ME02412B - Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva - Google Patents

Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva

Info

Publication number
ME02412B
ME02412B MEP-2016-125A MEP2016125A ME02412B ME 02412 B ME02412 B ME 02412B ME P2016125 A MEP2016125 A ME P2016125A ME 02412 B ME02412 B ME 02412B
Authority
ME
Montenegro
Prior art keywords
trifluoromethyl
isobenzofuran
spiro
dihydroisoxazol
fluorophenyl
Prior art date
Application number
MEP-2016-125A
Other languages
German (de)
English (en)
French (fr)
Inventor
Denis Billen
Nathan Anthony Logan Chubb
Michael Curtis
Sean Dw Greenwood
Sanjay Menon
Timothy Stuk
Valerie A Vaillancourt
Original Assignee
Zoetis Services Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zoetis Services Llc filed Critical Zoetis Services Llc
Publication of ME02412B publication Critical patent/ME02412B/me

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/10—Spiro-condensed systems
    • C07D491/107—Spiro-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A61K31/422—Oxazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Claims (19)

1.Jedinjenje Formule (1)naznačeno time štoX je -O- i W je -CH2- grupa;R1a, R1b i R1c su svaki nezavisno vodonik, halo ili C1-C6haloalkil grupa; R3 je C1-C6haloalkil grupa; R4 je -C(O)R5 grupa;R5 je C1-C6alkil, C0-C6alkilC3-C6cikloalkil, C0-C6alkilheteroaril ili C0-C6alkilheterociklil grupa; pri čemu svaki od R5 C1-C6alkil ili C0-C6alkilC3-C6cikloalkil radikala može opciono i nezavisno da bude supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, hidroksil, okso, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6haloalkil, C1-C6alkil, hidroksilC1-C6alkil-, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)R, -SCN ili -C(O)NRaRb grupe; i pri čemu svaki od R5 C0-C6alkilheteroaril ili C0-C6alkilheterociklil radikala može da bude dalje opciono supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, okso, =S, =NR7, hidroksi, C1-C6alkoksi, C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, hidroksiC1-C6alkil-, -SH, -S(O)pR i C1-C6haloalkoksi grupe; R7 je vodonik, C1-C6alkil, hidroksi, cijano, nitro, -S(O)pRc ili C1-C6alkoksi grupa; R je C1-C6alkil ili C3-C6cikloalkil grupa opciono supstituisana sa najmanje jednim halo supstituentom; Ra je vodonik, C1-C6alkil ili C0-C3alkilC3-C6cikloalkil grupa; pri čemu je alkil i alkilcikloalkil grupa opciono supstituisana sa cijano grupom ili najmanje jednim halosupstituentom;Rb je vodonik, C1-C6alkil, C3-C6cikloalkil, C0-C3alkilfenil, C0-C3alkilheteroaril ili C0-C3alkilheterociklil grupa, svaka opciono supstituisana, gde je to hemijski moguće, sa najmanje jednim supstituentom izabranim od hidroksi, cijano, halo ili -S(O)pR grupe;Rc je C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6haloalkilC3-C6cikloalkil, C0-C3alkilC3-alkil, C0-C3alkilfenil, C0-C3alkilheteroaril ili C0-C3alkilheterociklil grupa svaka opciono supstituisana sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, hidroksi, okso, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6haloalkil, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)R, -SCN ili -C(O)NRaRb grupe;p je ceo broj 0, 1 ili 2; i n je ceo broj 0;njegovi stereoizomeri i njegove veterinarski prihvatljive soli.
2.Jedinjenje u skladu sa patentnim zahtevom 1 , naznačeno time što je R3 je -CF3 grupa; njegovi stereoizomeri i njihove veterinarski prihvatljive soli.
