KR970011455B1 - 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트의 연속적 제조방법 - Google Patents

모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트의 연속적 제조방법 Download PDF

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Abstract

요약없음

Description

모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트의 연속적 제조방법
제1도는 노즐의 종단면도를 나타내고,
제2도는 제1도의 A-B선을 절취한 단면도를 나타내며,
제3도는 공급 파이프의 압축기로의 이동을 나타낸다.
본 발명은 모노-또는 폴리이소시아네이트에 상응하는 모노-또는 폴리아민을 승온하에 유기 용매에서 포스겐 용액과 반응시켜 유기 모노-또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법에 관한 것이다.
유기 아민 용액 및 유기 포스겐 용액의 반응 혼합물을, 회전 펌프 혼합기와 같은 이동성 부분을 갖는 혼합기 중에서 제조하는 것을 금지되어 있다(참조예 : DE-AS 제2,153,268호 또는 미합중국 특허 제3,947,484호). 포스겐의 독성으로 인해 샤프트가 장치를 통과하는 지점에서 발생하는 누출은 특히 유해하다. 또한, 반응이 고체를 생성하기 때문에 장치 표면에 케이킹(caking)되는 침착물의 형성은 불가피하다.
그 결과, 혼합을 이동 부분 없이 수행할 수 있는 방법을 찾는 시도가 행하여져 왔다. 따라서, DE-OS 제2,950,216호에 따르면 두가지 반응물은 원통형 혼합챔버 중에서 제트분무기 팬 형태로 상호 충돌한다. 이 공정은 높은 유입 압력이 요구될 뿐 아니라, 어떠한 유동도 발생하지 않는 혼합챔버의 데드 존(dead zone)으로 인해 차단이 발생할 수도 있다.
아민 용액을 파이프내 측면으로 배열된 구멍에 의해 파이프내 포스겐 용액의 스트림으로 주입시킬 수 있음도 또한 공지되어 있다(참조예 : 미합중국 특허 제3,226,410호). 저농도의 반응물은 허용 가능한 수율을 수득하는데 필요하기 때문에, 생성되는 이소시아네이트의 양은 또한 용매량에 비하여 작다. 용매 회수에 필요한 에너지 소비량이 큰 경우 이는 불만족스러운 방법의 양태이다. 또한, 항상 벽위에서 고체 층이 형성되는 것을 피할 수가 없다.
공지된 방법을 고희석된 반응물을 사용하여 수행해야 하며, 빈번한 차단은 장치를 세정하기 위한 정지 기간을 장기화시키기 때문에 공지된 방법은 비경제적이다.
따라서, 장치상에서 고체 침착물의 형성(및 발생되는 차단)으로 인한 어려움을 피하면서 사용되는 보조 용매량이 상당히 감소될 수 있는 유기 모노-또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하기 위한 신규의 방법이 바람직하다. 또한, 이동 부분이 없어서 독성으로 인한 상기 위험을 제거시키는 신규의 방법도 바람직하다. 본 발명은 상기 문제점에 대한 해결책을 제공한다. 본 발명의 방법에서, 반응 혼합물은 아민 성분을, 임의로 용액으로서 후술될 형태의 특정 노출에 포스겐 용액과 함께 도입시켜 제조한다.
본 발명은 모노-또는 폴리이소시아네이트에 상응하는 모노-또는 폴리아민을 승온하에 적절한 유기 용매에서 포스겐 용액과 반응시킨 후 생성된 반응 혼합물을 증류에 의한 후처리하여 유기 모노-또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 출발 혼합물을 제조하기 위하여 아민 성분(실질적으로 불활성인 용매에 임의로 용해된) 및 포스겐 성분은 두 성분중의 하나의 축방향 스트림을 압축기(3)를 사용하여 노즐(1)내에서 제한하고, 나머지 성분을 압축기(3)의 주변부상에 분포된 상응하는 수의 측면 보어(5)를 통해 측면으로부터 도입된 두개의 부분 측면 스트림으로서 압축기(3)내 제1성분 스트림에 제공함으로써 노즐내에 함께 도입된다.
