AR119162A1 - Derivados de piridin-3-ilo - Google Patents

Derivados de piridin-3-ilo

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AR119162A1
AR119162A1 ARP200101686A ARP200101686A AR119162A1 AR 119162 A1 AR119162 A1 AR 119162A1 AR P200101686 A ARP200101686 A AR P200101686A AR P200101686 A ARP200101686 A AR P200101686A AR 119162 A1 AR119162 A1 AR 119162A1
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Martin Bolli
Christine Brotschi
Cyrille Lescop
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Idorsia Pharmaceuticals Ltd
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Abstract

Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde R¹ es hidrógeno, halógeno, metilo, o trifluormetilo; R² es C₁₋₃-alcoxi, ciclopropiloxi o metoxi-C₂₋₃-alcoxi; o Ar¹ representa fenilo, o heteroarilo de 6 miembros que contiene uno o dos átomos de nitrógeno, en donde dicho grupo Ar¹ está sustituido con R³ y R⁴, en donde R³ es n-propilo, isopropilo, o C₃₋₆-cicloalquilo; y R⁴ representa un sustituyente seleccionado independientemente de hidrógeno, flúor, metilo y metoxi; m y n independientemente representan el número entero 1 ó 2; y el grupo -L-R⁵ representa hidrógeno; -C₁₋₄-alquilo; -C₀₋₆-alquileno-C₃₋₆-cicloalquilo; en donde el C₃₋₆-cicloalquilo independientemente no está sustituido o está mono-sustituido con halógeno; -CO-H; -L¹-CO-RC¹¹ en donde RC¹¹ representa independientemente hidroxi; -O-bencilo; -O-C₁₋₆-alquilo; C₁-fluoroalquilo; o -NRN¹¹RN¹²; en donde independientemente RN¹¹ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN¹² es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, -SO₂-C₁₋₆-alquilo, o -O-RO¹¹, en donde RO¹¹ representa independientemente hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, o bencilo; y -L¹- representa independientemente -C₁₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno-, -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₁₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₁₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₁₋₆-alquileno-; -C₁₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno-, o -SO₂-C₁₋₆-alquileno-; en donde en los grupos anteriores dicho C₁₋₆-alquileno independientemente está mono-sustituido con hidroxi, C₁₋₃-alcoxi, -O-CO-C₁₋₄-alquilo, o -NRN¹³RN¹⁴; en donde independientemente RN¹³ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN¹⁴ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₂₋₆-alquileno-, -CO-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-C₂₋₆-alquileno-; en donde en los grupos anteriores dicho C₂₋₆-alquileno independientemente está di-sustituido en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de hidroxi y -NRN¹⁵RN¹⁶; en donde independientemente RN¹⁵ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN¹⁶ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₀₋₄-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, -CO-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, -SO₂-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, -CO-NH-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, o -CO-O-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₈-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-; -C₀₋₄-alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-, -CO-C₀₋₄-alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-, -CO-O-C₀₋₄- alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-, -CO-NH-C₀₋₄-alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-, -SO₂-C₀₋₄-alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-, o -SO₂-NH-C₀₋₄-alquileno-Cy¹-C₀₋₄-alquileno-; en donde Cy¹ representa independientemente un C₃₋₆-heterocicloalquileno que contiene un átomo de oxígeno del anillo, o un átomo de nitrógeno del anillo, en donde dicho nitrógeno del anillo, en caso de tener una valencia libre, no está sustituido, o está mono-sustituido con C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; C₂₋₄-alquileno-O-C₂₋₄-alquileno-O-C₁₋₄-alquileno-, o -CO-C₁₋₄-alquileno-O-C₂₋₄-alquileno-O-C₁₋₄-alquileno-; -C₂₋₄-alquileno-X¹¹-C₁₋₄-alquileno-, -CO-O-C₂₋₄-alquileno-X¹¹-C₁₋₄-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₄-alquileno-X¹¹-C₁₋₄-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₄-alquileno-X¹¹-C₁₋₄-alquileno-; en