3.Jedinjenje u skladu sa bilo kojim od prethodnih patentnih zahteva, naznačeno time što je izabrano iz grupe koja sadrži: 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-((trifluormetil)tio)etanon; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3, '-izobenzofuran]-1-il)(1-oksidotietan-3-il)metanon; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanon; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanon; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-metilpropan-1-on; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-hidroksietanon; ciklobutil(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)metanon; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(1-hidroksiciklopropil)metanon; N-(2-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-oksoetil)formamid; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)propan-1-on; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-hidroksi-2-metilpropan-1-on; 2-ciklopropil-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)-2,2-dimetilpropan-1-on; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)(1-(trifluormetil)ciklopropil)-metanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-3-hidroksi-2-metilpropan-1-on; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)-2-(3-metil-1H-pirazol-1-il)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-3-metilbutan-1-on; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)-2-(1H-pirazol-1-il)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-3-hidroksibutan-1-on; ciklopropil(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)metanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)butan-1-on; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(tietan-3-il)metanon; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanon; (R)-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanon; (S)-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanon; 2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(3,4,5-trihlorfenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-dihlorfenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3-hlor-5-(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3,4-dihlor-5-(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)-etanon; 1-(5'-(5-(4-brom-3,5-dihlorfenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (R)-1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (S)-1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3-brom-5-hlorfenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(4-hlor-3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3-hlor-5-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (R)-1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; (S)-1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanon; 2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanon; (R)-2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3, 1'-izobenzofuran]-1-il)etanon; i (S)-2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3, 1'-izobenzofuran]-1-il)etanon ili njihov stereoizomer ili njihovu veterinarski prihvatljivu so.
4.Jedinjenje u skladu sa patentnim zahtevom 3, naznačeno time što je izabrano od: 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanona; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanona; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metiltio)etanona; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (R)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1 '-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanona; (R)-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanona; (S)-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)(1,1-dioksidotietan-3-il)metanona; 1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (R)-1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (S)-1-(5'-(5-(3,5-bis(trifluormetil)fenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; 1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (R)-1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; (S)-1-(5'-(5-(3-hlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona; 2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanona; (R)-2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanona; i (S)-2-(metilsulfonil)-1-(5'-(5-(trifluormetil)-5-(3-(trifluormetil)fenil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)etanona ili njihovog stereoizomera ili njihove veterinarski prihvatljive soli.
5.Jedinjenje u skladu sa patentnim zahtevom 4, naznačeno time što je izabrano od: 1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona i (S)-1-(5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-il)-2-(metilsulfonil)etanona.
6.Farmaceutska ili veterinarska kompozicija, naznačena time što uključuje jedinjenje kako je definisano u bilo kom od patentnih zahteva 1 do 5.
7.Farmaceutska ili veterinarska kompozicija u skladu sa patentnim zahtevom 6, naznačena time što dalje uključuje veterinarski prihvatljiv ekscipijent, razblaživač ili nosač.
8.Veterinarska kompozicija u skladu sa patentnim zahtevom 6 ili 7, naznačena time što dalje uključuje najmanje jedno dodatno veterinarsko sredstvo.
9.Veterinarska kompozicija u skladu sa patentnim zahtevom 8, naznačena time što je dodatno veterinarsko sredstvo izabrano iz grupe koja sadrži abamektin, ivermektin, avermektin, moksidektin, emamektin, eprinomektin, selamektin, doramektin, nemadektin, albendazol, kambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oksfenbendazol, oksibenda-zol, parbendazol, tetramizol, levamizol, pirantel pamoat, oksantel, morantel, indoksakarb, klosantel, triklabendazol, klorsulon, refoksanid, niklozamid, prazikvantel, epsiprantel, 2-dezoksoparaherkvamid, piripol, pirafluprol, lufenuron, spiromesifen, tebufenozid, spinosad, spinetoram, imidakloprid, dinotefuran, metaflumizon, tibendiamid, hlorantraniliprol, indoksakarb, piridalil, pirimidifen, pirifluhinazon, milbemicin oksim, milbemicin, demiditraz, amitraz, fipronil, metopren, hidropren, kinopren, permetrin i piretrin ili njihove smeše.