첨부된 도면은 본 발명에 필수적인 혼합기를 상세하게 설명한다.
다양한 참조 번호는 하기 의미를 갖는다 :
(1) 본 발명에 따라 사용되는 노즐,
(2) 주요 스트림에 대한 공급 파이프,
(3) 주요 스트림의 급격한 압축기,
(4) 압축을 유발하는 주입물 및 주입물 내에 형성된 측면 보어,
(5) 측면 보어,
(6) 측면 스트립을 도입시키는 공급 파이프,
(7) 압축기(3)를 둘러싸며 보어(5)를 유도하는 챔버,
(8)노즐의 배출구 말단부에서 폭을 연속적으로 증가시키는 부분,
(9) 배출 파이프,
(10) 공급파이프(2)의 말단부의 장벽 표면,
(11) 압축기(3)의 개시부의 절단 에지(edge),
D 압축기의 내경,
d 측면 보어 각각의 직경,
L 압축기의 총 길이,
L1압축기의 개시부로부터 측면 보어의 평면까지의 거리 및,
L2측면 보어 평면으로부터 폭을 증가시키는 부분의 개시부까지의 거리.
놀랍게도 저압 강하 및 고농도를 사용하여 수행할 수 있으며, 혼합 장치 반응챔버내 하부 스트림에서의 매우 단기간의 체류 시간하에서 생성물 수율이 높으며, 차단 및 고체 침착을 피할 수 있는 방법이 밝혀졌다. 사용되는 노즐은 환형의 다공노즐로서 공지되어 있다. 용액의 스트림상에서의 압축은 급격하게 또는 연속적으로 발생될 수 있지만 바람직하게는 공급 급격히 축소시킴으로써 형성시킨다. 환형의 노즐내에서 약 2바아의 압력 강하가 통상적으로 최적의 혼합에 충분하기 때문에 용액스트림 중의 유입 압력은 통상적으로 낮게 유지될 수도 있다. 이는 통상의 펌프 사용을 가능하게 한다. 유입 압력을 보다 높이는 경우에 수반되는 단점이 허용가능하다면 더 큰 압력 강하를 사용할 수 있다.
출발 물질로서 사용되는 유기 아민은 특정의 지방족, 지환족, 지방족-방향족 또는 방향족 아민, 디아민 및/또는 폴리아민일 수 있다. 적절한 유기 아민에는 예를 들면, 아닐린, 할로겐 치환된 페닐아민(예 : 4-클로로페닐아민), 1,6-디아미노 헥산, 1-아미노-3,3,5-트리메틸-5-아미노메틸-사이클로헥산, 2,4-디아미노톨루엔과 2,6-디아미노톨루엔과의 통상의 혼합물(이들 혼합물은 혼합물을 기준하여 통상적으로 35중량%이하의 2,6-디아미노톨루엔을 함유한다) 및 공지된 방법의 아닐린/포름알데하이드 축합에 의해 수득가능한 디페닐메탄 계열의 폴리아민 혼합물이 포함된다. 예를 들어 미합중국 특허 제3,321,283호(칼럼 4, 라인 19 내지 61)에 언급된 아민이 사용될 수도 있다.
포스겐화될 아민이 용매 부재 형태 또는 적합한 농도에서 실질적으로 불활성인 용매중 용액으로서 본 발명에 따른 방법으로 도입될 수도 있다. 높은 아민 농도는 용매회수 에너지를 절감시키지만 수율을 약간 감소시킬 수도 있다. 용매에 관련된 장점 및 단점은 상호간에 평가되어야 한다. 아민은 종종 불활성 용매중 용액 형태로 5 내지 50중량%(바람직하게는 5 내지 40중량%, 가장 바람직하게는 10 내지 25중량%)의 농도로 사용된다. 바람직한 용매에는 예를 들면, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, p-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠, 뿐만 아니라 상응하는 클로로톨루엔 및 클로로크실렌, 클로로에틸벤젠, 모노클로로비페닐, α- 및 β-나프틸클로라이드와 염소화된 방향족 탄화수소, 에틸 벤조에이트, 디알킬프탈레이트, 디에틸 이소프탈레이트, 톨루엔 및 크실렌이 포함된다. 용매는 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다. 기타의 적절한 용매는 예를 들면 미합중국 특허 제3,321,238호(칼럼 4의 라인 66 내지 칼럼 5의 라인 2)에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 방법에 있어서, 포스겐은 통상적으로 불활성 용매, 바람직하게는 아민용으로 사용되는 것과 동일한 용매중 10 내지 85중량%(바람직하게는 40 내지 70중량%, 가장 바람직하게는 40 내지 65중량%)의 용액 형태로 사용된다. 포스겐 용액은 본 방법의 재순환 생성물(모노-또는 폴리이소시아네이트)을 함유할 수도 있다. 포스겐 용액이 본 방법의 특정 생성물을 함유하는 경우, 포스겐은 일급 아민과 이소시아네이트와의 반응에 의한 요소 형성을 방지하기 위해 다량으로 존재해야 한다. 즉, 포스겐 용액이 모노- 또는 폴리이소시아네이트를 함유하는 경우 포스겐은 항상 용액중 이소시아네이트 그룹에 대하여 2.5배 이상의 몰과량으로 존재하여야 한다.
포스겐 대 아민의 당량비는 1.5 : 1 이상이고, 특정의 경우에 20 : 1 이하일 수 있지만 바람직하게는 1.5 : 1 내지 7 : 1 이고, 특히 2 : 1 내지 5 : 1이다.
본 발명에 필수적인 혼합 장치를 사용하는 본 발명에 따른 반응 혼합물의 제조는 예를 들면 하기와 같이 수행할 수 있다 :
포스겐 용액의 온도는 용액의 비점 이하여야 한다. 따라서, 냉각된 포스겐 용액이 통상적으로 사용된다. 아민 성분의 온도는 통상적으로 아민의 물리적 특성(즉, 아민의 융점 또는 사용되는 아민 용액의 결정점)에 따라 좌우되며, 광범위한 범위 내에서 변경될 수 있다.
바람직하게는 스트림 용적이 보다 큰 용액을 압축기를 통해 통과시킨다. 거의 등용적인 스트림이 사용되는 경우 두 성분 중의 하나가 중간 스트림이나 측면 스트림을 형성할 수 있다. 상기 바람직한 사항을 따르는 경우 최적 혼합이 보장되고 따라서 반응이 만족스럽게 진행된다.
특정의 공정에 따르면, 통상적으로 1 내지 10m/sec의 유속이 압축기 내에서 유지된다. 그러나, 펌프 유입 압력을 보다 높이는 경우에 수반되는 단점이 허용가능하다면, 예를 들어 50m/sec 이하의 보다 높은 유속이 압축기 내에서 유지될 수 있다. 물론 역으로, 1 내지 10m/sec의 바람직한 유속은 유입 압력이 낮게 유지되도록 하는 장점을 갖는다. 압축기내 유속은 통상적으로 압축을 유도하는 유입 파이프내 유속의 2 내지 50배(바람직하게는 2 내지 10배)이다.
압축기의 길이 L는 통상적으로 압축기 직경 D 이상이 되도록, 바람직하게는 약 2배 이상이 되도록 선택한다. 이는 상당히 격렬한 혼합을 제공하고 유동이 적절하게 안정화되도록 한다.
축 방향 유동의 압축기의 길이 L1(즉, 유동이 제2의 성분의 부분 스트림과 교차하는 점)를 압축기 직경 D의 0.5 내지 2배가 되도록 조정하는 것이 특히 바람직하다.
신규 방법의 또 다른 특정 양태에 따르면, 두개의 반응물 스트림으로부터 생성되는 생성물 스트림은 아민 성분의 초기 반응이 실질적으로 완결되는 경로의 길이와 적어도 동일한 길이 L2를 갖는 일정하고 영속적인 압축기에 가한다. 길이 L2는 통상적으로 가장 길어도 직경 D의 2배이다. L2에 대한 치수가 클수록 특징의 장점을 제공함없이 압력 강하가 커진다.
상기의 치수는 실질적으로 어떠한 케이킹된 침착물도 노즐 내에서 형성되지 않음을 보증한다.
