KR870010035A - 카바모일 옥시티오펜 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

카바모일 옥시티오펜 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

카바모일 옥시티오펜 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (16)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체.
    상기식에서,
    R1은 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 플루오로알킬, 시아노알킬, 알케닐, 알키닐 또 사이클로알킬이고,
    R2는 알킬, 임의 치환된 푸릴 또는 임의 치환된 페닐이며,
    R3는 지방족 또는 카보사이클릭 시아노알킬,라디칼 또는 -A2-CO-OR6라디칼(여기서, A1은 알킬렌 라디칼이고, A2는 알킬렌 라디칼 또는 직접결합을 나타내며, R4및 R5는 서로 독립적으로, 알킬이거나, R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께, 또 다른 헤테원자를 함유할 수 있으며 임의 치환된 헤테로사이클릭환을 형성하며, R6은 알킬이다)이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1은 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 각 직쇄 또는 측쇄 알킬부위의 탄소수가 1내지 5인 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬, 탄소수가 1 내지 4이고 불소수가 1내지 9인 플루오로알킬, 알킬부위의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄시아노알킬, 탄소수 2 내지 5의 직쇄 또는 측쇄알케닐, 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알키닐, 또는 탄소수 5 내지 7의 사이클로알킬이고,
    R2는 탄소수 1 내지 4의 직쇄 또는 측쇄알킬, 임의 치환된 푸릴, 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬, 각각 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 알킬티오, 할로겐 니트로 각로 탄소수 1 내지 4이고 동일하거나 상이한 할각겐수가 1 내지 5인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 일-내지 오치환된 페닐이며,
    R3는 알킬부위의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 또는 포화 사이클릭 시아노알킬,또는 -A2-CO-OR6라디칼(여기서, A1는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이고, R4및 R5는 서로 독립적이고, 탄소수 1내지 5의 알킬이거나, R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께, 또 다른 산소원자가 삽입될 수 있고 탄소수 1 내지 4의 알킬에 의해 동일하거나 상이하게 일-내지 오치환될 수 있는, 탄소수 6이하의 포화 또는 불포화 헤테로사이클력 환을 형성할 수 있으며, A2는 탄소수 1 내지 6의 알킬렌이거나 직접결합을 나타내고, R6은 탄소수 1 내지 10의 알킬이다)의 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체.
  3. 제1항에 있어서,
    R1은 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 각 직쇄 또는 측쇄 알킬부위의 탄소수가 1 내지 4인 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬, 탄소수가 1 또는 2이고 불소수가 1 내지 5인 플루오로알킬, 알킬부위의 탄소수가 1 내지 5인 직쇄 또는 측쇄 시아노알킬, 탄소수 2 내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 탄소수 3 내지 6의 직쇄 또느 측쇄 알키닐, 또는 탄소수 5 또는 6의 시아노알킬이고,
    R2는 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 할로겐, 알킬 및 알콕시중에서 선택된 치환로 일-내지 이치환된 벤조푸릴; 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬, 각각 탄소수 1 내지 3의 알콕시 또는 알킬티오, 불소, 염소, 니트로, 또는 각각 탄소수가 1 또는 2이고 동일하거나 상이한 할록수가 1 내지 5인 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 일-내지 삼치환된 페닐이며,
    R3는 알킬부위의 탄소수가 1 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 또는 포화 사이클릭 시아노알킬,라디칼 또는 -A2-CO-OR6라디칼(여기서, A1은 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이고, R4및 R5는 서로 독립적으로, 탄소수 1 내지 3의 알킬이거나, R4, 및 R5는 인접한 질소원자와 함께, 또 다른 산소원자가 삽입될 수 있고 메틸 및 에틸중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 일 내지 삼 치환될 수 있는, 탄소수 6이하의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 형성할 수 있으며, A2는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이거나 직접결합을 나타내고 R6은 탄소수 1 내지 8의 알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 카바모일 옥시티오펜 유도체.
  4. 제1항에 있어서,
    R1은 메틸, 에틸, n-또는 이소프로필, 2,2-디메틸프로필, 2-메톡시에틸, 2-에톡시에틸, 2-메톡시프로필, 2-메틸티오에틸, 2-에틸티오에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 시아노메틸, 2-시아노에틸, 알릴, 메트알릴, 3-프로피닐, 1,1-디메틸-3-프로피닐 또는 사이클로펜틸이고,
    R2는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소-부틸, 3급-부틸, 푸릴 또는 페닐을 나타내거나, 메틸, 에틸, 불소 및 염소중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 일-내지 삼치환된 페닐이며;