10.Veterinarska kompozicija u skladu sa patentnim zahtevom 8, naznačena time što je dodatno veterinarsko sredstvo izabrano iz grupe koja sadrži moksidektin, pirantel pamoat, milbemicin, milbemicin oksim ili njihove smeše.
11.Jedinjenje u skladu sa bilo kojim pd patentnih zahteva 1 do 5, naznačeno time što je za upotrebu u tretmanu parazitnih infekcija ili infestacija kod životinja.
12.Jedinjenje za upotrebu u skladu sa patentim zahtevom 11, naznačeno time što se jedinjenje primenjuje topično, oralno ili subkutano.
13.Jedinjenje za upotrebu u skladu sa patentnim zahtevom 11, naznačeno time što je navedena životinja domaća životinja.
14.Izrada jedinjenja Formule (63) pri čemu R1a, R1b i R1c su svaki nezavisno vodonik, halo ili C1-C6haloalkil grupa; R5 je C1-C6alkil, C0-C6alkilC3-C6cikloalkil, C0-C6alkilheteroaril ili C0-C6alkilheterociklil grupa; R7 je vodonik, C1-C6alkil, hidroksi, cijano, nitro, -S(O)pRc ili C1-C6alkoksi grupa; R je C1-C6alkil ili C3-C6cikloalkil grupa opciono supstituisana sa najmanje jednim halo supstituentom; Ra je vodonik, C1-C6alkil ili C0-C3alkilC3-C6cikloalkil grupa; pri čemu je alkil i alkilcikloalkil grupa opciono supstituisana sa cijano grupom ili najmanje jednim halo supstituentom; R5 je vodonik, C1-C6alkil, C3-C6cikloalkil, C0-C3alkilfenil, C0-C3alkilheteroaril ili C0-C3alkilheterociklil grupa, svaka opciono supstituisana, gde je to hemijski moguće, sa najmanje jednim supstituentom izabranim od hidroksi, cijano, halo, ili -S(O)pR grupe; Rc je C1-C6alkil, C1-C6haloalkil, C1-C6haloalkilC3-C6cikloalkil, C0-C3alkilC3-C6cikloalkil, C0-C3alkilfenil, C0-C3alkilheteroaril ili C0-C3alkilheterociklil grupa svaka opciono supstituisana sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, hidroksi, okso, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, C1-C6haloalkil, -S(O)pR, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)R, -SCN ili -C(O)NRaRb grupe; pri čemu je R5 C1-C6alkil ili C0-C6alkilC3-C6cikloalkil radikal i može opciono i nezavisno da bude supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, hidroksi, okso, C1-C6alkoksi, C1-C6haloalkoksi, hidroksiC1-C6alkil-, C1-C6haloalkil, -S(O)pRc, -SH, -S(O)pNRaRb, -NRaRb, -NRaC(O)Rb, -SC(O)R, -SCN ili -C(O)NRaRb grupe; i pri čemu R5 C0-C6alkilheteroaril ili C0-C6alkilheterociklil radikal može da bude dalje opciono supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od cijano, halo, okso, =S, =NR7, hidroksi, C1-C6alkoksi, C1-C6alkil, hidroksiC1-C6alkil-, C1-C6haloalkil, -SH, -S(O)pR i C1-C6haloalkoksi grupe; n je ceo broj 0; p je ceo broj 0, 1 ili 2; i * označava asimetrični centar, njegove stereoizomere i njegove veterinarski prihvatljive soli, naznačeno time što navedeni proces uključuje, opciono u rastvaraču, a) metalizaciju jodbrombenzil derivata Formule 57 sa Grignard-ovim reagensom ili izmenu halogen-metal sa alkillitijumom i reakciju sa zaštićenim azetidinonom u jednofaznom procesu ili u višefaznom procesu, da se dobije jedinjenje Formule 58, gde je Y2 brom, hlor, jod, hidroksi ili sulfonat odlazeća grupa; b) kondenzaciju jedinjenja Formule 58 sa vinil etrom, uz paladijum kao katalizatorom, da se dobije jedinjenje Formule 59, gde je R8 C1-C6alkil grupa; c) kondenzaciju jedinjenja Formule 59 sa supstituisanim trifluoracetofenonom Formule 56 da se dobije jedinjenje Formule 60; d) dodavanje hidroksiamina u jedinjenje Formule 60 i ciklizaciju u prisustvu asimetričnog katalizatora za bazi kinina da se dobije jedinjenje Formule 61; e) uklanjanje azetidin zaštitne grupe jedinjenja Formula 61 da se dobije jedinjenje Formule 62; i f) udvajanje jedinjenja Formule 62 sa kiselinom ili hloridom kiseline pod standardnim uslovima formiranja amida da se dobije jedinjenje Formule 63
15.Proces u skladu sa patentnim zahtevom 14, naznačen time što R5 C1-C6alkil ili C0-C6alkilC3-C6cikloalkil radikal može opciono i nezavisno da bude supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od halo, hidroksi, hidroksiC1-C6alkil-, C1-C6haloalkil, C1-C6alkil ili -S(O)pRc grupom; i pri čemu R5 C0-C6alkilheteroaril ili C0-C6alkilheterociklil radikal može da bude dalje opciono supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od okso, hidroksi, hidroksiC1-C6alkil-, C1-C6alkil ili C1-C6haloalkil grupe; Rc je C1-C6alkil grupa; n je ceo broj 0; i p je ceo broj 0, 1 ili 2; njegovi stereoizomeri i njegove veterinarski prihvatljive soli.
16.Proces u skladu sa patentnim zahtevom 15, naznačen time što su R1a, R1b i R1c svaki nezavisno vodonik, hlor, fluor, brom ili trifluormetil grupa; R5 je metil, etil, propil, izopropil, butil, izobutil, t-butil, ciklopropil ili ciklobutil grupa, pri čemu svaki supstituent može da bude opciono i nezavisno supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od halo, hidroksi, C1-C6haloalkil, C1-C6alkil ili -S(O)pRc grupe; ili je R5 tietanil, pirazolil ili -CH2pirazolil grupa, pri čemu svaki supstituent može dalje opciono da bude supstituisan sa najmanje jednim supstituentom izabranim od okso ili C1-C6alkil grupe; i Rc je metil ili etil; njegovi stereoizomeri i njegove veterinarski prihvatljive soli.
17.Proces u skladu sa patentnim zahtevom 16, naznačen time što su R1a i R1c svaki hlor, R1b je fluor; R5 je -CH2S(O)2CH3 grupa; njegovi stereoizomeri i njegove veterinarski prihvatljive soli.
18.Proces u skladu sa patentnim zahtevom 14, naznačen time što uključuje, opciono u rastvaraču, derivat jodbrombenzila koji je 4-brom-2-(hlormetil)-1-jodbenzen a zaštićeni azetidinon je terc-butil estar 3-oksoazetidin-1-karboksilne kiseline ili 1-benzohidrilazetidin-3-on.
19.Jedinjenje, naznačeno time što je izabrano iz grupe koja sadrži: terc-butil 5'-brom-3'H-spiro[azetidin-3, '-izobenzofuran]-1-karboksilat; 1-benzohidril-5'-brom-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]; terc-butil 5'-acetil-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-karboksilat; 1-(1-benzohidril-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-5'-il)etanon; terc-butil 5'-(3-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-4,4,4-trifluorbut-2-enoil)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-karboksilat; (R)-terc-butil 5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-karboksilat; (S)-terc-butil 5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-karboksilat; (E/Z)-1-(1-benzohidril-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-5'-il)-3-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-4,4,4-trifluorobut-2-en-1-on; terc-butil 5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]-1-karboksilat; (R)-5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran] para-toluen sulfonat; (S)-5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran] para-toluen sulfonat; 1-benzohidril-5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]; (R)-1-benzohidril-5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]; (S)-1-benzohidril-5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran]; i 5'-(5-(3,5-dihlor-4-fluorofenil)-5-(trifluormetil)-4,5-dihidroizoksazol-3-il)-3'H-spiro[azetidin-3,1'-izobenzofuran] para-toluen sulfonat ili njegov stereoizomer.
MEP-2016-125A 2011-03-10 2012-02-23 Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva ME02412B (me)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161451256P 2011-03-10 2011-03-10
US201161489913P 2011-05-25 2011-05-25
US201161490804P 2011-05-27 2011-05-27
PCT/IB2012/050842 WO2012120399A1 (en) 2011-03-10 2012-02-23 Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
EP12709376.3A EP2683723B1 (en) 2011-03-10 2012-02-23 Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ME02412B true ME02412B (me) 2016-09-20

Family

ID=45852624

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
MEP-2016-125A ME02412B (me) 2011-03-10 2012-02-23 Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva

Country Status (26)

Country Link
US (1) US8466115B2 (me)
EP (1) EP2683723B1 (me)
JP (1) JP5806743B2 (me)
KR (1) KR101565853B1 (me)
CN (1) CN103517907B (me)
AR (1) AR085649A1 (me)
AU (1) AU2012226475C1 (me)
BR (1) BR112013023068B8 (me)
CA (1) CA2828397C (me)
CL (1) CL2013002516A1 (me)
CO (1) CO6761337A2 (me)
CY (1) CY1117987T1 (me)
ES (1) ES2585555T3 (me)
HR (1) HRP20160601T1 (me)
HU (1) HUE029810T2 (me)
ME (1) ME02412B (me)
MX (1) MX2013010336A (me)
PH (1) PH12013501831B1 (me)
PL (1) PL2683723T3 (me)
PT (1) PT2683723T (me)
RS (1) RS54860B1 (me)
RU (1) RU2566083C3 (me)
SI (1) SI2683723T1 (me)
UY (1) UY33943A (me)
WO (1) WO2012120399A1 (me)
ZA (1) ZA201306817B (me)

Families Citing this family (77)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3216448B8 (en) 2012-02-06 2019-06-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
DK2890699T3 (en) * 2012-08-31 2018-06-14 Zoetis Services Llc Crystalline Forms of 1- (5 '- (5- (3,5-DICHLOR-4-FLUORPHENYL) -5- (TRIFLUOROMETHYL) -4,5-DIHYDROISOXAZOL-3-YL) -3'H-SPIRO [AZETIDIN-3 , 1'-isobenzofuran] -1-yl) -2- (methylsulfonyl) ethanone
WO2014039422A1 (en) 2012-09-04 2014-03-13 Zoetis Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives for treatment of sea lice
HK1210472A1 (en) 2012-09-07 2016-04-22 Zoetis Services Llc Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents
DK2892347T3 (da) * 2012-09-07 2019-09-30 Zoetis Services Llc Spirocykliske parasiticide isoxazolin-kombinationer
BR112015004695A2 (pt) 2012-09-07 2017-07-04 Zoetis Llc isoxazolinas espirocíclicas como agentes antiparasitários
US9593126B2 (en) 2012-11-21 2017-03-14 Zoetis Services Llc Synthesis of spirocyclic isoxazoline derivatives
ES2656012T3 (es) 2013-02-06 2018-02-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Derivados de pirazol sustituidos con halógeno como pesticidas
WO2014189837A1 (en) * 2013-05-20 2014-11-27 Zoetis Llc Long-acting spiro-isoxazoline antiparasitic compositions
AU2014324837B2 (en) * 2013-09-30 2019-01-17 Zoetis Services Llc Long-acting spiro-isoxazoline formulations
US9371293B2 (en) 2013-10-25 2016-06-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Isoxazoline compound composition
WO2015066277A1 (en) 2013-11-01 2015-05-07 Merial Limited Antiparisitic and pesticidal isoxazoline compounds
EP3082867B1 (en) 2013-12-20 2024-01-17 Intervet International B.V. Isoxazoline compositions and use thereof in the prevention or treatment of parasite infestations in animals
AU2014375265B2 (en) 2014-01-03 2018-11-01 Elanco Animal Health Gmbh Novel pyrazolyl-heteroarylamides as pesticides
EP3131398B1 (en) 2014-04-17 2019-10-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
MX2017000673A (es) 2014-07-15 2017-04-27 Bayer Animal Health Gmbh Nueva piridina triazolil arilo como pesticida.
US20170232024A1 (en) 2014-08-04 2017-08-17 Jerry Tan Eye Surgery Pte Ltd Pharmaceutical compositions for demodex related blepharitis and eyelid crusting
US10864193B2 (en) 2014-10-31 2020-12-15 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising fipronil at high concentrations
EP3236960B1 (en) 2014-12-22 2025-01-29 Intervet International B.V. Fluralaner for use in the treatment of demodicosis
JP2018509463A (ja) 2015-01-16 2018-04-05 アビスタ ファーマ ソリューションズ，インコーポレーテッド 抗寄生生物化合物
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
SG11201708068PA (en) 2015-04-08 2017-10-30 Merial Inc Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
LT3298027T (lt) 2015-05-20 2021-08-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antihelmintiniai depsipeptido junginiai
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
EP3426660A1 (en) 2016-03-09 2019-01-16 Basf Se Spirocyclic derivatives
CA3015131A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
ES2903286T3 (es) 2016-04-06 2022-03-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Proceso de preparación de compuestos de isoxazolina enriquecidos enantioméricamente y de solvato de tolueno cristalino de (S)-afoxolaner
US10556909B2 (en) 2016-05-20 2020-02-11 Avista Pharma Solutions, Inc. Synthetic process and intermediates
US20200181134A1 (en) * 2016-07-08 2020-06-11 Avista Phama Solutions, Inc. Antiparasitic Compounds
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
WO2018071535A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Merial, Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
CA3044038A1 (en) 2016-11-16 2018-05-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic depsipeptide compounds
WO2018162312A1 (en) * 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
BR112020003217A2 (pt) 2017-08-14 2020-10-06 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. compostos pesticidas e parasiticidas de pirazolisoxazolina
CR20200105A (es) 2017-09-06 2020-04-22 Bayer Animal Health Gmbh Formulación de uso tópico para el control y la prevención de parásitos en animales
US10807992B2 (en) 2017-11-16 2020-10-20 Avista Pharma Solutions, Inc. Single enantiomer antiparasitic compounds
WO2019118928A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. Isoxazoline parasiticide formulations and methods for treating blepharitis
EP3749096A1 (en) 2018-02-08 2020-12-16 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
EP3802517B1 (en) 2018-06-07 2022-12-21 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Alkoxy-substituted pyridinyl derivatives as lpa1 receptor antagonists and their use in the treatment of fibrosis
AU2019301510B2 (en) 2018-07-09 2024-06-13 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Anthelminthic heterocyclic compounds
EP3873881A1 (en) 2018-10-29 2021-09-08 Basf Se Process for preparation of optically enriched aldol compounds
CA3118033A1 (en) 2018-11-06 2020-05-14 Basf Se Process for preparation of optically enriched isoxazolines
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
IL283448B2 (en) 2018-12-04 2024-11-01 Basf Se Process for preparation of 5-bromo-1,3-dichloro-2-fluoro-benzene
NZ776819A (en) 2019-01-16 2023-04-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
US12502377B2 (en) 2019-04-04 2025-12-23 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. Method of eradicating ticks that attach to humans using lotilaner formulations
AR119162A1 (es) 2019-06-18 2021-12-01 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados de piridin-3-ilo
KR20220109439A (ko) 2019-12-04 2022-08-04 이도르시아 파마슈티컬스 리미티드 섬유증 질환의 치료에서 사용하기 위한 아제티딘 lpa1 수용체 길항제와 피르페니돈 및/또는 닌테다닙의 조합
EP4077286A1 (en) 2019-12-18 2022-10-26 Elanco Tiergesundheit AG Isoxazoline derivatives as pesticides
CN111253331B (zh) * 2020-03-17 2022-03-08 南京林业大学 一种以二氢查尔酮为原料合成螺异噁唑啉的方法
AU2021278871A1 (en) 2020-05-28 2023-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
KR20230028268A (ko) 2020-05-29 2023-02-28 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 구충성 헤테로시클릭 화합물
CN111675668B (zh) * 2020-06-28 2022-09-13 南京林业大学 一种tempo催化的以肟类化合物为原料合成螺异噁唑啉的反应方法
KR20230043904A (ko) 2020-07-24 2023-03-31 엘랑코 유에스 인코포레이티드 이속사졸린 화합물 및 이의 중간체의 제조 공정
CN116744917A (zh) 2020-09-04 2023-09-12 礼蓝美国公司 适口调配物
WO2022140728A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 Boehringer Ingelheim Animam Health Usa Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
JP7824305B2 (ja) 2021-01-27 2026-03-04 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 魚における寄生生物に対するシクロプロピルアミド化合物
JP2024516912A (ja) 2021-05-14 2024-04-17 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 昆虫、ダニ目及び線虫有害生物の防除
MX2023015272A (es) 2021-06-16 2024-03-19 Elanco Tiergesundheit Ag Derivados de isoxazolina.
MX2023014965A (es) 2021-06-16 2024-02-13 Elanco Tiergesundheit Ag Plaguicidas de (thi)oxazolina.
WO2022268815A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
WO2022268813A1 (en) 2021-06-24 2022-12-29 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
CN117998986A (zh) 2021-09-23 2024-05-07 先正达农作物保护股份公司 昆虫、蜱螨目和线虫类有害生物控制
JP2025507585A (ja) 2022-02-17 2025-03-21 ベーリンガー インゲルハイム フェトメディカ ゲーエムベーハー 流体製品メーラーを提供する方法及びシステム
WO2023203038A1 (en) 2022-04-19 2023-10-26 Syngenta Crop Protection Ag Insect, acarina and nematode pest control
FI20225388A1 (en) 2022-05-05 2023-11-06 Equinorm Ltd New heterocyclic compounds, preparation methods and their uses
DK182016B1 (en) 2023-03-13 2025-05-28 Zoetis Services Llc Degradation of isoxazolines in ozonated sea water
NO20240925A1 (en) 2023-09-15 2025-03-17 Evah Atlantic Inc Dihydroisoxazole compound for use in reducing ectoparasite infestations on fish
WO2025257633A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Long-acting castor oil-containing injectable formulations and methods of use thereof
WO2026006412A1 (en) 2024-06-25 2026-01-02 Elanco Us Inc. Isooxazoline compounds as antiparasitic agents
WO2026006414A1 (en) 2024-06-25 2026-01-02 Elanco Us Inc. Isoxazol-benzamide compounds as antiparasitic compounds
WO2026024600A1 (en) 2024-07-22 2026-01-29 Zoetis Services Llc Isoxazoline and macrocyclic lactone microspheres
WO2026043852A1 (en) 2024-08-20 2026-02-26 Zoetis Services Llc Process for preparing optically enriched isoxazolines

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5554753A (en) 1993-08-25 1996-09-10 Indiana University Foundation Catalytic enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives by phase-transfer catalysis
TW524667B (en) 1996-12-05 2003-03-21 Pfizer Parasiticidal pyrazoles
GB0329314D0 (en) 2003-12-18 2004-01-21 Pfizer Ltd Substituted arylpyrazoles
CN101768129B (zh) * 2004-03-05 2012-05-23 日产化学工业株式会社 异*唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
MX2008000585A (es) 2005-07-14 2008-03-14 Hoffmann La Roche Derivados de indol-3-il-espiro-piperidina como antagonistas del receptor v1a.
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007105814A1 (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2008096746A1 (ja) * 2007-02-06 2008-08-14 Takeda Pharmaceutical Company Limited スピロ化合物およびその用途
MY146638A (en) 2007-04-10 2012-09-14 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
JP5184057B2 (ja) * 2007-08-10 2013-04-17 日本曹達株式会社 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
JP5365806B2 (ja) 2007-09-10 2013-12-11 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP5365807B2 (ja) * 2007-11-12 2013-12-11 日産化学工業株式会社 光学活性イソキサゾリン化合物の触媒的不斉合成方法
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
JP2012501989A (ja) * 2008-09-04 2012-01-26 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 殺虫化合物
WO2010027051A1 (ja) * 2008-09-04 2010-03-11 日産化学工業株式会社 置換アセトフェノン化合物、その製造方法及び用途
CN102149696A (zh) * 2008-09-18 2011-08-10 日本曹达株式会社 含氮杂环化合物及有害生物防除剂
WO2010084067A2 (en) 2009-01-22 2010-07-29 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
CA2790963A1 (en) 2010-02-25 2011-09-01 Syngenta Participations Ag Process for the preparation of isoxazoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
CL2013002516A1 (es) 2014-06-13
HUE029810T2 (en) 2017-03-28
JP2014508773A (ja) 2014-04-10
BR112013023068B8 (pt) 2022-11-22
RU2013139630A (ru) 2015-04-20
ZA201306817B (en) 2016-07-27
HK1190393A1 (zh) 2014-07-04
UY33943A (es) 2012-10-31
CA2828397A1 (en) 2012-09-13
AU2012226475B2 (en) 2015-04-30
CA2828397C (en) 2015-10-13
KR20140017590A (ko) 2014-02-11
HRP20160601T1 (hr) 2016-07-01
RS54860B1 (sr) 2016-10-31
RU2566083C3 (ru) 2017-11-09
JP5806743B2 (ja) 2015-11-10
PH12013501831B1 (en) 2019-06-14
PL2683723T3 (pl) 2017-07-31
CO6761337A2 (es) 2013-09-30
EP2683723A1 (en) 2014-01-15
AU2012226475A1 (en) 2013-09-12
PT2683723T (pt) 2016-08-05
EP2683723B1 (en) 2016-05-25
KR101565853B1 (ko) 2015-11-05
US20120232026A1 (en) 2012-09-13
MX2013010336A (es) 2013-10-03
PH12013501831A1 (en) 2013-11-18
SI2683723T1 (sl) 2016-07-29
NZ614547A (en) 2014-12-24
CN103517907A (zh) 2014-01-15
CN103517907B (zh) 2016-07-06
AU2012226475C1 (en) 2015-08-06
CY1117987T1 (el) 2017-05-17
WO2012120399A1 (en) 2012-09-13
US8466115B2 (en) 2013-06-18
AR085649A1 (es) 2013-10-16
BR112013023068A2 (pt) 2016-07-26
RU2566083C2 (ru) 2015-10-20
ES2585555T3 (es) 2016-10-06
BR112013023068B1 (pt) 2020-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ME02412B (me) Spirociklični derivati izoksazolina kao antiparazitska sredstva
AU2011287323B2 (en) Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
US9131697B2 (en) Spirocyclic isoxazolines as antiparasitic agents
AU2013312896A1 (en) Spirocyclic derivatives as antiparasitic agents
AU2013259847B2 (en) Azetidine derivatives as antiparasitic agents
CA2863625C (en) Dihydrofuran azetidine derivatives as antiparasitic agents
NZ614547B2 (en) Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents