KR940011790B1 - 섬유 및 직물을 처리하기 위한, 아미노 폴리실옥산 및 실란을 함유하는 안정한 유액 조성물 - Google Patents

섬유 및 직물을 처리하기 위한, 아미노 폴리실옥산 및 실란을 함유하는 안정한 유액 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
섬유 및 직물을 처리하기 위한, 아미노 폴리실옥산 및 실란을 함유하는 안정한 유액 조성물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 실란을 함유하는 안정한 아미노 실리콘 유액을 제조하는 방법 및 가수분해가능한 작용성 실란을 가함으로써 목적하는 축합가능한 작용성을 텍스타일 후처리제에 도입시키는 방법에 관한 것이다.
폴리디오가노실옥산의 유액의 특정 부류는 예를들어 천연 섬유(예 : 면, 아마, 실크 및 모), 합성 섬유(예 : 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴 및 폴리프로필렌) 및 무기 섬유(예 : 유리 섬유 및 카본 섬유)와 같은 텍스타일에 윤활성(slickness), 연성 및 방수성을 제공하는 것으로 문헌에 기술되어 있다. 미합중국 특허 제3,876,459호(Burrill, 특허일 : 1975.4.8)는 (A) 말단 규소-결합된 하이드록실 라디칼을 갖는 폴리디오가노실옥산 및 (B) 일반식 RSiR'nX3-n(여기에서, R은 2개 이상의 아민 그룹을 함유하는 1가 라디칼이고, R'는 알킬 또는 아릴이고, X는 알콕시이고, n은 0 또는 1이다)의 오가노실란, 및/또는 실란의 부분적 가수분해물 및 축합물을 혼합함으로써 수득한 조성물 0.1 내지 10중량%로 양모를 처리하여 세탁시 수축에 대한 내성을 갖도록 하는 양모의 처리방법을 기술하고 있다.
미합중국 특허 제3,980,599호(Kondo et al., 특허일 : 1976.9.14)는 에폭시-작용성 폴리디오가노실옥산과 아미노알킬트리알콕시실란을 함유하는 섬유 후처리 유액을 기술하고 있다.
미합중국 특허 제4,137,179호(Koerner et al,. 특허일 : 1979.1.30)는 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산과 "아미노알콕시실란"을 함유하는 안정한 유액의 제조방법에 관한 것이다.
미합중국 특허 제4,247,592호(Kalinowski, 특허일 : 1981.1.27)는 특정 아미노-작용성 폴리디오가노실옥산을 함유하는 유액으로 "난연성의 합성 텍스타일"을 처리하는 방법을 기술하고 있다.
미합중국 특허 제4,541,936호(Ona et al, 특허일 : 1985.9.17)는 아미노-작용성 폴리디오가노실옥산 및 일반식 (R2)3Si-Z-O-R3(여기에서, R2는 탄소수 1 내지 5의 알콕시 또는 알콕시알콕시 그룹이고, Z는 2가의 탄화수소 그룹이고, R3는 수소원자, 하이드록실 그룹-함유 알킬 그룹 또는 폴리옥시알킬렌 그룹이다)의 친수성 그룹을 함유하는 실란 또는 이 실란의 부분 가수분해 축합물을 함유하는 수성 유액으로 섬유를 처리하는 방법을 기술하고 있다.
미합중국 특허 제4,725,635호(Okada et al., 특허일 : 1988.2.16)는 하이드록시-또는 알콕시-말단아미노-작용성 폴리디오가노실옥산과 에폭시 실란을 사용하는 섬유 후처리 유액 조성물을 기술하고 있다.
일본국 특허 제61-15191호(1986)(Tetsuo Nakamura et al.)는 아미노-작용성 폴리디오가노실옥산, 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산 및 아미노알킬, 에폭시 또는 알케닐 그룹을 함유하는 실란을 포함하는 합성 섬유 후처리제를 기술하고 있다. 더욱 중요하게도, 일본국 특허 공개공보 제58[1983]-214,585호(1983.12.13)에서 상기와 동일한 특허권자는 섬유 후처리제로서 사용하기에 적합한 조성물에 관해 하기와 같이 더욱 광범위한 기술을 제공하였다 : 합성 섬유용 연화 및 윤활 후처리제는 (a) 아미노폴리실옥산 10 내지 85중량% ; (b) 말단 규소에 결합된 하이드록시 그룹을 함유하는 하이드록시-말단 폴리실옥산 10 내지 85중량% ; 및 (c) 일반식
Figure kpo00001
(여기에서, R1및 R2는 알킬 그룹이고 ; R3는 알킬 그룹, 알케닐 그룹, 아릴 그룹, 하나 이상의 반응성 그룹-치환된 알킬 그룹, 또는 하나 이상의 반응성 그룹-치환된 알케닐 그룹이고 ; n은 1 내지 3의 정수이다)의 알콕시실란 5 내지 25중량%를 함유함을 특징으로 한다.
통상적으로, 실란을 함유하는 상술한 조성물을 혼합하고 종종 사용하기 직전에 희석시키는데, 이들 조성물의 장기간에 걸친 벌크 안정성은 언급되어 있지 않다.
상술한 문헌의 어느 것도 아미노알킬 폴리실옥산의 각각의 분자중에 존재하는 아미노알킬 그룹의 수를 기술하고 있지 않다.
아미노알킬 폴리실옥산의 각각의 분자중의 아미노알킬 그룹의 수와 관련된 정밀성을 어느 것에서도 발견할 수 없다.
본 발명은 (1) 실란을 함유하는 안정한 아미노-작용화된 실리콘 유액의 제조방법 및 (2) 가수분해가능한 작용성 1가 하이드로카빌 실란을 가함으로써 텍스타일 후처리제에 목적하는 축합가능한 작용성을 도입하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 유액의 안정성에 악영향을 미치지 않으면서 아미노-작용화된 실리콘 유액의 특정 부류중에서 특정 가수분해가능한 작용성 1가 하이드로카빌 실란을 사용한다. 특히, 본 발명은 예를 들어 실리콘 함량을 기준으로 하여 40중량% 정도의 고농도로 아미노-작용화된 실리콘을 함유하는 수성 유액중에서 오일-가용성의 가수분해가능한 작용성 1가 하이드로카빌실란을 사용하는 방법을 포함한다.
본 발명은 분자당 평균 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹, 하나 이상의 실란 및 임의로 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산을 함유하는 아미노-작용화된 폴리오가노실옥산류를 포함하는 안정한 수성 유액 조성물에 관한 것이다. 더욱 특히, 본 발명은 기재에 대해 윤활성, 연성, 내압축성, 방수성 또는 친수성을 제공하기 위해 섬유 및 직물을 처리하기 위한 상술한 안정한 유액의 용도에 관한 것이기도 하다.
용어 "아미노-작용화된 그룹"은 하나 이상의 아미노 질소(여기서, 질소는 질소-결합된 수소를 함유한다)를 함유하는 임의의 그룹을 의미한다. 이러한 그룹의 예에는
Figure kpo00002
Figure kpo00003
등이 있다.
이들 아미노-작용화된 그룹중에서, 그룹 (i)은 모노아미노로서, 분자당 하나의 아미노 작용화된 그룹을 제공하며, 그룹 (ii)는 디아미노로서, 분자당 2개의 아미노-작용화된 그룹을 제공하며, 그룹 (iii)은 트리아미노로서 분자당 3개의 아미노 작용화된 그룹을 제공한다.
본 발명은 분자당 평균 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹 및, 임의로 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산을 함유하는 아미노-작용성 폴리오가노실옥산의 수성 유액에 하나 이상의 가수분해가능한 작용성 실란을 가함으로써 안정한 수성 유액을 제조하는 방법을 포함한다. 따라서, 본 발명에 개입된 3개의 실리콘 성분은 (a) 분자당 평균 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 함유하는 액상의 아미노-작용성 폴리오가노실옥산, (b) 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산 및 (c) 비-작용화된 오가노 가수분해가능한 작용성 실란을 포함한다. 본 발명의 문맥상, 용어 "비작용화된"은 본 명세서에서 사용하는 통상 조건하에서 아미노 작용기와 작용적으로 반응하지 않는 그룹을 의미한다.
본 발명은 오일상 및 수상을 함유하는 수성 유제에 관한 것으로, 유액에는 일반식(I)의 통상적으로 액상인 오가노폴리실옥산 및 일반식(II)의 오가노실란이 제공된다.
RnR0mSiO(4-n-m)/2(I)
R'0SiX4-0(II)
상기식에서, n은 Si당 평균 약 0.001 내지 약 2.5의 수이고 ; m은 Si당 평균 약 0.001 내지 약 2의 수이고 ; 여기서 (4-n-m)/2의 평균값은 약 0.5 내지 1.98이고 ; R은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 오가노그룹이고 ; R0은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 아미노오가노(즉, 아미노-작용화된)그룹이며, 여기서 액상의 오가노폴리실옥산 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹이 존재하며(바람직하게는, 액상의 오가노폴리실옥산 분자당 2개 이상의 R0가 존재한다), 액상의 오가노실옥산 중에서의 R과 R0의 합 대 Si의 비는 약 3 내지 약 1.98이고 ; R1은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친유성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능하거나 축합가능한 그룹이고 ; o는 1, 2 또는 3이다.
본 발명의 바람직한 양태로, 본 발명의 수성 유제에는 통상적으로 액상인 일반식(III)의 하이드록시-말단 유체가 제공된다.
