KR970074764A - 불소화된 비타민 d₃ 동족체 - Google Patents

불소화된 비타민 d₃ 동족체 Download PDF

Info

Publication number
KR970074764A
KR970074764A KR1019970020029A KR19970020029A KR970074764A KR 970074764 A KR970074764 A KR 970074764A KR 1019970020029 A KR1019970020029 A KR 1019970020029A KR 19970020029 A KR19970020029 A KR 19970020029A KR 970074764 A KR970074764 A KR 970074764A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
double bond
hydrogen
bond
alkyl
cyclofluoroalkyl
Prior art date
Application number
KR1019970020029A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100253961B1 (ko
Inventor
퍼시 사우드 맨첸드
존 조셉 쥬니어 네스토어
밀란 라도제 우스코코비치
브라이언 헨리 빅커리
Original Assignee
클라우스너 프리돌린, 보러 롤란드
에프 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라우스너 프리돌린, 보러 롤란드, 에프 호프만-라 롯슈 아크티엔게젤샤프트 filed Critical 클라우스너 프리돌린, 보러 롤란드
Publication of KR970074764A publication Critical patent/KR970074764A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100253961B1 publication Critical patent/KR100253961B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C401/00—Irradiation products of cholesterol or its derivatives; Vitamin D derivatives, 9,10-seco cyclopenta[a]phenanthrene or analogues obtained by chemical preparation without irradiation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/59—Compounds containing 9, 10- seco- cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

본 발명은 골다공증의 치료에 유용한 하기 화학식(1)의 신규한 불소화된 비타민 D3동족체 :
〔상기 식에서, X는 (H, H)또는 =CH2이고; R1및 R2는, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4) 알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-20과 함께 (C3-C6) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하거나, 또는 R1및 R2가 함께 =CH2를 형성하고; R3및 R4는, 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-25와 함께 (C3-C9) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오르알킬을 형성하고; A는 단일 결합 또는 이중 결합이고; B는 이중 결합 도는 삼중 결합이나; 단, (ⅰ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, R1및 R2중 하나가 수소일 때, 상기 R1 및 R2중 다른 하나는 CH3일 수 없고; (ⅱ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 (C1-C2) 알킬이고, A가 이중 결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없고; (ⅲ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 (C1-C4) 알킬이고, A가 이중 결합이고, R1가 수소일 때, R2는 CH3일 수 없고; (ⅳ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, R1및 CH3이고, R2가 수소일 때, 상기 R3및 R4중 다른 하나는 CH3일 수 없고; (ⅴ) X가 (H, H)이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, B가 삼중결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없다〕; 및 X가 (H, H) 또는 =CH2이고; R1및 R2가, 서로 독립적으로 수소 (C1-C4) 알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-20과 함께 (C3-C6) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하거나, 또는 R1및 R2가 함께 =CH2를 형성하고; R3및 R4가, 서로 독립적으로 (C1-C4) 알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-25와 함께 (C3-C9) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하고; A가 단일 결합 또는 이중 결합이고; B가 이중 결합 또는 삼중 결합 또는 삼중 결합이나; 단, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, B가 삼중 결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없는 상기 화학식(1)의 화합물에 관한 것이다.

Description

불소화된 비타민 D3동족체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (3)

  1. 하기 화학식(1)의 화합물 :
    상기 식에서, X는 (H, H)또는 =CH2이고; R1및 R2는, 서로 독립적으로 수소, (C1-C4) 알킬 또는 프루오로알킬이거나, 또는 C-20과 함께 (C3-C6) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하거나, 또는 R1및 R2가 함께 =CH2를 형성하고; R3및 R4는, 서로 독립적으로 (C1-C4)알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-25와 함께 (C3-C9) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하고; A는 단일 결합 또는 이중 결합이고; B는 이중 결합 또는 삼중 결합이나; 단, (ⅰ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, R1및 R2중 하나가 수소일 때, 상기 R1및 R2중 다른 하나는 CH3일 수 없고; (ⅱ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 (C1-C2) 알킬이고, A가 이중 결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없고; (ⅲ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 (C1-C4) 알킬이고, A가 이중 결합이고, R1가 수소일 때, R2는 CH3일 수 없고; (ⅳ) X가 =CH2이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, R1및 CH3이고, R2가 수소일 때, 상기 R3및 R4중 다른 하나는 CH3일 수 없고; (ⅴ) X가 (H, H)이고, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, B가 삼중결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없다.
  2. 제1항의 화학식(1) 화합물 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함함을 특징으로 하는 약학 조성물.
  3. 골다공증 치료용 약학 조성물의 제조를 위한, X가 (H, H) 또는 =CH2이고; R1및 R2가, 서로 독립적으로 수소 (C1-C4) 알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-20과 함께 (C3-C6) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하거나, 또는 R1및 R2가 함께 =CH2를 형성하고; R3및 R4가, 서로 독립적으로 (C1-C4) 알킬 또는 플루오로알킬이거나, 또는 C-25와 함께 (C3-C9) 사이클로알킬 또는 사이클로플루오로알킬을 형성하고; A는 단일 결합 또는 이중 결합이고; B가 이중 결합 또는 삼중 결합이나; 단, R3및 R4가 각각 CF3이고, A가 이중 결합이고, B가 삼중 결합이고, R2가 수소일 때, R1은 CH3일 수 없는 제1항의 화학식(1)의 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019970020029A 1996-05-23 1997-05-22 불소화된 비타민 d3 동족체 KR100253961B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US1821996P 1996-05-23 1996-05-23
US60/018,219 1996-05-23
US3990197P 1997-03-19 1997-03-19
US60/018219 1997-03-19
US60/039901 1997-03-19
US60/039,901 1997-03-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970074764A true KR970074764A (ko) 1997-12-10
KR100253961B1 KR100253961B1 (ko) 2000-04-15

Family

ID=26690870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019970020029A KR100253961B1 (ko) 1996-05-23 1997-05-22 불소화된 비타민 d3 동족체

Country Status (26)

Country Link
EP (1) EP0808832B1 (ko)
JP (1) JP2859248B2 (ko)
KR (1) KR100253961B1 (ko)
CN (1) CN100402497C (ko)
AR (1) AR007776A1 (ko)
AT (1) ATE238278T1 (ko)
AU (1) AU733970B2 (ko)
BR (1) BR9703385A (ko)
CA (1) CA2205315C (ko)
CO (1) CO4940503A1 (ko)
CZ (1) CZ157797A3 (ko)
DE (1) DE69721123T2 (ko)
DK (1) DK0808832T3 (ko)
ES (1) ES2195049T3 (ko)
HR (1) HRP970272A2 (ko)
HU (1) HUP9700928A3 (ko)
IL (1) IL120844A0 (ko)
MA (1) MA24250A1 (ko)
NO (1) NO972278L (ko)
NZ (1) NZ314840A (ko)
PE (1) PE66798A1 (ko)
PL (1) PL320130A1 (ko)
PT (1) PT808832E (ko)
SG (1) SG70010A1 (ko)
TR (1) TR199700416A2 (ko)
YU (1) YU20097A (ko)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6008209A (en) * 1997-04-28 1999-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Method of using vitamin D3 analogs with bis C-20 side chains
DE19935771A1 (de) 1999-07-23 2001-02-01 Schering Ag Neue Vitamin D-Derivate mit cyclischen Substrukturen in den Seitenketten, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und die Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
EP1314427A4 (en) * 2000-08-17 2006-05-03 Chugai Pharmaceutical Co Ltd THERAPEUTIC AGENT FOR THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
MXPA04002640A (es) * 2001-09-21 2004-06-07 Hoffmann La Roche Esteres de analogos de 3-desoxi-vitamina d3.
AU2004203436A1 (en) 2003-09-24 2005-04-14 Bioxell Spa Compound and use in treatment
AU2005289664A1 (en) * 2004-09-24 2006-04-06 Bioxell S.P.A. 20-cycloalkyl,26,27-alkyl/haloalkyl vitamin D3 compounds and methods of use thereof
JP2008538114A (ja) * 2005-03-23 2008-10-09 ビオクセル エッセ ピ ア ２０−アルキル、ジェミニビタミンｄ３化合物及びその使用方法
RU2558362C2 (ru) 2010-10-25 2015-08-10 Тейдзин Фарма Лимитед Производное 23-ин-витамина d3

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4141746A1 (de) * 1991-12-13 1993-06-17 Schering Ag 20-methyl-substituierte vitamin d-derivate
DE4220757A1 (de) * 1992-06-24 1994-01-05 Schering Ag Derivate in der Vitamin D-Reihe mit Modifikationen in der 20-Position, Verfahren zu ihrer Herstellung, Zwischenprodukte für dieses Verfahren, diese Derivate enthaltende pharmazeutische Präparate sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln
US5428029A (en) * 1993-11-24 1995-06-27 Hoffmann-La Roche Inc. Vitamin D3 fluorinated analogs
US5384314B1 (en) * 1994-03-11 1997-08-05 Hoffmann La Roche 1alpha-fluoro-25-hydroxy-16-ene-23-yne-cholecalciferol
WO1997016193A1 (en) * 1995-10-27 1997-05-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Pharmaceutical composition for treating osteoporosis

Also Published As

Publication number Publication date
AU2357697A (en) 1997-11-27
CN100402497C (zh) 2008-07-16
IL120844A0 (en) 1997-09-30
EP0808832A3 (en) 1999-02-03
KR100253961B1 (ko) 2000-04-15
HRP970272A2 (en) 1998-04-30
PL320130A1 (en) 1997-11-24
CO4940503A1 (es) 2000-07-24
BR9703385A (pt) 1998-09-15
YU20097A (sh) 1999-09-27
MX9703775A (es) 1998-06-30
ATE238278T1 (de) 2003-05-15
NZ314840A (en) 1998-11-25
JP2859248B2 (ja) 1999-02-17
NO972278D0 (no) 1997-05-20
SG70010A1 (en) 2000-01-25
DE69721123T2 (de) 2004-01-08
HU9700928D0 (en) 1997-07-28
NO972278L (no) 1997-11-24
CA2205315C (en) 2006-10-24
HUP9700928A2 (hu) 1998-01-28
MA24250A1 (fr) 1998-04-01
ES2195049T3 (es) 2003-12-01
CN1172801A (zh) 1998-02-11
TR199700416A2 (xx) 1997-12-21
DE69721123D1 (de) 2003-05-28
DK0808832T3 (da) 2003-08-11
PT808832E (pt) 2003-07-31
PE66798A1 (es) 1998-10-22
EP0808832A2 (en) 1997-11-26
CZ157797A3 (en) 1997-12-17
AR007776A1 (es) 1999-11-24
CA2205315A1 (en) 1997-11-23
HUP9700928A3 (en) 1999-07-28
EP0808832B1 (en) 2003-04-23
JPH1045714A (ja) 1998-02-17
AU733970B2 (en) 2001-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890011837A (ko) 디데하이드로 비타민 d₃유도체
KR870003782A (ko) 활성성분으로서 2-알키닐아데노신을 함유하는 항고혈압제
KR970074765A (ko) 비타민 d₃ 동족체
KR870001140A (ko) 치환된 안드로스타-1,4-디엔-3,17-디온의 제조방법
PT915866E (pt) Processo aperfeicoado para a sintese de esteres protegidos do acido (s)-3,4-di-hidroxibutirico
KR960007545A (ko) 합성 흥분성 아미노산
DK0750631T3 (da) Mercaptoacetylamido-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[c]azepin-3-ondisulfidderivater som enkephalinase- og ACE-inhibitorer
DK0956033T3 (da) Totalsyntese af amino-Hip-analogen af didemnin A
MX9701819A (es) Dihidrobenzofurano y compuestos relacionados, utiles como agentes antiiflamatorios.
KR910015568A (ko) 신경 보호성 3-피페리디노-4-하이드록시 크로만 유도체
KR970074763A (ko) 불소화된 비타민 d₃ 유사체
KR970074764A (ko) 불소화된 비타민 d₃ 동족체
ATE49957T1 (de) Adamantanamin-derivate, verfahren zur herstellung und diese enthaltende heilmittel.
IL127379A0 (en) Dihydrobenzopyran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
AU1842897A (en) Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents
KR890006639A (ko) 벤조티아진 디옥사이드 유도체
KR860001048A (ko) 플루오로알릴아민 유도체의 제조방법
AU679585B2 (en) New cyclic depsipeptides having 18 ring atoms, and their use for combating endoparasites
AU1843497A (en) Dihydrobenzofuran compounds useful as anti-inflammatory agents
NZ279396A (en) Octahydro-6-hetring[2,1-a][2]benzazepine disulphide derivatives
KR950010897A (ko) 신규의 화학적 보호제(chemopreventive agent) 및 그의 제조방법
ES2178217T3 (es) Analogos de vitamina d3 con dos cadenas laterales sobre el c-20.
EP0520879A3 (ko)
HK1032916A1 (en) N,n'-bis(sulfonyl)hydrazines useful as antineoplastic agents
AU1843097A (en) Dihydrobenzofuran and related compounds useful as anti-inflammatory agents

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
J201 Request for trial against refusal decision
B701 Decision to grant
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20091230

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee