KR940011539A - 베타(β)-디케톤, 이의 제조방법 및 피브이씨(PVC) 안정화제로서의 이의 용도 - Google Patents

베타(β)-디케톤, 이의 제조방법 및 피브이씨(PVC) 안정화제로서의 이의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 신규 베타(β)-디케톤을 함유하는, 폴리비닐클로라이드(PVC)와 같은 각종 중합체를 안정화 시키는데에 사용될 수 있는 조성물에 관한 것이다 :
R1COCH2COR2(Ⅰ)
R2COCH2COR2(Ⅱ)
본 발명은 또한, 하기 반응식으로 표시되는 클라이센(Claisen) 축합 반응에 의해 β-디케톤을 제조하는 방법에 관한 것이다.
R4COCHR5H+R6C(0)OR7+RO-…→[R4COCR5COR6]-+R7OH+R0H.

Description

베타(β)-디케톤, 이의 제조방법 및 피브이씨(PVC) 안정화제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (39)

  1. 하기식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 β-디케톤 화합물을 유효량으로 함유하는 안정화 조성물 :
    R1COCH2COR2(Ⅰ)
    R2COCH2COR2(Ⅱ)
    [상기식들에서, R1은 하기식으로 표시되고, (Y)n-Φ-
    (여기에서, Φ는 페닐이고, Y는 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 12의 탄화수소 사슬, 알콕시, 실릴 및 비반응성 할로겐 원자에서 선택한 기이다) ; R2는 동일 또는 상이 할 수 있으며, 각각 수소원자 또는 1종 이상의 산소원자, 아랄킬, 알콕시 및 실릴에 의해 차단될 수 있는 탄소수 1 또는 5 내지 12의 탄화수소 사슬에서 선택한 기이고 ; n은 0 내지 3의 정수이며 ; 단, 식(Ⅰ)에서 R2의 탄소수가 5미만이면, Y에 있는 탄소수의 합은 3이상, 12이하이며, 식(Ⅱ)에서 두개의 R2에 있는 탄소 원자의 총수는 10이상이다.]
  2. 제1항에 있어서, 조성물 중에 식(Ⅰ) 또는 식(Ⅱ)의 β-디케톤 화합물이 2/3이상(몰비)으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 조성물 중에 식(Ⅰ) 또는 식(Ⅱ)의 β-디케톤 화합물이 3/4이상(몰비)으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 조성물 중에 식(Ⅰ) 또는 식(Ⅱ)의 β-디케톤 화합물이 4/5이상(몰비)으로 존재함을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제1항에 있어서, R2가 알킬기이고, Y에 함유된 탄소의 합이 6개 미만임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제1항에 있어서, R2가 알킬기이고, Y 및 R2에 함유된 탄소의 합이 12개 미만임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제1항에 있어서, R2가 알킬기이고, R2에 있는 탄소수가 직쇄인 경우 5 내지 9이고, 측쇄인 경우 5 내지 12임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 식(Ⅰ), 식(Ⅱ), 및/또는 하기 식(Ⅲ)의 β-디케톤 화합물중 다른 화합물을 1종 이상 추가로 함유함을 특징으로 하는 조성물 :
    R1COCH2COR1(Ⅲ)
    (상기식에서, R1및 R2는 동일 또는 상이하며, 제1항에서 정의된 바와 같다)
  9. 제1항에 있어서, 조성물이 아연염, 알칼리 토금속염 및 유기 아인산염에서 선택한 1종 이상의 화합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, β-디케톤 화합물의 합과 상기 화합물의 양의 비가 1 : 100이상임을 특징으로 하는 조성물.
  11. 작업 조건하에서 휘발성인 알코올의 알코올레이트의 존재하에서, 생성되는 알코올을 점진적으로 제거하면서 케톤을 에스테르에 첨가하여 식 R6C(0)OR7의 에스테르와 식 R4COCHR5H의 케톤을, 케톤 : 에스테르의 몰비가 2/3 : 1 내지 1 : 1이도록 반응시켜 식 R4COHR5COR6의 β-디케톤을 제조하는 방법 (상기 식들에서, R4및 R6은 동일 또는 상이할 수 있으며, 각각 치환될 수 있고 임의로 연결되어 고리 화합물을 형성할 수 있는 탄화수소기를 나타내며, R5는 수소 또는 탄화수소기 이고 ; R7은 알코올 R7OH가 반응 조건하에서 휘발성인 탄화수소기를 나타낸다).
  12. 제11항에 있어서, 알코올의 비점보다 20℃ 이상 높은 온도에서 반응이 일어남을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 에스테르가 케톤의 20% 이상의 초과량으로 존재함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제11항에 있어서, 반응이 70℃ 이상의 온도에서 일어남을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 반응이 110℃ 내지 150℃의 온도에서 일어남을 특징으로 하는 방법.
  16. 제11항에 있어서, 케톤 : 에스테르 몰비가 1 미만임을 특징으로 하는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 에스테르가 케톤의 10 내지 20% 초과량으로 존재함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제11항에 있어서, 케톤 : 알코올레이트 몰비가 1 미만임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제18항에 있어서, 케톤 : 알코올레이트 몰비가 2/3 내지 1임을 특징으로 하는 방법.
  20. 제11항에 있어서, 에스테르가 에스테르 작용기의 α-위치에 1개 이상의 수소원자를 갖고 적어도 부분적으로 β-케토에스테르의 형태임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제11항에 있어서, 용매 존재하에 반응이 일어남을 특징으로 하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 용매의 비점이 대기압에서 100℃ 이상임을 특징으로 하는 방법.
  23. 제22항에 있어서, 용매의 비점이 대기압에서 130 내지 200℃임을 특징으로 하는 방법.
  24. 제21항에 있어서, 용매의 비점이 대기압에서 알코올의 비점보다 20℃ 이상 높음을 특징으로 하는 방법.
  25. 제21항에 있어서, 생성된 알코올을 점진적으로 제거할 수 있는 조건하에서, 용매의 환류하에 반응을 수행함을 특징으로 하는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 용매의 비점이 반응 온도보다 20℃ 이상 높음을 특징으로 하는 방법.
  27. 제21항에 있어서, 탄화수소류 및 탄화수소 분획에서 용매를 선택함을 특징으로 하는 방법.
  28. 제27항에 있어서, 용매가 방향족 탄화수소임을 특징으로 하는 방법.
  29. 제11항에 있어서, 알코올레이트가 탄소수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알코올임을 특징으로 하는 방법.
  30. 제29항에 있어서, 알코올레이트가 메틸레이트임을 특징으로 하는 방법.
  31. 제11항에서 청구한 방법으로 제조한 β-디케톤 화합물.
  32. 폴리 비닐 클로라이드 및 제1항에서 청구항 안정화 조성물을 함유함을 특징으로 하는 중합체 조성물.
  33. 제11항에서 청구한 방법으로 제조한 옥타노일벤조일메탄.
  34. 제33항에 있어서, 융점이 약 24℃임을 특징으로 하는 옥타노일 벤조일메탄.
  35. 제1항에 있어서, β-디케톤이 옥타노일벤조일메탄임을 특징으로 하는 조성물.
  36. 제13항에 있어서, 알코올레이트 현탁액 1ℓ당, 1초당, 0.001몰 이하의 비율로 출발 반응 혼합물 중에 케톤을 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  37. 제36항에 있어서, 케톤을 0.0002몰/초/ℓ의 비율로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
  38. 제28항에 있어서, 알킬벤젠류 및 디알킬벤젠류에서 용매를 선택함을 특징으로 하는 방법.
  39. 제38항에 있어서, 용매가 크실렌임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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