KR950011404A - 트란 화합물, 그의 제조 방법, 이 화합물을 유효 성분으로 하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용하여 이루어진 액정 소자 - Google Patents

트란 화합물, 그의 제조 방법, 이 화합물을 유효 성분으로 하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용하여 이루어진 액정 소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물, 그 제조법, 그 화합물을 유효 성분으로 하는 액정 조성물 및 그 액정 조성물을 사용하여 이루어진 액정 소자에 관한 것이다.
트란 화합물(1)은 우수산 굴절율 이방성과 저점성이라고 하는 액정용 재료로서 매우 우수산 특성을 갖기 때문에, 예를 들면 최근 수요가 높아지고 있는 고속 응답성 STN형 액정 소자 용도의 액정 조성물, 그리고 그 액정 조성물을 사용하는 액정 소자로서 극히 유용하다.

Description

트란 화합물, 그의 제조 방법, 이 화합물을 유효 성분으로 하는 액정 조성물 및 이 액정 조성물을 사용하여 이루어진 액정 소자
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물 :
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이다.]
  2. 제2항에 있어서, X1~X4및 Y1~Y4가 CH기 또는 CF기이고, 또한 X1~X4중 하나 이상 및 Y1~Y4중 하나 이상이 CH기인 트란 화합물.
  3. 제2항에 있어서, A가 C1~C5의 알킬기이고, R가 C1~C5의 알킬기이고, X1,X3,X4,Y3및 Y4가 CH기이고, X2, Y1및 Y2가 CH기 또는 CF기인 트란 화합물.
  4. 제2항에 있어서, A가 시아노기이고, R가 C1~C5의 알킬기이고, X2,X4,Y2,Y3및 Y4가 CH기이고, X1,X3및 Y1이 CH기 또는 CF기인 트란 화합물.
  5. 제2항에 있어서, A가 4-R1-(시클로알킬)기이고, X1,X2,X3,X4,Y3및 Y4가 CH기이고, Y1및 Y2가 CH기 또는 CF기인 트란 화합물.
  6. 제2항에 있어서, A가 불소 원자 또는 트리플루오로메톡시기이고, X2,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4가 CH기이고, X1및 X3이 CH기 또는 CF기인 트란 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X1~X4중 어느 하나가 질소 원자인 트란 화합물.
  8. 제1항에 있어서, X1~X4중 어느 하나가 질소 원자인 트란 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X1및 X3, 또는 X2및 X4가 질소 원자인 트란 화합물.
  10. 제1항에 있어서, Y1및 Y3, 또는 Y2및 Y4가 질소 원자인 트란 화합물.
  11. 하기 일반식 (3)으로 표시되는 에티닐 방향족 유도체 :
    (식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다.)
  12. 하기 일반식 (7)로 표시되는 아세틸렌 화합물 :
    (식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다.)
  13. 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물의 한 종류 이상을 배합 성분으로서 함유하는 액정 조성물.
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이다.]
  14. 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물의 하나 이상을 배합 성분으로서 함유하는 액정 조성물을 사용하여 이루어진 액정 소자.
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이다.]
  15. 하기 일반식(2)로 표시되는 방향족 할로겐화물과 하기 일반식(3)으포 표시되는 에티닐 방향족 유도체를 금속 촉매 및 염기성 물질의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물의 제조방법.
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이고, D는 할로겐 원자 또는 -OSO2R'를 나타낸다. 단, R'는 불소 원자로 치환되어 있어도 좋은 C1~C4의 저급 알킬기, 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다.]
  16. 제15항에 있어서, 금속 촉매가 팔라듐계, 니켈계, 로듐계 또는 구리계 촉매이고, 염기성 물질이 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 카르복실산염, 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 금속 수산화물 또는 유기 염기인 방법.
  17. 제15항에 있어서, 에티닐 방향족 유도체(3)이 하기 일반식(7)로 표시되는 아세틸렌 화합물을 염기성 물질로 처리하여 수득된 것인 방법 :
    (식중, R, Y1,Y2,Y3및 Y4는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
  18. 하기 일반식(10)으로 표시되는 에틸닐할로겐 유도체와 하기 일반식(6)으로 표시되는 붕소 화합물을 금속 촉매 및 염기성 물질의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(1)로 표시되는 트란 화합물의 제조 방법 :
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이고, D는 할로겐 원자 또는 -OSO2R'를 나타낸다. 단, R'는 불소 원자로 치환되어 있어도 좋은 C1~C4의 저급 알킬기, 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타내고, R5은 수산기, 직쇄, 측쇄 또는 환상의 알킬기 또는 즉쇄, 측쇄 또는 환상의 알콕시기를 나타내거나, R5상호가 서로 결합한 직쇄, 측쇄 또는 환상의 알킬렌기, R5상호가 서로 결합한 직쇄, 측쇄 또는 환상의 알킬렌디옥시기, 또는 R5상호가 서로 결합한 벤조디옥시리를 나타낸다.]
  19. 제18항에 있어서, 금속 촉매가 팔라듐계, 니켈계, 로듐계 또는 구리계 촉매이고, 염기성 물질이 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 카르복실산염, 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 금속 수산화물 또는 유기 염기인 방법.
  20. 하기 일반식(11)로 표시되는 에티닐 방향족류와 하기 일반식(12)으포 표시되는 방향족 할로겐류를 금속 촉매 및 염기성 물질의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(1)로 표시되는 트란화합물의 제조 방법.
    [식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다. A는 수소 원자, 불소 원자, 트리폴루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 시아노기, 4-R1-(시클로알킬)기, 4-R1-(시클로알케닐)기 또는 R1-(0)m기를 나타내고, R1은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2-C12의 알키닐기를 나타내고, m은 0 또는 1이고, D는 할로겐 원자 또는 -OSO2R'를 나타낸다. 단, R'는 불소 원자로 치환되어 있어도 좋은 C1~C4의 저급 알킬기, 또는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기 또는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 좋은 페닐기를 나타낸다.]
  21. 제20항에 있어서, 금속 촉매가 팔라듐계, 니켈계, 로듐계 또는 구리계 촉매이고, 염기성 물질이 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 카르복실산염, 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 금속 수산화물 또는 유기 염기인 방법.
  22. 하기 일반식(7)로 표시되는 아세틸렌 화합물을 염기성 물질로 처리함을 특징으로 하는 하기 일반식(3)으로 표시되는 에티닐 방향족 유도체의 제조 방법.
    (식중, R은 C1~C12의 알킬기, C2~C12알케닐기 또는 C2~C16알콕시알킬기를 나타내고, X1,X2,X3,X4,Y1,Y2,Y3및 Y4는 각각 CH기, CF기 또는 질소 원자를 나타낸다.)
  23. 제22항에 있어서, 염기성 물질이 알칼리 금속 탄산염, 알칼리 금속 카르복실산염, 알칼리 금속 알콕시드, 알칼리 금속 수산화물 또는 유기 염기인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW347412B (en) * 1994-10-05 1998-12-11 Sumitomo Kagaku Kk Liquid crystal compositions and a liquid crystal element containing the same
US5866035A (en) * 1995-12-27 1999-02-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Liquid crystal mixture and liquid crystal device comprising the same
EP0891314B1 (en) * 1996-03-18 2001-09-05 Chisso Corporation Bisalkenyl derivatives, liquid crystalline compounds and liquid crystal compositions
DE19621687A1 (de) 1996-05-30 1997-12-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylpyrazolen
WO1998023583A1 (fr) * 1996-11-28 1998-06-04 Chisso Corporation Derives de nitrile conjugues, composes de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides
DE19832370B4 (de) * 1997-08-02 2009-08-20 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmischungen und ihre Verwendung in STN-Flüssigkristallanzeigen
US6838017B1 (en) * 2000-09-05 2005-01-04 Hrl Laboratories, Llc Polar tolane liquid crystals
GB2388841B (en) * 2002-04-18 2006-03-15 Merck Patent Gmbh Polymerisable heterocyclic acetylenes
JP2004107264A (ja) * 2002-09-19 2004-04-08 Nippon Nohyaku Co Ltd アリールエチニルピラゾール類の製造方法
DE602004026006D1 (de) * 2003-05-21 2010-04-29 Merck Patent Gmbh Tolan-Derivate und Flüssigkristallmedium
EP1479748B1 (en) * 2003-05-21 2010-03-17 MERCK PATENT GmbH Tolane derivatives and liquid crystalline medium
EP1731587B1 (de) * 2005-06-03 2013-01-23 Merck Patent GmbH Verfahren zur Herstellung von Tolanen
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2745691A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted imidazole compounds and their use as fungicides
WO2014095547A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746274A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2935237A1 (en) 2012-12-19 2015-10-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
CN105164111B (zh) 2012-12-19 2018-11-20 巴斯夫欧洲公司 取代[1,2,4]三唑及其作为杀真菌剂的用途
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
KR102237647B1 (ko) * 2013-08-23 2021-04-09 메르크 파텐트 게엠베하 알킨일-톨란, 이를 함유하는 액정 혼합물 및 고주파 기술용 컴포넌트

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61197533A (ja) * 1985-02-26 1986-09-01 Dainippon Ink & Chem Inc ハロトラン誘導体
DE3601452A1 (de) * 1986-01-20 1987-07-23 Merck Patent Gmbh Vinylen-verbindungen
US4814516A (en) * 1986-06-17 1989-03-21 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Novel optically active tolan derivatives
JPS63253063A (ja) * 1987-03-20 1988-10-20 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング アセチレン化合物
DE3710069A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-06 Merck Patent Gmbh Ethinderivate
DE3831336A1 (de) * 1988-09-15 1990-03-29 Merck Patent Gmbh Tolane
US5047169A (en) * 1988-09-16 1991-09-10 Adeka Argus Chemical Co., Ltd. Tolane compound
US5171473A (en) * 1989-10-18 1992-12-15 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal 1-alkynyl residue
JPH03168783A (ja) * 1989-11-29 1991-07-22 Seiko Epson Corp 余剰現像液除去装置
JP2701078B2 (ja) * 1989-12-02 1998-01-21 旭電化工業株式会社 アリルトラン化合物
DE59109091D1 (de) * 1990-12-07 1999-03-04 Merck Patent Gmbh Supertwist-Flüssigkristallanzeige
US5356562A (en) * 1991-04-13 1994-10-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoro tolans and liquid crystalline media
JP3229007B2 (ja) * 1992-04-10 2001-11-12 セイミケミカル株式会社 ジフルオロシアノ化合物、液晶組成物及び液晶電気光学素子
US5338481A (en) * 1992-08-10 1994-08-16 Hughes Aircraft Company Asymmetrical nonpolar diphenyl-diacetylene liquid crystals eutectic mixtures
EP0593997B1 (de) * 1992-10-23 1997-04-09 MERCK PATENT GmbH Fluorsubstituierte Phenyl-Cyclohexylacetylene und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische

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EP0648723B1 (en) 1998-05-20

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