KR940019700A - 락톤 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

뼈 형성 촉진제로 유용한, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 락톤 화합물 또는 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물 및 그것의 제조방법 :
상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이다.

Description

락톤 화합물 및 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(Ⅰ)로 표시되는 락톤 화합물, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물 :
    상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이다.
  2. 일반식(Ⅱ)로 표시되는 1α,25-디하이드록시-22-호모메틸렌-비타민 D3-23,26-락톤, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물 :
  3. 제2항에 있어서, C-23에서의 비대칭 중심이 (S) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 락톤 화합물.
  4. 제2항에 있어서, C-23에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 락톤 화합물.
  5. 일반식(Ⅲ)로 표시되는 1α,25-디하이드록시-26-호모메틸렌-비타민 D3-23,26-락톤, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물 :
  6. 제5항에 있어서, C-23에서의 비대칭 중심이 (S) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 락톤 화합물.
  7. 다음 반응 단계로 이루어지는, 일반식(Ⅰ) 락톤 화합물, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물, 또는 C-23에서의 비대층 중심이 (S) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이거나, C-23에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성을 가지는 1,25-디하이드록시-22-호모메틸렌-비타민 D3-23,26-락톤, 또는 1α,-25-디하이드록시-22-호모메틸렌-비타민 D3-23,26-락톤의 제조방법 :
    상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이다 : (ⅰ) (a) 일반식(Ⅳ)로 표시되는 스테로이드 화합물인 락톤 화합물, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물, 또는 (b) C-23에서의 비대층 중심이 (S) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이거나, C-23에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 1α,25-디하이드록시-22-호모메틸렌-콜레스트-5-엔-23,26-락톤, 또는 (c) C-23에서의 비대칭 중심이 (S) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 1α,25-디하이드록시-22-호모메틸렌-콜레스트-5-엔-23,26-락톤을 할로겐화 반응시킨후 :
    상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이고, R1, R2및 R3는 서로 같거나 다르며 수소원자, 트리(C1-C7탄화수소)실릴기, C2-C7아실기, 또는 하이드록시기의 산소원자와 함께 아세탈 결합을 형성하는 기이다 ; 염기성 화합물과 반응시키고, 하이드록시기가 보호기로 보호된 경우 그 보호기를 제거함으로써 (a) 일반식(Ⅴ)의 스테로이드 화합물인 락톤 화합물, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물, 또는 (b) C-23에서의 비대칭 중심이 (S) 구성을 가지고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이거나, C-23에서의 비대칭 중심이 (R) 구성이고 C-25에서의 비대칭 중심이 (R) 구성인 1α,25-디하이드록시-22-호모메틸렌-콜레스타-5,7-디엔-23,26-락톤, 또는 1α,25-디하이드록시-26-호모메틸렌-콜레스타-5,7-디엔-23,26-락톤을 얻고 :
    상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이다 ; (ⅱ) 얻어진 화합물을 광-이성질체화 반응시킨다.
  8. 제7항에 있어서, 상기 할로겐화 반응이 할로겐화 시약인 1,3-디브로모-5,5-디메틸하이단토인으로 수행되는 제조방법.
  9. 제7항 또는 제8항에 있어서, 상기 염기성 화합물이 테트라부틸 암모늄플루오라이드인 제조방법.
  10. 일반식(Ⅵ)으로 표시되는 스테로이드 화합물인 락톤 화합물, 그것의 23- 및/또는 25-위치에서의 입체이성질체 또는 그것의 혼합물 :
    상기식에서 n과 m이 동시에 0이 아니라는 가정하에 n은 0 또는 1이고 m은 0 또는 1이고, R11, R12및 R13는 서로 같거나 다르며 수소원자, 트리(C1-C7탄화수소)실릴기, C2-C7아실기, 또는 하이드록시기의 산소원자와 함께 아세탈 결합을 형성하는 기이며, “--” 표시는 단일 결합 또는 이중 결합을 나타낸다.
  11. 활성 제제로 제1항에 따른 화합물을 함유하는 뼈 형성 촉진제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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