JPS63253063A - アセチレン化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉで示されるアセチレン化合物に関する：
Ｒ’−Ａ−Ｚ’−Ａ”−Ｒ” ！〔式中ＲＩ８
よびＲ２は相互に独立して、それぞれアルキル基または
パーフルオロアルキル基であり、これらの基はそれぞれ
、Ｃ原子１−１５個を有し、そしてこれらの基中に存在
する１個または２個以上のＣＨ８基またはＣＦ、基は、
２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして
、−〇−１−Ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−
ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−
Ｏ−１−ＣミＣ−および（または）−ＣＨ−ＣＨ−によ
り置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ１および基
Ｒ１のうちの一つはＦ、 ＣＩ２、Ｂｒ、 Ｈ，−ＮＣ
Ｓ、−Ｉｔ、、−ＮＣまたは−ＣＮであり、Ａｌ：Ｌ
Ａ’−Ｚ＠−Ａ’１Ａ’−Ｚ＠−Ａ’ｔ ｆニー ハＡ
”テア’ｌ、Ａｏは−Ｂｌ−ＣｉＣ−Ｂ”−であり、Ｂ
１およびＢ２は相互に独立して、それぞれトランス−１
，４−シクロヘキシレン基または１．４−７二二レン基
であり、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、ある
いは置換基として１個または２個以上のハロゲンあるい
はＣＨ３および（または）ニトリル基を有し、そしてこ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＢ基はＮ
により置き換えられていてもよく、 ＡＩおよびＡ８は相互に独立して、それぞれ次式で示さ
れる基であり： これらの基はそれぞれ、非置換であるが、あるいは置換
基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ３８よび
（または）ニトリル基を有し、あるいはＡ１およびＡ８
はそれぞれ、上記式で示される基のうちの一つにおいて
、その分子中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基
が０および（または）Ｓにより置き換えられており、あ
るいはその分子中に存在する脂肪族ＣＨ基および（また
は）芳香族ＣＨ基がＮにより置き換えられている相当す
る基であり、そして Ｚ＠およびＺｌは相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ
−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ，０−１−０ＣＨｚ−１−Ｃ
Ｈ，ＣＨ２−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ，−１−
ＣＨ，−ＣＨＣＮ−または単結合である、 ただし、基ＡＩおよび基Ａ！のうちの少なくとも一つは
次式で示される基であり： のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−ＣＨ，−または
−ＣＩ、−ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ′
および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ。
よびＲ２は相互に独立して、それぞれアルキル基または
パーフルオロアルキル基であり、これらの基はそれぞれ
、Ｃ原子１−１５個を有し、そしてこれらの基中に存在
する１個または２個以上のＣＨ８基またはＣＦ、基は、
２個のヘテロ原子が相互に直接に結合しないものとして
、−〇−１−Ｓ−１−ＣＯ−１−ＣＨ−ハロゲン−１−
ＣＨＣＮ−１−Ｏ−ＣＯ−１−ｏ−ｃｏｏ−１−ＣＯ−
Ｏ−１−ＣミＣ−および（または）−ＣＨ−ＣＨ−によ
り置き換えられていてもよく、あるいは基Ｒ１および基
Ｒ１のうちの一つはＦ、 ＣＩ２、Ｂｒ、 Ｈ，−ＮＣ
Ｓ、−Ｉｔ、、−ＮＣまたは−ＣＮであり、Ａｌ：Ｌ
Ａ’−Ｚ＠−Ａ’１Ａ’−Ｚ＠−Ａ’ｔ ｆニー ハＡ
”テア’ｌ、Ａｏは−Ｂｌ−ＣｉＣ−Ｂ”−であり、Ｂ
１およびＢ２は相互に独立して、それぞれトランス−１
，４−シクロヘキシレン基または１．４−７二二レン基
であり、これらの基はそれぞれ、非置換であるか、ある
いは置換基として１個または２個以上のハロゲンあるい
はＣＨ３および（または）ニトリル基を有し、そしてこ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＢ基はＮ
により置き換えられていてもよく、 ＡＩおよびＡ８は相互に独立して、それぞれ次式で示さ
れる基であり： これらの基はそれぞれ、非置換であるが、あるいは置換
基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ３８よび
（または）ニトリル基を有し、あるいはＡ１およびＡ８
はそれぞれ、上記式で示される基のうちの一つにおいて
、その分子中に存在する１個または２個以上のＣＨ，基
が０および（または）Ｓにより置き換えられており、あ
るいはその分子中に存在する脂肪族ＣＨ基および（また
は）芳香族ＣＨ基がＮにより置き換えられている相当す
る基であり、そして Ｚ＠およびＺｌは相互に独立して、それぞれ−ＣＯ−Ｏ
−１−Ｏ−ＣＯ−１−ＣＨ，０−１−０ＣＨｚ−１−Ｃ
Ｈ，ＣＨ２−１−Ｃ＝Ｃ−１−ＣＨＣＮ−ＣＨ，−１−
ＣＨ，−ＣＨＣＮ−または単結合である、 ただし、基ＡＩおよび基Ａ！のうちの少なくとも一つは
次式で示される基であり： のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−ＣＨ，−または
−ＣＩ、−ＣＨＣＮ−であり、そして（または）基Ｒ′
および基Ｒ２のうちの少なくとも一つに存在するＣＨ。
基またはＣＦ、基の少なくとも１個は一〇〇〇Ｎ−によ
り置き換えられている〕。
り置き換えられている〕。
簡潔にするために、以下の記載において、Ｐｈｅは非置
換または置換されている１、４−７エニレン基であり、
Ｃｙは１．４−シクロヘキシレン基であり、Ｄｉｏは１
．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは
１．３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｎは
ピリダジン−３，６−ジイル基であり、 Ｐｙｒはピリ
ミジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｄはピリジン−
２，５−ジイル基であり、Ｎａｐはナフタレン−２，６
−ジイル基であり、Ｔｅｔはテトラヒドロす７タレンー
２．６−ジイル基であり、そしてＤｅｃはデカリン−２
，６−ジイル基である。
換または置換されている１、４−７エニレン基であり、
Ｃｙは１．４−シクロヘキシレン基であり、Ｄｉｏは１
．３−ジオキサン−２，５−ジイル基であり、Ｄｉｔは
１．３−ジチアン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｎは
ピリダジン−３，６−ジイル基であり、 Ｐｙｒはピリ
ミジン−２，５−ジイル基であり、Ｐｙｄはピリジン−
２，５−ジイル基であり、Ｎａｐはナフタレン−２，６
−ジイル基であり、Ｔｅｔはテトラヒドロす７タレンー
２．６−ジイル基であり、そしてＤｅｃはデカリン−２
，６−ジイル基である。
式Ｉで示される化合物は液晶相、特にねじれセルの原則
、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的
散乱の効果にもどづく表示体用の液晶相の成分として使
用できる。
、ゲスト−ホスト効果、整列相の変形の効果または動的
散乱の効果にもどづく表示体用の液晶相の成分として使
用できる。
式■で示される化合物はまＩ；、ＥＣＢ効果を有する液
晶相の成分として使用するのにも好適である。
晶相の成分として使用するのにも好適である。
類似化合物は、たとえばＤＥ ３，２３１．７０７ （
特開昭５９−６２５３３号公報参照）またはＤＥ ３，
４０７，０１３（特開昭６０−２２６８３５号公報参照
）から知られている。しかしながら、これらの特許に記
載されている化合物は本発明の化合物と異なり、架橋員
としていずれの−ＣミＣ−三重結合を有するものではな
い。
特開昭５９−６２５３３号公報参照）またはＤＥ ３，
４０７，０１３（特開昭６０−２２６８３５号公報参照
）から知られている。しかしながら、これらの特許に記
載されている化合物は本発明の化合物と異なり、架橋員
としていずれの−ＣミＣ−三重結合を有するものではな
い。
本発明の目的は液晶相の成分として適する新規で、安定
な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出すこと
にあった。この目的が式■で示される化合物を提供する
ことにより達成されＩこ。
な液晶化合物またはメソーゲン性化合物を見い出すこと
にあった。この目的が式■で示される化合物を提供する
ことにより達成されＩこ。
式Ｉで示される化合物は液晶相の成分として極めて適す
ることが見い出された。特に、これらの化合物を使用す
ることにより、比較的大きい光学異方性およびきわ立っ
た負の誘電異方性を有する安定な液晶相が調製できる。
ることが見い出された。特に、これらの化合物を使用す
ることにより、比較的大きい光学異方性およびきわ立っ
た負の誘電異方性を有する安定な液晶相が調製できる。
従って、式■で示される化合物はＥＣＢ効実用の混合物
に使用するのに好適である。
に使用するのに好適である。
ＥＣＢ効果（電気的に制御される複屈折）またはＤＡＰ
効果（整列相の変形）は１９７１年に初めて開示された
（Ｍ、Ｆ、 ５ｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ。
効果（整列相の変形）は１９７１年に初めて開示された
（Ｍ、Ｆ、 ５ｃｈｉｅｃｋｅｌおよびＫ。
ＦａｈｒｅｎｓｃｈｏｎによるｒＤｅｆｏｒｍａｔｉｏ
ｎ ｏｆ ｎｅ＋１ａｔｉｃｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔ
ａｌｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒ目ｃａｔ ｏｒｉｅｎｔａｔ
ｉｏｎｉｎ ｅｌｅｃＬｒ＋ｃａｌ ｆｌｅ！１ｄｓＪ
、Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
ｎ ｏｆ ｎｅ＋１ａｔｉｃｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔ
ａｌｓ ｗｉｔｈ ｖｅｒ目ｃａｔ ｏｒｉｅｎｔａｔ
ｉｏｎｉｎ ｅｌｅｃＬｒ＋ｃａｌ ｆｌｅ！１ｄｓＪ
、Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ。
１９（１９７１年）、３９１２頁〕。引続いて、Ｊ、Ｆ
Ｋａｈｎの論文（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ
、２０（１９７２年）、１１９３頁〕およびＧ、 Ｌａ
ｂｒｕｎｉｅおよびＪ、 Ｒｏｂｅｒｔの論文（Ｊ。
Ｋａｈｎの論文（Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ
、２０（１９７２年）、１１９３頁〕およびＧ、 Ｌａ
ｂｒｕｎｉｅおよびＪ、 Ｒｏｂｅｒｔの論文（Ｊ。
Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 ４４（１９７３年）、４８６
９頁〕に開示されている。
９頁〕に開示されている。
Ｊ、 ＲｏｂｅｒｔおよびＦ、 Ｃ１ｅｒｃの論文
（ＳＩＤ ８０Ｄｉｇｅｓｔ Ｔａｃｈｎ、 Ｐａｐｅ
ｒｓ （１９８０年）、３０頁〕、Ｊ。
（ＳＩＤ ８０Ｄｉｇｅｓｔ Ｔａｃｈｎ、 Ｐａｐｅ
ｒｓ （１９８０年）、３０頁〕、Ｊ。
Ｄｕｃｈｅｎｅの論文（Ｄｉｓｐｌａｙｓ、 Ｌ （１
９８６年）、３頁〕およびＨ，５ｃｈａｄの論文（ＳＩ
Ｄ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ。
９８６年）、３頁〕およびＨ，５ｃｈａｄの論文（ＳＩ
Ｄ ８２ Ｄｉｇｅｓｔ Ｔｅｃｈｎ。
Ｐａｐｅｒｓ（１９８２年）、２４４頁〕には、ＥＣＢ
効果にもとづく高情報性表示素子に有用であるためには
、液晶相が高い弾性定数比Ｋｉ／に＋、高い光学異方性
△ｎおよび負の誘電異方性△６を有しなければならない
ことが示されている。
効果にもとづく高情報性表示素子に有用であるためには
、液晶相が高い弾性定数比Ｋｉ／に＋、高い光学異方性
△ｎおよび負の誘電異方性△６を有しなければならない
ことが示されている。
ＥＣＢ効果にもとづく電気光学表示素子はホメオトロピ
ック配向を有する、すなわち液晶相が負の誘電異方性を
有する。
ック配向を有する、すなわち液晶相が負の誘電異方性を
有する。
驚くべきことに、弐■で示される化合物を添加すると、
前記の必須要件の全部に優れＩ；様相で適合する液晶相
が得られることが明らかになった。
前記の必須要件の全部に優れＩ；様相で適合する液晶相
が得られることが明らかになった。
さらにまた、式Ｉで示される化合物が製造されることに
より、種々の技術的観点から、ネマティック混合物の製
造に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当して拡
大される。
より、種々の技術的観点から、ネマティック混合物の製
造に適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当して拡
大される。
式■で示される化合物は広い用途分野を有する。これら
の化合物は、置換基を選択することにより、液晶相を主
として構成する基材として使用することができる。しか
しながら、弐Ｉで示される化合物は、別種の化合物から
形成されている液晶基材に添加して、たとえばこの種の
誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性を最適
にすることができる。式！で示される化合物はさらにま
た、液晶相の成分として使用できる別種の物質の製造に
おける中間体として適している。
の化合物は、置換基を選択することにより、液晶相を主
として構成する基材として使用することができる。しか
しながら、弐Ｉで示される化合物は、別種の化合物から
形成されている液晶基材に添加して、たとえばこの種の
誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性を最適
にすることができる。式！で示される化合物はさらにま
た、液晶相の成分として使用できる別種の物質の製造に
おける中間体として適している。
純粋な状態で、式Ｉで示される化合物は無色であり、電
気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は化学的に、熱的に、および光
に対して非常に安定である。
気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを形
成する。これらの化合物は化学的に、熱的に、および光
に対して非常に安定である。
従って、本発明は式Ｉで示される化合物およびこれらの
化合物を液晶相の成分として使用することに関する。さ
らに、本発明は式！で示される化合物の少なくとも一種
を′含有する液晶相およびこの種の相を含む液晶表示素
子、特に電気光学表示素子に関する。
化合物を液晶相の成分として使用することに関する。さ
らに、本発明は式！で示される化合物の少なくとも一種
を′含有する液晶相およびこの種の相を含む液晶表示素
子、特に電気光学表示素子に関する。
本明細書の全体を通して、Ｒ１，Ｒ１、Ａ、 Ａ’、Ｂ
’、 Ｂり、Ａ１、Ａ２、ＺｏおよびＺｌは、別設のこ
とわりが示されていないかぎり、前記の意味を有するも
のとする。
’、 Ｂり、Ａ１、Ａ２、ＺｏおよびＺｌは、別設のこ
とわりが示されていないかぎり、前記の意味を有するも
のとする。
従って、式！で示される化合物は部分式１ａおよびＩｅ
で示される化合物（３個の環を有する化合物）ならびに
部分式Ｉｃ”Ｉｊで示される化合物（４個の環を有する
化合物）である：Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ’
Ｉ ａＲ’−ＡＩ−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｂＲ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ
”−Ｒ’ Ｉ ｃＲ’−Ａ’−Ａ’−Ｚ’−
Ａ”−Ｒ” Ｉ ｄＲ’−Ａ’−Ｚ’−
ＡＩ−Ａ”−Ｒ’ Ｉ ｅＲ’−Ａ’−
Ａ’−Ａ”−Ｒ’ Ｉ ｆＲ’−Ａ’
−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ ｇＲ
’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ
ｈＲ’−Ａ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｉＲ’−Ａ’−Ａ’−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｊ部分式１ａで示される好ましい化合物は下
記の部分式Ｉａａ〜ｆａｔで示される化合物である：こ
れらの化合物の中で、式Ｉａａ％ Ｉａｃ％ Ｉ ａｄ
。
で示される化合物（３個の環を有する化合物）ならびに
部分式Ｉｃ”Ｉｊで示される化合物（４個の環を有する
化合物）である：Ｒ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ’
Ｉ ａＲ’−ＡＩ−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｂＲ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ
”−Ｒ’ Ｉ ｃＲ’−Ａ’−Ａ’−Ｚ’−
Ａ”−Ｒ” Ｉ ｄＲ’−Ａ’−Ｚ’−
ＡＩ−Ａ”−Ｒ’ Ｉ ｅＲ’−Ａ’−
Ａ’−Ａ”−Ｒ’ Ｉ ｆＲ’−Ａ’
−Ｚ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ ｇＲ
’−Ａ’−Ｚ’−Ａ’−Ａ”−Ｒ” Ｉ
ｈＲ’−Ａ’−Ａ’−Ｚ’−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｉＲ’−Ａ’−Ａ’−Ａ”−Ｒ”
Ｉ ｊ部分式１ａで示される好ましい化合物は下
記の部分式Ｉａａ〜ｆａｔで示される化合物である：こ
れらの化合物の中で、式Ｉａａ％ Ｉａｃ％ Ｉ ａｄ
。
Ｉ ａｅｓ Ｉ ａｆ％Ｉ ａｇｌｌ ａｈおよびＩ
ａｍで示される化合物が特に好ましい。
ａｍで示される化合物が特に好ましい。
部分式１ｂで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ
ｂａ−Ｉｂｔで示される化合物である：これらの化合物
の中で、式１ ｂａ、 Ｉ ｂｅｌｒ ｂｄ。
ｂａ−Ｉｂｔで示される化合物である：これらの化合物
の中で、式１ ｂａ、 Ｉ ｂｅｌｒ ｂｄ。
Ｉ ｂｅ、 Ｉ ｂｆ、 Ｉ ｂｇ％Ｉ ｂｈ、
Ｉ ｂｉおよびＩｂｋで示される化合物が特に好まし
い。
Ｉ ｂｉおよびＩｂｋで示される化合物が特に好まし
い。
部分式Ｉｃで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ
ｃａ” Ｉ ｃｔで示される化合物である：これらの
化合物の中で、式Ｉ ｃａ、 Ｉ ｃｂ、 Ｉ ｃ
ｇ。
ｃａ” Ｉ ｃｔで示される化合物である：これらの
化合物の中で、式Ｉ ｃａ、 Ｉ ｃｂ、 Ｉ ｃ
ｇ。
Ｉ ｃｋｓ Ｉ ｃｌ、 Ｉ ｃｏ、Ｉｃｑおよび
Ｉｃｓで示される化合物が特に好ましい。
Ｉｃｓで示される化合物が特に好ましい。
式１ｄで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉｄａ
〜Ｉｄｔで示される化合物である：これらの化合物の中
で、式１ ｄａ、 Ｉ ｄｂｘ Ｉ ｄｅｓＩ ｄ
Ｌ Ｉ ｄｉｓ Ｉ ｄｍおよびＩｄｎで示される
化合物が特に好ましい。
〜Ｉｄｔで示される化合物である：これらの化合物の中
で、式１ ｄａ、 Ｉ ｄｂｘ Ｉ ｄｅｓＩ ｄ
Ｌ Ｉ ｄｉｓ Ｉ ｄｍおよびＩｄｎで示される
化合物が特に好ましい。
式１ｅで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ ｅ
ａ” Ｉ ｅＬで示される化合物である；これらの化合
物の中で、式Ｉ ｅａ、 Ｉ ｅｂ、 Ｉｅｃ％ｒ
ｅｄ、ＩｅｉおよびＩａｋで示される化合物が特に好ま
しい。
ａ” Ｉ ｅＬで示される化合物である；これらの化合
物の中で、式Ｉ ｅａ、 Ｉ ｅｂ、 Ｉｅｃ％ｒ
ｅｄ、ＩｅｉおよびＩａｋで示される化合物が特に好ま
しい。
式Ｉｆで示される好ましい化合物は下記の部分子：、ｉ
ｆａ” Ｉ ｆｎで示される化合物である：× ／′ 式Ｉｇで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ ｇ
ａ−Ｘ ｇｊで示される化合物である：式ｉｈで示され
る好ましい化合物は下記の部分式１ ｈａ＝ ｌ ｈｎ
で示される化合物である：式Ｉｊで示される好ましい化
合物は下記の部分式１ ｊａ＝ Ｉ ｉｊで示される化
合物である：本明ｍ ＊ ＋：：記載の式で示される化
合物において Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキル、
アルコキシまたはもう一種のオキサアルキル基であり、
さらにまた基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，
基が−ＣＨ−ハロゲン−および（または）−ＣＨＣＮ−
および（または）−０−ＧＯ−ｊ：？よび（または）−
ＧＯ−０−および（まには）−ＣＨ−ＣＨ−および（ま