Figure kpo00004
상기식에서, R2및 R3는 동일하거나 상이하며, Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 비작용화된 오가노그룹이고, p는 2이상의 값이다.
본 발명의 바람직한 양태로, 수성 유제는 오일상과 수성상을 함유하며, 오일상은 (A) 제형 100중량부당 통상적으로 액상인 일반식(I)의 오가노폴리실옥산 약 0.1 내지 약 50부 ; (B) 제형 100중량부당 일반식(II)의 오가노실란 약 0.001 내지 약 25부 ; 및 (C) 제형 100중량부당 통상적으로 액상인 일반식(III)의 하이드록시-말단 유체 0 내지 50부[여기서, (A), (B) 및 (C)의 총량은 제형의 약 0.1 내지 약 70중량부이다]를 함유한다 :
Figure kpo00005
상기식에서, n은 Si당 평균 약 0.001 내지 약 2.5의 수이고 ; m은 Si당 평균 약 0.001 내지 약 2의 수이고 ; 여기서 (4-n-m)/2의 평균값은 약 0.5 내지 1.98이고 ; R은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 오가노 그룹이고 ; R0은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 아미노오가노(즉, 아미노-작용화된)그룹이고, 여기서 액상의 오가노폴리실옥산 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹이 존재하며 ; 액상의 오가노실옥산중에서의 R과 R0의 합 대 Si의 비는 약 3 내지 약 1.98이고 ; R1은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친유성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능하거나 축합가능한 그룹이고 ; R2및 R3는 각각 동일하거나 상이하며 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 비작용화된 오가노 그룹이고 ; p는 2이상의 값이다.
본 발명의 제형은 목적하는 유액 안정성을 수득하는데 요구되는 계면활성제를 포함한다.
가장 광범위한 양태로, 아미노-작용성 폴리오가노실옥산은 (a) 규소에 대한 탄소의 결합에 의해 규소에 결합된 유기 브릿지를 통해 실옥시 단위에 결합된 2개 이상의 아미노 또는 치환된 아미노 그룹을 가지며, (b) 유화가능한 액체이다. 액상의 아미노-작용성 폴리오가노실옥산은 직쇄 또는 환상 구조의 측쇄일 수 있으며, 25℃에서의 점도는 약 1 내지 약 20,00센티포이즈이다.
바람직한 아미노-작용성 폴리오가노실옥산은 트리오가노실릴-말단의 직쇄 구조를 갖는다. 이러한 아미노-작용성 폴리오가노실옥산의 예에는 하기 일반식(IV)의 화합물이 있다.
Figure kpo00006
상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소로서, 알킬(예 : 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 등) ; 아릴(예 : 페닐 및 톨릴) ; 아르알킬(예 : 벤질) ; 상술한 그룹들중의 하나 이상의 수소원자가 할로겐, 사이노, 설프하이드릴 또는 하이드록시로 치환된 그룹을 포함하며 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아록시아릴이고 ; R6은 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기에서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노(이를테면, 아미노-작용화된)이고 ; x는 0이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수로서, 통상적으로 2이상의 정수이다. 일반식(I)의 폴리오가노실옥산의 점도는 25℃에서 약 10 내지 약 10,000센티포이즈이다.
상응하는 환상 아미노-작용성 폴리오가노실옥산은 일반식(V)의 구조를 포함한다 :
Figure kpo00007
측쇄 구조는 세스퀴옥사이드 단위가 모노 옥사이드에 의해 캡핑되지 못하는 경우에 발생하는 가교결합된 구조는 배제한, 세스퀴옥사이드 및 모노옥사이드 구조를 포함하는 폴리오가노실옥산이다. 이러한 캡핑된 세스퀴옥사이드 단위의 예에는 하기와 같은 단위가 있다 :
Figure kpo00008
아미노-작용성 폴리오가노실옥산의 제법은 당해 기술분야의 숙련가에게 공지되어 있다. 예를들어, 미합중국 특허 제4,247,592호(Kalinowski)에 기술된 방법을 사용하여, 트리오가노실옥시-말단 실옥산(예 : 헥사메틸디실옥산), 사이클로폴리디오가노실옥산(예 : 옥타메틸사이클로테트라실옥산), 및 아미노디알콕시실란(예 : β-아미노에틸-σ-아미노프로필-메틸-디메톡시실란)의 가수분해물을 평형화시킴으로써 아미노-작용성 폴리디오가노실옥산을 제조할 수 있다. 평형화는 80 내지 100℃의 승온에서 염기성 평형 촉매(예 : 수산화칼륨)의 존재하에 수행한다. 유체의 점도가 목적하는 값에 도달한 후에, 염기 촉매를 산으로 중화시킨다.
본 발명의 유제에 사용되는 오가노실란은 상기 제형에 가수분해가능한 작용성을 도입한다. 따라서, 경화 과정중에 유액에 가해진 오가노실란은 아미노-작용화된 실리콘 중합체와 반응하여 후처리의 필수적인 부분이 될 수 있다. 제형내에서의 실란의 작용을 어떠한 이론에도 국한시키지 않을지라도, 아미노-작용성 폴리오가노실옥산과 실란사이에서 가교결합반응이 발생한다고 생각된다. Si-29 핵자기공명 분광분석에 따르면, 동일반응계에서 생성된 실란올종이 본 발명의 아미노 실리콘 유액중에서 발견되고 있다. 출발 아미노-작용성 폴리실옥산이 단지 소량의 실란올만을 함유할지라도, 이들 물질로부터 제조된 유액은 실란올 작용성이 상당히 증가됨을 보여주고 있다. 이 증가폭은 폴리오가노실옥산의 아미노 함량에 좌우되는 것으로 보인다. 따라서, 유액중에 존재하는 아미노-작용성 폴리실옥산과 실란의 실란올 그룹사이에 가교결합반응이 발생하는 것으로 믿어진다. 반응은 부분적으로 유액중에서 발생하나, 본 발명의 상술한 유액 조성물로 처리된 섬유 또는 직물 기재의 경화 공정중에 전적으로 발생한다.
일반적인 기대와는 달리, 본 발명에서 기술된 실란을 상술한 안정한 유액에 가하는 경우 유액의 안정성에 악영향을 미치지 않는다. 몇몇 예에서는, 실란을 가하는 경우 유액의 안정성이 실제로 향상된다.
상술한 바와같이, 본 발명의 제형중에서 유용한 오가노실란은 일반식(II)의 오가노실란이다.
R'oSiX4-o(II)
상기식에서, R1은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친유성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능하거나 축합가능한 그룹이다.
바람직하게, R1은 폴리오가노실옥산의 아미노 작용기와 반응할 수 있는 작용기가 없는 1가 친유성 유기 그룹이다. 이러한 그룹의 예에는 탄소수 1 내지 약 18, 바람직하게는 1 내지 약 10의 알킬, 아릴, 사이클로알킬, 아르알킬, 알크아릴, 알케닐, 할로알킬, 할로아릴, 친유성 지방족 또는 방향족 에테르 및 설파이드 등이 있다. 바람직하게, X는 탄소수 1 내지 약 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 약 6의 아실옥시 등이다. 실란은 작용적으로 일-, 이- 또는 삼-가수분해가능하며, 따라서 o는 1, 2 또는 3이다.
본 발명은 유액의 안정성 및 성능에 악영향을 미치지 않는 혼합된 오가노실란 조성물의 사용을 계획한다. 따라서, 상기한 일반식(II)의 오가노실란 이외에도 일반식(VI)의 오가노실란을 가할 수도 있다 :
R8 rSiX4-r(VI)
상기식에서, R8은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친수성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능하거나 축합가능한 그룹이다.
특히, R8로는 폴리오가노실옥산의 아미노 작용기와 반응할 수 있는 작용기가 없는 1가의 친수성 유기 그룹이 바람직하다. 이러한 그룹의 예에는 일반식 [R9O(CH2CH2O)a-(-CH2)b-]-(여기에서, R9는 탄소수 1 내지 약 4, 바람직하게는 1 내지 3의 알킬 그룹 등이고 ; a는 0 내지 약 15이고 ; b는 1, 3 또는 4이다)의 그룹이다. X는 탄소수 1 내지 약 6의 알콕시, 탄소수 1 내지 약 6의 아실옥시 등이 바람직하다. 실란은 작용적으로 일-, 이-, 또는 삼-가수분해가능하고, 따라서 r은 1, 2 또는 3이다. 이들 추가의 실란은, 중량을 기준으로 하여, 바람직한 일반식 R'oSiX4-o(II)의 오가노실란과 동일하거나 작은 양으로 제공되는 것이 바람직하다.
본 발명의 제형내에 임의로 제공될 수 있는 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산은 하기 일반식(VII)의 구조를 가질 수 있다 :
Figure kpo00009
상기식에서, R7은 R4에 대해 상기에서 정의된 바와 같고 ; z는 1이상의 정수이다. 하이드록시-말단 폴리실옥산의 점도는 25℃에서 약 1 내지 약 20,000센티포이즈이다. 이러한 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산은 공지의 조성물이며 이들의 제조방법은 익히 공지되어 있다.
아미노 폴리실옥산은 유화시키기 전에 하이드록시-말단 폴리실옥산과 혼합시키는 것이 바람직할 수 있다. 비이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제 또는 이의 혼합물을 사용하여 유화시킬 수 있다. 안정한 수성 유액을 제조하는데 적합한 유화제는 당해 기술분야에 익히 공지되어 있다. 음이온성 계면활성제의 예에는 폴리옥시에틸렌 알킬에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬페놀에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 알킬에스테르, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 및 폴리옥시알킬렌 글리콜-개질된 폴리실옥산 계면활성제가 포함된다. 양이온성 계면활성제의 예에는 4급 암모늄염(예 : 알킬트리메틸암모늄 하이드록사이드, 디알킬 디메틸 암모늄 하이드록사이드, 메틸폴리옥시에틸렌 코코암모늄 클로라이드 및 디팔미틸 하이드록시에틸암모늄 메토설페이트)이 포함된다. 바람직하게, 2 또는 3개의 비이온성 계면활성제의 배합물 또는 양이온성 계면활성제와 1 또는 2개의 비이온성 계면활성제의 배합물이 본 발명에서 제기되었다. 본 발명에 기술된 안정한 유액을 제조하기 위한 계면활성제의 양은 특히 중요하지는 않으나, 바람직하게는 총 실리콘의 100중량부당 5 내지 50부 범위이다. 유액의 고체 함량은 중요하지 않으나, 바람직하게는 유액의 총중량을 기준으로 하여 0.1 내지 50%이다. 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산을 사용하거나 사용하지 않고 아미노-작용화된 실리콘을 사용하여 유액을 제조한 후, 목적하는 실란을 통상적으로 교반하거나 롤 분쇄기로 블랜딩하면서 가하여 본 발명의 조성물을 제조한다.
유액의 안정성에 영향을 미치지 않으면서 아미노 폴리실옥산에 가할 수 있는 알콕시실란의 양은 실란 유형에 따라 다양하다. 분자량, 가수분해가능한 그룹(즉, 알콕시)의 수 및 실란 분자내에서의 R1그룹상의 치환체는 안정한 유액내에서의 알콕시실란의 농도를 조절하는 몇몇 인자이다. 대체적으로, 일반식(II)의 실란의 양은 제형내에서의 실리콘의 총중량을 기준으로 하여 약 0.1 내지 40% 정도로 작을 수 있다. 많은 알콕시실란(예 : 페닐트리메톡시실란)에 대해, 실란의 농도는 실리콘의 총중량을 기준으로 하여 35% 이상 정도로 높을 수 있다. 필수적으로, 일반식(II)의 모든 실란은 저농도에서 효과적이다.
본 발명의 유액 조성물은 물을 사용하여 목적하는 고체 농도까지 희석할 수 있고, 적합한 방법, 예를들어 분무, 침지 또는 키스롤(kiss roll) 도포법을 이용하여 섬유 또는 직물 기재상에 도포할 수 있다. 선적 및/또는 취급 비용을 감소시키기 위해, 더 높은 고체 함량으로 유액을 제조하는 것이 더욱 통상적이며 사용하기 직전에 물로 제형을 희석한다. 유제를 많이 희석시킬수록, 처리 과정중에서의 텍스타일을 습윤시키는 수행력도 더욱 우수해진다. 실온에서 또는 가열에 의해 기재를 건조시킨 후에, 기재의 용융 또는 분해온도보다 낮은 온도에서 경화시킨다. 적합한 모든 방법으로 가열시킬 수 있으나, 기재를 고온 공기 오븐내로 통과시키는 것이 바람직하다. 이렇게 처리된 기재는 윤활성, 연성, 내압축성, 방수성 또는 친수성과 같은 내구성을 지닌다.
본 발명의 유액 조성물로 처리될 수 있는 섬유 기재의 예에는 천연 섬유(예 : 면, 아마, 실크 및 양모) ; 합성 섬유(예 : 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리우레탄) ; 및 무기 섬유(예 : 유리 섬유 및 카본 섬유)가 있다. 본 발명의 조성물로 처리될 수 있는 직물 기재의 예에는 상술한 섬유 재료로부터 제조된 직물이 있다.
[실험 실시예]
시험 방법
유액 안정성
안정한 유액은 하기의 기준을 만족시킨다. 유액은 (1) 50℃에서 3일 이상 가열 및 (2) 냉동-해빙 시험을 3회 반복한 후에도 그 원래 상태를 유지해야 한다.
50℃ 안정성 시험을 일정 온도 오븐내에서 수행한다. 본 발명의 대부분의 유액은 50℃에서 3일 이상 동안 안정성을 보인다. 냉동-해빙 시험은 샘플을 -15℃ 냉동기에 유지한 후 실온에서 서서히 해방시킴으로써 수행한다.
섬유 윤활성
듀퐁
Figure kpo00010
비윤활화된 화섬면(fiberfill) 제품(즉, Hollofil
Figure kpo00011
T-808)을 본 발명의 실리콘 유액을 도포함으로써 제공되는 윤활성 평가에 사용한다. 할로필
Figure kpo00012
T-808의 한 분획을 희석된 유액에 침지시킨 후, 롤러를 통과시켜 100% 습윤성 흡수(wet pick-up), 즉 후처리된 화섬면의 중량이 후처리되지 않은 화섬면 중량의 2배가 된다. 실온에서 건조시킨 후에, 후처리된 샘플을 170℃에서 10분 동안 가열한다. 이렇게 제조된 후처리된 화섬면은 통상적으로 관심의 대상이 되는 유액의 실리콘 수준과 거의 동일한 수준의 실리콘을 함유한다.
화섬면의 윤활성은 화섬면의 스테이플 패드상에서 특정 추를 하중시키는데 요구되는 힘에서 도출된 스테이플 패드 마찰력으로 측정된다. 스테이플 패드 마찰력은 적용된 추에 대한 힘의 비로 정의된다. 본 발명의 마찰력 측정에는 101b의 추가 사용된다. 통상의 기구 장치는 인스트론 인장 시험기(Instron tensile tester)의 크로스헤드상에 설치된 마찰 테이블을 포함한다. 마찰 테이블 및 추의 기재는 에머리 페이퍼 #302(Emery Paper #320 ; 3M사로부터 구입)으로 덮여있어서, 스테이플 패드와 추 또는 테이블사이에는 이동이 거의 없다. 실질적인 모든 이동은 섬유들이 서로에 대해 미끄러지는 결과이다. 추는 인스트론 시험기의 기재에 설치된 도르래를 통해 작동되는 스테인레스 스틸 철사에 부착되어 있다. 스테인레스 스틸 철사의 다른 말단의 인스트론 시험기의 로드셀(loadcell)에 결합되어 있다.
윤활성의 내구도
윤활성의 내구도는 (1) 세탁 및 (2) 용매 추출의 두가지 방법을 이용하여 측정된다.
세탁은 미국 텍스타일 화학 및 염색 협회(American Association Textile Chemists and Colortists ; AATCC)의 표준 방법에 따라 수행한다. AATCC표준 세제 124 1컵으로 120℉(67℃)에서 세척하고, 105℉에서 세정하고, 140 내지 160℉에서 건조시키는 것을 5회 반복한 후 스테이플 패드 마찰력을 측정한다. 화섬면 샘플보다 30배 과량의 퍼클로로에틸렌을 사용하고 롤 분쇄기로 2시간 동안 혼합하여 용매 추출을 수행한다. 용매 추출을 3회 반복한 후에 스테이플 패드 마찰력을 검사한다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 설명하기 위한 것이나, 본 발명의 범주를 제한하려는 것으로 간주되어서는 안된다. 다른 언급이 없는 한, 모든 부 및 퍼센트는 중량에 의한 것이다. TERGITOL
Figure kpo00013
과 UNION CARBIDE
Figure kpo00014
로 표시되는 제품은 유니온 카바이드사(소재 : Danbury, CT06817 U.S.A)에 의해 시판되는 제품이다.
[실시예 1]
폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 TERGITOL
Figure kpo00015
15-S-1512.4부, 기타 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 TERGITOL
Figure kpo00016
15-S-321.6부, 물 56부 및 구조식(VIII)의 아미노 폴리실옥산 40부를 블랜딩하여 유액을 제조한다.
Figure kpo00017
생성된 안정한 유액을 유액 I로 명명한다. 상이한 양의 실란을 유액 I에 가하고 혼합한 후, 유액 안정성을 시험한다. 50℃에서 35일 동안 안정하고 냉동-해빙 시험을 3회 반복한 후에 안정한 몇가지 유액을 표 1에 요약하였다.
주 : 1. 알코올 1몰당 평균 15몰의 에틸렌 옥사이드를 포함하며, 평균 분자량이 860이고 HLB(계산된)가 15.4인 C11-C152급 알코올의 에톡실레이트.
2. 알코올 1몰당 평균 3몰의 에틸렌 옥사이드를 포함하며, 평균 분자량이 332이고 HLB(계산된)가 8.0인 C11-C152급 알코올의 에톡실레이트.
[표 I]
Figure kpo00018
[실시예 2]
실시예 1의 유액 I몰, 25℃에서의 점도가 70센티스토크이고 고체 함량이 58.0 내지 62.0%이며, 25℃에서의 pH가 6.5 내지 8.5인 하이드록시-말단 폴리디메틸실옥산을 함유하는 액상의 불투명한 백색 비이온성 유액인 UNION CARBIDE
Figure kpo00019
LE-743HS와 동일한 부와 혼합한다. 하기는 상기한 특정 유액 블랜드에 혼합된 실란을 가함으로써 제조된 안정한 유액의 예이다.
(A)
I부의 UNION CARBIDE
Figure kpo00020
A-163
9부의 (CH3)3SiC3H6(OCH2CH2)7OCH3(UNION CARBIDE
Figure kpo00021
Y-5560)
45부의 UNION CARBIDE
Figure kpo00022
LW-943HS
45부의 유액 I
(B)
5부의 UNION CARBIDE
Figure kpo00023
A-163
5부의 UNION CARBIDE
Figure kpo00024
Y-5560
45부의 UNION CARBIDE
Figure kpo00025
LE-743HS
45부의 유액 I
[실시예 3]
롤 분쇄기를 이용하여, UNION CARBIDE
Figure kpo00026
A-163(메틸 트리메톡시실란) 11부 또는 UNION CARBIDE
Figure kpo00027
A-162(메틸 트리에톡시실란)을 실시예 1의 유액 I 800부와 혼합한다. 생성된 유액을 적당량의 물로 희석하여 0.75% 또는 0.4% 실리콘 활성물을 함유하게 한다. 희석된 유액을 사용하여 DuPont
Figure kpo00028
Hollofil
Figure kpo00029
T-808을 처리하고 상술한 "시험방법의 기재"면의 방법에 따른 세탁 및 용매추출 전후에 스테이플 패드 마찰력을 측정한다. 이러한 처리에 의해 제공되는 윤활성의 내구도는 표 II의 마찰력 결과로부터 명백하다.
[표 II]
Figure kpo00030
[실시예 14]
실시예 1의 아미노 폴리실옥산 7부를 18,000 센티스토크의 하이드록시-말단 폴리디메틸실옥산 3부와 블랜딩한다. 실시예 1에서와 동일한 유화제를 사용하여 유액을 제조하며, 상기한 실리콘 블랜드의 40%를 함유하게 한다. UNION CARBIDE
Figure kpo00031
A-162 14부를 생성된 유액 800부와 블랜딩하고, 적당량의 물로 희석하여 0.75% 및 0.4% 실리콘 활성물을 함유하게 한다. 희석된 유액을 Hollofil
Figure kpo00032
T-808상에 적용하고, 세탁 및 용매추출 전후에 스테이플 패드 마찰력을 측정한다. 표 III은 후처리제에 의해 제공되는 탁월한 윤활성의 내구도를 보여준다.
[표 III]
Figure kpo00033

Claims (20)

  1. 하기 일반식(IV)의 트리오가노실릴-말단의 직쇄 구조를 가지며 25℃에서의 점도가 약 10 내지 약 10,000센티포이즈인 아미노-작용성 폴리오가노실옥산을 함유하는 수성유액에, 하나 이상의 가수분해가능한 작용성 친유성 실란을 가하고, 물을 포함함을 특징으로 하여, 아미노-작용성 폴리오가노실옥산의 안정한 수성 유액 조성물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00034
    상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아르옥시아릴이고 ; R6은 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노이고 ; x는 0 이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수이다.
  2. (i) 물 ; (ii) 하기 일반식(IV)의 트리오가노실릴-말단의 직쇄 구조를 가지며 25℃에서의 점도가 약 10 내지 약 10,000센티포이즈인 아미노-작용성 폴리오가노실옥산 ; 및 (iii) 하나 이상의 친유성 실란을 포함함을 특징으로 하는 안정한 수성 유액 조성물.
    Figure kpo00035
    상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아르옥시아릴이고 ; R6은 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노이고 ; x는 0이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수이다.
  3. 유액중에, 하기 일반식(IV)의 트리오가노실릴-말단의 직쇄구조를 가지며 25℃에서의 점도가 약 10 내지 약 10,000센티포이즈인 통상적으로 액상인 오가노폴리실옥산 ; 및 하기 일반식(II)의 친유성 오가노실란이 제공됨을 특징으로 하는, 오일상 및 수성상을 함유하는 안정한 수성 유액 조성물.
    Figure kpo00036
    상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아르옥시아릴이고 ; R6은 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기에서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노이고 ; x는 0이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수이고 ; R1은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친유성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능한 그룹이고 ; o는 1, 2 또는 3이다.
  4. 제3항에 있어서, 하기 일반식(III)의 통상적으로 액상인 하이드록시-말단 유체가 제공된 유액 조성물.
    Figure kpo00037
    상기식에서, R2및 R3는 각각 동일하거나 상이하며, Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 비작용화된 오가노그룹이고, p는 2이상의 값이다.
  5. 제4항에 있어서, 오일상이 (A) 제형 100중량부당 제3항에서 정의된 통상적으로 액상인 오가노폴리실옥산 약 0.1 내지 약 50부 ; (B) 제형 100중량부당 제3항에서 정의된 오가노실란 약 0.001 내지 약 25부 ; 및 (C) 제형 100중량부당 제4항에서 정의된 통상적으로 액상인 하이드록시-말단 유체 0 내지 50부 [여기서, (A), (B) 및 (C)의 총량은 제형의 약 0.1 내지 약 70중량부이다]를 포함하는, 오일상과 수성상을 함유하는 수성 유액 조성물.
  6. 제3항에 있어서, 하나 이상의 양이온성 및 비이온성 계면활성제가 제공된 조성물.
  7. 제2항에 있어서, R4가 알킬, 아릴, 아르알킬, 및 알킬, 아릴 또는 아르알킬의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 시아노, 설프하이드릴 또는 하이드록시로 치환된 그룹인 조성물.
  8. 제3항에 있어서, 오가노실란이 일반식(VI)의 오가노실란을 추가로 함유하는 혼합된 오가노실란 조성물인 조성물.
    R8 rSiX4-r(VI)
    상기식에서, R8은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친수성 유기 그룹이고, X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능한 그룹이고, r은 1, 2 또는 3이다.
  9. 제8항에 있어서, R8이 폴리오가노실옥산의 아미노 작용기와 반응할 수 있는 작용기가 없는 1가의 친수성 유기그룹인 조성물.
  10. 제9항에 있어서, R8이 일반식
    Figure kpo00038
    (여기서, R9는 탄소수 1 내지 약 4의 알킬 그룹이고, a는 0 내지 약 15이고, b는 1, 3 또는 4이다)의 그룹인 조성물.
  11. 제10항에 있어서, X가 탄소수 1 내지 약 6의 알콕시 또는 탄소수 1 내지 약 6의 아실옥시인 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 추가의 실란이 일반식 R1 oSiX4-o(여기서, R1및 X 및 o는 제3항에서 정의된 바와 같다)의 오가노실란의 중량을 기준으로 하여 이와 동일하거나 이보다 적은 양으로 제공된 조성물.
  13. 유액중에, 하기 일반식(IV)의 트리오가노실릴-말단의 직쇄 구조를 가지며 25℃에서의 점도가 약 10 내지 약 10,000센티포이즈인 통상적으로 액상인 오가노폴리실옥산 ; 및 하기 일반식(II)의 친유성 오가노실란이 제공되는, 오일상 및 수성상을 함유하는 안정한 수성 유액 조성물로 텍스타일을 함침시킴을 특징으로 하여, 텍스타일을 처리하는 방법.
    Figure kpo00039
    상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아르옥시아릴이고 ; R6은 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기에서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노이고 ; x는 0 이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수이고 ; R1은 Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 하나 이상의 1가 친유성 유기 그룹이고 ; X는 Si에 직접 결합된 가수분해가능한 그룹이고 ; o는 1, 2 또는 3이다.
  14. 제13항에 있어서, 유액 조성물에, 일반식(III)의 통상적으로 액상인 하이드록시-말단 유체가 제공된 방법.
    Figure kpo00040
    상기식에서, R2및 R3는 각각 동일하거나 상이하며, Si에 대한 탄소의 결합에 의해 Si에 결합된 비작용화된 오가노그룹이고, p는 2이상의 값이다.
  15. 제14항에 있어서, 오일상과 수성상을 함유하며, 오일상이 (A) 제형 100중량부당 제13항에서 정의된 통상적으로 액상인 오가노폴리실옥산 약 0.1 내지 약 50부 ; (B) 제형 100중량부당 제13항에서 정의된 오가노실란 약 0.001 내지 약 25부 ; 및 (C) 제형 100중량부당 제14항에서 정의된 통상적으로 액상인 하이드록시-말단 유체 0 내지 50부[여기서, (A), (B) 및 (C)의 총량은 제형의 약 0.1 내지 약 70중량부이다]를 포함하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 유액 조성물에, 하나 이상의 양이온성 및 비이온성 계면활성제가 제공된 방법.
  17. 하기 일반식(IV)의 트리오가노실릴-말단의 직쇄 구조를 가지며 25℃에서의 점도가 약 10 내지 약 10,000센티포이즈인 아미노-작용성 폴리오가노실옥산 및 하나 이상의 친유성 실란을 포함하는 안정한 수성 유액 조성물로 처리된 텍스타일.
    Figure kpo00041
    상기식에서, R4는 동일하거나 상이한 1가 탄화수소이고 ; R5는 탄소수 3 내지 10의 알킬렌 또는 아릴렌, 또는 탄소수 4 내지 16의 알콕시알킬 또는 아르옥시아릴이고 ; R6는 수소, R4로 정의된 그룹중의 하나 또는 일반식 -R5R6NR6(여기에서, R5및 R6은 상기 정의된 바와 같다)의 아미노오가노이고 ; x는 0이상의 정수이고 ; y는 분자당 2개 이상의 아미노-작용화된 그룹을 제공하기에 충분한 정수이다.
  18. 제1항에 있어서, 유액 조성물에 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산이 제공된 방법.
  19. 제2항에 있어서, 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산을 추가로 포함하는 유액 조성물.
  20. 제17항에 있어서, 하이드록시-말단 폴리디오가노실옥산을 추가로 포함하는 안정한 수성 유액 조성물로 처리된 텍스타일.
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