KR960701877A - [1,2,4] 트리아졸로 [4,3-a] 퀴녹살린 화합물. 이의 제조 방법 및 이의 용도([1,2,4] Triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds, their preparation and use) - Google Patents

[1,2,4] 트리아졸로 [4,3-a] 퀴녹살린 화합물. 이의 제조 방법 및 이의 용도([1,2,4] Triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds, their preparation and use) Download PDF

Info

Publication number
KR960701877A
KR960701877A KR1019950704895A KR19950704895A KR960701877A KR 960701877 A KR960701877 A KR 960701877A KR 1019950704895 A KR1019950704895 A KR 1019950704895A KR 19950704895 A KR19950704895 A KR 19950704895A KR 960701877 A KR960701877 A KR 960701877A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
alkyl
triazolo
quinoxaline
formula
Prior art date
Application number
KR1019950704895A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100304177B1 (ko
Inventor
야콥센 포울
엘멜룬트 닐센 플레밍
예페센 로네
Original Assignee
아네 세허
노보 노르디스크 아/에스
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DK53593A external-priority patent/DK53593D0/da
Priority claimed from DK128793A external-priority patent/DK128793D0/da
Application filed by 아네 세허, 노보 노르디스크 아/에스 filed Critical 아네 세허
Publication of KR960701877A publication Critical patent/KR960701877A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100304177B1 publication Critical patent/KR100304177B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A61P21/02—Muscle relaxants, e.g. for tetanus or cramps
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

하기 일반식(I)의 [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염은 AMPA수용체에 대한 친화성을 지니며 이를 CNS 증상의 치료, 특히 흥분성 아미노산의 기능항진으로 인해 유발된 다수의 특정 전조의 치료시 유용하도록 하는 AMPA 수용체 유형과 관련된 길항제이다.
; 상기식에서, R1및 R2중 하나는 치환되거나 비치환된 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환이거나, 치환되거나 비치환된 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환을 포함하는 융합 환 시스템이고; R1및 R2중 다른 하나는 수소, 알킬, 알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-알킬 또는 SO2NR'R"(여기서, R' 및 R"는 독립적으로 수소 또는 알킬이다)이고; X는 O 또는 S이다.

Description

[1,2,4] 트리아졸로 [4,3-a] 퀴녹살린 화합물, 이의 제조방법 및 이의 용도([1,2,4] Triazlo [4,3-a] quinoxaline compounds, their preparation and use)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(I)의 퀴녹살린 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R1및 R2중 하나는 하나 이상의 페닐 및 C1-6알킬로 일-, 이- 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환이거나, 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환과 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 또는 피라진 환을 포함하고 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 융합 환 시스템이고; R1및 R2중 다른 하나는 수소, C1-6-알킬, C1-6-알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-알킬 또는 SO2NR'R"이고, 여기서, R' 및 R"는 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이고; X는 O 또는 S이다.
  2. 제1항에 있어서, 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로사이클릭 환이 트리아졸릴, 이미다졸릴, 피페리디노, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리노, 티오모르폴리노, 피롤리디닐, 파라졸릴 및 파라지닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 융합 환 시스템이 인돌리닐, 이소인돌리닐, 벤즈이미다졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴 또는 푸리닐로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 7-(1H-이미다졸-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 7-(1H-이미다졸-1-일)-8-트리플루오로메틸-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-브로모-7-(1H-이미다졸-1-일)-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(2-메틸-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-모르폴리노-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-피페리디노-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(4-메틸피페라진-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(2,4-디메틸-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온하이드로클로라이드; 8-(1H-이미다졸-1-일)-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 7-니트로-8-티오모르폴리노[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온;8-(4-페닐-1H-이미다졸-1-일)-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-모르폴리노-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(2-이소프로필-1H-이미다졸-1-일)-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(2-n-프로필-1H-이미다졸-1-일)-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(1H-벤즈이미다졸-1-일)-7-니트로[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(2-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온 하이드로클로라이드; 8-(2-n-프로필-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온하이드로클로라이드; 8-(2-이소프로필-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 8-(4-메틸-2-페닐-1H-이미다졸-1-일)-7-트리플루오로메틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온 하이드로클로라이드; 7-클로로-8-(2-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 7-시아노-8-(1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온; 7-시아노-8-(2-에틸-4-메틸-1H-이미다졸-1-일)[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-1,4(2H,5H)-디온하이드로클로라이드; 8-(1H-이미다졸-1-일)-1-티옥소-7-트리풀로오로에틸[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살린-4(5H)-온인 화합물.
  5. 활성 성분으로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 활성 화합물 약 10 내지 200㎎을 함유하는 용량 단위 형태의 약제학적 조성물.
  7. 활성 성분으로서 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는, 흥분성 신경전달자의 기능항진과 관련된 전조의 치료시 사용하기에 적합한 약제학적 조성물.
  8. 흥분성 신경전달자의 기능항진과 관련된 진조를 치료하기 위한 약제를 제조하기 위한 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  9. a) 일반식(n)의 화합물을 하나 이상의 페닐 및 C1-6-알킬로 일-, 이- 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환, 또는 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환을 포함하는 융합 환 시스템으로 치환시켜, 일반식(Ⅲ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 수소화시키거나 환원시켜 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성하며, 이 화합물을 알킬 옥살릴 할로게나이드와 반응시켜 일반식(V)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 질화시켜 일반식(Ⅵ)의 화합물을 형성하며, 이 화합물을 폐환시켜 일반식(Ⅶ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 벤질할로게나이드와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 형성하며, 이 화합물을 알킬 카바제이트와 반응시켜 일반식(X)의 화합물을 형성하며, 이 화합물을 가수소분해시켜 일반식(XI)의 화합물을 형성한 후, 열적 폐환과 동시에 탈산소화 반응시키거나 수성염기성 조건하에 염기성 폐환시킨 다음 연속해서 탈산소화 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; b) 일반식(XⅡ)의 화합물을 할로겐화시켜 일반식(I)의 화합물을 형성하거나; c) 일반식(XⅡ)의 화합물을 질화시켜 일반식(I)의 화합물을 형성하거나; d) 일반식(XⅢ)의 화합물을 하나 이상의 페닐 및 C1-6알킬로 일-, 이-, 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환, 또는 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환을 포함하는 융합 환 시스템으로 치환시켜 일반식(I)의 화합물을 형성하거나; e) 일반식(XⅣ)의 화합물을 하나 이상의 페닐 및 C1-6-알킬로일-, 이-, 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환, 또는 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환을 포함하는 융합 환 시스템으로 치환시켜 일반식(XV)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 알킬 옥살릴할로게나이드와 반응시켜 일반식(XⅥ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 폐환시켜 일반식(XⅦ)의 화합물을 형성하며, 이 화합물을 벤질할로게나이드와 반응시켜 일반식(XⅧ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 할로겐화시켜 일반식(XIX)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 알킬 카바제이트와 반응시켜 일반식(XX)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 가수소분해시켜 일반식(XXI)의 화합물을 형성한 후, 열적 폐환과 동시에 탈산소 반응시키거나 수성 염기성 조건하에 염기성 폐환시키고 연속해서 탈산소반응시켜 일반식(I)의 화합물을 수득하거나; f) 일반식(XIX)의 화합물을 하이드라진 하이드레이트와 반응시켜 일반식(XXⅡ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 포스겐 또는 티오포스겐 또는 이의 반응성 등가물과 반응시켜 일반식(XXⅢ)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 가수분해 또는 가수소분해시켜 일반식(XXⅣ)의 화합물을 형성하며, 이를 탈산소반응시켜 일반식(I)의 화합물을 형성함을 포함하는, 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고; R6및 R7중 하나는 할로겐 또는 C1-6-알콕시이며, R6및 R7중 다른 하나는 수소, C1-6-알킬, C1-6-알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-알킬 또는 SO2NR'R"이고, 여기서, R' 및 R"는 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이고, Q는 Br, Cl 또는 I이며, R8는 C1-6-알킬이고, R9는 하나 이상의 페닐 및 C1-6-알킬로 일-. 이- 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환이거나, 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 5- 또는 6-원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환을 포함하는 융합 환 시스템이며; R10은 할로겐 또는 C1-6-알콕시이다.
  10. 제9항에 있어서, 알킬 옥살릴할로게나이드가 에틸옥살릴클로라이드인 방법.
  11. 제9항에 있어서, 알킬 카바제이트가 에틸 카바제이트인 방법.
  12. 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 염의 신경학적으로 유효한 AMPA 길항량을 흥분성 신경전달자의 기능항진과 관련된 전조의 치료를 필요로 하는 환자에게 투여하는 단계를 포함하여, 흥분성 신경전달자의 기능항진과 관련된 전조를 치료하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2중 하나는 하나 이상의 페닐 및 C1-6알킬로 일-, 이- 또는 삼치환되거나 비치환된 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환이거나, 5- 또는 6원의 질소-함유 헤테로사이클릭 환과 벤젠, 피리딘, 피리미딘, 또는 피라진 환을 포함하고, 페닐 또는 C1-6-알킬로 치환되거나 비치환된 융합 환 시스템이고; R1및 R2중 다른 하나는 수소, C1-6-알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CN, CF3, COC1-6-알킬 또는 SO2NR'R"이고, 여기서, R' 및 R"는 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이고; X는 O 또는 S이다.
  13. 제12항에 있어서, 전조가 대뇌 허혈과 관련된 것인 방법.
  14. 제12항에 있어서, 전조가 파킨슨 증후군과 관련된 것인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950704895A 1993-05-06 1994-04-28 (1,2,4)트리아졸로(4,3-a)퀴녹살린화합물,이의제조방법및이를함유하는약제학적조성물_ KR100304177B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK53593A DK53593D0 (da) 1993-05-06 1993-05-06 Oe1,2,4aatriazolooe4,3-aaaquinoxalinonforbindelser, deres fremstilling og farmaceutiske praeparater indeholdende disse
DK0535/93 1993-05-06
DK128793A DK128793D0 (ko) 1993-11-12 1993-11-12
DK1287/93 1993-11-12
PCT/DK1994/000170 WO1994026746A1 (en) 1993-05-06 1994-04-28 [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINE COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960701877A true KR960701877A (ko) 1996-03-28
KR100304177B1 KR100304177B1 (ko) 2001-11-22

Family

ID=26064177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950704895A KR100304177B1 (ko) 1993-05-06 1994-04-28 (1,2,4)트리아졸로(4,3-a)퀴녹살린화합물,이의제조방법및이를함유하는약제학적조성물_

Country Status (19)

Country Link
US (1) US5532236A (ko)
EP (1) EP0698024B1 (ko)
JP (1) JPH08509747A (ko)
KR (1) KR100304177B1 (ko)
CN (1) CN1041931C (ko)
AT (1) ATE148120T1 (ko)
AU (1) AU683062B2 (ko)
CA (1) CA2162023A1 (ko)
DE (1) DE69401583T2 (ko)
DK (1) DK0698024T3 (ko)
ES (1) ES2097652T3 (ko)
FI (1) FI955304A (ko)
GR (1) GR3023001T3 (ko)
HU (1) HUT73983A (ko)
IL (1) IL109530A (ko)
NO (1) NO305516B1 (ko)
NZ (1) NZ266127A (ko)
TW (1) TW377354B (ko)
WO (1) WO1994026746A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996008493A1 (en) * 1994-09-16 1996-03-21 Novo Nordisk A/S [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]QUINOXALINONE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE
DE69515680T2 (de) * 1994-09-16 2000-10-19 Novo Nordisk As [1,2,4]TRIAZOLO[4,3-a]CHINOXYLINONDERIVATE, IHRE DARSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ANTAGONISTEN VON AMPA-REZEPTOREN
DE19510965A1 (de) * 1995-03-24 1996-09-26 Asta Medica Ag Neue Pyrido/3,2-e/pyrazinone mit antiasthmatischer Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung
SK284108B6 (sk) 1996-05-15 2004-09-08 Pfizer Inc. 2,3-Disubstituované 4(3H)-chinazolinóny, ich použitie a farmaceutické kompozície s ich obsahom
WO1998027097A1 (en) * 1996-12-16 1998-06-25 Warner-Lambert Company Tricyclic quinoxaline derivatives as neuroprotective agents
US6015800A (en) * 1997-09-03 2000-01-18 Warner-Lambert Company Substituted quinoxaline-2-ones as glutamate receptor antagonists
US6323208B1 (en) 1997-09-05 2001-11-27 Pfizer Inc Atropisomers of 2,3-disubstituted-(5.6)-heteroaryl fused-pyrimidin-4-ones
IL125950A0 (en) * 1997-09-05 1999-04-11 Pfizer Prod Inc Methods of administering ampa receptor antagonists to treat dyskinesias associated with dopamine agonist therapy
WO1999024434A1 (en) 1997-11-11 1999-05-20 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Fused pyrazine compounds
US20040152694A1 (en) * 2003-02-04 2004-08-05 Istvan Kurucz Methods and compositions for treating inflammatory disorders of the airways
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
EP2338492A1 (en) 2009-12-24 2011-06-29 Universidad del Pais Vasco Methods and compositions for the treatment of alzheimer
WO2016199943A1 (en) * 2015-06-11 2016-12-15 Takeda Pharmaceutical Company Limited Heterocyclic compounds
HUE059430T2 (hu) * 2018-07-20 2022-11-28 Gruenenthal Gmbh Szubsztituált triazolo-kinoxalin származékok

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4400382A (en) * 1980-05-09 1983-08-23 Usv Pharmaceutical Corporation Thiazoloquinoxalin-1,4-diones for treating allergy
DK162491D0 (da) * 1991-09-20 1991-09-20 Novo Nordisk As Heterocycliske forbindelser, deres fremstilling og farmaceutiske praeparater indeholdende forbindelserne

Also Published As

Publication number Publication date
US5532236A (en) 1996-07-02
EP0698024A1 (en) 1996-02-28
GR3023001T3 (en) 1997-07-30
AU683062B2 (en) 1997-10-30
HUT73983A (en) 1996-10-28
TW377354B (en) 1999-12-21
ATE148120T1 (de) 1997-02-15
JPH08509747A (ja) 1996-10-15
ES2097652T3 (es) 1997-04-01
WO1994026746A1 (en) 1994-11-24
NO954402L (no) 1996-01-05
CA2162023A1 (en) 1994-11-24
KR100304177B1 (ko) 2001-11-22
EP0698024B1 (en) 1997-01-22
HU9503157D0 (en) 1996-01-29
NZ266127A (en) 1997-11-24
CN1041931C (zh) 1999-02-03
NO954402D0 (no) 1995-11-03
NO305516B1 (no) 1999-06-14
DK0698024T3 (da) 1997-07-28
CN1125446A (zh) 1996-06-26
FI955304A0 (fi) 1995-11-06
FI955304A (fi) 1995-11-06
AU6720094A (en) 1994-12-12
IL109530A0 (en) 1994-08-26
DE69401583D1 (de) 1997-03-06
DE69401583T2 (de) 1997-06-12
IL109530A (en) 1997-01-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960701877A (ko) [1,2,4] 트리아졸로 [4,3-a] 퀴녹살린 화합물. 이의 제조 방법 및 이의 용도([1,2,4] Triazolo [4,3-a] quinoxaline compounds, their preparation and use)
US7470685B2 (en) Pyrimidine compounds
KR100363714B1 (ko) 니트레이트-유발된 내성을 치료하기 위한 약학 조성물
RU96111016A (ru) Сконденсированные с гетероциклическим кольцом производные пиримидина, способ лечения и фармацевтическая композиция
KR950014108A (ko) 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 용도
KR960704887A (ko) 퀴놀리지논형 화합물 (Quinolizinone type compounds)
WO2000042026B1 (en) Non-peptide glp-1 agonists
KR920008031A (ko) 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법
YU85001A (sh) Derivati 5-fenil-pirimidina
Davey et al. Novel compounds possessing potent cAMP and cGMP phosphodiesterase inhibitory activity. Synthesis and cardiovascular effects of a series of imidazo [1, 2-a] quinoxalinones and imidazo [1, 5-a] quinoxalinones and their aza analogs
KR880009019A (ko) 트리시클릭벤즈이미다졸, 이들의 제조방법 및 이들을 함유하는 약리학적 조성물
FI93836B (fi) Menetelmä uusien terapeuttisesti käyttökelpoisten 4,5-dihydro-4-okso-5-isopropyyli-imidatso/1,5-a/pyrido/2,3-e/pyratsiinijohdannaisten valmistamiseksi
KR930701446A (ko) 트리사이클릭 벤조디아제핀 유도체, 그의 제조방법 및 이를 함유하는 약제학적 조성물
CA2413651A1 (en) Pyrrolo¬3,4-d|pyrimidines as corticotropin releasing factor (crf) antagonists
DE69217511T2 (de) Pyridazindionderivate, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
IE55096B1 (en) 3-amino-6-aryl-1,2,4-triazolo(4,3-b)pyridazines,their preparation and their use
KR970701192A (ko) 헤테로사이클릭 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도(Heterocyclic compounds and their preparation and use)
KR970706285A (ko) [1,2,4]트리아졸로[4,3-a]퀴녹살리논 유도체, 이의 제조방법 및 용도([1,2,4]Triazolo[4,3-a]quinoxalinone derivatives, their preparation and use)
EP0573659B1 (en) Pyrazolothiazolopyrimidine derivative
KR890003765A (ko) 이미다조 벤조디아제핀유도체 및 이들의 산부가염
EA199800720A1 (ru) Гетероциклические производные эрголина в качестве лигандов 5-htia рецептора
FI89601C (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva imidazo/2,1-b/kinazolin-5(3h)-on- och imidazo/1,2-a/pyrido/2,3-d/pyrimidin-5(3h)-onderivat
FI954340A (fi) Menetelmä uusien terapeuttisesti käytt¦kelpoisten 5-substituoitu tia-sykloalka-ÄdÜ-1,2,4-triatsoloÄ1,5-aÜpyrimidiinijohdannaisten valmistamiseksi
GB1497827A (en) Triazolobenzodiazepine derivatives
KR970001354A (ko) 헤테로시클릭 고리-융합된 피리미딘 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee