KR950701913A - 제초성 피라졸-(티오)-카르복사미드(herbicidal pyrazole-(thio)-carboxamides) - Google Patents

제초성 피라졸-(티오)-카르복사미드(herbicidal pyrazole-(thio)-carboxamides)

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KR950701913A
KR950701913A KR1019940704511A KR19940704511A KR950701913A KR 950701913 A KR950701913 A KR 950701913A KR 1019940704511 A KR1019940704511 A KR 1019940704511A KR 19940704511 A KR19940704511 A KR 19940704511A KR 950701913 A KR950701913 A KR 950701913A
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KR
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methyl
carboxamido
trifluoromethylpyrazole
difluorophenyl
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KR1019940704511A
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라피 질리스
진젤 마이클
윌리엄 호킨스 데이브드
데이비드 리차드즈 레이몬드
Original Assignee
샤를르 브라쇼뜨
롱-쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
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Abstract

본 발명은 제초성 성질을 가지는 하기 일반식 I의 N-치환 파라졸 유도체 및 농업적으로 허용가능한 그 염에 관한 것이다 :
〔상기 식중, R1은 알킬기 또는 시클로알킬기; 임의로 치환된 페닐 또는 벤질; 임의로 치환된 알케닐 또는 알킨일; 또는 -S02NR61R62, -SO2R71및 -CONR61R62로부터 선택된 기를 나타내고; R2는 -X-R10을 나타내고; R3는 수소, 할로겐 임의로 치환된 알킬 또는 시클로알킬, 시아노, 니트로. -S(0)mR6, 임의로 치환된 페닐 또는 -CO2R6를 나타내고, R4는 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내고, R5는 수소 또는 알킬을 나타내고, Y는 산소 또는 황을 나타내고, R6은 알킬 또는 할로알킬을 나타내고, R6l및 R62는 독립적으로 알킬 또는 할로알킬을 나타내고, R7은 알킬 또는 할로알킬을 나타내고, R17은 알킬, 할로알킬 또는 임의로 치환된 페닐을 나타내고, R8및 R8는 독립적으로 수소, 알킬 토는 할로알킬을 나타내고, R10은 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜, 또는 임의로 치환된 알킬, 알케닐을 나타내고 X는 산소원자 -NR11- 또는 -5(0)p를 나타내
고, R"은 수소, 알킬 또는 할로알킬을 나타내고, m 및 p는 독립적으로 0,1 또는 2를 나타낸다).

Description

제초성 피라졸-(티오)-카르복사미드(HERBICIDAL PYRAZ0LE-(THIO)-CARBOXAMIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 하기 일반식 I의 N-치환 파라졸 유도체 및 농업적으로 허용가능한 그 염 :
    〔상기 식중, R1은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; n은 0 또는 1을 나타내고 Ar은 할로겐, 니트로, R6, -OH, -OR6, -S(0)mR7및 -NR8R9로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내는 기 -(CH2)n-Ar; 할로겐, R6및 -OR6로 부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알킨일기; 또는 -S02NR61R62, -SO2R71및 -CONR61R62로부터 선택된 기를 나타내고; R2는 기 -X-R10를 나타내고; R3은 수소 또는 할로겐원자; 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 할로겐원자 또는 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 시아노 또는 니트로기, 기 -S(0)mR6, 할로겐, 니트로, R6, -OR6및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 기 -CO2R6를 나타내고; R4는 할로겐, 니트로, R6, -OR6, -S(0)mR7및 -NR8R9로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐: 할로겐, 니트로, R6, -OR6, -S(0)mR7및 -NR8R9로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 피리딜을 나타내고; R5는 수소원자 또는 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; Y는 산소 또는 황원자를 나타내고; R6는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; R61및 R62는 동일 또는 상이할 수 있고 각각은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; R7은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 4개의 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬기를 나타내고; R71은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬을 나타내고; 또는 할로겐, 니트로, R6, -OR6-S(0)mR7및 -NR8R9으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R8및 R8은 동일 또는 상이할 수 있고 각각은 수소 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고; R10은 할로겐, 니트로, R6, OR6, -S(0)mR7, -NHCOR6및 -NR8R9으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐; 할로겐, 니트로, R6, OR6, -S(0)mR7, -NHCOR6및 -NR8R9R으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 피리닐; 할로겐, -OR8, -S(0)qR6, -NR8R9, -CO2R8, -OCOR6, NHCOR6, -CONR8R9, R12, -COR18, R13및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환되고, 사슬이 하나 이상의 산소 또는 황원자 또는 -NR5- 기를 함유할 수도 있는 10개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알킨일기를 나타내고; X는 산소원자. -NR11- 또는 -S(0)p-를 나타내고; R11은 수소 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고; R12는 산소, 황 및 -NR5-로 부터 선택된 고리내에서 1 내지 3개의 헤테로원자를 임의로 가질수도 있는 3 내지 7내의 고리 원자를 가지는 시클로알킬기를 나타내고; R13"은 할로겐, R8및 -OR8로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 또는 할로겐, R8및 -OR8로 부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 5또는 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알케닐기를 나타내고; m은 0,1 또는 2를 나타내고; p는 0,1 또는 2를 나타내고; q는 0,1 또는 2를 나타내고; 단. Y가 산소일 경우에 R2는 메틸티오 또는 N-페닐아미노를 나타내고, R4는 페닐를 나타내고 R5는 수소를 나타내고, R1및 R3은 동시에 메틸을 나타내지 않는다).
  2. 제1항에 있어서, R1은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; n은 0 또는 1을 나타내고 Ar은 할로겐, 니트로, R6, -OH, -OR6, -S(0)mR7및 -NR8R9로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내는 기 -(CH2)n-Ar를 나타내고; R3은 수소 또는 할로겐원자; 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 시아노기; 기 -S(0)mR6; 할로겐, 니트로, R6, -OR6및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 기 -CO2R6를 나타내고; R10은 할로겐, 니트로, R6, OR6, -S(0)mR7, -NHCOR6및 -NR8R9으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐, 할로겐, 니트로, R6, OR6, -S(0)mR7, -NHCOR6및 -NR8R9으로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 피리닐을 나타내는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X는 산소 또는 황원자 또는 기 -NR11을 나타내는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 또는 n은 0 또는 1을 나타내고 Ar은 할로겐, 니트로, R6, -OH, -OR6, -S(0)mR7및 -NR8R9로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐기를 나타내는 기 -(CH2)n-Ar를 나타내고; R3은 수소 또는 할로겐원자; 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기; 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 시아노 또는 니트로기; 기 -S(0)mR6; 할로겐, 니트로, R6, -OR6및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 기 -CO2R6를 나타내고; R10은 할로겐, -OR8, -S(0)qR8, -NR8R9, -CO2R8, -OCOR6, -NHCOR6, -CONR8R9, R12및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환되고, 사슬이 하나 이상의 산소 또는 황원자 또는 -NR5- 기를 함유할 수도 있는 10개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알킨일기를 나타내는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, R3은 수소 또는 할로겐 원자 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알킬기, 하나 이상의 기 R6로 임의로 치환된 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 시아노 또는 니트로기; 기 -S(0)mR6; 할로겐, 니트로, R6, -OR6및 시아노로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 기 -CO2R6를 나타내고, R10은 할로겐, -OR8, -S(0)qR6, -NR8R9, R12, -C02R8, -OCOR6, -NHCOR6, -CONR8R9, R12, -COR8, R13및 시아노기로부터 선택된 하나 이상의 기로 임의로 치환되고, 사슬이 하나 이상의 산소 또는 황원자 또는 -NR5- 기를 함유할 수도 있는 10개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알킨일기를 나타내는 화합물.
  6. 제1,2 또는 3항에 있어서, R10은 하나 이상의 할로겐원자로 치환된 페닐을 나타내는 화합물.
  7. 제1,4또는 5항에 있어서, R10은 하나 이상의 할로겐으로 임의로 치환된 4개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬 또는 알케닐기를 나타내는 화합물.
  8. 제1,4또는 5항에 있어서, R2는 -SR10(R10은 4개 이하의 탄소 원자를 가지는 알케닐을 나타낸다)을 나타내는 화합물.
  9. 제1,4항 또는 5항에 있어서, R10은 하나 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알킨일기를 나타내는 화합물.
  10. 제1 또는 5항에 있어서, R10은 기 -CH2R12또는 -CH2R13을 나타내는 화합물.
  11. 제1 내지 10항중 어느 한 항에 있어서, Y는 산소원자를 나타내는 화합물.
  12. 제1 내지 11항중 어느 한 항에 있어서, R1은 메틸 또는 에틸을 나타내는 화합물.
  13. 제1 내지 12항중 어느 한 항에 있어서, R3은 트리플루오로메틸을 나타내는 화합물.
  14. 제1 내지 13항중 어느 한 항에 있어서, R4는 2,4-디플루오로페닐 또는 2, 4,6-트리플루오로페닐을 나타내는 화합물.
  15. 제1 내지 14항중 어느 한 항에 있어서, R5는 수소원자를 나타내는 화합물.
  16. 제1 내지 15항중 어느 한 항에 있어서, X는 황원자를 나타내는 화합물.
  17. 제1 내지 16항중 어느 한 항에 있어서, X는 산소원자를 나타내는 화합물.
  18. 제1항에 있어서, Rl은 동일 또는 상이할 수도 있는 하나 이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 1 또는 2개의 탄소 원자를 가지는 알킬기를 나타내고; R3은 동일 또는 상이할 수도 있는 5개 이하의 할로겐원자로 임의로 치환된 3개 이하의 탄소원자를 가지는 알킬기; 또는 기-SMe를 나타내고; R4는 할로겐, 트리플루오로메틸 및 메톡시로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고, R5는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고; Y는 산소 또는 황원자를 나타내고; X는 산소원자 또는 기 -S(0)p-를 나타내고; R10은 할로겐, 메톡시, 히드록시, -NHCOMe, -NH2, -SMe, 메틸 및 트리프루오로메틸로부터 선택되는 기로 임의로 치환된 페닐 또는 피리딜; 3 내지 6개의 탄소원자를 가지는 시클로알킬기; 할로겐, -C02Et, 시아노, 시클로프로필, 메톡시, 및 -CONHMe로부터 선택되는 하나 이상의 기로 임의로 치환된 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 알킬, 알케닐 또는 알칸일기를 나타내고; p는 0 또는 1을 나타내는 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 하기 기재의 화합물 또는 농업적으로 허용 가능한 그 염 :
    4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-클로로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-메톡시페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-브로모페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-히드록시페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸 피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(2-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(3-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-페닐티오-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-아세트아미도페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N- (2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-메틸페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메 틸피라졸, 4-N-(3-트리플루오로메틸페닐) 카르복사미도-5-(4-메틸페닐티오) -1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(4-메톡시페닐) 카르복사미도-5-(4-클로로페닐 티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(3-클로로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-트리플루오로메틸페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-페닐카르복사미도-5-(3-트리플루오로메틸페닐티오)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(4-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-클로로페닐티오)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복시아미도-5-(4-클로로페닐티오)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복시아미도-5-(3-클로로페닐티오)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페녹시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(4-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(3-트리플루오로메틸페녹시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(3-클로로페녹시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-페닐카르복사미도-5-(4-클로로페녹시)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(4-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-클로 로페녹시)-1,3-디메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-클로로페녹시)-1-메틸-3-트리 플루오로메틸피라졸.
  20. 제1항에 있어서, 하기 기재의 화합물 또는 농업적으로 허용 가능한 그 염 :
    4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(n-부틸티오)-1-메틸-3-트리플루오로메 틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(2-프로펜일티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-이소프로필티오-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-에틸티오-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(3-클로로프로필티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-메틸티오-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5- (2,2,2-트리플루오로에톡시)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸.
  21. 제1항에 있어서, 하기 기재의 화합물 또는 농업적으로 적용 가능한 그 염 :
    4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카트복사미도-5-(에톡시카르보닐메틸티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사비도-1-메틸-5-(1-메틸부틸티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복시 아미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라존, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복시아미도-5-(n-헥실티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-시클로펜틸티오-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(n-프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-시클로헥실티오-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(1-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(3-메틸부틸티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(1,1-디메틸에틸티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-에톡시-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-프로핀일티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(5-부텐일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(2-브로모-2-프로펜일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(3-브로모-2-프로펜일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(시아노메틸티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(3-메틸-2-부텐일티오-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(시클로프로필메틸티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(3-부틴일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(2-클로로프로필티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(2,2-디메톡시에틸티오)-1-메틸 -3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(2-부텐일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(n-펜틸티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸부틸티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸-2-프로펜일티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(2-클로로-2-프로펜일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(2-메톡시에틸)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(3-클로로-2-프로펜일티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-에틸티오 -1-에틸-4-N-(2,4-디플루오로페닐)-카르복사미도-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-에틸티오-1-에틸-4-N-(2,4,6-트리플루오로페닐)-카르복사미도-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(N-메틸아미노카르보닐메틸티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-3-트리 플루오로메틸피라졸.
  22. 제1항에 있어서, 하기 기재의 화합물 또는 농업적으로 적용 가능한 그 염 :
    4-N- (2,4-디플루오로페닐)-5-(4-플루오로페닐티오)-티오카르복사미도-1-메 틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 3-클로로디플루오로메틸-5-(4-플루오로페닐티오)-4-N (2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸피라졸, 3-클로로디플루오로메틸-5- (4-플루오로페닐티오)-1-메틸-4-N-(2,4,6-트리플루오로페닐) 카르복사미도피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메 틸-5-(2-피리딜티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-아미노페닐티오)-4-N-(2,4-더플루오로페닐)-카르복사미도-1-메 틸-3-트리플루오로피라졸, 5-(3-클로로-4-플루오로페닐티오)-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-(n-프로필) 피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐 티오)-1-메틸-3-메틸티오피라졸, 4-N-(3-클로로-4-플루오로페닐) 카르복사미도-5- (4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(3,4-디플루오로페 닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5- (4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-4-N-(2,4,5-트리플루오로페닐) 카르복사미도피라졸, 4-N-(2-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오) -1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(4-클로로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(4-클로로-2-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-4-N-(2,4,6-트리플루오로페닐) 카르복사미도피라졸, 4-N-(2-클로로-4-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오) -1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(4-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디클로로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-4-N-(2,3,4-트리플루오로페닐) 카르복사미 도피라졸, 4-N-(4-브로모-2-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-4-N-(2-플루오로-4-메틸페닐) 카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(3-플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,3-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메 틸피라졸, 4-N-(2,5-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,6-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페 닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(3,5-디플루오로페닐) 카르복사미도-5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-3-트리플루오로메틸-4-N-(2,3,6-트리플루오로페닐) 카르복사미도피 라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-4-N-(페닐) 카르복사미도-3-트리플루오로메 틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(4-메틸티오페닐티오) -3-트리플루오로메틸피라졸, 5-(4-플루오로페닐티오)-1-메틸-4-N-메틸-N-(2,4-디 플루오로페닐) 카르복사미도-3-트리 플루오로메틸피라졸, 5-(4-클로페닐술피닐)-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2, 4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(n-프로필옥시)-3-트리플루오로메틸피 라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복스아마도-1-메틸-5-(2-메틸프로릴옥시)-3-트리플루오로메틸피라졸, 3-클로로디플루오로메틸-4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필옥시) 피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-에틸-5-(2-메틸프로필 티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-에틸-5-(2-프로린일티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4,6-트리플루오로페닐) 카르톡사미도-1-에틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,6-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메 틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,3,6-트리플루오로페 닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N- (2,4,6-트리플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 4-N-(2,5-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-트리플루오로메틸피라졸, 및 4-N-(2,4-디플루오로페닐) 카르복사미도-1-메 틸-5-(2-메틸프로필티오)-3-펜타플루오로에틸피라졸.
  23. 하기 공정을 특징으로 하여 제1항에 정의된 일반식 Ⅰ의 N-치환 피라졸 유도체의 제조방법 : a) 하기 일반식 Ⅲ의 화합물과 하기 일반식 Ⅱ의 화합물인 반응 :
    〔상기 식중, Z는 이탈기를 나타내고, 다른 기호는 제1항에서 정의된 바와 같다〕. b) Y가 황원자를 나타낼 경우에, Y가 산소원자를 나타내는 일반식 I의 해당 화합물과 가황 화합물의 반응; c) R5가 6개 이하의 탄소원자를 가지는 직쇄- 또는 측쇄- 사슬 알킬기를 나타낼 경우에, R5가 수소원자를 나타내는 일반식 I의 해당 화합물과 알킬화제의 반응; d) Y가 산소를 나타내는 경우에, 하기 일반식 Ⅳ의 화합물과 할로겐화제의 반응으로 산 할리드를 수득하고 이어서 하기 일반식 Ⅴ의 아민과 반응 :
    〔상기 식중, 다양한 기호는 제1항에 정의된 바와 동일하다〕; e) 일반식 R10-L의 화합물(R10은 제1항의 정의와 동일하고 L은 이탈기를 나타낸다)과 일반식 Ⅳa의 화합물 또는 그의 염의 반응 :
    〔상기 식중. 다양한 기호는 제1항에는 정의된 바와 동일하다〕; f) R10이 기 -SR7로 치환된 페닐 또는 피리딜을 나타낼 경우에, R10이 NH2로 치환된 페닐 또는 피리딜을 나타내는 일반식 (I)의 해당 화합물의 디아조화에 이어서 수득된 디아조화 생성물과 일반식 R7S-SR7(R7은 제1항에서 정의된 바와 동일하다)의 디술피드의 반응; 이어서 임의로 수득된 N-치환 피라졸 유도체로 부터 농업적으로 허용가능한 그 염으로의 전환.
  24. 농업적으로 허용 가능한 희석제 또는 담체 및/또는 표면 활성제와 함께 유효 성분으로서 제1항에서 정의된 일반식 I의 N-치환 피라졸 유도체 또는 농업적으로 허용가능한 그 염을 제초에 유효한 양으로 함유하는 제초제 조성물.
  25. 제1항에서 정의된 일반식 I의 N-치환 피라졸 유도체 또는 농업적으로 허용 가능한 그 염을 제초에 유효한 양으로 잡초가 있는 지역에 적용함을 특징으로 하는 잡초가 있는 지역에서 잡초 증식의 방제법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2692575B1 (fr) * 1992-06-23 1995-06-30 Sanofi Elf Nouveaux derives du pyrazole, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
DE4417837A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
EP0850218A1 (en) * 1995-07-10 1998-07-01 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
US6100259A (en) * 1997-01-21 2000-08-08 Smithkline Beecham Corporation Cannabinoid receptor modulators
DE19854081A1 (de) * 1998-11-24 2000-05-25 Bayer Ag Substituierte N-Pyrazolyl-phenoxynicotinsäure-(thio)amide
US7125875B2 (en) 1999-04-15 2006-10-24 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic protein tyrosine kinase inhibitors
ES2391550T3 (es) 1999-04-15 2012-11-27 Bristol-Myers Squibb Company Inhibidores cíclicos de la proteína tirosina quinasa
WO2002014284A1 (fr) * 2000-08-16 2002-02-21 Nippon Soda Co.,Ltd. Procedes de preparation de composes de pyrazole
AU2003218758A1 (en) * 2002-03-14 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Derivatives of 1-phenyl-3-phenylpyrazole as herbicides
WO2005040152A1 (en) * 2003-10-20 2005-05-06 E.I. Dupont De Nemours And Company Heteroyclylphenyl-and heterocyclylpyridyl-substituted azolecarboxamides as herbicides
RU2443689C2 (ru) 2005-11-21 2012-02-27 Сионоги Энд Ко., Лтд. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ОБЛАДАЮЩИЕ ИНГИБИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К 11β-ГИДРОКСИСТЕРОИДДЕГИДРОГЕНАЗЕ 1 ТИПА
CA2689659C (en) 2007-05-18 2012-10-23 Shionogi And Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic derivative having 11.beta.-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitory activity
KR101774966B1 (ko) * 2010-04-23 2017-09-05 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 5-플루오로-1-알킬-3-플루오로알킬-1ｈ-피라졸-4-카보닐 클로라이드 및 플루오라이드의 제조방법
CN103524419B (zh) * 2013-10-18 2016-03-23 孙家隆 一组3-三氟甲基吡唑化合物
CN105418505B (zh) * 2015-12-21 2018-02-02 浙江树人大学 吡唑酰胺类化合物及其制备法与用途
CN108059614B (zh) * 2016-11-09 2020-09-01 沈阳中化农药化工研发有限公司 吡唑酰胺类化合物及其应用
CN108719301A (zh) * 2018-08-29 2018-11-02 浙江工业大学 一种1-甲基-3-三氟甲基-1h-吡唑-4-酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
CN108991003B (zh) * 2018-08-29 2021-02-19 浙江工业大学 一种含吡唑环的酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
CN108863934B (zh) * 2018-08-29 2020-09-08 浙江工业大学 一种1-甲基-3-二氟甲基-1h-吡唑-4-酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
CN109156471B (zh) * 2018-08-29 2020-12-15 浙江工业大学 一种1,3-二甲基-1h-吡唑-4-酰胺衍生物在制备除草剂中的应用
CN109169693B (zh) * 2018-08-29 2021-03-16 浙江工业大学 一种新型含吡唑环的酰胺类化合物在制备除草剂中的应用
CN114105876A (zh) * 2021-12-08 2022-03-01 沈阳科创化学品有限公司 一种制备乙唑螨腈中间体的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03109302A (ja) * 1989-09-22 1991-05-09 Mitsubishi Kasei Corp ４―ピラゾールアミド類およびこれを有効成分とする除草剤

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Publication number Publication date
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MX9303473A (es) 1994-02-28
EP0644879A1 (en) 1995-03-29
MA22906A1 (fr) 1993-12-31
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ZW7593A1 (en) 1994-03-30

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