应，形成黄色固体。该黄色固体的软化点温度为120℃且重量平均分子量为1,848。
应用例1
将0.01重量份的实施例1与100重量份的PP混合均匀，然后，以双螺杆押出机进行挤出，押出温度为180℃，主螺杆转速为100转/分钟。
应用例2至7
应用例2至7是以与应用例1相同的步骤来制备该复合材，不同的地方在于：改变原料的种类，该原料的种类及其使用量如表1所示。
比较应用例1
将0.2重量份的光稳定剂944与100重量份的PP混合均匀，然后，以双螺杆押出机进行挤出，押出温度为180℃，主螺杆转速为100转/分钟。
比较应用例2至12
比较应用例2至12是以与比较应用例1相同的步骤来制备该复合材，不同的地方在于：改变原料的种类，该原料的种类及其使用量如表1所示。
评价项目
软化点量测：将实施例1及2的受阻胺系光稳定剂放入示差扫描热分析仪(设备：TA仪器；型号：DISCOVERY DSC)进行分析，且升温速度为10℃/min，所得到吸热峰的温度即为软化点。
重量平均分子量量测：将实施例1及2的受阻胺系光稳定剂打入胶体渗透层析仪(设备：Waters；型号：1515 ioscratic HPLC pump)进行分析。
断裂伸长值损失率(％)：将应用例1至7及比较应用例1至12的复合材分别以ASTM D638IV标准测试手法制备厚度为2mm的待测试片，并分别置入拉力测试机(设备：高铁科技股份有限公司；型号：AI-7000S)进行拉力量测，且拉伸速度为100mm/min，所得断裂伸长值为T0。将所述待测试片分别置入氙光耐晒牢度试验仪(ATLAS ModelCi3000 Xenon Fadeometer)，并以ASTM G155标准测试手法进行3,000小时的氙光照射。照射后，将所述待测试片分别置入拉力测试机，进行拉力量测，且拉伸速度为100mm/min，所得断裂伸长值为T1。该断裂伸长值损失率为[(T0-T1)]×100％/T0。
断裂伸长值损失率(％)：将应用例1至7及比较应用例1至12的复合材分别以ASTM D638 IV标准测试手法制备厚度为2mm的待测试片，并分别置入拉力测试机(设备：高铁科技股份有限公司；型号：AI-7000S)进行拉力量测，且拉伸速度为100mm/min，所得断裂伸长值为T2。将所述待测试片分别置入氙光耐候性试验仪(Q-Sun XenonArc；厂商：Q Lab)，且每12小时喷洒pH为3.5的酸性水溶液1分钟，并以ASTM G03标准测试手法进行1,000小时的氙光照射，模拟酸雨与太阳光照。然后，将所述待测试片分别置入拉力测试机，进行拉力量测，且拉伸速度为100mm/min，所得断裂伸长值为T3。该断裂伸长值损失率为[(T2-T3)]×100％/T2。
由表1的实验数据可知，实施例1至7的复合材经酸水溶液喷洒且1,000小时的氙光照射后，断裂伸长值损失率为30.15％至50.15％，而比较例1至12的复合材经酸水溶液喷洒且1，000小时的氙光照射后，断裂伸长值损失率为58.15％至95.15％。由上述可知，相较于使用现有的受阻胺系光稳定剂所形成的复合材的光稳定性及耐酸性，本发明受阻胺系光稳定剂具有耐酸性，且所形成的复合材经酸水溶液喷洒及照光后断裂伸长值损失率低，表示使用本发明受阻胺系光稳定剂确实可提升复合材的光稳定性及耐酸性。
综上所述，本发明受阻胺系光稳定剂具有耐酸性，且加入至聚合物中，可形成具有光稳定性及耐酸性的复合材，所以确实能达成本发明的目的。

Claims (5)

1.一种受阻胺系光稳定剂，其特征在于由式(I)所示：
T1为-O-或
T2为-OH或
T3为-O-或
X1、X2、X3及X4各自为氢、C1至C20的烷基、 条件是X1、X2、X3及X4中至少一者为或
M1至M16各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基、条件是M1至M4中至少一者为M5至M8中至少一者为M9至M12中至少一者为或M13至M16中至少一者为
R1及R8各自为氢、苯基、C1至C20的直链烷基、C3至C20的支链烷基、C4至C7的环烷基，或苄基；R2至R5及R9至R12各自为C1至C8的烷基、苄基、或R2及R3同形成C5至C10的环烷基，或R4及R5同形成C5至C10的环烷基，或R9及R10同形成C5至C10的环烷基，或R11及R12同形成C5至C10的环烷基；R6为氢、C1至C8的烷基，或苄基；R7为氢、C1至C8的烷基、苄基、或C5至C10的环烷基；
Z1及Z2各自为C2至C20的直链伸烷基、C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个氢被硝基取代的C2至C20的直链伸烷基、至少一个-CH2-被氧取代的C2至C20的支链伸烷基、至少一个-CH2-被硫取代的C2至C20的支链伸烷基，或至少一个氢被硝基取代的C2至C20的支链伸烷基；
Y为C1至C8的伸烷基、经取代的C5至C20的伸环烷基、未经取代的C5至C20的伸环烷基、
n表示1以上；当n为2以上时，复数个Z1为相同或不同，复数个T1为相同或不同，复数个X2为相同或不同，复数个Y为相同或不同，复数个T3为相同或不同，复数个X3为相同或不同。
2.根据权利要求1所述的受阻胺系光稳定剂，其特征在于：该X1、X2、X3及X4各自为
3.根据权利要求2所述的受阻胺系光稳定剂，其特征在于：该X1、X2、X3及X4为
4.根据权利要求3所述的受阻胺系光稳定剂，其特征在于：该M13至M16中至少两者为
5.一种复合材，包含聚合物及权利要求1至4中任一权利要求所述的受阻胺系光稳定剂。
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