たは）−ＣミＣ−基１こより置き換えられているアルキ
ル基である。Ｒ１およびＲ８は特に好ましくは、基中に
存在する１個のＣａｘ基が一〇−または−ＣＨ＝ＣＨ−
または−ＣＨ−ハロゲン−まｔ；は−０ＣＯ−まｊこは
−ＣＯ−Ｏ−まには−ＣＨＣＮＩこより置き換えられて
いるアルキル基である。
ｆａ” Ｉ ｆｎで示される化合物である：× ／′ 式Ｉｇで示される好ましい化合物は下記の部分式Ｉ ｇ
ａ−Ｘ ｇｊで示される化合物である：式ｉｈで示され
る好ましい化合物は下記の部分式１ ｈａ＝ ｌ ｈｎ
で示される化合物である：式Ｉｊで示される好ましい化
合物は下記の部分式１ ｊａ＝ Ｉ ｉｊで示される化
合物である：本明ｍ ＊ ＋：：記載の式で示される化
合物において Ｒ１およびＲ２は好ましくはアルキル、
アルコキシまたはもう一種のオキサアルキル基であり、
さらにまた基中に存在する１個または２個以上のＣＨ，
基が−ＣＨ−ハロゲン−および（または）−ＣＨＣＮ−
および（または）−０−ＧＯ−ｊ：？よび（または）−
ＧＯ−０−および（まには）−ＣＨ−ＣＨ−および（ま
たは）−ＣミＣ−基１こより置き換えられているアルキ
ル基である。Ｒ１およびＲ８は特に好ましくは、基中に
存在する１個のＣａｘ基が一〇−または−ＣＨ＝ＣＨ−
または−ＣＨ−ハロゲン−まｔ；は−０ＣＯ−まｊこは
−ＣＯ−Ｏ−まには−ＣＨＣＮＩこより置き換えられて
いるアルキル基である。
Ａ１およびＡ８は好ましくはｃｙまたはＰｈｅであり、
この基は置換基として１個または２個以上のハロゲンま
ｔ；はＣＨ３基を有していてもよい。Ｄｉｏ＜Ｐｙｄお
よびＰｙｒはまた好ましい。
この基は置換基として１個または２個以上のハロゲンま
ｔ；はＣＨ３基を有していてもよい。Ｄｉｏ＜Ｐｙｄお
よびＰｙｒはまた好ましい。
基Ｒ＋および基Ｒ１のうちの一つは特に好ましくは、次
式Ｕａ−１１ｉで示される構造要素よりなる群から選ば
れる構造要素である： １１ａ ｌｌｂ
■Ｃ１１ｄ Ｉｌｅ
ｌｆｆＡｌまたはＡ８のどちらもが式
１［ａ〜式１［＋で示される基でない場合に、本明細書
に記載の式で示される化合物中に存在する基２０および
基Ｚｌのうちの少なくとも一つは一〇ＨＣＮ−ＣＨ！−
まり１ｉ−ＣＨ。
式Ｕａ−１１ｉで示される構造要素よりなる群から選ば
れる構造要素である： １１ａ ｌｌｂ
■Ｃ１１ｄ Ｉｌｅ
ｌｆｆＡｌまたはＡ８のどちらもが式
１［ａ〜式１［＋で示される基でない場合に、本明細書
に記載の式で示される化合物中に存在する基２０および
基Ｚｌのうちの少なくとも一つは一〇ＨＣＮ−ＣＨ！−
まり１ｉ−ＣＨ。
−ＣＨＣＮ−であり、そして（あるいは）基Ｒ１および
基Ｒ８のうちの少なくとも一方の基に存在するＣＩ。
基Ｒ８のうちの少なくとも一方の基に存在するＣＩ。
基またはＣＦ、基の少なくとも一つは一〇ＨＣＮ−によ
り置き換えられている。
り置き換えられている。
Ｂ１およびＢ２は好ましくは非置換の１．４−フェニレ
ン、１，４−シクロヘキシレンまたは基中多こ存在する
１個または２個のＣＮ基がＮにより置き換えられている
１、４−フェニレン基である。従ッテ、構造要素−Ｂ’
−ＣｆｆｉＣ−Ｂ”−まＩ；は−Ｂ”−ＣＮＣ−Ｂｌ−
は好ましくは下記のｌ１ｌａ〜ＩＩＩｏで示される意味
を有する： ｍａ ｍｂ ｍｃｌｆｆｄ
ｍｅ ｍｆｍｇ
ｍｈ ｍ＋ｍ３ ｍｋｍ１ 式ｎｌａ〜■０で示される構造要素の中で、基中に存在
する１、４−フェニレン環がハロゲンおよび（または）
ＣＨ，で置換されている構造要素が好ましい。ハロゲ
ンは好ましくはフッ素または塩素である。
ン、１，４−シクロヘキシレンまたは基中多こ存在する
１個または２個のＣＮ基がＮにより置き換えられている
１、４−フェニレン基である。従ッテ、構造要素−Ｂ’
−ＣｆｆｉＣ−Ｂ”−まＩ；は−Ｂ”−ＣＮＣ−Ｂｌ−
は好ましくは下記のｌ１ｌａ〜ＩＩＩｏで示される意味
を有する： ｍａ ｍｂ ｍｃｌｆｆｄ
ｍｅ ｍｆｍｇ
ｍｈ ｍ＋ｍ３ ｍｋｍ１ 式ｎｌａ〜■０で示される構造要素の中で、基中に存在
する１、４−フェニレン環がハロゲンおよび（または）
ＣＨ，で置換されている構造要素が好ましい。ハロゲ
ンは好ましくはフッ素または塩素である。
２０およびｚｌは好ましくは単結合、−ＣＯ−Ｏ−まＩ
；は−〇−ＣＯ−であり、二番目に好ましくは−ｃＨ，
ＣＨｚ−１−ＣＨＣＮ−Ｃ１ｌ、−または−ＣＨ，−Ｃ
ＨＣＮ−である。
；は−〇−ＣＯ−であり、二番目に好ましくは−ｃＨ，
ＣＨｚ−１−ＣＨＣＮ−Ｃ１ｌ、−または−ＣＨ，−Ｃ
ＨＣＮ−である。
Ｒ１および（または）Ｒ１がアルキル基であり、この基
中に存在する１個のＣＩ、基（「アルコキシ」または「
オキサアルキル」）または隣接していない２ｍのＣＭ、
基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキ
ル」）がＯｙＫ子により置き換えられていてもよい場合
に、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。これらの基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２
．３．４．５．６または７１’ｌを有し、従って好まし
くはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロビル（−
メトキシメチル）、２−（−エトキシメチル）または３
−オキサブチル（−２−メトキシエチル）、２−１３−
または４−オキサペンチル、２−１３−１４−まｔ二は
５−オキサヘキシル、２−１３−１４−．５−または６
−オキサヘプチルであり、さらにまたメチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ
、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、ト
リデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、２−１
３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２
−２３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノ
ニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−また
は９−オキサデシル、！、３−ジオキサブチル（−メト
キシメトキシ） 、 １．３−１１．４−または２．４
−ジオキサペンチル、１．３−、１．４−１１．５−１
２，４−１２，５−または３．５−ジオキサヘキシル、
１，３−５■、４−１１．５−１１．６−１２．４−１
２．５−１２，６−１３，５−１３．６−または４．６
−ジオキサへブチルであることができる。
中に存在する１個のＣＩ、基（「アルコキシ」または「
オキサアルキル」）または隣接していない２ｍのＣＭ、
基（「アルコキシアルコキシ」または「ジオキサアルキ
ル」）がＯｙＫ子により置き換えられていてもよい場合
に、これらの基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。これらの基は好ましくは直鎖状であり、Ｃ原子２
．３．４．５．６または７１’ｌを有し、従って好まし
くはエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、２−オキサプロビル（−
メトキシメチル）、２−（−エトキシメチル）または３
−オキサブチル（−２−メトキシエチル）、２−１３−
または４−オキサペンチル、２−１３−１４−まｔ二は
５−オキサヘキシル、２−１３−１４−．５−または６
−オキサヘプチルであり、さらにまたメチル、オクチル
、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル
、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ
、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、ト
リデコキシ、テトラデシルシ、ペンタデシルシ、２−１
３−１４−１５−１６−または７−オキサオクチル、２
−２３−１４−１５−１６−１７−または８−オキサノ
ニル、２−１３−１４−１５−１６−１７−１８−また
は９−オキサデシル、！、３−ジオキサブチル（−メト
キシメトキシ） 、 １．３−１１．４−または２．４
−ジオキサペンチル、１．３−、１．４−１１．５−１
２，４−１２，５−または３．５−ジオキサヘキシル、
１，３−５■、４−１１．５−１１．６−１２．４−１
２．５−１２，６−１３，５−１３．６−または４．６
−ジオキサへブチルであることができる。
分枝鎖状側鎖基Ｒ１またはＲ″を有する式１で示される
化合物は慣用の液晶基材中に良好な溶解性を有すること
から場合により重要であることがあるが、これらが光学
活性である場合に、特にカイラルドーピング物質として
重要である。
化合物は慣用の液晶基材中に良好な溶解性を有すること
から場合により重要であることがあるが、これらが光学
活性である場合に、特にカイラルドーピング物質として
重要である。
この種の分校鎖状基は一般に多くて一つの鎖分校を有す
る。好適な分校鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロビル）、イソブチル（ｗ−２−メチルプ
ロビル）、２−メチルブチル、インペンチル（−３−メ
チルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルベンチ
−、 ル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−
オクチル、イングロボキシ、２−メチルプロポキシ、２
−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペ
ントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、ｌ−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ（−
２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル
、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシ
ル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ
ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メ
チルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオ
キシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノ
イルオキシ、２−クロロプロビオニルオキシ、２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチ
ルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオ
キシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２−メチ
ル−３−オキサヘキシルである。
る。好適な分校鎖状基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロビル）、イソブチル（ｗ−２−メチルプ
ロビル）、２−メチルブチル、インペンチル（−３−メ
チルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルベンチ
−、 ル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−
オクチル、イングロボキシ、２−メチルプロポキシ、２
−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペ
ントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、ｌ−メチルヘキソキシ、１−メチルへブトキシ（−
２−オクチルオキシ）、２−オキサ−３−メチルブチル
、３−オキサ−４−メチルペンチル、４−メチルヘキシ
ル、２−ノニル、２−デシル、２−ドデシル、６−メチ
ルオクトキシ、６−メチルオクタノイルオキシ、５−メ
チルへブチルオキシカルボニル、２−メチルブチリルオ
キシ、３−メチルバレリルオキシ、４−メチルヘキサノ
イルオキシ、２−クロロプロビオニルオキシ、２−クロ
ロ−３−メチルブチリルオキシ、２−クロロ−４−メチ
ルバレリルオキシ、２−クロロ−３−メチルバレリルオ
キシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２−メチ
ル−３−オキサヘキシルである。
分校を有する環基を含む化合物の場合に、式■は光学対
掌体およびラセミ体の両方、ならびにその混合物を包含
するものとする。
掌体およびラセミ体の両方、ならびにその混合物を包含
するものとする。
式Ｉおよびそれらの部分式で示される化合物の中で、そ
の分子中に含まれる基の少なくとも一つが前述の好まし
い意味の一つを有する化合物が好ましい。特に好ましい
狭い群の化合物は下記の弐ｌ〜５７で示される： Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ｃ）Ｚアルキル
５Ｎ Ｒ”−ｐｈａ−ａｘＣ−ｐｈｅ−ｏｃｏ−Ｃ）Ｌアルキ
ル１２Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ）Ｌ
−アルキル１３Ｎ ＣＮ アルキ、ｖ−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−ｄ−アルキ
）ｖ ２１Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ：Ｃ−
Ｃｙ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２２２Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ：Ｃ−Ｐｙｄ−Ｚｌ−ぐ：弘アルキル
２３Ｎ Ｒ’−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙ−Ｚ”−Ｃ）Ｌ ７にキｋ
２４ ＣＮ Ｒ１−Ｐｈｅ−（ｊＣ−Ｐｈｅ−ｏＬアルキル
２７Ｎ アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ
−○Ｌアルキル３２Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｙｄ−Ｏ
ＣＯ−ＣＪＪ）−フルキル３３Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈａ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚｌ
−○Ｌアにキ＃ ３４Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｄｉｏ−２１−
ＯＬアルキル３５Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝。−Ｐｈｅ−Ｚ・
−Ｐｙｒ−ｚｌ−Ｃ火ア続２３６Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝ Ｃ−Ｐｈａ−Ｐｈｅ−ＯＬア
ルキル３７Ｎ アルコキシ−ｐｈｅ−ｃ：：ｃ−ｐｈｅ−ｃ”７−ＯＬ
アルキル３８Ｎ アルキル−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−○Ｌ７ｆｉｖ
ｊＰｋ３９Ｎ フルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ−２’−Ｃｙ−ぐ）
−７Ｊｔ４ｋ ４０アルキル−Ｐｈｅ−Ｚ
ｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ２−アルキル
４１Ｎ アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ
−○Ｖアルキル ４２アルキル−Ｃｙ−Ｐｈｅ−
Ｃ：Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ２−アルキル
４３Ｎ アルキル−Ｃｙ−Ｚ’−Ｐｈａ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＯＣ
Ｏ−ＯＬアルキル ４４ＣＭ Ｒ１−ＣｙＪ’ｈｅ−ＣｍＣ−ｉ’ｙｄ−ＯＣＯ−〇［
アルキル４９Ｒ１−Ｃｙ−ｔｈｅ−Ｃ葺Ｃ−Ｐｙｎ−Ｚ
ｌ−Ａ２−アルキル ｓ。
の分子中に含まれる基の少なくとも一つが前述の好まし
い意味の一つを有する化合物が好ましい。特に好ましい
狭い群の化合物は下記の弐ｌ〜５７で示される： Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ｃ）Ｚアルキル
５Ｎ Ｒ”−ｐｈａ−ａｘＣ−ｐｈｅ−ｏｃｏ−Ｃ）Ｌアルキ
ル１２Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｃ）Ｌ
−アルキル１３Ｎ ＣＮ アルキ、ｖ−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−ｄ−アルキ
）ｖ ２１Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ：Ｃ−
Ｃｙ−Ｚｌ−Ａ２−Ｒ２２２Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ：Ｃ−Ｐｙｄ−Ｚｌ−ぐ：弘アルキル
２３Ｎ Ｒ’−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｃｙ−Ｚ”−Ｃ）Ｌ ７にキｋ
２４ ＣＮ Ｒ１−Ｐｈｅ−（ｊＣ−Ｐｈｅ−ｏＬアルキル
２７Ｎ アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ
−○Ｌアルキル３２Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｐｙｄ−Ｏ
ＣＯ−ＣＪＪ）−フルキル３３Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈａ−Ｚ’−Ｃｙ−Ｚｌ
−○Ｌアにキ＃ ３４Ｎ Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚ’−Ｄｉｏ−２１−
ＯＬアルキル３５Ｒ１−Ｐｈｅ−Ｃ＝。−Ｐｈｅ−Ｚ・
−Ｐｙｒ−ｚｌ−Ｃ火ア続２３６Ｎ アルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝ Ｃ−Ｐｈａ−Ｐｈｅ−ＯＬア
ルキル３７Ｎ アルコキシ−ｐｈｅ−ｃ：：ｃ−ｐｈｅ−ｃ”７−ＯＬ
アルキル３８Ｎ アルキル−Ｃｙ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｙ−○Ｌ７ｆｉｖ
ｊＰｋ３９Ｎ フルキル−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｙｄ−２’−Ｃｙ−ぐ）
−７Ｊｔ４ｋ ４０アルキル−Ｐｈｅ−Ｚ
ｏ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ２−アルキル
４１Ｎ アルコキシ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−Ｃｏｏ
−○Ｖアルキル ４２アルキル−Ｃｙ−Ｐｈｅ−
Ｃ：Ｃ−Ｐｈｅ−Ｚｌ−Ａ２−アルキル
４３Ｎ アルキル−Ｃｙ−Ｚ’−Ｐｈａ−Ｃ＝Ｃ−Ｐｈｅ−ＯＣ
Ｏ−ＯＬアルキル ４４ＣＭ Ｒ１−ＣｙＪ’ｈｅ−ＣｍＣ−ｉ’ｙｄ−ＯＣＯ−〇［
アルキル４９Ｒ１−Ｃｙ−ｔｈｅ−Ｃ葺Ｃ−Ｐｙｎ−Ｚ
ｌ−Ａ２−アルキル ｓ。
ＣＮ
アルキ＃ ｊＯ−Ｐｈｓ−ＣｉＣ−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−Ｒ
２Ｓ ｌアルキル−Ｐｈｅ４ｈａ−ＣｉＣＪｈ＠−〇し
７ＭＰル ５５Ｍ アルキル−Ｃｙ−Ｐｈａ−ＣｍＣ−Ｐｈｅ−（）Ｌアル
中ル５６Ｈ，Ｃ３−Ｃｙ−Ｐｉｅ−ＣＷｃ−Ｐｈｅ−０
０Ｃ−Ｃ）Ｌ−Ｃ，Ｈ，、ｍ、ｐ、 １５５”、 ｃ−
ｐ、 ３２６° ５７上記式１〜５６で示される化合
物において、Ｐｈｅはまた、２位置または３位置で、特
にＦにより、ラテラルに置換されている１、４−フェニ
レン基であることができる。
２Ｓ ｌアルキル−Ｐｈｅ４ｈａ−ＣｉＣＪｈ＠−〇し
７ＭＰル ５５Ｍ アルキル−Ｃｙ−Ｐｈａ−ＣｍＣ−Ｐｈｅ−（）Ｌアル
中ル５６Ｈ，Ｃ３−Ｃｙ−Ｐｉｅ−ＣＷｃ−Ｐｈｅ−０
０Ｃ−Ｃ）Ｌ−Ｃ，Ｈ，、ｍ、ｐ、 １５５”、 ｃ−
ｐ、 ３２６° ５７上記式１〜５６で示される化合
物において、Ｐｈｅはまた、２位置または３位置で、特
にＦにより、ラテラルに置換されている１、４−フェニ
レン基であることができる。
上記式で示される化合物中に存在するＡ１またはＡｚが
ＣＮにより置換されているシクロヘキシレン環である場
合に、このＣＮ基は１位置または４位置に存在すること
ができる〔このシクロヘキサン環は、Ｉ；とえばＦ、Ｃ
ｌ１ｌまたはＢｒ原子および（あるいは） Ｃａｘ基お
よび（あるいは） ＣＮ基のような置換基をさらに有す
ることができる〕：この場合に、好ましい立体異性体は
、その分子中に存在するＣＮ［換基が相対する基に対し
てシス位置にあるものである。従って、たとえば下記の
式Ｉ′および式■′で示される化合物の立体異性体が好
ましい： １個または２個以上のＤｉｏ基、Ｄｉｔ基および（また
は） Ｐｙｒ基を有する前記式で示される化合物はそれ
ぞれ２種の可能な位置２．５−異性体を包含する。
ＣＮにより置換されているシクロヘキシレン環である場
合に、このＣＮ基は１位置または４位置に存在すること
ができる〔このシクロヘキサン環は、Ｉ；とえばＦ、Ｃ
ｌ１ｌまたはＢｒ原子および（あるいは） Ｃａｘ基お
よび（あるいは） ＣＮ基のような置換基をさらに有す
ることができる〕：この場合に、好ましい立体異性体は
、その分子中に存在するＣＮ［換基が相対する基に対し
てシス位置にあるものである。従って、たとえば下記の
式Ｉ′および式■′で示される化合物の立体異性体が好
ましい： １個または２個以上のＤｉｏ基、Ｄｉｔ基および（また
は） Ｐｙｒ基を有する前記式で示される化合物はそれ
ぞれ２種の可能な位置２．５−異性体を包含する。
式Ｉで示される化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ
−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ （Ｇｅｏｒｇ −Ｔｈｉ
ｅｍｅ出版社、ＳｔｕｔＬｇａｒＬ市）のような標準的
学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法に
より、さらに正確には、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であって
、ここでは詳細に説明されていない変法も使用できる。
−ＷｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａ
ｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ （Ｇｅｏｒｇ −Ｔｈｉ
ｅｍｅ出版社、ＳｔｕｔＬｇａｒＬ市）のような標準的
学術書〕に記載されているようなそれ自体既知の方法に
より、さらに正確には、あげられている反応に適する既
知の反応条件の下で製造される。それ自体既知であって
、ここでは詳細に説明されていない変法も使用できる。
原料物質は所望により、これらを反応毘合物から単離せ
ずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示される化合物を
生成するような方法で、その場で生成させることもでき
る。
ずに、直ちにさらに反応させて式Ｉで示される化合物を
生成するような方法で、その場で生成させることもでき
る。
従って、式Ｉで示される化合物は相当するスチルベン化
合物を臭素化し、引続いて生成物を脱ハロゲン化水素化
することにより製造することができる。この場合に、そ
れ自体既知であるが、ここでは詳細に説明されていない
、この反応の変法も使用することができる。
合物を臭素化し、引続いて生成物を脱ハロゲン化水素化
することにより製造することができる。この場合に、そ
れ自体既知であるが、ここでは詳細に説明されていない
、この反応の変法も使用することができる。
スチルベン化合物は４−置換されているベンズアルデヒ
ド化合物を適当なホスホラスイリドと、Ｗｉｔｔｉｇの
方法により反応させるか、あるいは４−置換されている
フェニルエチレン化合物を相当するブロモベンゼン誘導
体とＭｅｅｋの方法により反応させることにより製造す
ることができる。
ド化合物を適当なホスホラスイリドと、Ｗｉｔｔｉｇの
方法により反応させるか、あるいは４−置換されている
フェニルエチレン化合物を相当するブロモベンゼン誘導
体とＭｅｅｋの方法により反応させることにより製造す
ることができる。
Ｃ−Ｃ三重結合を生成させるもう一つの方法は式Ｉにお
いて、−ＣＩＣ−結合の代りに−ＣＨ，−ＧＯ−基を有
する相当する化合物を無機酸クロライドと反応させ、次
いで生成された一〇）ｌ、−ＣＣＩＪ、基を塩基の一存
在で脱ハロゲン化水素化するか、あるいはアミノ尿素お
よび二酸化セレンと反応させ、次いで生成物をメチルリ
チウムの存在で加温することにより三重結合に変換する
ことのどちらかよりなる。
いて、−ＣＩＣ−結合の代りに−ＣＨ，−ＧＯ−基を有
する相当する化合物を無機酸クロライドと反応させ、次
いで生成された一〇）ｌ、−ＣＣＩＪ、基を塩基の一存
在で脱ハロゲン化水素化するか、あるいはアミノ尿素お
よび二酸化セレンと反応させ、次いで生成物をメチルリ
チウムの存在で加温することにより三重結合に変換する
ことのどちらかよりなる。
さらにまた、相当するベンジル誘導体を、ヒドラジンを
使用し、引続いてｌ（ｇＯを使用して、三重結合に変え
ることもできる。
使用し、引続いてｌ（ｇＯを使用して、三重結合に変え
ることもできる。
式Ｉで示される化合物はまた、Ａ、 Ｏ，ＫｉｎｇｌＥ
、 Ｎｅｇｉｓｈｉ、 Ｆ、 Ｊ、 Ｖ目１ａｎｉおよ
びＡ、 ５ｉｌｖｅｉｒａによりＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ
ａｎｔ、 ４３、３５８頁（１９７８年）に記載され
ている方法と同様に、アルキニルアニン化合物をアリー
ルハライドとカンプリングさせることにより製造するこ
ともできる。
、 Ｎｅｇｉｓｈｉ、 Ｆ、 Ｊ、 Ｖ目１ａｎｉおよ
びＡ、 ５ｉｌｖｅｉｒａによりＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ
ａｎｔ、 ４３、３５８頁（１９７８年）に記載され
ている方法と同様に、アルキニルアニン化合物をアリー
ルハライドとカンプリングさせることにより製造するこ
ともできる。
式Ｉで示される化合物はまた、Ｆｒｉｔｓｃｈ−Ｂｕｔ
ｔｅｎｂｅｒｇ−Ｗｉｅｅｈｅ１１転位（Ａｎｎ、 ２
７９．３１９．３２７．３３２．１９８４年）を経て製
造することもでき、この方法では下記の反応式（１）に
従い、１．１〜ジアリール−２−ハロエチレン化合物を
強塩基の存在の下で転位させて、ジアリールアセチレン
化合物を生成させる： 式１で示される化合物はさらにまた、弐〇Ｘで示される
化合物（フッ化水素、塩化水素、臭化水素またはシアン
化水素）を相当するシクロヘキシレン鰐導体と付加反応
させることにより得ることもできる。
ｔｅｎｂｅｒｇ−Ｗｉｅｅｈｅ１１転位（Ａｎｎ、 ２
７９．３１９．３２７．３３２．１９８４年）を経て製
造することもでき、この方法では下記の反応式（１）に
従い、１．１〜ジアリール−２−ハロエチレン化合物を
強塩基の存在の下で転位させて、ジアリールアセチレン
化合物を生成させる： 式１で示される化合物はさらにまた、弐〇Ｘで示される
化合物（フッ化水素、塩化水素、臭化水素またはシアン
化水素）を相当するシクロヘキシレン鰐導体と付加反応
させることにより得ることもできる。
この付加反応は、たとえば不活性溶媒、たとえばＣＨ，
ＣらまたはＣ）ＩＣらのようなハロゲン化炭化水素、ア
セトニトリルのようなニトリル、あるいはジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）のようなアミドの存在の下で、約−
１θ〜＋１５０’の温度および約１〜１００パールの圧
力において行なう。
ＣらまたはＣ）ＩＣらのようなハロゲン化炭化水素、ア
セトニトリルのようなニトリル、あるいはジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）のようなアミドの存在の下で、約−
１θ〜＋１５０’の温度および約１〜１００パールの圧
力において行なう。
触媒を添加すると好ましいことがあり、Ｉ；とえばＨＣ
Ｎの付加反応はパラジウムビス−（２，３−０−インプ
ロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，４＝ビス（ジ
フエ÷ルホスフイノ）ブタン〕の添加により触媒させる
ことができる。
Ｎの付加反応はパラジウムビス−（２，３−０−インプ
ロピリデン−２，３−ジヒドロキシ−１，４＝ビス（ジ
フエ÷ルホスフイノ）ブタン〕の添加により触媒させる
ことができる。
式Ｉで示されるエステル化合物〔式中Ｒ１および（また
は）Ｒ８中に−Ｃ０−０−基または一〇−ＣＯ−基が存
在し、そして（または）ｚｏおよび（または）Ｚｌは−
ＣＯ−Ｏ−または一〇−ＣＯ−である〕はまた、相当す
るカルボン酸化合物（またはその反応性誘導体）をアル
コール化合物まｌ；はフェノール化合物（あるいはそれ
らの反応性誘導体）を用いてエステル化することにより
得ることができる。
は）Ｒ８中に−Ｃ０−０−基または一〇−ＣＯ−基が存
在し、そして（または）ｚｏおよび（または）Ｚｌは−
ＣＯ−Ｏ−または一〇−ＣＯ−である〕はまた、相当す
るカルボン酸化合物（またはその反応性誘導体）をアル
コール化合物まｌ；はフェノール化合物（あるいはそれ
らの反応性誘導体）を用いてエステル化することにより
得ることができる。
アルコール化合物またはフェノール化合物ヲ使用する酸
のエステル化はまた、ＤＣＣ／ＤＭＡＰヲ用いて行うこ
ともできる。
のエステル化はまた、ＤＣＣ／ＤＭＡＰヲ用いて行うこ
ともできる。
前記カルボン酸化合物の適当な反応性誘導体は特ｌこ酸
ハライド化合物、中でもクロライド化合物Ｂよびブロマ
イド化合物、およびまた酸無水物、たとえばさらに、混
合無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特に
アルキル基にＣＪ［千１〜４個を有するアルキルエステ
ル化合物である。
ハライド化合物、中でもクロライド化合物Ｂよびブロマ
イド化合物、およびまた酸無水物、たとえばさらに、混
合無水物、アジド化合物あるいはエステル化合物、特に
アルキル基にＣＪ［千１〜４個を有するアルキルエステ
ル化合物である。
前記アルコールまｌ；はフェノール化合物の適当な反応
性誘導体は、特に相当する金属アルコキシドまたはフェ
ノキシトである。これらの化合物において、金属は好ま
しくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属である。
性誘導体は、特に相当する金属アルコキシドまたはフェ
ノキシトである。これらの化合物において、金属は好ま
しくはＮａまたはＫのようなアルカリ金属である。
エステル化は有利には、不活性溶媒の存在下に行なう。
特に、ジエチルエーテル、ジーｎ −ブチルエーテル、
Ｔ）ＩＦ、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテ
ル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよう
なケトンＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミドの
ようなアミド、ベンゼン、トルエンまＩ；はキシレンの
ような炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロロエチレ
ンのようなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホキ
シドまたはスルホランのようなスルホキシドが非常に適
している。水不混和性溶媒を同時に有利に使用でき、こ
れによりエステル化中に生成されｔ；水を共沸蒸溜によ
り留去できる。場合により、エステル化用溶媒として、
過剰の有機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはト
リエチルアミンを使用することもできる。エステル化は
また溶媒の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリ
ウムの存在下に単純に加熱することにより行なうことも
できる。反応温度は通常、−５０〜＋２５００１好まし
くは一２０°〜＋８０″である。これらの温度で、エス
テル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
Ｔ）ＩＦ、ジオキサンまたはアニソールのようなエーテ
ル、アセトン、ブタノンまたはシクロヘキサノンのよう
なケトンＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミドの
ようなアミド、ベンゼン、トルエンまＩ；はキシレンの
ような炭化水素、四塩化炭素またはテトラクロロエチレ
ンのようなハロゲン化炭化水素およびジメチルスルホキ
シドまたはスルホランのようなスルホキシドが非常に適
している。水不混和性溶媒を同時に有利に使用でき、こ
れによりエステル化中に生成されｔ；水を共沸蒸溜によ
り留去できる。場合により、エステル化用溶媒として、
過剰の有機塩基、たとえばピリジン、キノリンまたはト
リエチルアミンを使用することもできる。エステル化は
また溶媒の不存在下に、たとえば反応成分を酢酸ナトリ
ウムの存在下に単純に加熱することにより行なうことも
できる。反応温度は通常、−５０〜＋２５００１好まし
くは一２０°〜＋８０″である。これらの温度で、エス
テル化反応は一般に１５分〜４８時間後に完了する。
エステル化の反応条件は、特に使用する原料物質の種類
に実質的に依存する。すなわち、遊離カルボン酸は遊離
アルコールまたは遊離フェノールと一般に強酸、たとえ
ば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在の下で反応させる
。好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロライドを
アルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方
法であり、この場合に塩基としては、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸水素すトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あ
るいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム
のようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまＩ：はキノリンの
ような有機塩基が特に重要である。もう一つの好適なエ
ステル化方法は上記のアルコールまたはフェノールを先
ずたとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエ
タノール溶液を使用することによりナトリウムアルコキ
シドまたはすトリウムフェノキシト、あるいはカリウム
アルコキシドまたはカリウムフェノキシトに変換し、こ
のアルコキシドまたはフェノキシト生成物を単離し、次
いでアセトン中またはジエチルエーテル中に炭酸水素ナ
トリウムまＩ；は炭酸カリウムとともに、撹拌しながら
懸濁し、この懸濁液にジエチルエーテル、アセトンまた
はＤＭＦ中の酸クロライドまたは酸無水物の溶液を、好
ましくは約−２５°〜＋２０°の温度で加えることより
なる方法である。
に実質的に依存する。すなわち、遊離カルボン酸は遊離
アルコールまたは遊離フェノールと一般に強酸、たとえ
ば塩酸または硫酸のような鉱酸の存在の下で反応させる
。好適な反応方法は酸無水物または特に酸クロライドを
アルコールと、好ましくは塩基性媒質中で反応させる方
法であり、この場合に塩基としては、水酸化ナトリウム
または水酸化カリウムのようなアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム、炭酸水素すトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩あ
るいは炭酸水素塩、酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム
のようなアルカリ金属酢酸塩、水酸化カルシウムのよう
なアルカリ土類金属水酸化物、あるいはトリエチルアミ
ン、ピリジン、ルチジン、コリジンまＩ：はキノリンの
ような有機塩基が特に重要である。もう一つの好適なエ
ステル化方法は上記のアルコールまたはフェノールを先
ずたとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのエ
タノール溶液を使用することによりナトリウムアルコキ
シドまたはすトリウムフェノキシト、あるいはカリウム
アルコキシドまたはカリウムフェノキシトに変換し、こ
のアルコキシドまたはフェノキシト生成物を単離し、次
いでアセトン中またはジエチルエーテル中に炭酸水素ナ
トリウムまＩ；は炭酸カリウムとともに、撹拌しながら
懸濁し、この懸濁液にジエチルエーテル、アセトンまた
はＤＭＦ中の酸クロライドまたは酸無水物の溶液を、好
ましくは約−２５°〜＋２０°の温度で加えることより
なる方法である。
式１で示されるジオキサン誘導体またはジチアン誘導体
〔式中基Ａ１および（または）基Ａ２のうちの一つは１
．３−ジオキサン−２，５−ジイル基または１，３−ジ
チアン−２，５−ジイル基である〕は好ましくは、相当
するアルデヒド化合物（またはその反応性誘導体）を相
当する１、３−ジオール化合物（あるいはその反応性誘
導体）または相当する１、３−ジチオール化合物（ある
いはその反応性誘導体）と、好ましくはベンゼンまたは
トルエンのような不活性溶媒および（または）触媒、ｔ
；とえばＭ酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−１−ルエ
ンスルホン酸のような強酸の存在の下で、約２０″〜１
５０″、好ましくは８０°〜１２０’の温度において反
応させることにより製造する。
〔式中基Ａ１および（または）基Ａ２のうちの一つは１
．３−ジオキサン−２，５−ジイル基または１，３−ジ
チアン−２，５−ジイル基である〕は好ましくは、相当
するアルデヒド化合物（またはその反応性誘導体）を相
当する１、３−ジオール化合物（あるいはその反応性誘
導体）または相当する１、３−ジチオール化合物（ある
いはその反応性誘導体）と、好ましくはベンゼンまたは
トルエンのような不活性溶媒および（または）触媒、ｔ
；とえばＭ酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−１−ルエ
ンスルホン酸のような強酸の存在の下で、約２０″〜１
５０″、好ましくは８０°〜１２０’の温度において反
応させることにより製造する。
原料物質の適当な反応性誘導体は、中でもアセタールで
ある。
ある。
前記のアルデヒド化合物および１．３−ジオール化合物
または１．３−ジチオール化合物並びにそれらの反応性
誘導体は成る場合には既知であり、そして成る場合には
文献から知られている化合物から有機化学の標準的方法
により困難なく製造することができる。たとえば、アル
デヒド化合物は相当するアルコール化合物の酸化により
、または相当するカルボン醜化合物まＩ；はその誘導体
の還元により得ることができ、ジオール化合物は相当す
るジエステル化合物の還元により得ることができ、モし
てジチオール化合物は相当するシバライド化合物をＮ
ａ Ｓ Ｈと反応させることにより得ることができる。
または１．３−ジチオール化合物並びにそれらの反応性
誘導体は成る場合には既知であり、そして成る場合には
文献から知られている化合物から有機化学の標準的方法
により困難なく製造することができる。たとえば、アル
デヒド化合物は相当するアルコール化合物の酸化により
、または相当するカルボン醜化合物まＩ；はその誘導体
の還元により得ることができ、ジオール化合物は相当す
るジエステル化合物の還元により得ることができ、モし
てジチオール化合物は相当するシバライド化合物をＮ
ａ Ｓ Ｈと反応させることにより得ることができる。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中Ｒ１および（また
は）Ｒ８はＣＮであり、そして（あるいは）式中Ｂｌお
よび（または） Ｂｔおよび（まｊ；は）ＡＬおよび（
または）Ａ１は少なくとも１個のＣＮ基で置換されてい
る〕を製造するためｌこは、相当する酸アミド化合物を
脱水させることができる。
は）Ｒ８はＣＮであり、そして（あるいは）式中Ｂｌお
よび（または） Ｂｔおよび（まｊ；は）ＡＬおよび（
または）Ａ１は少なくとも１個のＣＮ基で置換されてい
る〕を製造するためｌこは、相当する酸アミド化合物を
脱水させることができる。
このアミド化合物は、たとえば相当するエステル化合物
または酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により
得られる。適当な脱水剤の例ニハ、５ＯＣＱ、、ＰＣｌ
３．、Ｐ（Ｊ、、ｐｏｃａ、、５ｏＩＣｆ２．またはｃ
ｏｃａ、のような無機酸クロライドさらにＰ！０５、Ｐ
ｚＳｓ、ｈａｃａ、 （この化合物は、たとえばＮａＣ
Ｑとの複合化合物として使用する）、芳香族のスルホン
酸およびスルホン酸ハライドがある。この反応は不活性
溶媒の存在下または不存在下に、約０°〜１５０°の温
度で行なうことができる。使用できる溶媒の例には、ピ
リジンまたはトリエチルアミンのような塩基、ベンゼン
、トルエンマたはキシレンのような芳香族炭化水素、あ
るいはＤＭＦのようなアミドがある。
または酸ハライド化合物からアンモニアとの反応により
得られる。適当な脱水剤の例ニハ、５ＯＣＱ、、ＰＣｌ
３．、Ｐ（Ｊ、、ｐｏｃａ、、５ｏＩＣｆ２．またはｃ
ｏｃａ、のような無機酸クロライドさらにＰ！０５、Ｐ
ｚＳｓ、ｈａｃａ、 （この化合物は、たとえばＮａＣ
Ｑとの複合化合物として使用する）、芳香族のスルホン
酸およびスルホン酸ハライドがある。この反応は不活性
溶媒の存在下または不存在下に、約０°〜１５０°の温
度で行なうことができる。使用できる溶媒の例には、ピ
リジンまたはトリエチルアミンのような塩基、ベンゼン
、トルエンマたはキシレンのような芳香族炭化水素、あ
るいはＤＭＦのようなアミドがある。
式■で示される前記ニトリル化合物を製造するためには
、また相当する酸ハライド化合物、好ましくはクロライ
ドをスルファミドと、有利にはテトラメチレンスルホン
のような不活性溶媒中で、約８０°〜１５０°の温度、
好ましくは１２０’において反応させることができる。
、また相当する酸ハライド化合物、好ましくはクロライ
ドをスルファミドと、有利にはテトラメチレンスルホン
のような不活性溶媒中で、約８０°〜１５０°の温度、
好ましくは１２０’において反応させることができる。
通常の方法で仕上げ処理した後に、ニトリル化合物を直
接に単離することができる。
接に単離することができる。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中ＡＩおよび（また
は）＾２はＣＮにより置換されている１、４−シクロヘ
キシレン基である〕はまた、相当するニトリル化合物の
アルキル化により得ることができる。シクロヘキサンカ
ルボニトリルは好ましくは、ＮａＨ％ＮａＮＨ，、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムピペリジド、リチ
ウム２，５−ジイソプロピルピペリジドまＩ；はに−第
三ブチレートのような強塩基を使用して、好ましくは不
活性溶媒、たとえばトルエンのような炭化水素、 ＴＨ
Ｆまたはジオキサンのようなエーテル、ＤＭＦのような
アミド、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドあ
るいはこのような溶媒の混合物中で、相当するカルバニ
オンに変換し、次いでアルキル化剤を加える。
は）＾２はＣＮにより置換されている１、４−シクロヘ
キシレン基である〕はまた、相当するニトリル化合物の
アルキル化により得ることができる。シクロヘキサンカ
ルボニトリルは好ましくは、ＮａＨ％ＮａＮＨ，、リチ
ウムジイソプロピルアミド、リチウムピペリジド、リチ
ウム２，５−ジイソプロピルピペリジドまＩ；はに−第
三ブチレートのような強塩基を使用して、好ましくは不
活性溶媒、たとえばトルエンのような炭化水素、 ＴＨ
Ｆまたはジオキサンのようなエーテル、ＤＭＦのような
アミド、ジメチルスルホキシドのようなスルホキシドあ
るいはこのような溶媒の混合物中で、相当するカルバニ
オンに変換し、次いでアルキル化剤を加える。
式■で示されるエーテル化合物〔式中Ｒ１および（また
は） Ｒ１は基中に存在する１個または２個のＣＨ，基
がＯ原子により置き換えられているアルキル基であり、
そして（または）式中２０および（まり１ｉ）Ｚ’は一
０ＣＲ！−まりＩＬ−ＣＩ、０−基である〕は相当する
フェノール化合物のエーテル化により得ることができる
。ヒドロキシル化合物は先ず、相当する金属誘導体に、
たとえばＮａｐ。
は） Ｒ１は基中に存在する１個または２個のＣＨ，基
がＯ原子により置き換えられているアルキル基であり、
そして（または）式中２０および（まり１ｉ）Ｚ’は一
０ＣＲ！−まりＩＬ−ＣＩ、０−基である〕は相当する
フェノール化合物のエーテル化により得ることができる
。ヒドロキシル化合物は先ず、相当する金属誘導体に、
たとえばＮａｐ。
ＮａＮＨ，、Ｎａｐ）（、ＫＯＨ％ ＮａｘＣＯ３また
はに、ＣＯ３で処理することにより相当するアルカリ金
属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシトに変換
する。この生成物は次いで相当するアルキルハライド、
アルキルスルホネートまたはジアルキルスルフェート化
合物と、有利にはアセトン、１．２−ジメトキシエタン
、 ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶
媒中で、あるいはまた過剰の水性または水性−アルコー
ル性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０’〜１００°の
温度において反応させることができる。
はに、ＣＯ３で処理することにより相当するアルカリ金
属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシトに変換
する。この生成物は次いで相当するアルキルハライド、
アルキルスルホネートまたはジアルキルスルフェート化
合物と、有利にはアセトン、１．２−ジメトキシエタン
、 ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドなどの不活性溶
媒中で、あるいはまた過剰の水性または水性−アルコー
ル性ＮａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０’〜１００°の
温度において反応させることができる。
チオエーテル化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈａｎ ＣｈｅｌＩｌｔｓ（Ｇｅｏｒｇ −Ｔｈ
ｉｅ＋ｎｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のよう
、な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既
知の方法により、さらに正確には、あげられている反応
に適する既知の反応条件の下で製造することができる。
ｅｙｌによるＭｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈａｎ ＣｈｅｌＩｌｔｓ（Ｇｅｏｒｇ −Ｔｈ
ｉｅ＋ｎｅ出版社、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市）のよう
、な標準的学術書〕に記載されているようなそれ自体既
知の方法により、さらに正確には、あげられている反応
に適する既知の反応条件の下で製造することができる。
千オニーチル化合物は好ましくは、相当するハロゲン化
合物（ここでハロゲンは塩素、臭素またはヨー素である
）を相当するメルカプタンの塩で処理することにより得
られる。
合物（ここでハロゲンは塩素、臭素またはヨー素である
）を相当するメルカプタンの塩で処理することにより得
られる。
これらのハロゲン化合物は既知であるか、またはそれ自
体知られている方法により、既知化合物と同様に困難な
く製造することができるかのどちらかである。従って、
たとえばｐ−置換ハロベンゼン誘導体は相当するベンゼ
ン誘導体をハロゲン化することにより得ることができる
。４−置換シクロヘキシルハライド化合物は、たとえば
相当する４−置換シクロへキサノン化合物を還元して、
４−置換シクロヘキサノールを生成し、引続いてハライ
ドを置換反応させることにより得ることができる。
体知られている方法により、既知化合物と同様に困難な
く製造することができるかのどちらかである。従って、
たとえばｐ−置換ハロベンゼン誘導体は相当するベンゼ
ン誘導体をハロゲン化することにより得ることができる
。４−置換シクロヘキシルハライド化合物は、たとえば
相当する４−置換シクロへキサノン化合物を還元して、
４−置換シクロヘキサノールを生成し、引続いてハライ
ドを置換反応させることにより得ることができる。
ハロゲン化合物の合成においては、ハロゲンの代りに他
の置換基を有する化合物に係り知られている全部の方法
が原則的に使用できる。当業者は慣用の方法により必要
な合成上の変更条件を見い出すことができる。
の置換基を有する化合物に係り知られている全部の方法
が原則的に使用できる。当業者は慣用の方法により必要
な合成上の変更条件を見い出すことができる。
式Ｉで示されるニトリル化合物〔式中Ｒ１および（また
は）Ｒ２はＣＮであり、そして（あるいは）式中９１お
よび（または）Ｂ！および（まｔ；は）ＡＩおよび（ま
たは）Ａ２は少なくとも１個のＣＮ基により置換されて
いる〕を製造するためには、また式Ｉで示される相当す
る塩素または臭素化合物をシアニド化合物、有利にはＮ
ａＣＮ％ＫＣＮまたはＣｕ、（ＣＮ）１のような金属シ
アニドと、たとえばピリジンの存在の下で、ＤＭＦまた
はＮ−メチルピロリドンのような不活性溶媒中において
、２０″〜２００’の温度で反応させることができる。
は）Ｒ２はＣＮであり、そして（あるいは）式中９１お
よび（または）Ｂ！および（まｔ；は）ＡＩおよび（ま
たは）Ａ２は少なくとも１個のＣＮ基により置換されて
いる〕を製造するためには、また式Ｉで示される相当す
る塩素または臭素化合物をシアニド化合物、有利にはＮ
ａＣＮ％ＫＣＮまたはＣｕ、（ＣＮ）１のような金属シ
アニドと、たとえばピリジンの存在の下で、ＤＭＦまた
はＮ−メチルピロリドンのような不活性溶媒中において
、２０″〜２００’の温度で反応させることができる。
本発明による液晶相は２〜１５種、好ましくは３〜１２
種の成分よりなり、式１で示される化合物の少くとも一
種を含有する。他の成分は好ましくはネマティックまＩ
；はネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物
、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、タ
ーフェニル化金物、フェニルまたはシクロへキシルベン
ゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキ
サン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロ
ヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタ
レン化合物、１．４−ヒス−シクロヘキシルベンゼン化
合物、 ４．４’−ビス−シクロへキシルビフェニル化
合物、フェニルピリミジン化合物、シクロへキシルピリ
ミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、シクロへキ
シルジオキザン化合物、フェニル−１，３−ジチアン化
合物、シクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、■、
２−ジフェニルエタン化合物、１．２−ジシクロヘキシ
ルエタン化合物、ｌ−フェニル−２−シクロヘキシルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベ
ン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物および置換
されているケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択され
る。
種の成分よりなり、式１で示される化合物の少くとも一
種を含有する。他の成分は好ましくはネマティックまＩ
；はネマトゲニツク物質、特にアゾキシベンゼン化合物
、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、タ
ーフェニル化金物、フェニルまたはシクロへキシルベン
ゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシクロ
ヘキサンカルボキシレート化合物、フェニルシクロヘキ
サン化合物、シクロへキシルビフェニル化合物、シクロ
ヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルナフタ
レン化合物、１．４−ヒス−シクロヘキシルベンゼン化
合物、 ４．４’−ビス−シクロへキシルビフェニル化
合物、フェニルピリミジン化合物、シクロへキシルピリ
ミジン化合物、フェニルジオキサン化合物、シクロへキ
シルジオキザン化合物、フェニル−１，３−ジチアン化
合物、シクロへキシル−１，３−ジチアン化合物、■、
２−ジフェニルエタン化合物、１．２−ジシクロヘキシ
ルエタン化合物、ｌ−フェニル−２−シクロヘキシルエ
タン化合物、場合によりハロゲン化されているスチルベ
ン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合物および置換
されているケイ皮酸化合物の群の既知物質から選択され
る。
本発明の液晶相の成分として適当である最も重要な化合
物は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ”−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ” ＩＶ〔式中りおよ
びＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘ
キサン環、４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシク
ロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、２
．５−ジＲｙピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、
２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
ラヒドロす７タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキ
ナゾリンから形成される群からの炭素環状まＩ；は複素
環状環系であり、 Ｇは −ＣＨ−ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ−ＣＹ−
−ＣＨ−Ｎ（０）− 一〇布Ｃ−−ＣＩ、−ＣＨよ− −ＧＯ−０−−ＣＩ、−〇− −、Ｃ０−５−−ＣＨ，−５− −ＣＨＪ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単
結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいは
Ｙは−ＣＮであり、そしてＲ・およびＲ７は炭素原子１
８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキシ シ はまｆ−ＣＮ％ＮＧ， Ｎｏ，、ＣＦ３、Ｆ，ＣＩ２ま
たはＢｒであることができる〕。
物は次式■で示すことができる特徴を有する： Ｒ”−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ” ＩＶ〔式中りおよ
びＥはそれぞれ１．４−ジ置換ベンゼンおよびシクロヘ
キサン環、４．４’−ジ置換ビフェニル、フェニルシク
ロヘキサンおよびシクロへキシルシクロヘキサン系、２
．５−ジＲｙピリミジンおよび１．３−ジオキサン環、
２，６−ジ置換ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テト
ラヒドロす７タレン、キナゾリンおよびテトラヒドロキ
ナゾリンから形成される群からの炭素環状まＩ；は複素
環状環系であり、 Ｇは −ＣＨ−ＣＨ−−Ｎ（０）＝Ｎ−−ＣＨ−ＣＹ−
−ＣＨ−Ｎ（０）− 一〇布Ｃ−−ＣＩ、−ＣＨよ− −ＧＯ−０−−ＣＩ、−〇− −、Ｃ０−５−−ＣＨ，−５− −ＣＨＪ−−ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単
結合であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、あるいは
Ｙは−ＣＮであり、そしてＲ・およびＲ７は炭素原子１
８個まで、好ましくは８個までを有するアルキル、アル
コキシ、アルカノイルオキシ シ はまｆ−ＣＮ％ＮＧ， Ｎｏ，、ＣＦ３、Ｆ，ＣＩ２ま
たはＢｒであることができる〕。
これらの化合物の大部分において、ＲａおよびＲ７は相
互に異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキル
またはアルコキシ基である。しかしながら、提案されて
いるその他の置換基も慣用である。かなりのこのような
物質およびまたその混合物は市販されている。これらの
物質の全部は文献から既知の方法により得ることができ
る。
互に異なり、これらの基のうちの一方は通常、アルキル
またはアルコキシ基である。しかしながら、提案されて
いるその他の置換基も慣用である。かなりのこのような
物質およびまたその混合物は市販されている。これらの
物質の全部は文献から既知の方法により得ることができ
る。
本発明による液晶相は式Ｉで示される化合物の１種また
は２種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５
％の量で含有する。本発明による好ましい液晶相として
また、式Ｉで示される化合物の１種または２種以上を０
．１〜４０％、特に０．５〜３０％の量で含有する液晶
相がある。
は２種以上を約０．１〜９９％、好ましくは１０〜９５
％の量で含有する。本発明による好ましい液晶相として
また、式Ｉで示される化合物の１種または２種以上を０
．１〜４０％、特に０．５〜３０％の量で含有する液晶
相がある。
式１で示される化合物はまた、カイラルにチルトされて
いるスメクテイツク液晶相の成分として使用することが
できる。これらの相は、好ましくは非カイラル性基材混
合物が式Ｉで示される化合物に加えて、負の、または僅
かに正の誘電異方性を有する他の成分の少なくとも一種
を含有するカイラルにチルトされているスメクテイツク
液晶相である。この非カイラル性基材混合物の別種の成
分（一種または二種以上）は該基材混合物の１〜５０％
、好ましくは１０〜２５％を構成することができる。
いるスメクテイツク液晶相の成分として使用することが
できる。これらの相は、好ましくは非カイラル性基材混
合物が式Ｉで示される化合物に加えて、負の、または僅
かに正の誘電異方性を有する他の成分の少なくとも一種
を含有するカイラルにチルトされているスメクテイツク
液晶相である。この非カイラル性基材混合物の別種の成
分（一種または二種以上）は該基材混合物の１〜５０％
、好ましくは１０〜２５％を構成することができる。
本発明による液晶相はそれ自体慣用の方法で調製する。
一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で
溶解させる。
溶解させる。
本発明による液晶相は適当な添加剤を使用することによ
り、これらを従来知られている全部のタイプの液晶表示
素子で使用できるように変性することができる。
り、これらを従来知られている全部のタイプの液晶表示
素子で使用できるように変性することができる。
このような添加剤は当業者にとって既知であり、文献に
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルア
ンモニウム ４−へキシルオキシベンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウム テトラフェニルポレートまたはク
ラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえ
ば１． ！（ａｌｌｅｒ等によるＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ
、 Ｌｉｑ。
詳細に記載されている。たとえば、導電性を改善するた
めに、導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルア
ンモニウム ４−へキシルオキシベンゾエート、テトラ
ブチルアンモニウム テトラフェニルポレートまたはク
ラウンエーテルの錯塩〔この化合物については、たとえ
ば１． ！（ａｌｌｅｒ等によるＭｏ１． Ｃｒｙｓｔ
、 Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 ２４巻、２４９〜２５８頁（１９７３年
）を参照できる〕を添加でき、着色ゲスト−ホスト系を
生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異
方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変
えるための物質を添加できる。
）を参照できる〕を添加でき、着色ゲスト−ホスト系を
生成するために二色性染料を添加でき、あるいは誘電異
方性、粘度および（または）ネマティック相の配向を変
えるための物質を添加できる。
このような物質はたとえば、西ドイツ国公開特許出願公
報第２．２０９．１２７号、同第２，２４０．８６４号
、同第２，３２１．６３２号、同第２，３３８．２８１
号、同第２．４５０，０８８（特公昭６０−３１２３７
号公報参照）号、同第２，６３７．４３０号、同第２．
８５３，７２８号および同第２．９０２．１７７号に記
載されている。
報第２．２０９．１２７号、同第２，２４０．８６４号
、同第２，３２１．６３２号、同第２，３３８．２８１
号、同第２．４５０，０８８（特公昭６０−３１２３７
号公報参照）号、同第２，６３７．４３０号、同第２．
８５３，７２８号および同第２．９０２．１７７号に記
載されている。
次例は本発明を制限することなく、説明するｔ；めのも
のである。ｍ、ｐ、−融点であり、ｃ、 ｐ 、 ｍ透
明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージは
重量によるパーセントを表わし、全ての温度は摂氏度（
℃）で示すものである。
のである。ｍ、ｐ、−融点であり、ｃ、 ｐ 、 ｍ透
明点である。本明細書全体を通して、パーセンテージは
重量によるパーセントを表わし、全ての温度は摂氏度（
℃）で示すものである。
「通常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有する：
水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分
離し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製する。
離し、乾燥させ、次いで蒸発させ、生成物を結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製する。
次例にあげられている化合物は前記の構造（式■′〜■
′）を好適なものとして有する。
′）を好適なものとして有する。
例 １
ａ） ＴＨＦ ７ＯｒａＱ中の４− ｎ−ヘプチルオ
キシヘンゼン２９．９ｇおよびマグネシウム片２．４ｇ
から、酸素および水分を排除した条件の下で製造された
グリニヤール化合物をＴＨＦ１００ｔＱ中の４−１（ｐ
−アセチルフェニル）−１−シアノ−１−ペンチルシク
ロヘキサン２９．８９（この化合物は４−フェニル−１
−シアノシクロヘキサンをＬＤＡの存在の下でアルキル
化し、次いでアセチルクロライドおよびｈａｃａ、を用
いてベンゼン環をフリーデル−クラフッアシル化するこ
とにより得られる〕に−ｌＯ°で加える。１時間後に、
ＮＨ，Ｃ（２飽和溶液を反応混合物に加え、次いで通常
の仕上げ処理を行なう。
キシヘンゼン２９．９ｇおよびマグネシウム片２．４ｇ
から、酸素および水分を排除した条件の下で製造された
グリニヤール化合物をＴＨＦ１００ｔＱ中の４−１（ｐ
−アセチルフェニル）−１−シアノ−１−ペンチルシク
ロヘキサン２９．８９（この化合物は４−フェニル−１
−シアノシクロヘキサンをＬＤＡの存在の下でアルキル
化し、次いでアセチルクロライドおよびｈａｃａ、を用
いてベンゼン環をフリーデル−クラフッアシル化するこ
とにより得られる〕に−ｌＯ°で加える。１時間後に、
ＮＨ，Ｃ（２飽和溶液を反応混合物に加え、次いで通常
の仕上げ処理を行なう。
粗生成物はエタノール３００ｍ１２中に取り入れ、濃Ｈ
ＣＱ５ｔｍＱとともに、３時間加熱沸とうさせる。次い
で通常の方法で仕上げ処理を行ない、クロマトグラフィ
による精製の後に、１−（４−へブチルオキシフェニル
）−１−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−フェニル〕エタンヲ得る。
ＣＱ５ｔｍＱとともに、３時間加熱沸とうさせる。次い
で通常の方法で仕上げ処理を行ない、クロマトグラフィ
による精製の後に、１−（４−へブチルオキシフェニル
）−１−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキ
シル）−フェニル〕エタンヲ得る。
ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク）：
２９３４．２８５８．２２２０．１６０７．１５１２．
１２４６．８４９ ν （Ｃ肩″１） ［） ＣＨ，Ｃら５０ｒｍＱ中の臭素６ｇの溶液を、
約−５＠で、ＣＨ，Ｃら５０ｍＱ中の１−（４−へブチ
ルオキシフェニル）−１−（ｐ−（４−シアノ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル〕エテン１７．６９に
加える。３０分後に、１ＮＮａＯＨ溶液７０ｍＱを加え
、有機相を分離し、乾燥させ、次いで溶媒を留去する。
１２４６．８４９ ν （Ｃ肩″１） ［） ＣＨ，Ｃら５０ｒｍＱ中の臭素６ｇの溶液を、
約−５＠で、ＣＨ，Ｃら５０ｍＱ中の１−（４−へブチ
ルオキシフェニル）−１−（ｐ−（４−シアノ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル〕エテン１７．６９に
加える。３０分後に、１ＮＮａＯＨ溶液７０ｍＱを加え
、有機相を分離し、乾燥させ、次いで溶媒を留去する。
残留物を第三ブタノールＶＣｈａＱ中に取り入れ、この
溶液をカリウム第三ブトキシド１２．６９とともに１２
時間還流させる。通常の方法で仕上げ処理を行ない、１
−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ア
セチレンを得る、ｍ−ｐ−二６８°、ｃ−ｐ−： １８
９°１△ｇ−−４．０およびΔｎ−＋ ０．２１゜ 同様にして、下記の化合物を製造する。
溶液をカリウム第三ブトキシド１２．６９とともに１２
時間還流させる。通常の方法で仕上げ処理を行ない、１
−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ア
セチレンを得る、ｍ−ｐ−二６８°、ｃ−ｐ−： １８
９°１△ｇ−−４．０およびΔｎ−＋ ０．２１゜ 同様にして、下記の化合物を製造する。
１−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １’−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ（４−シ
フノー４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン ！−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
ノアノー４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １− （ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル） −２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−Ｃｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １− （ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−
（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ −
（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ヘンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル’）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ （
４−シアノー４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル） −２−（ｐ−（
４−シフノー４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １、−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２〜Ｃｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロへキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（’ｐ−ノニルオキンフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４〜
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４〜
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４〜シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン ！−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン ■−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ’−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レンｍ、ｐ、１０２°、ｃ、ｐ、１８８゜１−（ｐ−プ
ロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）、−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−７ニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
／−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １− （ｐ−へキシルフェニル）、−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ〜（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル＞ −２−（１）−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フエニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １− （ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−メチルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−メチルシクロヘキシル）フェニル） −
，２−（ｐ −（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１
− （ｐ −（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１− Ｃｐ −（４−メチル
シクロヘキシル）フエニル〕 ２ Ｃｐ−（４−シ
アノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ〜４−へブチルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
ル４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−メチルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
ｐ −（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−エチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− Ｃｐ
−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１− （ｐ −（４−エチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−へキシルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（
４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１− （ｐ −（４−エチルシクロヘキシル
）フェニル） ２ （ｐ （４−シアノ−４−オ
クチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （
ｐ −（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−Ｃｐ−（４−エチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（
４−７’口ビルシク口ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−７’口ビルシク口
ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ
−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−Ｃｐ−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ −（４−シアノ−４−
へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
ｐ−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ヘズチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オ
クチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− ［
ｐ −（４−フロビルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−７’口ビルシ
ク口ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−［ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−ブチルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ブチルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ
−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキ
シルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−
（４−デシルシクロヘキシル）フェール）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−〕ニルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−Ｃｐ−（４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１− ＜ｐ −（４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン！ −（ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ −（４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（、ｐ−（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１− （ｐ −（４−ヘンチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −
（４−ヘンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１− （ｐ −（４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキシルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （
ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキシルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−へキシルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−
４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１
− （ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル
）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキ
シルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−［ｐ−（４−シアノ−４−〕ニルシクロ
ヘキシル）フェニルジアセチレン１− Ｃｐ −（４−
へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニルジアセ
チレン１− Ｃｐ −（４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１−Ｃｐ−（４−
へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニルジアセ
チレン１−（ｐ−（４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘ
キシル）フェニルジアセチレン１− Ｃｐ−（４−へブ
チルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジアセチ
レン１− （ｐ −（４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニルジアセチレン１− （ｐ −（４−
へブチルシクロヘキシル）フェニル） −２−［：ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１− （ｐ−（４−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１− （ｐ
−（４−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニルジアセチレン１−（ｐ−（４−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニ
ルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（ｐ−（
４−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニルジ
アセチレン１− （ｐ −（４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル １ − （ｐ − （４−オクチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ− （４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニルジア
セチレン１− （ｐ− （４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ
− （４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニルジアセチレン１ − （ｐ − （４−オクチルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−へキシルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１
− （ｐ − （４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチル、シク
ロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ− （
４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（ｐ−（４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ −
（４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１−（ｐ − （４−ノニルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（ｐ−
（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル］−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（ｐ−（、４−ノニルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ −
（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１ − （ｐ − （４−ノニルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１ −
（ｐ − （４−ノニルシクロヘキシル）フエニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ノニルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−
ヘプチルシクロヘキシル １−．（ｐ−（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ − （４−ノ
ニルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン１ − （ｐ − （４−ノニルシクロヘキシル）７
エ二ル）−２− （ｐ− （４−シアノ−４−デシルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ −
（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ −
（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（ｐ−（４−、デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ
− （４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ
− （４−デシルシクロヘキシル）７エ二ル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１ − （ｐ − （４−デシルシク
ロヘキシル）７エ二ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン、１
−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−〕ニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−
メチルビフェニル−４−イル）−２ − （ｐ − （
４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２−Ｃｐ
＝（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）＝２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２ −
（ｐ − （４−シアノ−；４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）＝２− ［
ｐ −（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセヂレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン ！−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−エチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−７’口ピルビフェニル−４−イル）−２−
Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−７’口ピルビフェニル−４−イル）２−（
ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−７’ロビルビフェニル−４１ル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）２（ｐ−
（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２（ｐ
−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−［
：ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−７’口ビルビフェニル−４−イル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−’；ｌ’ロビルビフェニルー４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン １−（４’−プロピルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノル４−ブロピルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
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−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（４’−ブチルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ヘンチルビフェニル−４−イル）−２−（
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ル〕アセチレン １− （４’−ヘンチルビフェニル−４−イル）−２−
Ｃｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フ
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ニル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ペンチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−（
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ニル〕アセチレン １− （４’−へキシルビフェニル−４−イル）−２−
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ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １− （４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−
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ニル〕アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）２− （
ｐ −（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン ］−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェ
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ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−’（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−へブチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
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ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−才クチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−２−Ｃ
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−才クチルビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−オクチルビフェニル−４−イル）−２−Ｃ
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ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １− （４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２−Ｃ
ｐ −（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １−（４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２−１：
ｐ −（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン １−（４’−ノニルビフェニル−４−イル）−２− （
ｐ −（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フ
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〕アセチレン １−（４’−デシルビフェニル−４−イル）−２−Ｃｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
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ニル〕アセチレン １−（４’−デシルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
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ル〕アセチレン １−（４’−デシルビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン １− （４’−メチルオキシビフェニル−４−イル）
−２−’（ｐ −（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘ
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シビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
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−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−メチルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−メチルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へブ
チルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’
−メチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
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イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−メチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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フェニル〕アセチレン１−（４’−エチルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−エチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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ェニル〕アセチレン １−（４’−エチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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フェニル〕アセチレン１−（４’−エチルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−エチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
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−エチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−（４’−エチルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニルジアセチレン １−（４’−エチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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ェニルジアセチレン １−（４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニルジアセチレン１−（４’−プロビルオキシ
ビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−メチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（
４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェ
ニルジアセチレン１−（４’−プロピルオキシビフェニ
ル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４’−
７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニルジ
アセチレン１−（４’−プロピルオキシビフェニル−４
−イル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−へキシルシク
ロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４’−フロビ
ルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−ヘプチルシクロヘキシル １−（４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセヂレン１−（４’−７’口ピルオキ
シビアエニルー４−イル）−２−［ｐ−（４−シアノ−
４−７ニルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−
（４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）−２
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ェニルジアセチレン１−（４’−ブチルオキシビフェニ
ル−４−イル）−２− （ｐ− （４−シアノ−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４
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アセチレン １−（４’−ブチルオキシビフェニル−４ーイル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニルジアセチレン １−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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フェニルジアセチレン１−（４’−７’チルオキシビブ
エニル−４−イル）−２− （ｐ− （４−シアノ−４
−ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン １−（４’−７’チルオキシビフェニル−４−イル）−
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ェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へ
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’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−
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−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロ
ヘキシル）フェニルジアセチレン １−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２
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２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニルジアセチレン１−（４’−ヘンチルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４
’−ヘンチルオキシビフェニル−４−イル）−２−Ｃｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（４’−’：ンチルオキシビフェニル
ー４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４’−ヘ
ンチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４
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チレン１−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ペンチルオ
キシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−ヘンチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−ヘンチルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−ヘンチルオキシビフェニル−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１−（４’−へキシルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−へキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−へキシルオキシビフ
ェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−ヘキシルオキシビフェニル−４ーイル）−２− （
ｐ− （４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシルオキシビフェニ
ル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル １−（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−へキシルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ −
（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−
へブチルオキシビフェニル−４ーイル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４
−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−へブチル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４ーイル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−へブチルオキシビ
フェニル−４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４″−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−へ
ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１ − （４’−へブチ
ルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４〜シ
アノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン１−（４’−オクチルオキシビフェニル−４ーイル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１−（４’−才クチルオキシ
ビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
４’−才クチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４’−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−オ
クチルオキシビフェニル−４−イル）−２−［ｐ−（４
−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン１−（４’−才クチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−オクチルオ
キシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−才クチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−才クチルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−２−〔ｐ
−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−Ｃｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’
−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−／ニルオキシビフェニルー４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕９アセチレン１−（４’−デシルオキシビフ二
二ルー４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’
−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ （４
’−７’シルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェニル−
４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−二チルービフェニル
１８％、 ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−ペンチル−ビフェニル
１８％、 ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−エチル−ビフェニル
２０％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２’
−フルオｌ：ｌ−４’−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル ４％、４− （トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４’
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ６％、４− （トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２′−フルオロ−４’−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４〜プロピルシ
クロヘキサン １０％、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシ
クロヘキサン １０％および１−（ｐ−ヘプチルオキシ
フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン １０％ よりなる液晶相は、透明点１０１’Ｏ、Δｎ− ＋ ０
．１５およびΔｔ＝−０．８を有する。
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １’−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ（４−シ
フノー４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン ！−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
ノアノー４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−エチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １− （ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル） −２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−Ｃｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １− （ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−
（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−プロピルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−７’口ビルオキシフェニル）−２−（ｐ −
（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ブチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ヘンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ペンチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル’）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−ヘキシルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ （
４−シアノー４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−へキシルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル） −２−（ｐ−（
４−シフノー４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ −（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １、−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２〜Ｃｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロへキシル）フェニル〕アセ
チレン ■−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル）アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（’ｐ−ノニルオキンフェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ＝（４−
シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４〜
シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４〜
シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−Ｃｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ノニルオキシフェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４〜シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン ！−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−メチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）７エ二ル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−エチルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン ■−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ’−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レンｍ、ｐ、１０２°、ｃ、ｐ、１８８゜１−（ｐ−プ
ロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−プロピルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ペンチルフェニル）、−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−７ニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ペンチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へキシルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
／−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １− （ｐ−へキシルフェニル）、−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ヘキシルフェニル）−２−（ｐ〜（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）アセチレン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル）アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル）２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−へブチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−へブチルフェニル＞ −２−（１）−（４−
シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フエニル〕アセチ
レン １−（ｐ−ヘプチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−Ｃｐ−（４−シア
ノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−オクチルフェニル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−ジアツ
ー４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（ｐ−ノニルフェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １− （ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−メチルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−メチルシクロヘキシル）フェニル） −
，２−（ｐ −（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキ
シル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１
− （ｐ −（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１− Ｃｐ −（４−メチル
シクロヘキシル）フエニル〕 ２ Ｃｐ−（４−シ
アノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ〜４−へブチルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−メチル
シクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ
ル４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（ｐ−（４−メチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−メチルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
ｐ −（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−エチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− Ｃｐ
−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１− （ｐ −（４−エチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（ｐ−（４−エチルシクロヘキシル）
フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−へキシルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（
４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１− （ｐ −（４−エチルシクロヘキシル
）フェニル） ２ （ｐ （４−シアノ−４−オ
クチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （
ｐ −（４−エチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−Ｃｐ−（４−エチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（
４−７’口ビルシク口ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−７’口ビルシク口
ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ
−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−Ｃｐ−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ −（４−シアノ−４−
へキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
ｐ−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ヘズチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−プロピルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オ
クチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− ［
ｐ −（４−フロビルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−７’口ビルシ
ク口ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−［ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−ブチルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ブチルシクロヘ
キシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ
−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１− （ｐ −（４−ブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキ
シルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−
（４−デシルシクロヘキシル）フェール）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−〕ニルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−Ｃｐ−（４−ブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１− ＜ｐ −（４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン！ −（ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−
シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ −（４−ペンチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（、ｐ−（４−
ペンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１− （ｐ −（４−ヘンチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −
（４−ヘンチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１− （ｐ −（４−ペンチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ
−（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキシルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１− （
ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキシルシク
ロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−プロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−
（ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１− （ｐ−（４−へキシルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−
４−ヘキシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１
− （ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フェニル
）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチルシクロヘキ
シル）フェニル〕アセチレン１− （ｐ −（４−へキ
シルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチ
レン１− （ｐ −（４−へキシルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−［ｐ−（４−シアノ−４−〕ニルシクロ
ヘキシル）フェニルジアセチレン１− Ｃｐ −（４−
へキシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニルジアセ
チレン１− Ｃｐ −（４−へブチルシクロヘキシル）
フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１−Ｃｐ−（４−
へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニルジアセ
チレン１−（ｐ−（４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘ
キシル）フェニルジアセチレン１− Ｃｐ−（４−へブ
チルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニルジアセチ
レン１− （ｐ −（４−へブチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロ
ヘキシル）フェニルジアセチレン１− （ｐ −（４−
へブチルシクロヘキシル）フェニル） −２−［：ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１− （ｐ−（４−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１− （ｐ
−（４−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニルジアセチレン１−（ｐ−（４−へブチルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニ
ルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（ｐ−（
４−へブチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニルジ
アセチレン１− （ｐ −（４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチ
ルシクロヘキシル １ − （ｐ − （４−オクチルシクロヘキシル）フ
ェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ− （４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニルジア
セチレン１− （ｐ− （４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ
− （４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−
（ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニルジアセチレン１ − （ｐ − （４−オクチルシ
クロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−
４−へキシルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１
− （ｐ − （４−オクチルシクロヘキシル）フェ
ニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプチル、シク
ロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ− （
４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−
（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（ｐ−（４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ −
（４−オクチルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１−（ｐ − （４−ノニルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（ｐ−
（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル］−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（ｐ−（、４−ノニルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシ
クロヘキシル）フェニルジアセチレン１ − （ｐ −
（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルジアセチレン１ − （ｐ − （４−ノニルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１ −
（ｐ − （４−ノニルシクロヘキシル）フエニル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−ノニルシクロ
ヘキシル）フェニル）−２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−
ヘプチルシクロヘキシル １−．（ｐ−（４−ノニルシクロヘキシル）フェニル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ − （４−ノ
ニルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シ
アノ−４−ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン１ − （ｐ − （４−ノニルシクロヘキシル）７
エ二ル）−２− （ｐ− （４−シアノ−４−デシルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ −
（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ −
（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（ｐ−（４−、デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ
− （４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル
）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ − （ｐ
− （４−デシルシクロヘキシル）７エ二ル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１ − （ｐ − （４−デシルシク
ロヘキシル）７エ二ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン、１
−（ｐ−（４−デシルシクロヘキシル）フェニル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−〕ニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（ｐ−（４−デシルシクロヘキ
シル）フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−
メチルビフェニル−４−イル）−２ − （ｐ − （
４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン １−（４’−メチルビフェニル−４−イル）−２ −
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ルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４’−
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アノ−４−ヘプチルシクロヘキシル １−（４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）
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４−７ニルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−
（４’−７’口ビルオキシビフェニル−４−イル）−２
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−ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン １−（４’−７’チルオキシビフェニル−４−イル）−
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）フェニルジアセチレン１−（４’−ブチルオキシビフ
ェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へ
ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４
’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−
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ヘキシル）フェニルジアセチレン １−（４’−ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フ
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２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル
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フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
メチルシクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４
’−ヘンチルオキシビフェニル−４−イル）−２−Ｃｐ
−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル
ジアセチレン１−（４’−’：ンチルオキシビフェニル
ー４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニルジアセチレン１−（４’−ヘ
ンチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニルジアセ
チレン１−（４’−ペンチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ペンチルオ
キシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−ヘンチルオキシビフェニル−４−イル）−
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）フェニル〕アセチレン１−（４’−ヘンチルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−ヘンチルオキシビフェニル−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１−（４’−へキシルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−へキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−へキシルオキシビフ
ェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プ
ロピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−ヘキシルオキシビフェニル−４ーイル）−２− （
ｐ− （４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェ
ニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシルオキシビフェニ
ル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル １−（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−へキシルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
オクチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ −
（４’−ヘキシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン１−（４’−ヘキシルオキシビフェ
ニル−４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−デシ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−
へブチルオキシビフェニル−４ーイル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４
−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチルシクロ
ヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−へブチル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４ーイル）−
２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−へブチルオキシビ
フェニル−４ーイル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−へブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４″−へブチルオキシビフェニル
−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へブチル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−へ
ブチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４
−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン１−（４’−へブチルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１ − （４’−へブチ
ルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４〜シ
アノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレ
ン１−（４’−オクチルオキシビフェニル−４ーイル）
−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェニル〕アセチレン１−（４’−才クチルオキシ
ビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４
−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（
４’−才クチルオキシビフェニル−４−イル）−２−（
ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４’−オクチルオキシビフェニル
−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−オ
クチルオキシビフェニル−４−イル）−２−［ｐ−（４
−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセ
チレン１−（４’−才クチルオキシビフェニル−４−イ
ル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−オクチルオ
キシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ
−４−へブチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン
１−（４’−才クチルオキシビフェニル−４−イル）−
２−Ｃｐ−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル
）フェニル〕アセチレン１−（４’−才クチルオキシビ
フェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−
ノニルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４
’−オクチルオキシビフェニル−４−イル）−２−〔ｐ
−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フェニル
〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェニル−４
−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニル
オキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シア
ノ−４−メチルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ブチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２
−Ｃｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’
−ノニルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニル〕
アセチレン１−（４’−ノニルオキシビフェニル−４−
イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシクロヘ
キシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−／ニルオキシビフェニルー４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−メチ
ルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−エチルシクロヘキシル）フ
ェニル〕９アセチレン１−（４’−デシルオキシビフ二
二ルー４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−プロ
ピルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１−（４’
−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ−（
４−シアノ−４−ブチルシクロヘキシル）フェニル〕ア
セチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−へキシルシクロヘキシル）
フェニル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェ
ニル−４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）フェニル〕アセチレン１ （４
’−７’シルオキシビフェニル−４−イル）−２−（ｐ
−（４−シアノ−４−オクチルシクロヘキシル）フェニ
ル〕アセチレン１−（４’−デシルオキシビフェニル−
４−イル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ノニルシク
ロヘキシル）フェニル〕アセチレン １−（４’−デシルオキシビフェニル−４−イル）−２
−（ｐ−（４−シアノ−４−デシルシクロヘキシル）フ
ェニル〕アセチレン ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−二チルービフェニル
１８％、 ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−ペンチル−ビフェニル
１８％、 ４’−（２−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル
）エチル）−２−フルオロ−４−エチル−ビフェニル
２０％、 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２’
−フルオｌ：ｌ−４’−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−ビフェニル ４％、４− （トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−２’−フルオロ−４’
−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビフェ
ニル ６％、４− （トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−２′−フルオロ−４’−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４〜プロピルシ
クロヘキサン １０％、 トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−プロピルシ
クロヘキサン １０％および１−（ｐ−ヘプチルオキシ
フェニル）−２−（ｐ−（４−シアノ−４−ペンチルシ
クロヘキシル）フェニル〕アセチレン １０％ よりなる液晶相は、透明点１０１’Ｏ、Δｎ− ＋ ０
．１５およびΔｔ＝−０．８を有する。
Claims (4)
- （１）式 I Ｒ＾１−Ａ−Ｚ＾１−Ａ＾２−Ｒ＾２ I 〔式中Ｒ＾１およびＲ＾２は相互に独立して、それぞれ
アルキル基またはパーフルオロアルキル基であり、これ
らの基はそれぞれ、Ｃ原子１〜１５個を有し、そしてこ
れらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ＿２基
またはＣＦ＿２基は、２個のヘテロ原子が相互に直接に
結合しな いものとして、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ−ハ
ロゲン−、−ＣＨＣＮ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−および（または）−ＣＨ
＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、あるいは基
Ｒ＾１および基Ｒ＾２のうちの一つはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｈ、−ＮＣＳ、−Ｎ＿３、−ＮＣまたは−ＣＮであり、 ＡはＡ＾０−Ｚ＾０−Ａ＾１、Ａ＾１−Ｚ＾０−Ａ＾０
またはＡ＾０であり、Ａ＾０は−Ｂ＾１−Ｃ≡Ｃ−Ｂ＾
２−であり、Ｂ＾１およびＢ＾２は相互に独立して、そ
れぞれトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１
，４−フェニレン基であり、これらの基はそれぞれ、非
置換であるか、あるいは置換基として１個または２個以
上のハロゲンあるいはＣＨ＿３および（または）ニトリ
ル基を有し、そしてこれらの基中に存在する１個または
２個以上のＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく
、 Ａ＾１およびＡ＾２は相互に独立して、それぞれ次式で
示される基であり： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ これらの基はそれぞれ、非置換であるか、あるいは置換
基として１個または２個以上のハロゲン、ＣＨ＿３およ
び（または）ニトリル基を有し、あるいはＡ＾１および
Ａ＾２はそれぞれ、上記式で示される基のうちの一つに
おいて、その分子中に存在する１個または２個以上のＣ
Ｈ＿２基がＯおよび（または）Ｓにより置き換えられて
おり、あるいはその分子中に存在する脂肪族ＣＨ基およ
び（または）芳香族ＣＨ基がＮにより置き換えられてい
る相当する基であり、そして Ｚ＾０およびＺ＾１は相互に独立して、それぞれ−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２
−、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨＣＮ−
ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２−ＣＨＣＮ−または単結合であ
る、 ただし、基Ａ＾１および基Ａ＾２のうちの少なくとも一
つは次式で示される基であり： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼そして（または）基
Ｚ＾０および基 Ｚ＾１のうちの少なくとも一つは−ＣＨＣＮ−ＣＨ＿２
−または−ＣＨ＿２−ＣＨＣＮ−であり、そして（また
は）基Ｒ＾１および基Ｒ＾２のうちの少なくとも一つに
存在するＣＨ＿２基またはＣＦ＿２基の少なくとも１個
は−ＣＨＣＮ−により置き換えられている〕 で示されるアセチレン化合物。 - （２）請求項１に記載の式 I で示される化合物の少な
くとも一種を含有することを特徴とする、少なくとも二
種の液晶成分を有する液晶相。 - （３）液晶相の成分としての請求項１に記載の式 I で
示される化合物の使用。 - （４）請求項２に記載の相を誘電体として含むことを特
徴とする電気光学表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3709167 | 1987-03-20 | ||
| DE3709167.0 | 1987-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63253063A true JPS63253063A (ja) | 1988-10-20 |
Family
ID=6323575
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6378188A Pending JPS63253063A (ja) | 1987-03-20 | 1988-03-18 | アセチレン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63253063A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5658489A (en) * | 1993-10-13 | 1997-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
-
1988
- 1988-03-18 JP JP6378188A patent/JPS63253063A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5658489A (en) * | 1993-10-13 | 1997-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Diphenylacetylene compound, process for preparing the same and liquid crystal composition and element comprising the same |
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