KR960034201A - 치환된 벤조티에닐피페라진, 약제로서의 이의 용도 및 이의 제조방법 - Google Patents

치환된 벤조티에닐피페라진, 약제로서의 이의 용도 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반식(Ⅰ)의 화합물, 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염, 이의 약제학적 조성물 및 정신병 치료에 대한 이의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서 X는 수소, 할로겐, 하이드록시, (C1-C6)알콕시, 아미노 또는 트리플루오로메틸이고; Y는 -CN 또는 -NR1R2이고; ℓ은 정수 1 또는 2이고; m은 정수 0,1 또는 2이고; n은 정수 2,3 또는 4인데, 단, Y가 CN이면 n은 1일 수도 있고; R1은 수소, (C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)알킬카보닐이고; R2는 수소, (C1-C10)알킬카보닐, (C3-C12)사이클로알킬카보닐, 하이드록시-(C1-C6)알킬카보닐, 페닐카보닐, 티에닐카보닐 또는 벤조티에닐카보닐이거나; R1및 R2는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 환을 형성하고, 여기서 A는 C=O 또는 CH2이고; B는 C=O, CHOH, CH2또는 CH2CH2이고; Z는 수소, 할로겐, 하이드록시, (C1-C6)알콕시, 아미노 또는 트리플루오로이다.

Description

치환된 벤조티에닐피페라진, 약제로서의 이의 용도 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산 부가염.
    상기 식에서 X는 수소, 하이드록시, 할로겐, (C1-C6)알콕시, 아미노 또는 트리플루오로메틸이고; Y는 -CN 또는 -NR1R2이고; ℓ은 정수 1 또는 2이고; m은 정수 0,1 또는 2이고; n은 정수 2,3 또는 4인데, 단, Y가 CN이면 n은 1일 수도 있고; R1은 수소, (C1-C6)알킬 또는 (C1-C6)알킬카보닐이고; R2는 수소, (C1-C10)알킬카보닐, (C3-C12)사이클로알킬카보닐, 하이드록시-(C1-C6)알킬카보닐, 페닐카보닐, 티에닐카보닐 또는 벤조티에닐카보닐이거나; R1및 R2는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 환을 형성하고, 여기서 A는 C=O 또는 CH2이고; B는 C=O, CHOH, CH2또는 CH2CH2이고; Z는 수소, 할로겐, 하이드록시, (C1-C6)알콕시, 아미노 또는 트리플루오로이고, 단, X=H인 경우, n이 4일 수 없으며, R1,R2가 둘다 소수일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, X는 수소 또는 할로겐이고, Y가 -CN 또는 NR1R2이고; ℓ이 정수 1이고; m이 정수 0 또는 2이고; n이 정수 2,3 또는 4이고; R1이 수소, (C1-C6)알킬카보닐이고; R2가 제1항에서 정의된 바와 같거나; R1및 R2가 이들이 결합된 질소-원자와 함께 환을 형성하고, 여기서 A 및 B는 제1항에서 정의된 바와 같은 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, X는 수소 또는 할로겐이고; Y가 -NR1R2이고; ℓ이 정수 1이고; m이 정수 0 또는 2이고; n이 정수 2,3 또는 4이고; R1이 수소 또는 (C1-C6)알킬카보닐이고; R2가 수소(C1-C6)알킬카보닐, (C3-C12)사이클로알킬카보닐, 하이드록시-(C1-C6)알킬카보닐, 페닐카보닐, 또는 벤조티에닐카보닐인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, X가 할로겐이고; M이 0이고; n이 4인 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에 있어서, X가 6-F이고; R1이 수소 또는아세틸이고; R2가 수소, 이소프로필카보닐, 아다만틸카보닐, 4-플루오로페닐카보닐, 2-티에닐카보닐, 2-벤조티에틸카보닐, 2-하이드록시-2-메틸-에틸가보닐 또는 2-[4'-(트리플루오로메닐)1,1'-비페닐]인 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항중의 어느 한 항에 있어서, 4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)--1-피페라진부탄아민(Z)-2-부텐-디오에이트, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-아세트아미드, N-아세틸-N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-2-메틸-프로판아미드, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-4-플루오로-벤즈아미드, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-아다만탄-1-카복스아미드 말리에이트, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-2-티오펜카복스아미드 (Z)-2-부텐디오에이트, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-2-하이드록시-2-메틸-프로판아미드 (Z)-2-부텐디오에이트, N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-4'-(트리플루오로메틸)-[1,1'-빕닐]-2-카복스아미드 (Z)-2-부텐디오에이트 및 N-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]부틸]-벤조[b]티오펜-2-카복스아미드 (Z)-2-부텐디오에이트 중에서 선택되는 화합물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, X가 수소 또는 할로겐이고; Y가그룹이며; ℓ이 1이고; m이 0 또는 2이고; n이 2,3 또는 4이고; A가 C=O 또는 CH2이고; B가 C=0, CHOH 또는 CH2인 화합물 및 약제학적으로 허용되는 이의 산부가염.
  8. 제7항에 있어서, X가 할로겐이고; m이 0이고; n이 4인 화합물.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, X가 6-F이고; m이 0이고; n이 4이고; A가 C=O 또는 CH2이고; B가 C=0, CHOH 또는 CH2인 화합물.
  10. 제1항, 제2항, 2제7항, 제8항 또는 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, N-[2-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]-에틸]프탈아미드, N-[2-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]-에틸]-2,3-디하이드로-3-하이드록시-1H-이소인돌-1-온, Z-[4-[4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라지닐]-부틸]-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온, 4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-[4-이소인돌-2-일)-부틸]피페라진 및 4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-[4-이소인돌-2-일)-부틸]피페라진 (Z)-2-부텐디오에이트 중에서 선택되는 화합물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서, 4-(6-플루오로벤조[b]티엔-3-일)-1-피페라진부타니트릴 (Z)-2-부텐디오에이트인 화합물.
  12. 약제학적으로 허용되는 담체 및 약제학적 유효량의 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 약제학적 조서물.
  13. 정신병 치료용 약제 제조를 위한 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  14. (a) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 유기 용매내에서 적합한 환원제와 반응시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 일반식(Ⅳ)의 화합물을 형성시키고 임의로 일반식(Ⅳ)의 화합물을 환원시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 형성시키거나, (b) 상기 (a)에서 정의된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 적합한 용매내에서 수소화붕소나트륨 및 아세트산과 반응시켜 일반식(Ⅶ)의 화합물을 형성시키고, 임의로 일반식(Ⅶ)의 화합물을 유기산 클로라이드와 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물을 형성시킴을 포함하여, 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 제조하는 방법.
    상기 식에서, X, Z, 정수 ℓ, m, n 및 R2는 제1항에 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703083A (en) * 1996-04-15 1997-12-30 Neurogen Corporation N-aminoalkyl-1-biphenylenyl-2-carboxamides; new dopamine receptor subtype specific ligands
CA2341542A1 (en) * 1999-06-24 2000-12-28 Toray Industries, Inc. .alpha.1b-adrenergic receptor antagonists
EP1361875A2 (en) * 2001-02-16 2003-11-19 Aventis Pharmaceuticals Inc. Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine d3 receptor ligands
IL157363A0 (en) * 2001-02-16 2004-02-19 Aventis Pharma Inc Novel heterocyclic urea derivatives and their use as dopamine d3 receptor ligands
GB0117531D0 (en) * 2001-02-16 2001-09-12 Aventis Pharm Prod Inc Novel heterocyclic amide derivatives and their use as dopamine D3 receptor ligands
US20040116522A1 (en) * 2001-03-30 2004-06-17 Yutaka Yamagata Medicinal solutions
TWI320783B (en) 2005-04-14 2010-02-21 Otsuka Pharma Co Ltd Heterocyclic compound
TWI329641B (en) 2005-08-31 2010-09-01 Otsuka Pharma Co Ltd (benzo[b]thiophen-4-yl)piperazine compounds, pharmaceutical compositions comprising the same, uses of the same and processes for preparing the same
CN105985314A (zh) * 2015-02-05 2016-10-05 苏州旺山旺水生物医药有限公司 布瑞哌唑类似物的制备方法
TW202136235A (zh) * 2019-12-24 2021-10-01 日商大日本住友製藥股份有限公司 脂肪族酸醯胺衍生物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DK169601B1 (da) * 1983-10-17 1994-12-19 Duphar Int Res Piperazinderivater og farmaceutisk præparat indeholdende et sådant derivat, samt piperazinderivater med mellemproduktanvendelse
DE3875073T2 (de) * 1987-11-20 1993-03-11 Hoechst Roussel Pharma 3-(4(1-substituierte-4-piperazinyl)butyl)-4-thiazolidinone, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als arzneimittel.
US4780466A (en) * 1988-03-17 1988-10-25 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. Arylpiperazinylalkoxy derivatives of cyclic imides
US5776963A (en) * 1989-05-19 1998-07-07 Hoechst Marion Roussel, Inc. 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-isoindol-2-yl)alkyl!pyrrolidines and 3-(heteroaryl)-1- (2,3-dihydro-1h-indol-1-yl)alkyl!pyrrolidines and related compounds and their therapeutic untility
US4968792A (en) * 1989-09-25 1990-11-06 American Home Products Corporation Psychotropic benzisothiazole derivatives
US5143923B1 (en) * 1991-04-29 1993-11-02 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Benzoisothiazole-and benzisoxazole-3-carboxamides
GB9202915D0 (en) * 1992-02-12 1992-03-25 Wellcome Found Chemical compounds
US5240927A (en) * 1992-05-19 1993-08-31 Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated Benzo[β]thiophen-3-yl piperazines as antipsychotic agents
GB9302622D0 (en) * 1993-02-10 1993-03-24 Wellcome Found Heteroaromatic compounds
US5395835A (en) * 1994-03-24 1995-03-07 Warner-Lambert Company Naphthalamides as central nervous system agents
GB9410031D0 (en) * 1994-05-19 1994-07-06 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents

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Publication number Publication date
ES2170177T3 (es) 2002-08-01
AU700077B2 (en) 1998-12-17
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CA2171695A1 (en) 1996-09-18
DE69618050D1 (de) 2002-01-31
DE69618050T2 (de) 2002-07-11
NO961077D0 (no) 1996-03-15
ZA962075B (en) 1997-12-31
ATE211137T1 (de) 2002-01-15
DK0732332T3 (da) 2002-04-15
EP0732332B1 (en) 2001-12-19
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HU9600665D0 (en) 1996-05-28
IL117519A (en) 2000-08-31
SG54269A1 (en) 1998-11-16
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PL313251A1 (en) 1996-09-30
US5801176A (en) 1998-09-01
PL182310B1 (pl) 2001-12-31
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NO315652B1 (no) 2003-10-06
TW328957B (en) 1998-04-01
NO961077L (no) 1996-09-18
CZ80496A3 (en) 1996-10-16
JPH093060A (ja) 1997-01-07
NZ286186A (en) 1997-07-27
IL117519A0 (en) 1996-07-23
CN1139108A (zh) 1997-01-01

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