KR970701192A - 헤테로사이클릭 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도(Heterocyclic compounds and their preparation and use) - Google Patents

헤테로사이클릭 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도(Heterocyclic compounds and their preparation and use)

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KR970701192A
KR970701192A KR1019960704332A KR19960704332A KR970701192A KR 970701192 A KR970701192 A KR 970701192A KR 1019960704332 A KR1019960704332 A KR 1019960704332A KR 19960704332 A KR19960704332 A KR 19960704332A KR 970701192 A KR970701192 A KR 970701192A
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quinoxalin
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로네 제퍼슨
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안네 섹커
노보 노르디스크 아/에스
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Abstract

본 발명에 따른 화학식 (1)의 이미다조[1,2-a]퀴녹살리논 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염은 AMPA 수용체에 대해 친화력을 가지며, 그러한 자극성 아미노산의 활동항진상태에 의해 발생된 여러가지 징후의 치료에 유용하다.
상기 식에서,R1, R2및 R3은 동일하거나 독립적으로 H, 알킬, 알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CF3,CN, SO2, CH3, SO2CF3, SO2NR'R이거나, 임의로 치환된 5- 또는 6-원 N-함유 헤테로사이클릭 환이고, 여기서 R' 및 R는 독립적으로 H 또는 알킬이며, R4는 수소 또는 CH2-R6이고, R6은 H, 할로겐, POR'"R'", NR7R8이거나, 임의로 치환된 5-또는 6-원 N-함유 헤테로사이클릭 환이고, 여기서, R'" 및 R""는 독립적으로 하드록시 또는 알콕시이며, R7및 R8은 동일하거나 독립적으로 수소,또는 임의로 치환된 알킬이고, n은 1,2 또는 3:,CH2OH, CHNOH, CN,또는이고, R9는 OH, 알콕시, H 또는 NR10R11이고, 여기서 R10및 R11은 동일하거나 독립적으로 H, NH2또는 OH이며, X는 O 또는 S이고, Y는 O, S 또는 NH2이다.

Description

헤테로사이클릭 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도(Heterocyclic compounds and their preparation and use)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 화학식(1)의 이미자도[1,2-a] 퀴녹살린 화합물 및 약제학적으로 혀용되는 이의 염.
    상기 식에서, R1, R2및 R3은 동일하거나 독립적으로 수소, C1-6-알킬, C1-6-알콕시, 할로겐, NO2, NH2, CF3, CN, SO2, CH3, SO|2CF3, SO2NR'R"이거나, 페닐 또는 C1-6-알킬로 임의로 치환된 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로사이클릭 환이고, 여기서 R' 및 R11는 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이며, R4는 수소 또는 CH2-R6이고, R6은 수소, 할로겐, POR'"R'", NR7R8이거나, 페닐, C1-6-알킬 또는 할로겐중 하나 또는 두 개에 의해 임의로 치환된 5- 또는 6-원 질소-함유 헤테로사이클릭 환이고, 여기서, R'" 및 R'"는 독립적으로 하이드록시 또는 C1-6-알콕시이며, R7및 R8은 동일하거나 독립적으로 수소,이거나, 또는 하이드록시 또는 페닐로 임의로 치환된 C1-6-알킬이고, n은 1, 2 또는 3이며, R5는CH2OH, CHNOH, CN또는이고, R9는 하이드록시, C1-6-알콕시, 수소 또는 NR10R11이고, 여기서 R10및 R11는 동일하거나 독립적으로 수소, NH2또는 OH이며, X는 O 또는 S이고, Y는 O, S 또는 NH2이며, 단, R4가 수소이면, R5는 COOH 또는 COOET이고, R1, R2, 또는 R3중의 하나가 수소이면, R1, R2또는 R3중의 나머지 둘은 모두 수소, Cㅣ또는 Br이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1, R2및 R3이 독립적으로 수소, Cl, Br, F CF3, SO2CH3이거나, 페닐 또는 메틸 중 하나 또는 두 개에 의해 임의로 치환된 이미다졸린인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R4가 메틸 또는 Cㅣ중 하나 또는 두 개에 의해 임의로 치환된 메틸, 브로모메틸 또는 이미다졸린메틸; 메틸로 임의로 치환된 피페라지닐메틸; 3,4-메틸렌디옥시아닐리노메틸, 벤질아미노메틸, 포스포노메틸 또는 디에톡시포스포릴인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, R5가 COOH, COOEt, CHOH, CONH, CHO, CH=NOH, CONHNH2또는 옥사디아졸티오닐인 화합물
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 2-에톡시카보닐-1-메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-메톡시카보닐-1-(1-이미다졸릴메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-브로모메틸-2-에톡시카보닐-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-브로모메틸-2-카복시-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-(1-이미다졸릴메틸_-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-1-(2-메틸-1-이미다졸릴메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-(2-메틸-1-이미다졸릴메틸)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-(4,5-디클로로-1-이미다졸릴)메틸-2-에톡시카보닐-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-(4,5디클로로-1-이미다졸릴)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-1-(4-메틸-1-피페라지닐)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-(4-메틸-1-피페라지닐)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡카보닐-1-(3,4-메틸렌디옥시아닐리노)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-(3,44메틸렌디옥시아닐리노)메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-7-플로오로-1-(메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-카복시-7-플로오로-1-(메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-1-메틸-7-메틸설포닐이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카복시-1-메틸-7-메틸설포닐이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카바모일-1-메틸-7-트리플루오로메틸[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-카바조일-1-(1-이미다졸릴메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-(1-이미다졸릴메틸)-2-(2(3H)티옥소-1,3,4-옥사디아졸-5-일)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-하이드록시메틸-1-(1-이미다졸릴메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-포르밀-1-(1-이미다졸리메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-하이드록시이미노메틸-1-(1-이미다졸릴메틸)-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-벤질아미노메틸-2-에톡시카보닐-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 1-벤질아미노메틸-2-카복시-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-8-(1-이미다졸릴)-1-메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5HH)-온; 2-카복시-8-(1-이미다졸릴)-1-메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-1-디에톡시포스포릴-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 2-에톡시카보닐-1-포스포노메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온; 및 2-카복시-포스포노메틸-7-트리플루오로메틸이미다조[1,2-a]퀴녹살린-4(5H)-온인 화합물.
  6. 활성 성분으로서 제1항 내지 제5항 중의 어느한 항에 따른 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
  7. 화학식 1에서, R1, R2또는 R3중의 하나가 수소일 때 R1, R|2또는 R3중의 나머지 둘은 모두 수소, Cl 또는 Br이고, R5가 COOH 또는 COOEt이고, R4가 수소인 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 유효량과 약제학적으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는, 자극성신경 전달물질의 활동 항진상태에 관련된 징후를 치료하는데 적합한 약제학적 조성물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물을 단위 용량 당 10 내지 200mg 포함하는 약제학적 조성물.
  9. 자극성 신경 전달 물질의 활동 항진상태에 관련된 징후 치료용 약제를 제조하기 위한, 화학식 (1)에서 R1, R2또는 R3중의 하나가 수소일 때 R1, R2또는 R3중의 나머지 둘은 모두 수소, Cl 또는 Br이고, R5가 COOH 또는 COOEt이고, R4가 수소인 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  10. 자극성 신경 전달 물질의 활동 항진 상태에 관련된 징후의 치료를 필요로 하는 대상에게 신경학적으로 유효한 AMPA 길항적 유효량의 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 따른 화합물을 투여하는 것을 포함하여, 이러한 징후를 치료하는 방법.
  11. 자극성 신경 전달 물질의 활동 항진 상태에 관련된 징후의 치료를 필요로 하는 대상에게 제7항에 따른 약제학적 조성물을 투여하는 것을 포함하며, 이러한 징후를 치료하는 방법.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 징후가 뇌 허혈에 관련된 것인 방법.
  13. 제10항 또는 제11항에 있어서, 징후가 무통각증에 관련된 것인 방법.
  14. a)하기 화학식 (2)의 화합물을 하기 화학식 (3)의 화합물과 반응시켜 하기 화학식 (4)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 수소 첨가 반응시키거나 환원시켜 하기 화학식 (5)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 폐환 반응시켜 하기 화학식 (6)의 화합물을 형성하거나, b) 하기 화학식 (7)의 화합물을 할로겐화반응시켜 하기 화학식 (8)의 화합물을 형성하고, 화학식 (8)의 화합물을 알릴 위치에서 할로겐화 반응시켜 하기 화학식 (9)의 화합물을 수득하고 이 화합물을 탈할로겐화 반응시켜 하기 화학식 (10)의 화합물을 형성하고, 이 화합물을 하기 화학식 (23)의 아민으로 처리하여 하기 화학식 11의 화합물을 형성하거나, c) 하기 화학식 (12)의 화합물을 하기 화학식 (13)의 카속실산으로 가수분해시키거나, d) 하기 화학식 (12)의 화합물을 하기 화학식 (14)의 아미드로 전환시키거나, e) 하기 화학식 (15)의 화합물을 하기 화학식 (16)의 하이드라자이드로 전환시킨 다음, 폐환 반응시켜, 하기 화확식 (17)의 화합물을 형성하거나, f) 하기 화학식 (12)의 화합물을 하기 화학식(18)의 화합물로 환원시켜 산소 첨가 반응시켜서 하기 화학식(19)의 알데하이드를 형성하고, 이화합물을 하이드록실아민과 반응시켜 하기 화학식 (20)의 옥심을 형성하고, 이 화합물을 하기 화학식 (21)의 니트릴로 전환시키고, 이 화합물을 하기 화학식 (22)의 테트라졸로 폐환 반응시키는 것을 포함하는, 제1항에 따른 화합물의 제조방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4, X 및 Y는 제1항에서 정의한 바와 같고, R12는 H 또는 CH3이며, R13은 C1-6-알킬이고, R14는 POR'"R'" 또는 NR7R8이거나, 페닐, C1-6-알킬 또는 할로겐 중 하나 또는 두 개에 의해 임으로 치환된 5- 또는 6-원 질소 함유 헤테로사이클릭 환이며, 여기서 R'",R"", R7및 R8은 제1항에서 정의한 바와 같
    으며, R15는 H 또는 C1-6-알킬이고, Q1, Q2및 Q3은 할로겐이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960704332A 1994-02-11 1995-01-30 헤테로사이클릭 화합물, 및 이의 제조방법 및 용도(Heterocyclic compounds and their preparation and use) KR970701192A (ko)

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