하기 식으로 나타낸 바와 같이, 축 방향으로 공급된 스트림 εA대 측정으로 공급된 스트림 εS의 산출비를 0.01 내지 3.0(바람직하게는 0.01 내지 1.0, 가장 바람직하게는 0.05 내지 0.7)으로 유지시킴으로서 특히 높은 수율을 수득할 수 있다.
Figure kpo00001
상기 식에서, ρ는 밀도(kg/㎥)를 나타내며, ν는 용적 스트림(㎥/sec)를 나타내고, V는 유속(m/sec)를 나타내며, 각각의 경우에 아래쪽에 쓴 A는 축 방향으로 유도되는 스트림을 나타내며, 아래쪽에 쓴 S는 측면 공급된 스트림을 나타낸다.
당해 방법에 의해 수득가능한 고수율은 또한 저에너지를 필요로 한다.
본 방법을 수행하기 위한 또 다른 특정 방법에 따르면, 유동 횡단면은 압축기의 하부 스트림을 강화시켜 와동 전류나 역류가 발생할 수 없게 된다. 유동 횡단면에서의 강화는 최대치가 부착된 파이프의 직경에 상응하는 것은 언급할 필요도 없다. 역류 방지는 차단 및 케이킹되는 침착방지에 있어서 특히 유효하다.
본 발명의 또 다른 방법에 따르면, 측면으로 도입되는 부분 스트림에 대한 보어의 수 1가 2≤1≤m(바람직하게는 6≤1≤m)이 되도록 선택하는데, 여기에서 m은 일반식
Figure kpo00002
(바람직하게는 ＞1.5, 특히 ＞2)을 사용하여 도출한다(여기에서, D는 압축기의 직경을 나타내고, d는 보어 각각의 직경을 나타낸다).
상기의 측정은 또한 케이킹된 침착물의 형성을 방지시킬 뿐 아니라 혼합 공정 및 반응에 대한 유리한 효과를 갖는다.
모든 보어는 바람직하게는 배열의 변화가 가능할지라도 압축기에 수직인 통상의 평면으로 배열된다. 이러한 배열을 갖는 경우, 초기 반응은 필수적으로 상기 평면에서만 발생할 수 있는데. 이는 이미 반응된 생성물이 제2의 성분과 다시 직면하지 않음을 의미한다. 이로써 수율은 증가되며, 침착물 형성의 위험이 감소되어 보다 경제적인 방법을 제공한다.
포스겐 용액이 통상적으로 용적이 보다 큰 스트림을 형성하기 때문에, 이는 통상적으로 상기에 따라 압축기를 통하여 이동된다.
하기의 방법은 본 발명에 필요한 혼합 장치를 사용하여 반응 혼합물을 제조하는 방법을 설명한다 :
주요 스트림은 장벽 표면(10)상의 절단 에지(11)에서 노즐(1)에 위치한 압축기(3)내로 급격하게 이동하는 공급파이프(2)로부터 노즐(1)로 공급된다. 장벽 표면(10)은 바람직하게는 유동방향에 대해 90±45°의 각도 β로 고정된다.
이 각도는 절단 에지(11)의 각도에 상응하는 것이 명백하다. 압축기(3)는 삽입물(4) 내에 배열되고 , 압축기 총 길이 L에 대하여 일정한 직경 D를 갖는다. 예를 들면 압축기(3)의 직경 D의 1.5배인 거리 L1에서 다수의 보어(5)에(예 : 6개)는 주변상에 균일하게 분포된다. 실질적으로 상호 반대편에 위치한 보어(5)는 보어로부터 주입된 부분 스트림이 서로를 통하여, 서로 미치지 않는 범위에서 사출되도록 직경 d의 동일한 양에 의하여 상쇄된다. 제2의 성분은 공급 파이프(6)로부터 압축기(3)를 둘러싸며 이로부터 보어(5)가 확장되는 챔버(7) 내로 이동된다. 보어(5) 뒤의 압축기(3)의 길이 L2는 예를 들면 압축기(3)의 직경 D와 동일하여 대체적으로 아민 성분의 초기 반응이 실질적으로 완결되는 영역을 덮는다. 압축기(3) 뒤의 노즐(1)은 각도 α가 20°로 경사진 축을 갖도록 연속적으로 증가하는 폭 부분(8)을 갖는다. 이 확장 부분(8)은 공급 파이프(2)와 동일한 직경을 갖는 배출 파이프(9)에 연결된다.
본 발명에 필수적인 혼합 장치에서 제조되는 반응 혼합물은 후속적으로 교반 탱크나 포스겐화 탑과 같은 통상의 반응기로 도입되어 모노- 또는 폴리이소시아네이트 말단 생성물이 제공되도록 이들의 반응을 종결시킨다. 본 발명의 최종 생성물을 생산하는 화학 반응은 통상적으로 20 내지 180℃의 온도 범위에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법의 특히 바람직한 양태에 있어서, 본 발명에 필요한 혼합 장치에서 제조되는 반응 혼합물은 칼럼의 내부를 수평판에 의해 상호 분리되는 10개 이상(바람직하게는 20 내지 50개)의 챔버로 세분시킨 다공판을 함유하는 반응 칼럼을 통하여 하부로부터 상부로 통과시킨다. 이는 원칙적으로 가능하지만 연속해서 연결되는 총 10개 이상(바람직하게는 20 내지 50개)의 챔버를 함유하는 다공판을 갖는 수개의 컬럼을 사용하는 것은 결코 바람직하지 못하다. 보다 많은 수의 챔버로 세분하는 것은 장점을 제공하지 못하는데, 이는 첫째로 기체의 쿠션이 각각의 다공판 밑에서 조성되어 기체 쿠션으로 인해 반응 혼합물의 고체 및 액체 성분이 이용할 반응 챔버의 용적을 감소시키며, 둘째로 체류 시간 분포의 추가의 개선이 최소화되기 때문이다.
판의 구멍은 통상적으로 직경이 20mm 이하(바람직하게는 2 내지 10mm)이다. 바람직한 구멍수는 개별 챔버간의 상승 반응 혼합물의 역혼합이 상당히 방지되도록 하기 위하여 처리량의 속도에 따라서 선택된다.
칼럼을 통하여 상승하는 반응 혼합물은 액체 성분(형성 공정에서의 출발 물질 용액 및 이소시아네이트 용액), 기체 성분(포스겐 및 본 방법에서 형성되는 염화수소) 및 적어도 반응 초기에서의 고체 성분(용매에 현탁시킨 카바모일 클로라이드 또는 아민 하이드로클로라이드)의 혼합물이다. 반응 조건은 상승 기상의 속도가 판의 구멍에서 2 내지 20m/sec(바람직하게는 3.5 내지 10m/sec)이고, 상승 액상의 속도가 판의 구멍 중에서 0.05 내지 0.4m/sec(바람직하게는 0.1 내지 0.2m/sec)일 경우에 최적이다.
다공판을 갖는 칼럼을 사용하는 바람직한 방법에 있어서, 혼합 장치를 이탈하는 반응 혼합물의 온도는 통상적으로 40 내지 100℃인 반면에, 반응 칼럼의 헤드에서의 온도는 150℃ 미만, 바람직하게는 70 내지 130℃, 보다 바람직하게는 90 내지 125℃이다. 이들 온도는 통상적으로 반응 칼럼을 적절이 가열하여 수득한다. 필요한 반응 장치의 용적을 최소화하기 위해서는, 목적하는 유출 온도를 수득하기 위하여 필요한 열을 포스겐화 탑 저부에 또는 반응기에 도입시키기 훨씬 전에 도입하는 것이 바람직하다. 당해 배열은 반응기 온도가 너무 낮아서 총괄 반응 속도가 상당히 낮아지기 때문에 반응기의 용적부가 비효율적으로 되는 것을 방지한다.
반응 칼럼의 크기와 분할판의 구조 및 하부로부터 칼럼 중으로 도입되는 반응 혼합물의 양은 통상적으로 반응 칼럼에서 반응 혼합물의 평균 체류 시간이 120분 이하, 바람직하게는 60분 이하가 되도록 조정한다.
반응 칼럼 헤드의 압력은 통상적으로 1.2 내지 3바아(절대압력)[바람직하게는 1.5 내지 2.5바아(절대압력)]이나 보다 높거나 낮은 압력은 사용할 수 있다.
반응 칼럼의 상부 말단부를 이탈하는, 액체 및 기체 성분을 함유하는 반응 혼합물은 당해 분야에서 공지된 수개의 방법에 의해 기체 성분(즉, 과량의 방법에 포스겐 및 염화수소)을 유리시킨 후 증류하여 후처리한다. 상기의 통상의 반응용기가 포스겐화 반응을 수행하기 위하여 사용될 경우, 화학 반응은 물론 반응 혼합물의 증류 후처리가 수행된다. 그러나, 증류를 수행하기 전에 새로운 포스겐 용액을 용액으로 존재하는 반응 혼합물 일부에 부가한 후, 농조화된 용액을 공정 개시점으로 복귀시킨다.
전술한 바와 같이 본 발명은 이들 실시예에 의해 진의나 범주가 한정되거나 제한되지 않는다. 당해 분야의 숙련가는 하기 제조 공정 조건 및 방법의 공지 변형된 방법이 사용될 수 있음을 용이하게 이해할 것이다. 하기 실시예에서, 달리 지시가 없는 한 모든 %는 중량%이며, 모든 온도는 섭씨 온도이다.
압축기(3)는 공급 파이프(2)의 횡단부면에서 급격하게 감소됨으로써 형성되며, 장벽 표면(10)이 유동 방향에 대해 90°의 각도 β를 형성하는 환형의 다공 노즐이 모든 실시예에서 사용된다.
실시예 1
3-클로로-4-메틸-페닐아민 550kg/h 및 모노클로로벤젠(“MCB”) 650kg/h의 용액을 직경 D이 14mm이며 및 길이 L이 28mm(L1=18mm)인 압축기 및 압축기 주변부상에 위치한 10개의 보이(직경 2.1mm)를 갖는 환형의 다공 노즐에서 MCB중 50%의 포스겐 용액 3,240kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 10개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 4.9m/sec이고, 측면 보어내 아민 용액의 유속은 9.2m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 0.75이다. 이어서, 반응 혼합물을 각각 용적이 6㎥인 3개의 계단식 탱크조에서 각각 80,110 및 140℃의 온도하에 투명해질 때까지 포스겐화시킨다. 반응 혼합물을 증류시켜 후처리한다.
수율 : 98.0%
실시예 2
헥사메틸렌 디아민(“HDA”) 450kg/h 및 o-디클로로벤젠(“ODB”) 4,050kg/h의 용액을 직경 D이 9mm이고 길이 L이 38mm(L1=28.5mm)인 압축기 및 압축기 주변부상에 분포된 12개의 보어(직경 2.6mm)를 갖는 환형의 다공 노즐에서 ODB중 30% 포스겐 용액 9.000kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 12개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 6.5m/sec이고, 측면 보어내 아민 용액의 유속은 16.4m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 0.32이다.
이어서 반응 혼합물을 45개의 다공판을 함유하며 용적이 17㎡인 반응 칼럼 내에서 150℃ 이하의 온도하에 투명해질 때까지 포스겐화시킨다. 반응 생성물을 증류시켜 후처리한다.
수율 : 96%
실시예 3
트리메틸헥사메틸렌 디아민(“TMDA”) 120kg/h 및 모노클로로벤젠(“MCB”) 145kg/h의 용액을 직경 D이 10mm이며 길이 L이 20mm(L1=15mm)인 압축기 및 압축기 주변상에 4개의 보어(직경 1.5mm)를 갖는 환형의 다공판 노즐에서 MCB중 50% 포스겐 용액 2,835kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 4개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 5.7m/sec이고, 측면 보어내 아민 용액의 유속은 11.6m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 1.92이다. 이어서 반응 혼합물을 각각 용적이 6㎥인 3개의 계단식 탱크조에서 80, 110 및 140℃의 온도하에 투명해질 때까지 포스겐화시킨다. 반응 생성물을 증류시켜 후처리한다.
수율 : 94%
실시예 4
2,4-톨릴렌 디아민(“TDA”) 450kg/h 및 o-디클로로벤젠(“ODB”) 2,360kg/h의 용액을 직경 D이 20mm이고 길이 L이 36mm(L1=26mm)인 압축기 및 압축기 주변부상에 위치한 12개의 보어(직경 2.6mm)를 갖는 환형의 다공 노즐에서 ODB중 50% 포스겐 용액 7,300kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 12개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 4.8m/sec이고, 측면 보어내 아민 용액의 유속은 10.3m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 0.55이다. 이어서 반응 혼합물을 23개의 다공판을 함유하며 용적이 7㎥인 반응 칼럼 내에서 약 100℃ 이하의 온도하에 투명해질 때까지 포스겐화시킨다. 생성물을 증류시켜 후처리한다.
수율 : 96.7%
실시예 5
65%의 2,4-톨릴렌 디아민(“2,4-TDA”) 및 35%의 2,6-톨릴렌 디아민(“2,6-TDA”)의 혼합물 550kg/h 및 o-디클로로벤젠(“ODB”) 2,500kg/h의 용액을 직경 D이 20mm이고 길이 L이 36mm(L1=26mm)인 압축기 및 압축기 주변부상에 위치한 12개의 보어(직경 2.2mm)를 갖는 환형의 다공 노즐에서 ODB중 58%의 포스겐 용액 6,160kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 12개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 4.0m/sec이고, 12개의 측면 보어내 아민 용액의 유속은 15.7m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 0.13이다. 이어서 반응 혼합물을 23개의 다공판이 장착된 반응 칼럼 내에서 약 100℃ 이하의 온도하에 투명해질 때까지 포스겐화시킨다.
생성물을 증류시켜 후처리한다.
수율 : 97%
실시예 6
디페닐 메탄 계열의 폴리아민 혼합물(“MDA”, 약 65%의 이핵 성분, 80℃에서 55cP의 점도) 1000kg/h 및 o-디클로로벤젠(“ODB”) 4,000kg/h의 용액을 직경 D이 23mm이고 길이 L이 40.2mm(L1=30mm)인 압축기 및 압축기 주변부상에 위치한 12개의 보어(직경 3.7mm)를 갖는 환형의 다공 노즐에서 ODB 중 45%의 포스겐 용액 7,140kg/h과 혼합시킨다. 아민 용액을 12개의 측면 보어를 통해 도입시킨다. 압축기내 포스겐 용액의 유속은 3.5m/sec이고, 12개의 측면 보어내 아민 용액의 유속은 9.2m/sec이다. 두가지 용액의 산출비 εA/εS는 0.20이다. 각각 23개의 다공판을 함유하며 연속적으로 배열되고 내부 용적이 7㎥ 및 3.5㎥인 두개의 반응 칼럼에서 반응 혼합물을 포스겐화시키며, 여기에서 포스겐화는 제1칼럼에서는 85℃ 이하의 온도에서, 제2칼럼에서는 155℃ 이하의 온도에서 수행한다. 용매를 증류시켜 제거한 후 용매 부재의 조 생성물을 수득하며 이의 점도는 25℃에서 45mPa·s이다.
수율 : 100%

Claims (20)

  1. a) (ⅰ) 유기 용매중 포스겐 용액을 포함하는 포스겐 성분과 (ⅱ) 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트에 상응하는 모노아민 또는 폴리아민을 포함하는 아민 성분(여기서, 아민 성분은 유기 용매에 임의로 용해시킨다)을 노즐 내에서 혼합시키고, 성분(ⅰ) 또는 (ⅱ)중의 하나의 축방향 스트림을 노즐 내의 압축기를 통해 통과시키고, 성분(ⅰ) 또는 (ⅱ)중의 나머지 하나의 측면 스트림 둘 이상의 노즐 내의 압축기 주변부에 분포된 둘 이상의 측면 보어를 통해 축방향 스트림 속으로 도입시켜 생성물 스트림을 형성시키고, b) 생성물 스트림의 성분을 반응시킴을 특징으로 하여, 유기 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 축방향 스트림으로서 스트림 용적이 보다 큰 성분을 압축기를 통해 통과시키는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 축방향 스트림이 포스겐 성분을 함유하고, 측면 스트림은 아민 성분을 함유하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 압축기내의 유속을 1 내지 10m/sec으로 유지시키는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 압축기의 직경이 압축기의 전체 길이에 대해 일정한 방법.
  6. 제5항에 있어서, 압축기의 길이가 압축기의 직경의 두배 이상인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 축방향 스트림이 측면 스트림과 혼합되기 전에 통과되는 압축기 부분의 길이가 압축기의 직경의 0.5 내지 2배인 방법.
  8. 제5항에 있어서, 축방향 스트림과 측면 스트림이 혼합된 후 생성물 스트림이 통과되는 압축기 부분의 길이가 아민 성분의 초기 반응이 실질적으로 완결된 경로 이상의 길이인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 측면 스트림에 대한 보어의 수 1를 2≤1≤m[여기서, m은 일반식
    Figure kpo00003
    (여기서 D는 압축기의 직경이고, d는 보어 각각의 직경이다)을 사용하여 구한다]이 되도록 선택하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 하기 식을 이용하여 얻은 측면 스트림의 합에 대한 축방향 스트림을 산출비 εA/εS가 0.01 내지 1.0인 방법.
    Figure kpo00004
    상기 식에서, ρ는 밀도이고, ν는 스트림 용적이고, V는 유속이고, A는 축방향 스트림이며, S는 측면 스트림이다.
  11. 제1항에 있어서, a) 축방향 스트림이 포스겐 성분을 함유하고, 측면 스트림은 아민 성분을 함유하며, b) 압축기내 유속을 1 내지 10m/sec로 유지시키며, c) 압축기의 직경이 압축기의 전체 길이에 대하여 일정하며, d) 압축기의 길이가 압축기의 직경의 두배 이상이며, e) 축방향 스트림이 측면 스트림과 혼합되기 전에 통과되는 압축기 부분의 길이가 압축기의 직경의 0.5 내지 2배이며, f) 축방향 스트림과 측면 스트림이 혼합된 후 생성물 스트림이 통과되는 압축기 부분의 길이가 아민 성분의 초기 반응이 실질적으로 완결되는 경로 이상의 길이이며, g) 측면 스트림에 대한 보어의 수 i를 2≤1≤m[여기서, m은 일반식 t5 (여기서 D는 압축기의 직경이고, d는 보어 각각의 직경이다)을 사용하여 구한다]이 되도록 선택하며, h) 하기 식을 이용하여 얻은 측면 스트림의 합에 대한 축방향 스트림의 산출비 εA/εS가 0.01 내지 1.0인 방법.
    Figure kpo00005
    상기 식에서, ρ는 밀도이고, ν는 스트림 용적이고, V는 유속이고, A는 축방향 스트림이고, S는 측면 스트림이다.
  12. 제1항에 있어서, 유동 횡단면이 압축기의 하부 스트림을 강화시키는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 생성물 스트림을 증류시켜 후처리하는 방법.
  14. 제11항에 있어서, 생성물 스트림을 증류시켜 후처리하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 다공판에 의해 분리된 10개 이상의 챔버를 갖는 반응 칼럼을 통해 생성물 스트림을 150℃ 이하의 온도에서 하부로부터 상부로 연속적으로 통과시키는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 생성물 스트림이 기상 및 액상을 포함하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 다공판 구멍 내에서의 기상의 속도가 2 내지 20m/sec이며, 다공판 구멍내에서의 액상의 속도가 0.05 내지 0.4m/sec인 방법.
  18. 제11항에 있어서, 다공판에 의해 분리된 10개 이상의 챔버를 갖는 반응 칼럼을 통해 생성물 스트림을 150℃ 이하의 온도에서 하부로부터 상부로 연속적으로 통과시키는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 생성물 스트림이 기상 및 액상을 포함하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 다공판 구멍내에서의 기상의 속도가 2 내지 20m/sec이며, 다공판 구멍내에서의 액상의 속도가 0.05 내지 0.4m/sec인 방법.
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