KR960701868A - 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체들과 그들을 제조하는 방법 및 중간체(3Halo-3-Heteroaryl Carboxylic Acid Derivatives, Methods of Preparing Them and Intermediates Used In Their Preparation) - Google Patents

3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체들과 그들을 제조하는 방법 및 중간체(3Halo-3-Heteroaryl Carboxylic Acid Derivatives, Methods of Preparing Them and Intermediates Used In Their Preparation)

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Abstract

일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체
여기서 R은 포밀기, CO2H기 또는 COOH로 가수 분해될 수 있는 라디칼이며, 나머지 치환기들은 다음과 같은 의미를 갖는다; R2및 R3는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고; X는 질소 또는 CR13, 여기에서 R13은 수소이거나 R3와 함께 각 경우 마다 하나의 메틸렌기가 산소로 치환된 3 내지 4원 알킬렌 또는 알케닐렌 쇄를 형성하며; R4는 하나 내지 세개의 질소 원자 및/또는 하나의 황 또는 산소 원자를 갖는, 치환되었거나 치환되지 아니한, 5원 또는 6원의 이중방향족 고리이며; R5는 수소, 치환되었거나 치환되지 아니한 알킬, 알케닐, 알키닐, 시클로알킬, 또는 페닐이고; Y는 황, 산소 또는 단일결합이고; 그리고 Z는 할로겐이다.

Description

3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체들과 그들을 제조하는 방법 및 중간체 (3Halo-3-Heteroaryl Carboxylic Acid Derivatives, Methods of Preparing Them and Intermediates Used In Their Preparation)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 다음 일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체
    여기서 R은 포밀기, COOH기 또는 COOH로 가수 분해될 수 있는 라디칼이며, 나머지 치환기들은 다음과 같은 의미를 갖는다; R2는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오이고; X는 질소 또는 CR13, 여기에서 R13은 수소이거나 R3와 함께, 각 경우 마다 하나의 메틸렌기가 산소로 치환된 3 내지 4원 알킬렌 또는 알케닐롄 쇄를 형성하며; R3는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, 또는 R3는 상기에서 언급한 R13과 연결되어 5 또는 6원환을 형성하고; R4는 1 내지 3개의 질소 원자 및/또는 1개의 황 또는 산소 원자를 함유하고, 이에 부착된 하나 이상의 다음의 라디칼; 할로겐, 니트로, 시아노, 히드록실, 머캡토, 아미노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알킬아미노, -C1-C4-알킬아미노, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐 또는 페닐을 함유하는 5 또는 6원의 이중원자 고리이며; R5는 수소, C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시알킬 C1-C4-알킬티오알킬 또는 페닐이고; Y는 황 또는 산소 또는 단일 결합, 그리고, Z는 할로겐이다.
  2. 제1항에 있어서, R이 다음의 기인 일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체.
    여기서, R1이 다음과 같은 의미를 갖는 기이다; a) 수소; b) 숙시닐이미독시 기; c) 질소 원자를 통해 연결되어 있으며, 두개 또는 세개의 질소 원자를 함유하고 이에 부착된 하나 또는 두개의 할로겐 원자 및/또는 다음의 라디칼들 중 하나 또는 두개를 갖는 5원 이종방향족 고리; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및/또는 C1-C4-알킬티오; d) 라디칼 -(O)m-NR6R7, 여기서 m은 0 또는 1 그리고 R6및 R7은 갖거나 상이하며 다음과 같은 의미를 갖는다; 수소; C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, 이들 라디칼들이 각 경우마다 그들에 부착된 하나 내지 다섯의 할로겐원자 및/또는 하나 또는 두개의 다음의 기들을 함유하는 것이 가능하다; C1-C4-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-알케닐티오, C3-C6-알킬닐티오, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬카보닐, C3-C6-알케닐카보닐, C3-C6-알키닐카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C3-C6-알케닐옥시카보닐, C3-C6-알키닐옥시카보닐, 디-C1-C4-알킬아미노, C3-C8-시클로알킬, 페닐 또는, 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오로 단일 또는 다중 치환된 페닐; 다음의 라디칼들 중의 하나 이상으로 치환될 수 있는 페닐; 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오; R6및 R7은 함께, 환상의 치환되었거나 치환되지 아니한 C4-C7-알킬렌 쇄, 또는 산소, 황, 또는 질소로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 이종원자를 갖는 환상의, 치환되었거나 치환되지 아니한 C3-C6-알킬렌 쇄이다; e) R1은 다음의 기이며
    여기에서 R8은 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오, 또는 C1-C4-할로알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알킬닐로 단일 또는 다중 치환된 페닐 또는 페닐, C1-C4-알킬이며, P는 1,2,3 또는 4로 가정되고, K는 0,1 또는 2인 것으로 가정된다. f) 라디칼 OR9여기서 R9는; ⅰ)수소, 알칼리 토금속의 양이온, 알칼리 금속의 양이온의 균등물, 또는 암모늄 양이온 또는 유기 암모늄 이온; ⅱ) 하나 내지 3개의 C1-C4-알킬기를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬; ⅲ) 이에 부착된 하나 내지 다섯개의 할로겐 원자 및/또는 다음의 라디칼들 중의 하나를 가질 수 있는 C1-C8-알킬기: C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, C1-C4-알킬카보닐, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시카보닐, 페닐, 할로겐, 니트로, 시아노로 단일 또는 다중 치환된 페닐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및/또는 C1-C4-알킬티오, 또는 페녹시; ⅳ) 이에 부착된 하나 내지 다섯의 할로겐 원자 그리고 이에 부착된 다음의 라디칼들 중의 하나를 갖는, C1-C8-알킬기; 하나 내지 세개의 질소 원자를 함유하는 5원 이종방향족 고리, 또는 하나의 질소 원자와 하나의 산소 또는 황 원자를 갖는 5원 이종방향족 고리로서, 이종방향족 고리가 이에 부착된 하나 내지 네개의 할로겐 원자 및/또는 하나 내지 두개의 다음의 라디칼들을 가질 수 있다; 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, 페닐, C1-C4-할로알콕시 및/또는 C1-C4-알킬티오; ⅴ)이것의 2위치에 부착된, 다음 라디칼들 중의 하나를 C2-C6-갖는 알킬기; C1-C4-알콕시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C3-C6-할로알케닐옥시이미노, 또는 벤질옥시이미노; ⅵ)이들 기가 순서대로, 이들에 부착된 하나 내지 다섯개의 할로겐 원자를 가질 수 있는 C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알케닐기; ⅶ)이에 부착된 하나 내지 다섯개의 할로겐 원자 및/또는 하나 내지 세개의 다음의 라디칼을 갖는 페닐 라디칼; 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 및/또는 알킬티오; ⅷ)질소 원자를 통해 연결되고, 하나 내지 세개의 질소 원자를 갖는 5원 이종방향족 고리, 이러한 이종방향족 고리가 이에 부착된 하나 또는 두개의 할로겐 원자 및/또는 하나 또는 두개의 다음의 라디칼들을 가질 수 있다; C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 및/또는 C1-C4-알킬티오; ⅸ) R9는
    의 기로서, R10과 R11이 동일하거나 상이하며, C1-C8-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C-8시클로알킬이며, 이들 라디칼이 이들에 부착된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 및/또는 페닐 라디칼을 가질 수 있다; 페닐이 하나 이상의 다음의 라딜칼들에 의해 치된될 수 있다; 할로겐, 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, 또는 C1-C4-알킬티오; 또는 R10과 R11은 함께, 이들에 부착된 하나 내지 세개의 C1-C4-알킬기를 가질 수 있는 C3-C12-알킬인 쇄를 형성한다; g) 또는 R1은 라디칼, -NH-SO2-R12를 형성하는데, 여기서 R12는; C1-C4-알킬, C3-C6-알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬이며, 이들 라디칼이 이들에 부착된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및/또는 페닐 라디칼을 갖는 것이 가능하다; 다음의 라디칼들 중의 하나 이상의 치환될 수 있는 페닐; 할로겐, 니트로, 시아노 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 것들이다.
  3. 제1항에 있어서, R5가 에틸, X가 CH, R2및 R3가 메톡시 및 Y, Z이고 R1과 R9가 제1항에서 주어진 의미를 갖는, 일반식 Ⅰ의 3-할로-3헤테로아릴카복실산 유도체.
  4. 제1항에 있어서, Z가 불소, R5가 메틸, X가 CH, R2및 R3가 메톡시 및 Y이고, R1과 R4가 제1항에서 주어진 의미를 갖는, 일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤트아릴카르복실산 유도체.
  5. 제1항의 일반식Ⅰ의 화합물과 통상적인 불활성 첨가제를 함유하는 제초제 조성물.
  6. 제1항의 일반식Ⅰ의 화합물과 제초제로서 유효량을 불필요한 식물 또는 그들의 주변에 가하여 불필요한 식물의 성장을 억제하는 방법.
  7. 제1항의 일반식Ⅰ화합물과 통상적인 불활성 첨가제를 함유하는, 식물 성장에 영향을 주는 조성물.
  8. 제1항의 일반식Ⅰ화합물의 생물 조절량(bioregulatory amount)을 식물이나 그들의 주변에 가하는 것으로 이루어진, 식물 성장 조절 방법.
  9. R, R4, R5및 Z가 제1항에서 주어진 의미를 갖는, 일반식Ⅵ의 할로-3-헤트아릴카르복실산 유도체.
  10. 불활성 용매의 부존재 또는 존재하에 및/또는 적절한 촉매 존재하에, Z가 할로겐이고 M이 알칼리 금속양이온, 알칼리 토금속 양이온의 균등물 또는 수소인, 일반식 Ⅴ의 화합물과,
    MZ (Ⅴ)
    R, R4및 R5가 제1항에 주어진 의미를 갖는 일반식 Ⅳ의 에폭사이드를
    반응시키는 것으로 이루어진, 일반식 Ⅵ의 3-헤트아릴카복실산 유도체의 제조 방법
  11. 염기 존재하의 불활성 용매내에서, 치환체들이 제1항에서 주어진 의미를 갖는 일반식 Ⅵ의 3-할로-3-헤트아릴카르복실산 유도체와,
    R14가 할로겐 또는 R15SO2-이고, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 페닐인 일반식 Ⅶ의 화합물을 반응시켜서
    Y가 산소인, 제1항의 일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤트아릴카르복실산 유도체인 제조 방법.
  12. 치환체들이 제10항에서 주어진 의미를 갖는 일반식 Ⅷ의 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체를
    R2, R3및 X가 제1항에서 주어진 의미를 갖는 일반식 Ⅸ의 화합물과
    반응시키는 것으로 이루어진, Y가 황인, 제1항의 일반식 Ⅰ의 3-할로-3-헤테로아릴카복실산 유도체의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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