    R3는 알킬부위의 탄소수가 2 내지 6인 직쇄 또는 측쇄 시아노알킬, 환의 탄소수가 5 또는 6인 포화 사이클릭 시아노알킬,라디칼 또는 -A1-CO-OR6라디칼(여기서, A1은 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이고, R4및 R5는 서로 독립적으로, 메틸 또는 에틸이거나, R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께, 산소원자가 삽입될 수 있고, 메틸 또는 에틸 중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 일-내지 삼치환될 수 있는 6-원환을 형성하며, A2는 탄소수 1 내지 5의 알킬렌이거나 직접결합을 나타내고 R6은 탄소수 1 내지 8의 알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 카바모일 오기오펜 유도체.
  5. 제1항에 있어서,
    R1은 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, 2급-부틸, 2,2-디메틸프로필 또는 사이클로펜틸이고,
    R2는 메틸, 이소프로필, 푸릴 또는 페닐이며,
    R3는 1-시아노-1-메틸에틸, 2-시아노에틸, 5-시아노펜틸 또는 -A2-COOR6라디칼(여기서, A2는 직접결합 또는 페닐렌 라디칼이며, R6은 메틸, 에틸, 이소프로필, 부틸, 2,2-디메틸프로필, 2-메틸헥실 또는 옥틸이다)인 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체.
  6. (a)하기 일반식(Ⅱ)의 이소시아네이트를, 필요한 경우 용매 또는 희석제의 존재하 및 필요한 경우 촉매적 활성물질의 존재하에, 하기 일반식(Ⅲ)의 하이드록시티오펜 유도체와 반응시키거나,
    (b)일반식(Ⅲ)의 4-하이드록시티오펜 유도체를, 제1단계로 염산-결합제의 존재하에 포스겐과 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 4-클로로 카보닐옥시티오펜 유도체를 형성시키고, 이어서 제2단계로 일반식(Ⅳ)의 4-클로로카보닐옥시티오펜 유도체 산-결합제의 존재하에 하기 일반식(Ⅴ)의 아민이나 일반식(Ⅴ)에 상응하는 염과 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체의 제조방법.
    상기 식에서,
    R1은 알킬, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 플루오로알킬, 시아노알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬이고,
    R2는 알킬, 임의 치환된 푸릴 또는 임의 치환된 페닐이며;
    R3는 지방족 또는 카보사이클릭 사아노알킬,라디칼 또는 -A2-CO-OR6라디칼(여기서, A1은 알킬렌 라디칼이고, A2는 알킬렌 라디칼 또는 직접결합을 나타내며, R4및 R5는 서로 독립적으로, 알킬이거나, R4및 R5는 인접한 질소원자와 함께, 또다른 헤테로원자를 함유할 수 있으며, 임의 치환된 헤태로사이클릭 환을 형성하며, R6은 알킬이다)이다.
  7. 제1 내지 6항 중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체를 하나이상 함유함을 특징으로 하는 살충제.
  8. 제1 내지 6항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체를 해충 및 또는 그의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하는 해충 퇴치 방법.
  9. 해충 퇴치를 위한 제 1 내지 6항 중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체의 용도.
  10. 제1 내지 6항중 어느 하나에 따른 일반식(Ⅰ)의 카바모일옥시티오펜 유도체를 중량제와 혼합시킴을 특징으로 하는 살충제의 제조방법.
  11. 하기 일반식(Ⅲa)의 하이드록시티오펜 유도체.
    상기식에서,
    R1은 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R7및 R8은 수소이거나, 그들이 결합한 푸릴 라디칼과 함께 하기 일반식(Ⅶ)의 벤조푸릴 라디칼
    (상기 식에서,
    R10및 R11은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이다)을 나타낸다.
  12. 일반식 R1O-OC-CH2-S-CH2-CO-OR1의 티오디아세이테이트를 칼륨 3급-부탄올 레이트의 존재하에 하기 일반식(Ⅷ)의 2-(푸르-3-일)-2-옥소-아세테이트와 반응시킨 후산에 부음을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅱa)의 화합물의 제조방법.
    상기식에서,
    R1, R7및 R8은 제 11항에서 정의한 바와 같고,
    R9는 알킬라디칼이다.
  13. 하기 일반식 (Ⅷ)의 2-(푸르-3-일)-2-옥소-아세테이트
    상기식에서,
    R7및 R8은 수소이거나, 그들의 결합한 푸릴라디칼과 함께 일반식(Ⅶ)의 벤조푸릴 라디칼.
    (상기식에서,
    R10및 R11은 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이다)을 나타내고,
    R9는 할로겐 및 알콕시중에서 선택된 치환체로 임의 치환된 알킬이다.
  14. 하기 일반식 (Ⅵ)의 푸르-3-일-글리콜레이트를 불활성 유기 용매의 존재하에 산화제와 반응시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅷ)의 2-(푸르-3-일)-2-옥소-아세테이트의 제조방법.
    상기식에서,
    R7,R8및 R9는 제13항에서 정의한 바와 같다.
  15. 하기 일반식(Ⅵa)의 벤조푸르-3-일 글리콜레이트.
    상기식에서,
    R9는 할로겐 및 알콕시중에서 선택된 치환체로 임의 치환된 알킬이고,
    R10및 R11는 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, 알킬 또는 알콕시이다.
  16. 일반식 OHC-COOR9의 글리옥실레이트를 일반식
    의 벤조푸란에 광화학적으로 융합시키고, 생성된 2,7-디옥사바이사이클로 [3.2.0] 헵토-3-엔을 산을 사용하여 이성질체화시킴을 특징으로 하는, 하기 일반식(Ⅵa)의 벤조푸르-3-일-글리콜레이트의 제조방법.
    상기 식에서, R9,R10및 R11은 제15항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870003902A 1986-04-24 1987-04-23 카바모일 옥시티오펜 유도체 및 이의 제조방법 KR870010035A (ko)

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