CN105418505B - 吡唑酰胺类化合物及其制备法与用途 - Google Patents

吡唑酰胺类化合物及其制备法与用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类吡唑酰胺类化合物，其结构式为

Description

吡唑酰胺类化合物及其制备法与用途
技术领域
本发明属于酰胺类化合物制备技术领域，具体涉及一种含有吡唑环的的酰胺类化合物及其制备与应用。
背景技术
杂环结构是合成药物、农药等物质的重要关键因素，这是由于杂环的高效、低毒和可以进行多样化取代的特点所决定的。它已经成为医药，农药的领域的一个研究热点。吡唑是一种重要的含氮杂环化合物，它的衍生物已经显示出非常广泛的生物活性，例如：抗真菌性，杀虫活性，抗癌活性，消炎活性等等。到目前为止，许多吡唑衍生物已经被一些公司成功开发为农药，医药，如：杀虫剂吡螨胺，氯虫苯甲酰胺；杀菌剂吡噻菌胺，唑菌胺酯；医用药物安替比林等等。另一方面，含有杂环的酰胺类化合物已经显示出广泛的生物活性了，如抗生物，除草，抗癌，抗真菌，抗增殖，植物生长调节等。它代表了天然和非天然产物的一个重要类别，它已经广泛应用于药物，农用化学品以及含有生物活性化合物的制造。例如商业化的吡唑酰胺类杀菌剂氟唑环菌胺，氟唑菌苯胺以及苯并烯氟菌唑，结构如下。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种具有抗菌活性、除草活性的含有吡唑环的酰胺类化合物及其制备方法与应用。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种吡唑酰胺类化合物，其结构式如(I)所示：
其中，R为任选的被一个或者多个取代的C1～C6的烷基，烷氧基，卤素，硝基，三氟甲基。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的改进：取代基R为4-硝基苯基，2,6-二氯苯基，邻甲苯基，4-甲基-2-硝基苯基，4-氯-2-硝基苯基，间甲苯基，3-(三氟甲基)苯基，4-氯苯基，4-甲氧基-2-硝基苯基，对甲苯基，3-氯苯基。
本发明还同时提供了上述吡唑酰胺类化合物的制备方法，制备过程如下式所示：
具体包括如下步骤：
1)、于有机溶剂中，苯肼和乙酰乙酸乙酯按照1:0.9～1.1的摩尔比混合后于回流下反应3.5～4.5h，得到3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇(为反应式一中的化合物1)；
2)、3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇与三氯氧磷及N，N-二甲基甲酰胺按照1:8～8.5:3～3.5的摩尔比混合后于110～130℃反应0.8～1.2h(较佳为120℃反应1h)，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛(为反应式一中的化合物2)；
3)、于水中，5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与氧化剂按照1：1～1.2的摩尔比混合后回流反应0.5～1小时，所得的反应混合物酸化处理后，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸(为反应式一中的化合物3)；
4)、将5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与亚硫酰氯按照1：3.8～4.2的摩尔比混合后回流反应1.5～2.5小时，得5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯(为反应式一中的化合物4)；
5)、于四氢呋喃中，在三乙胺的作用下，5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯与取代苯胺于室温下反应7～9h，得吡唑酰胺类化合物；
所述5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯：三乙胺：取代苯胺的摩尔比为1:1.0～1.1:1.0～1.1。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的制备方法的改进：取代苯胺为对硝基苯胺、2，6-二氯苯胺、2-甲基苯胺、2-硝基-4-甲基苯胺、2-硝基-4-氯苯胺、3-甲基苯胺、3-三氟甲基苯胺、4-氯苯胺、4-甲氧基-2-硝基苯胺、4-甲基苯胺。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的制备方法的进一步改进：
所述步骤1)中，有机溶剂体积用量以苯肼的物质的量计为20～25ml/100mmol；所述有机溶剂为乙醇。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的制备方法的进一步改进：
所述步骤2)中，反应所得的混合物中倒入碎冰，过滤所得的固体经干燥，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的制备方法的进一步改进：
所述步骤3)中：
氧化剂为高锰酸钾；
5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与水的质量之比为1：9～9.5；
所述酸化处理为：将所得的反应混合物用盐酸酸化至pH＝1，过滤出固体并干燥，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸(为反应式一中的化合物3)。
作为本发明的吡唑酰胺类化合物的制备方法的进一步改进：
所述步骤5)中，四氢呋喃体积用量以5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯(为反应式一中的化合物4)的物质的量计为1～2ml/mmol。
在本发明中，室温一般是指10～25℃。
本发明还同时提供饿了吡唑酰胺类化合物的用途：用于抗菌，具体为用于防治番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病。
本发明还同时提供饿了吡唑酰胺类化合物的另一种用途：用于除草，具体为防治稗草、油菜。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：本发明提供了一种含有吡唑环的酰胺类化合物的制备方法以及应用，其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，该化合物为具有抗真菌活性，特别是针对番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病，稗草和油菜具有良好的防治作用，为新农药的研发提供了基础。
本发明的吡唑酰胺类化合物的使用方法和用量可参考现有的吡唑酰胺类杀菌剂的使用方法和用量。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
实施例1、吡唑酰胺类化合物的合成方法，依次进行以下步骤：
1)、在乙醇中(20毫升)，加入苯肼(10.8克，100毫摩尔)，乙酰乙酸乙酯(13.0克，100毫摩尔)，然后将该混合物回流反应4小时，之后减压蒸馏除去乙醇，得到如反应式一所示的化合物1。
2)、在0～5℃的温度下将三氯氧化磷(250毫摩尔)滴加到N，N-二甲基甲酰胺(100毫摩尔)中，搅拌三十分钟，而后分十批加入化合物1(5.22克，30毫摩尔)，之后将该混合物加热至120℃反应1小时，而后在所得的反应混合物中倒入碎冰100g，过滤出固体并干燥(于50～100℃干燥480分钟)得到如反应式一所示的化合物2。
3)、将化合物2(5.5克，25毫摩尔)和高锰酸钾(25毫摩尔)加入到水(50毫升)中，在微波辐射下(400W的功率)加热回流0.5小时，之后用盐酸将反应混合物酸化至pH＝1，过滤出固体并且干燥(于50～100℃干燥480分钟)，得到如反应式一所示的化合物3。
4)、将化合物3(7.50毫摩尔)加入到亚硫酰氯(30毫摩尔)溶液中，将该混合物回流反应2小时，而后蒸馏掉过量的亚硫酰氯，得到如反应式一所示的化合物4。
5)、在四氢呋喃(10mL)溶液中，将化合物4(7毫摩尔)与三乙胺(7.5毫摩尔)混合，后逐滴加入取代苯胺--对硝基苯胺(7.50毫摩尔)，室温下搅拌8小时，之后减压蒸馏从而去除四氢呋喃，得到混合液体，加入乙酸乙酯20ml，静置后，有机层(位于上层)用硫酸镁干燥并且蒸馏，将残余物通过色谱法纯化，用石油醚(60-90℃)和乙酸乙酯作为洗脱剂，得到5-氯-3-甲基-N-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
实施例2～10、将实施例1中的取代苯胺--对硝基苯胺改成如表1所述的取代苯胺，摩尔量不变；其余等同于实施例1。所得产物如表1所示。
表1
5-氯-3-甲基-N-(4-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率98％，m.p.159-161℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),δ:2.62(s,3H,CH3),7.51-7.55(m,5H,Ph-H),7.83-7.85(m,2H,Ph-H),8.25-8.27(d,J＝8.0Hz,2H,Ph-H),8.38(s,1H,NH)；ESI-MS:356[M-H]-；Elemental anal.For C17H13ClN4O3(％),calculated:C,57.23；H,3.67；N,15.70；found:C,57.44；H,3.57；N,15.65.
5-氯-N-(2,6-二氯苯基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率99％，m.p.151-153℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.61(s,3H,CH3),7.20-7.24(m,1H,Ph-H),7.42-7.43(d,J＝4.0Hz,2H,Ph-H),7.48-7.55(m,5H,Ph-H),7.76(s,1H,NH)；ESI-MS:380[M-H]-；Elemental anal.For C17H12Cl3N3O(％),calculated:C,53.64；H,3.18；N,11.04；found:C,53.56；H,3.17；N,11.32.
5-氯-3-甲基-1-苯基-N-(邻甲苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率38.4％，m.p.132-133℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.36(s,3H,CH3),2.62(s,3H,CH3),7.09-7.13(m,1H,Ph-H),7.22-7.24(d,J＝8.0Hz,2H,Ph-H),7.49-7.54(m,5H,Ph-H),7.85(s,1H,NH),8.05-8.07(m,1H,Ph-H)；ESI-MS:325[M-H]-；Elemental anal.For C18H16ClN3O(％),calculated:C,66.36；H,4.95；N,12.90；found:C,66.43；H,4.89；N,13.02.
5-氯-3-甲基-N-(4-甲基-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率71.5％，m.p.187-188℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.42(s,3H,CH3),2.61(s,3H,CH3),7.48-7.50(m,1H,Ph-H),7.51-7.53(m,5H,Ph-H),8.04(s,1H,Ph-H),8.71-8.73(m,1H,Ph-H),10.81(s,1H,NH)；ESI-MS:370[M-H]-；Elemental anal.For C18H15ClN4O3(％),calculated:C,58.31；H,4.08；N,15.11；found:C,58.23；H,4.17；N,14.99.
5-氯-N-(4-氯-2-硝基苯基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率96％，m.p.163-165℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.63(s,3H,CH3),6.79-6.81(m,1H,Ph-H),7.51-7.53(m,5H,Ph-H),8.25-8.26(m,1H,Ph-H),8.88-8.91(m,1H,Ph-H),10.88(s,1H,NH)；ESI-MS:390[M-H]-；Elemental anal.For C17H12Cl2N4O3(％),calculated:C,52.19；H,3.09；N,14.32；found:C,52.33；H,3.13；N,14.15.
5-氯-3-甲基-1-苯基-N-(间甲苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率99％，m.p.78-81℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.37(s,3H,CH3),2.61(s,3H,CH3),6.96-6.98(m,1H,Ph-H),7.23-7.26(m,2H,Ph-H),7.36-7.38(d,J＝8.0Hz,1H,Ph-H),7.51-7.53(m,5H,Ph-H),7.91(s,1H,NH)；ESI-MS:325[M-H]-；Elemental anal.For C18H16ClN3O(％),calculated:C,66.36；H,4.95；N,12.90；found:C,66.58；H,4.86；N,12.13.
5-氯-3-甲基-1-苯基-N-(3-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率72.5％，m.p.97-98℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),δ:2.61(s,3H,CH3),7.39-7.41(m,1H,Ph-H),7.47-7.49(m,1H,Ph-H),7.50-7.54(m,5H,Ph-H),7.80-7.82(m,1H,Ph-H),7.95(s,1H,Ph-H),8.14(s,1H,NH)；ESI-MS:379[M-H]-；Elemental anal.For C18H13ClF3N3O(％),calculated:C,58.72；H,3.48；N,12.08；found:C,58.59；H,3.45；N,12.12.
5-氯-N-(4-氯苯基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率78.1％，m.p.161-162℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),δ:2.52(s,3H,CH3),7.24-7.26(m,2H,Ph-H),7.43-7.45(m,5H,Ph-H),7.49-7.51(m,2H,Ph-H),7.89(s,1H,NH)；ESI-MS:345[M-H]-；Elementalanal.For C17H13Cl2N3O(％),calculated:C,58.98；H,3.78；N,12.14；found:C,59.11；H,3.95；N,12.19.
5-氯-N-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率66％，m.p.157-159℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),:2.61(s,3H,CH3),3.88(s,3H,CH3),7.28-7.29(m,1H,Ph-H),7.53-7.55(m,5H,Ph-H),7.70(s,1H,Ph-H),8.71-8.74(m,1H,Ph-H),10.69(s,1H,NH)；ESI-MS:386[M-H]-；Elemental anal.For C18H15ClN4O4(％),calculated:C,55.89；H,3.91；N,14.49；found:C,55.98；H,4.17；N,14.38.
5-氯-3-甲基-1-苯基-N-(对甲苯基)-1H-吡唑-4-甲酰胺，黄色固体，产率73.7％，m.p.115-116℃；1H NMR(CDCl3,500MHz),δ:2.34(s,3H,CH3),2.60(s,3H,CH3),7.16-7.18(m,2H,Ph-H),7.47-7.49(m,2H,Ph-H),7.51-7.53(m,5H,Ph-H),7.90(s,1H,NH)；ESI-MS:325[M-H]-；Elemental anal.For C18H16ClN3O(％),calculated:C,66.36；H,4.95；N,12.90；found:C,66.48；H,5.13；N,12.88.
实验1、抗菌测试
试验对象：番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病；
试验方法：采用盆栽试验法。别将黄瓜种子和番茄种子经过50℃浸泡2小时后，在28摄氏度的孵化器中保持种子湿润24小时。催芽后播种于育苗钵中，待生长至2片真叶供试验。
药剂准备：供试药，取药配成100ppm，取实施例1-11所述化合物各5mg，加丙酮溶解后再加10％吐温80，最后加水充分溶解。因100ppm为100mg/L所以加水量＝5mg*1000/100mg＝50ml，因有机溶剂最终含量≤1％所以加丙酮的量＝50ml*1％＝0.5ml(溶解)，因吐温最终含量为0.1％所以50ml水里应有吐温0.05ml，即：应加10％吐温0.05ml。
对照药剂：中生菌素，烯酰吗啉，百菌清，腐霉利，井冈霉素；氟唑菌苯胺。
施药方法和接种方法按照常规方法进行。
抗真菌活性测试试验结果如表1所示。
表2、100ppm下各化合物的抗菌活性(％防效)
从上表1抗菌活性结果表明，与对照药剂相比，本发明的制得的含有吡唑环的酰胺类的化合物(I)对番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病有优良的抗真菌活性，其使用范围更广，药效更明显，适于推广应用。
实验2、除草测试
在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。每天加以定量的清水以保持正常生长。
测试材料：稗草和油菜，处理19天后调查结果，将叶子减下后称重，药物浓度为100g/亩，分苗前和苗后两种方式加入药物进行测试。
防效＝(叶子清水样品重量-测试样品叶子鲜重)/叶子清水样品重量*100％
所测化合物的活性数据见表2。
表2、100g/亩下各化合物的除草活性(％防效)
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (8)

1.吡唑酰胺类化合物，其特征在于结构式为如下任一：
2.如权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
1)、于有机溶剂中，苯肼和乙酰乙酸乙酯按照1:0.9～1.1的摩尔比混合后于回流下反应3.5～4.5h，得到3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇；
2)、3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇与三氯氧磷及N，N-二甲基甲酰胺按照1:8～8.5:3～3.5的摩尔比混合后于110～130℃反应0.8～1.2h，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛；
3)、于水中，5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与氧化剂按照1：1～1.2的摩尔比混合后回流反应0.5～1小时，所得的反应混合物酸化处理后，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸；
4)、将5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸与亚硫酰氯按照1：3.8～4.2的摩尔比混合后回流反应1.5～2.5小时，得5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯；
5)、于四氢呋喃中，在三乙胺的作用下，5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯与取代苯胺于室温下反应7～9h，得吡唑酰胺类化合物；
所述5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯：三乙胺：取代苯胺的摩尔比为1:1.0～1.1:1.0～1.1；
所述取代苯胺为对硝基苯胺、2，6-二氯苯胺。
3.根据权利要求2所述的吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
所述步骤1)中，有机溶剂体积用量以苯肼的物质的量计为20～25ml/100mmol；所述有机溶剂为乙醇。
4.根据权利要求2所述的吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
所述步骤2)中，反应所得的混合物中倒入碎冰，过滤所得的固体经干燥，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛。
5.根据权利要求2所述的吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
所述步骤3)中：
氧化剂为高锰酸钾；
5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛与水的质量之比为1：9～9.5；
所述酸化处理为：将所得的反应混合物用盐酸酸化至pH＝1，过滤出固体并干燥，得到5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸。
6.根据权利要求2所述的吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于：
所述步骤5)中，四氢呋喃体积用量以5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羰基氯的物质的量计为1～2ml/mmol。
7.如权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于：用于抗菌，具体为用于防治番茄晚疫病、番茄猝倒病、黄瓜褐斑病菌、黄瓜灰霉病、黄瓜纹枯病。
8.如权利要求1所述的吡唑酰胺类化合物的用途，其特征在于：用于除草，具体为防治稗草、油菜。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN106866649B (zh) * 2017-02-13 2019-06-25 南通大学 含5-芳基-1,3,4-噁二唑结构的吡唑酰胺类化合物的制备方法和应用
CN107629012B (zh) * 2017-09-25 2020-11-17 长江大学 吩嗪-1-羧酸双酰胺类化合物及其应用
CN109169693B (zh) * 2018-08-29 2021-03-16 浙江工业大学 一种新型含吡唑环的酰胺类化合物在制备除草剂中的应用
CN110105347B (zh) * 2019-06-18 2021-01-15 浙江工业大学 一种2-(2-吡啶基)-1,3-恶唑酰胺类衍生物及其制备方法和应用
CN115677585B (zh) * 2022-10-31 2024-03-19 上海群力化工有限公司 一种甲醛吡唑衍生物的合成工艺

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1104636A (zh) * 1992-06-11 1995-07-05 罗纳-普朗克农业有限公司 新的除草剂
US20090163545A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 University Of Rochester Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1104636A (zh) * 1992-06-11 1995-07-05 罗纳-普朗克农业有限公司 新的除草剂
US20090163545A1 (en) * 2007-12-21 2009-06-25 University Of Rochester Method For Altering The Lifespan Of Eukaryotic Organisms

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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"N-(取代)芳基-1, 3, 5 -三取代吡唑-4 -酰胺的合成;杜海堂;《贵阳学院学报(自然科学版)》;20080831;第3卷(第3期);第52-53、66页 *
1．取代一1 H-I，2,3一三唑4一甲酰胺类化合物的设计合成与生物活性;王振军，等;《有机化学》;20110331;第31卷(第3期);第317-323页 *
N-(取代)对三氟甲基苯基-1,3,5-三取代吡唑-4-酰胺衍生物的合成与生物活性;杜海堂，等;《有机化学》;20060331;第26卷(第3期);第383-386页 *
新型含氟吡唑酰胺衍生物的合成;吕献海，等;《合成化学》;20090331;第17卷(第3期);第342-344页 *

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