donde X¹¹ representa independientemente oxígeno, o un átomo de nitrógeno que está independientemente no sustituido, o mono-sustituido con C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -CO-C₁₋₄-alquileno-X¹²-C₁₋₄-alquileno-, -SO₂-C₁₋₄-alquileno-X¹²-C₁₋₄-alquileno-, o -CO-C₁₋₄-alquileno-X¹²-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₆-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-; en donde X¹² representa independientemente oxígeno, o un átomo de nitrógeno que está independientemente no sustituido o mono-sustituido con C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, -CO-O-C₁₋₄-alquilo, o C₁₋₃-alcoxi-C₂₋₄-alquilo; -C₂₋₄-alquileno-X¹³-C₁₋₄-alquileno-; en donde X¹³ representa -NH-CO-, y en donde dicho C₂₋₄ alquileno independientemente no está sustituido o está monosustituido con hidroxi; -C₁₋₄-alquileno-X¹⁴-C₁₋₄-alquileno-; en donde X¹⁴ representa -CO-NH-; -CO-C₂₋₆-alquenileno- o -SO₂-C₂₋₆-alquenileno-; o -CO-C₂₋₆-fluoraquileno-; -L²-hidroxi; en donde -L²- representa -CO-C₁₋₆-alquileno- o -SO₂-C₁₋₆-alquileno-; en donde en los grupos anteriores dicho C₁₋₆-alquileno independientemente no está sustituido, o está mono-sustituido con hidroxi, C₁-fluoroalquilo, o -NRN²¹RN²² en donde independientemente RN²¹ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN²² es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₂₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₆-alquileno-, en donde en los grupos anteriores dicho C₂₋₆-alquileno independientemente no está sustituido, o está mono-sustituido con hidroxi, C₁-fluoroalquilo, o -NRN²³RN²⁴ en donde independientemente RN²³ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN²⁴ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₀₋₄-alquileno-C₃₋₆-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, -CO-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₆-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-, o -SO₂-C₀₋₄-alquileno-C₃₋₆-cicloalquileno-C₀₋₄-alquileno-; -C₀₋₄-alquileno-Cy²-C₀₋₄-alquileno-, -CO-C₀₋₄-alquileno-Cy²-C₀₋₄-alquileno-, o -SO₂-C₀₋₄-alquileno-Cy²-C₀₋₄-alquileno-; en donde Cy² representa independientemente un grupo C₃₋₆-heterocicloalquileno que contiene un átomo de oxígeno del anillo, o un átomo de nitrógeno del anillo; en donde dicho nitrógeno del anillo, en caso de tener una valencia libre, está independientemente no sustituido o mono-sustituido con C₁₋₄-alquilo o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₂₋₄-alquileno-(O-C₂₋₄-alquileno)ₚ- o -CO-C₁₋₄-alquileno-(O-C₂₋₄-alquileno)ₚ-; en donde p representa independientemente el número entero 1 ó 2; -C₂₋₄-alquileno-X²¹-C₂₋₄-alquileno-; en donde X²¹ representa un átomo de nitrógeno que no está sustituido o está monosustituido con C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -CO-C₁₋₄-alquileno-X²²-C₂₋₄-alquileno-, -CO-C₁₋₄-alquileno-X²²-C₁₋₄-alquileno-C₃₋₆-cicloalquileno-, o -SO₂-C₁₋₄-alquileno-X²²-C₂₋₄-alquileno-; en donde X²² representa un átomo de nitrógeno que está independientemente no sustituido o mono-sustituido con C₁₋₄-alquilo, C₃₋₆-cicloalquilo, o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -C₂₋₄-alquileno-X²³-C₁₋₄-alquileno-; en donde X²³ representa -NH-CO-, y en donde dicho C₂₋₄-alquileno independientemente no está sustituido o está monosustituido con hidroxi; -C₁₋₄-alquileno-X²⁴-C₂₋₄-alquileno-; en donde X²⁴ representa -CO-NH-, y en donde dicho C₂₋₄-alquileno independientemente no está sustituido o está monosustituido con hidroxi; o 3,4-dioxociclobut-1-eno-1,2-diilo; -L³-O-RO³¹ en donde RO³¹ es -C₁₋₄-alquilo, -CO-C₁₋₄-alquilo o -CO-C₂₋₄-alquenilo; y -L³- representa independientemente -C₂₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno- o -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₆-alquileno-; -L⁴-NRN¹RN² en donde independientemente RN¹ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo; y RN² es hidrógeno; C₁₋₄-alquilo; C₁₋₃-fluoralquilo; C₃₋₆-cicloalquilo; C₁₋₃-alcoxi-C₂₋₄-alquileno; -CO-C₁₋₄-alquilo; -SO₂-C₁₋₄-alquilo; o -SO₂-C₁-fluoralquilo; y -L⁴- representa independientemente -C₂₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno-, -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₆-alquileno-; o -C₀₋₄-alquileno-Cy⁴-C₀₋₄-alquileno-, -CO-C₀₋₄-alquileno-Cy⁴-C₀₋₄-alquileno-, o -SO₂-C₀₋₄-alquileno-Cy⁴-C₀₋₄-alquileno-; en donde Cy⁴ representa independientemente un grupo C₃₋₆-heterocicloalquileno que contiene un átomo de oxígeno del anillo; -L⁵-NRN³RN⁴ en donde RN³ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, o C₁₋₃-alcoxi-C₂₋₄-alquileno; y RN⁴ es -CO-O-C₁₋₄-alquilo; -CO-NRN⁵¹RN⁵² en donde RN⁵¹ y RN⁵² se seleccionan independientemente de hidrógeno y C₁₋₄-alquilo; o -SO₂-NRN⁵³RN⁵⁴ en donde independientemente RN⁵³ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN⁵⁴ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, o -CO-C₁₋₄-alquilo y -L⁵- representa independientemente -C₂₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno- o -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₆-alquileno-; -L⁶-N(RN⁶¹)-O-RO⁶¹ en donde RN⁶¹ es hidrógeno, -CO-C₁₋₄-alquilo, o -CO-O-C₁₋₄-alquilo; y RO⁶¹ representa independientemente hidrógeno, C₁₋₆-alquilo, o bencilo; y -L⁶- representa independientemente -C₂₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno-, -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₂₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₂₋₆-alquileno-; -L⁷-NRN⁵RN⁶ en donde RN⁵ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo; RN⁶ es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, -CO-C₁₋₄-alquilo, C₁₋₃-fluoralquilo, o C₃₋₆-cicloalquilo; y -L⁷- representa independientemente -CO-, o -SO₂-; -L⁸-SO₂-RS⁸¹ en donde RS⁸¹ representa independientemente -C₁₋₆-alquilo; C₁-fluoroalquilo; hidroxi; -NRN⁸¹RN⁸² en donde independientemente RN⁸¹ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y RN⁸² es hidrógeno, C₁₋₄-alquilo, -CO-C₁₋₆-alquilo; y -L⁸- representa independientemente -C₁₋₆-alquileno-, -CO-C₁₋₆-alquileno-, -SO₂-C₁₋₆-alquileno-, -CO-O-C₂₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₁₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₁₋₆-alquileno-; -L⁹-HET¹, en donde HET¹ representa heteroarilo de 5 ó 6 miembros, en donde dicho HET¹ independientemente no está sustituido o está mono-, o di-sustituido, en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de C₁₋₄-alquilo; halógeno; ciano; hidroxi; hidroximetilo; -C₀₋₂-alquileno-Cy⁹¹-COORO⁹¹ en donde RO⁹¹ es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo, y en donde Cy⁹¹ representa un grupo C₃₋₆-cicloalquileno; o -C₀₋₂-alquileno-COORO⁹² en donde RO⁹² es hidrógeno o C₁₋₄-alquilo; y -L⁹- representa independientemente -C₀₋₆-alquileno-, -CO-C₀₋₆-alquileno-, -SO₂-C₀₋₆-alquileno-, -CO-O-C₁₋₆-alquileno-, -CO-NH-C₁₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₁₋₆-alquileno-; -L¹⁰-C₄₋₆-heterociclilo, en donde el C₄₋₆-heterociclilo independientemente contiene uno o dos heteroátomos del anillo independientemente seleccionados de nitrógeno, azufre y oxígeno; en donde en los grupos anteriores dicho C₄₋₆-heterociclilo independientemente está sin sustituir, o mono, di o tri-sustituido en donde los sustituyentes se seleccionan independientemente de: uno o dos sustituyentes oxo cada uno unido a un átomo de carbono del anillo en posición a a un átomo de nitrógeno del anillo; y/o dos sustituyentes metilo unidos a un átomo de carbono del anillo en posición a a un átomo de nitrógeno del anillo o un átomo de oxígeno del anillo; y/o dos sustituyentes oxo en un átomo de anillo de azufre del anillo; y/o C₁₋₄-alquilo, C₁₋₃-alcoxi-C₂₋₄-alquilo, C₂₋₃-fluoralquilo, o -CO-C₁₋₄-alquilo unido a un átomo de nitrógeno del anillo que tiene una valencia libre; y -L¹⁰- representa independientemente -C₀₋₆-alquileno-, -CO-C₀₋₆-alquileno-, -SO₂-C₀₋₆-alquileno-, -CO-O-C₁₋₆-alquileno-, -CO-NH- C₁₋₆-alquileno-, o -SO₂-NH-C₁₋₆-alquileno-; -L¹¹-ciano; en donde -L¹¹- representa -CO-C₁₋₆-alquileno-, -SO₂-C₁₋₆-alquileno, o -C₀₋₆-alquileno-; -L¹²-NO₂; en donde -L¹²- representa -C₂₋₆-alquileno-; o -L¹³-C₁₋₄-alquilo; en donde -L¹³- representa -CO-, -CO-O-, o -SO₂-; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo.
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