KR860006480A - 아실화된 헥소오즈 유도체의 제조방법 - Google Patents

아실화된 헥소오즈 유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

아실화된 헥소오즈 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. a) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 도입될 아실래디칼 R1,R2－C(=O)－,R4또는 R6를 공하는 아실화제와 반응시키고, 필요한 경우, 존재하는 보호그룹을 제거하거나 :
    b) 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체를 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키고, 필요한 경우, 존재하는 보호그룹을 제거하거나 :
    c) 일반식(Ⅴ)의 화합물 또는 그의 반응성 카복실산 유도체를 일반식(Ⅵ)의 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시키고, 필요한 경우, 존재하는 보호그룹을 제거하거나 :
    d) R9는 하이드록시를 제외한 이하에서 정의한 의미 중의 하나를 나타내고 나머지 치환체는 이하에서 정의한 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고자 하는 경우에는, 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 반응성 카복실산 유도체를 아미드화 시키거나 에스테르화 시키고, 필요한 경우, 존재하는 보호그룹을 제거하거나 :
    e) 래디칼 OR4,OR6,R8,C(=O)－R9,R10,R11및 C(=O)－R12중의 적어도 하나가 목적하는 최종 생성물의 정의에 상응하지 않는, 보호된 형태로 존재하는 일반식(Ⅰ)의 화합물에서 상응하는 보호그룹(들)을 제거하고 : 필요한 경우, 상기 방법 a) 내지 e) 중의 하나를 수행한 후에, 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 그의 염으로 전환시키거나, 생성된 일반식(Ⅰ) 화합물의 염을 유리 화합물로 전환시키고/거나, 생성된 이성체 혼합물을 분리시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서,
    헥소오즈 잔기는 D－글루코오즈, D－만노오즈 또는 D－갈락토오즈로부터 유도되고 :
    n은 0 또는 1을 나타내며 :
    R1은 저급 알카노일 또는 벤조일을 나타내고 :
    R2은 저급 알킬 또는 페닐을 나타내며 :
    R3,R5및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬을 나타내거나, R5와 R8이 함께는 트리메틸렌을 나타내고 R7은 수소를 나타내며 :
    R4및 R6은 각각 독립적으로 수소, 저급 알카노일 또는 벤조일을 나타내고 :
    R3은 수소, 또는 비치환되거나 페닐, 하이드록시, 머캅토 또는 저급 알킬 티오에 의해 치환된 저급 알킬을 나타내며 :
    R9및 R12는 각각 독립적으로 하이드록시, 아미노 또는 저급알콕시를 나타내고 :
    R10은 수소, 카복시 또는 저급 알콕시카보닐을 나타내며 :
    R11은 수소, 또는 비치환되거나 아미노, 저급 알카노일아미노, 하이드록시, 구아니디노, 저급 알카노일옥시, 2－벤질옥시카보닐아미노－에틸－설피닐, 2－벤질옥시카보닐아미노－에틸－설포닐, 2－저급 알콕시카보닐아미노－에틸－설피닐 또는 2－저급 알콕시 카보닐아미노－에틸－설포닐에 의해 치환된 저급 알킬을 나타내고 :
    래디칼 R1a,R2a및, R4및 R6가 수소를 제외한 상기 언급된 의미를 갖는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고자 할 경우에는, R4a및 R6a중의 적어도 하나는 수소를 나타내고, 이들 래디칼중의 나머지는 각각 R1, 그룹 R2－C(=O)－, R4및 R6의 의미를 가지며 :
    X는 반응성 에스테르화 하이드록시 그룹을 나타내고 :
    q,r,s 및 t는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내며 :
    U,V 및 x는 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내고, 단 일반식(Ⅴ)의 반응물에서 q 및 t가 0인 경우에 U,V 및 x는 1을 나타내거나, q가 1이고 t가 0인 경우에 u는 0을 나타내고 v 및 x는 1을 나타내거나, q,r 및 t가 1이고 s가 0인 경우에 U 및 V는 0을 나타내고 x는 1을 나타내거나, n이 1인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고자 하는 경우에는 q,r,s 및 t가 1이면 u 및 x는 0을 나타내며 :
    R13은 카복시를 나타내고 :
    일반식(Ⅲ)에서 유리 OH 그룹 OR4및 OR6는 용이하게 제거할 수 있는 보호그룹에 의해 보호되며 :
    일반식(Ⅱ),(Ⅳ),(Ⅴ),(Ⅵ) 및 (Ⅶ)의 화합물에 존재하는 유리작용성 그룹은, 반응에 관여하는 그룹 및 일반식(Ⅳ)에서의 X 및 일반식(Ⅶ)에서의 R13을 제외하고는, 경우에 따라 용이하게 제거할 수 있는 보호그룹에 의해 보호되고 :
    단, 파라노오즈 잔기가 D－글루코오즈로부터 유도되고 동시에 n이 0을 나타내는 화합물에 있어서는, R5,R7및 R10은 수소를 나타내고, R8은 메틸을 나타내며, R9는 아미노를 나타내고, R12는 하이드록시를 나타내며 : 3개의 래디칼 R1,R4및 R6가 동일한 의미를 가지는 화합물에 있어서 R2가 페닐이고 동시에 R3가 수소를 나타내면, R1,R4및 R6는 아세틸 및 부티릴이 아니고 : R2및 R3가 둘다 메틸을 나타내는 경우에 R1,R4및 R6는 아세틸의 아니다.
  2. 제 1 항에 있어서, 헥소오즈 잔기가 D－글루코오즈 또는 D－만노오즈로부터 유도되고 n은 0을 나타내며, R1,R4및 R6는 각각 독립적으로 C2－5알카노일 또는 벤조일을 나타내고, R2는 C1－4－알킬 또는 페닐을 나타내며, R3,R5및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내거나, R5와 R8이 함께는 트리메틸렌을 나타내고 R7은 수소를 나타내며, R8은 수소, C1－4－알킬, 또는 페닐, 하이드록시, 머캅토 또는 메틸티오에 의해 치환된 C1－2－알킬을 나타내고, R9및 R12는 각각 독립적으로 하이드록시, 아미노 또는 저급 알콕시를 나타내며, R10은 수소, 카복시 또는 저급 알콕시 카보닐을 나타내나, 단 N－벤조일－1,4,6－트리－O－부티릴－데메틸무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민, N-벤조일-1,4,6-트리-O-아세틸-데메킬무라밀-L-알라닐-D-이소글로타민 및 N－아세틸－1,4,6－트릴－O－아세틸－무라밀－L－알라틸－D－이소글루타민 및 이들의 염을 제외한, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  3. 제 1 항에 있어서, 헥소오즈 잔기가 D－글루코오즈로부터 유도되고, n은 1이며, R1,R4및 R6는 각각 독립적으로 C2－5－알카노일 또는 벤조일을 나타내고, R2는 C1－4－알킬 또는 페닐을 나타내며, R3,R5및 R7은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸을 나타내거나, R5와 R8이 함께는 트리메틸렌을 나타내고 R7은 수소를 나타내며, R8은 수소, C1－4－알킬, 또는 페닐, 하이드록시, 머캅토 또는 메틸티오에 의해 치환된 C1-2－알킬을 나타내고, R9및 R12는 각각 독립적으로 하이드록시, 아미노 또는 저급 알콕시를 나타내며,
    R10은 수소, 카복시 또는 저급 알콕시 카보닐을 나타내고,
    R11은 비치환되거나 아미노, 구아니디노, 저급 알카노일옥시, 2－벤질옥시카보닐아미노－에틸－설피닐, 2－벤질옥시, 카보닐아미노－에틸－설포닐, 2－저급 알콕시 카보닐 아미노－에틸－설피닐 또는 2－저급 알콕시카보닐 아미노－에틸－설포닐에 의해 치환된 저급 알킬을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  4. 제 1 항에 있어서, 헥소오즈 잔기가 D－글루코오즈로부터 유도되고, n은 0 또는 1이며, R1은 C2－5알카노일 또는 벤조일을 나타내고, R2는 C1－4－알킬 또는 페닐을 나타내며, R3는 수소 또는 C1－4－알킬을 나타내고, R4는 수소, C2－5－알카노일 또는 벤조일을 나타내며, R5는 수소 또는 메틸을 나타내거나 R8과 함께 트리메틸렌을 나타내고 R6는 C2－5－알카노일 또는 벤조일을 나타내며, R7은 수소 또는 메틸을 나타내고, R8은 C1－4－알킬을 나타내거나 R5와 함께 트리메틸렌을 나타내며, R9는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 아미노를 나타내고, R10은 수소 또는 카복시를 나타내며, R11은 비치환되거나 아미노, 구아니디노 또는 2－벤질옥시카보닐아미노－에틸－설피닐에 의해 치환된 C1－4－알킬을 나타내고, R12는 하이드록시, 저급 알콕시 또는 아미노를 나타내나, 단 N－벤조일－1,4,6－트리－O－부티릴－데메틸무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민, N－벤조일－1,4,6－트리－O－아세틸－데메틸무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민 및 N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민 및 이들의 염을 제외한, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  5. 제 1 항에 있어서, 헥소오즈 잔기가 D－글루코오즈로부터 유도되고, n은 0 또는 1이며, R1은 C1－5－알카노일 또는 벤조일을 나타내고, R2는 C1－2－알킬 또는 페닐을 나타내며, R3는 수소 또는 메틸을 나타내고, R4는 수소, C25－알카노일 또는 벤조일을 나타내며 R5는 수소를 나타내고, R6는 C2－5－알카노일 또는 벤조일을 나타내며, R7은 수소를 나타내고, R8은 메틸, 에틸 또는 2－프로필을 나타내며, R9는 하이드록시, 아미노 또는 C1－4－알콕시를 나타내고, R10은 수소를 나타내며, R11은 메틸 또는 4－아미노－n－부틸을 나타내고, R12는 하이드록시, 아미노 또는 C1－4－알콕시를 나타내나, 단 N－벤조일－1,4,6－트리－O－부티릴－데메틸－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민, N－벤조일－1,4,6－트리－O－아세틸－데메틸무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민 및 N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타민 및 이들의 염을 제외한, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  6. 제 1 항 내지 5항 중의 어느 한 항에 있어서, 래디칼 R9및 R12중의 적어도 하나가 저급 알콕시를 나타내고 래디칼 R9및 R12중의 나머지가 하이드록시, 아미노 또는 저급 알콕시를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 6항의 어느 한 항에 있어서, n이 1을 나타내고 R11이 수소가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염－형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  8. 제 1 항 내지 7항 중의 어느 한 항에 있어서, R8이 C2－4－알킬을 나타내거나 R5와 함께는 트리메틸렌을 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물, 또는 적어도 하나의 염 형성 그룹을 갖는 이들 화합물의 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  9. 제 1 항에 있어서, (1α,β), 4,6－트리－O－아세틸－N－프로피오닐－데메틸무라밀 －L－알라닐－D－글루탐산(Ca)－n－부틸 에스테르 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  10. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－프로피오닐－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타미닐－L－알라닐 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－프로피오닐－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타미닐－L－리신 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  12. 제 1 항에 있어서, 1,4,6－트리－O－벤조일－N－벤조일－데메틸무라밀－L－알라닐－D－글루탐산 디메틸 에스테르가 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 1,6－디－O－벤조일－N－벤조일, 데메틸무라밀－L－알라닐－D－글루탐산 디메틸 에스테르가 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 1,4,6－트리－O－아세틸－N－벤조일－데메틸무라밀－L－알라닐－D－글루탐산 디메틸 에스테르가 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  15. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－데메틸무라밀－L－알라닐－D－글루탐산 디메틸 에스테르가 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  16. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－N－메틸－알라닐－D－이소글루타민 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발물질을 선택하는 방법.
  17. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－α－메틸－알라닐－D－이소글루타민 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  18. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－데메틸무라밀－L－알라닐－D－γ－카복시－이소글루타민 메틸 에스테르 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  19. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－α－아미노부티릴 －D－이소글루타미닐－L－알기닌 메틸 에스테르 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  20. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－아세틸－무라밀－L－알라닐－D－이소글루타미닐－N－벤질옥시카보닐－4－티알리신－이소프로필 에스테르 설폭사이드 또는 이의 약제학적으로 무독한 염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
  21. 제 1 항에 있어서, N－아세틸－1,4,6－트리－O－프로피오닐－무라밀－L－α－아미노부티릴－D－이소글루타민－L－알기닌 메틸 에스테르 또는 이의 약제학적으로 무독한 산부가염이 제조되도록 출발 물질을 선택하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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