KR940011454B1 - 아미드유도체 및 이를 함유하는 외용약제 - Google Patents

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아끼라 가와마따
야노신지
미 찌 로 핫도리
수이찌 아까자끼
겐지 이모까와
나오다께 다까시
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가오 가부시끼가이샤
마루다 요시오
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Abstract

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Description

아미드유도체 및 이를 함유하는 외용약제
본 발명은 아미드유도체 및 이 유도체를 함유하는 외용약제에 관한 것으로 더 상세히는 케라틴 층의 보수성을 증가시켜 피부의 픔을 개선하는 외용약제에 관한 것이다.
지금까지 케라틴 층중 수분함량은 피부를 습기 있게 하고 연화하는데 중요한 인자이다. 수분함량은 케라틴 층에 함유된 수용성 성분 즉 유리아미노산, 유기산, 우레아 또는 무기이온에 의해 유지되는 것으로 고려된다.
이들 물질들은 단독 또는 결합하여 피부의 틈을 개선 또는 방지하기 위하여 약학적 외용약품에 혼합된다.
전술한 바와는 별문제로 물과 높은 친화력을 갖는 다수의 보수 물질이 개발되었고 동일의 목적을 위해 사용되었다.
그러나, 이들 보수 물질들은 피부에 적용될 때 피부의 케라틴 층에 잔류하여 단지 일시적으로 케라틴 층에 수분을 공급을 도와주고 작용하여 케라틴 층의 수분유지나 피부내에 틈을 필수적으로 방지하거나 치료하는데 근본적인 향상을 제공하지 못한다.
상기와 같은 상황을 고려하여 본 발명자들은 상기의 문제점을 극복하기 위해 예의 연구한 결과 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체를 합성하고 이들 화합물의 케라틴 층의 보수성을 근본적으로 향상시키고 또한 이러한 효과는 상기 아미드유도체와 계면활성제를 병용하여 사용함으로서 더욱 개선됨을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
Figure kpo00001
상기식에서 R1은 10 내지 26개의 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기이며, R2는 9 내지 25개의 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타낸다.
즉, 본 발명은 상술한 일반식(Ⅰ) 아미드유도체와 이 아미드유도체를 함유하는 외용약제를 제공하는데 있다.
본 발명은 더우기 아미드유도체(Ⅰ)과 계면활성제를 함유하는 외용약제를 제공한다.
본 발명에서 사용되는 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체는 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다.(참조: "Poland Journal of Chemistry" 52, 1059(1978) 및 동 52, 1283(1978): 일본특허공개공보 소117421/1979, 동 소 144308/1970 및 147937/1979)
즉, 하기 반응도에 따라서 글리시딜 에테르와 에탄올아민으로 얻은 화합물(Ⅱ)를 아실화하고 에스테르기를 선택적으로 가수분해 함으로써 제조될 수 있다.
Figure kpo00002
상기식에서, R1및 R2는 전술한 바와 같다.
또한, 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체는 상기에서 얻어진 화합물(Ⅱ)를 분리하지 않고 지방산 메틸에스테르와 직접 반응시켜 얻을 수도 있다.
본 발명에 따라 외용약제에 함유되는 아미드유도체(Ⅰ)의 양은 특별한 제한은 없으나, 통상 유화형의 외용약물의 경우에는 0.001 내지 50중량%(이하 단순히 "%"라고 표기함) 바람직하기로는 0.1 내지 20%이며 스쿠알렌과 같은 액상 탄화수소를 기재로한 유상 외용약품의 경우에는 1 내지 50%, 바람직하기로는 5 내지 25%의 양으로 사용된다.
계면활성제로는 비이온 계면활성제, 음이온 계면활성제 및 양성(兩性) 계면활성제의 어느 것이라도 사용될 수 있다. 이들 중 비이온 계면활성제가 바람직하다.
비이온 계면활성제로는 예컨데, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐에테르, 폴리옥시 에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄지방산 에스테르, 지방산 모노글리세라이드 및 글리세릴에테르 등을 들 수 있다. 이들중 바람직하기로는 하기 일반식(Ⅳ)로 나타내는 글리세릴 에테르이다.
Figure kpo00003
상기식에서, R은 8 내지 24개의 탄소수를 갖는 알킬기이다.
상기 일반식(Ⅳ) 화합물중 특히 바람직한 것은 R이 하기 일반식(Ⅴ)를 갖는 화합물이다.
Figure kpo00004
상기식에서 p는 4 내지 10의 정수를 나타내며, q는 5 내지 11의 정수이며, p+q는 11 내지 17이고, p=7 및 q=8에서 분포피크를 갖는 것이다.
계면활성제의 함유량은 총조성물에 대해 0.01 내지 20%, 바람직하기로는 0.1 내지 5%이다.
본 발명의 외용약제는 일반적으로 그들의 용도에 따라 약학적 외용약제 및 화장품 조성물로 분류된다.
약학적 외용약제로는 예컨데 약학적 성분을 함유하는 각종 연고제가 예거될 수 있다. 연고제는 유상 기재 또는 수중오일 또는 오일중 물의 유화형 기재의 어느 하나에 의해 제제화될 수 있다. 유상 기재로는 특별한 제한은 없으나, 예컨데 식물유, 동물유, 합성유, 지방산, 천연 또는 합성 글리세라이드류를 들 수 있다. 약학적 성분으로는 진통제, 소염제, 항소양제, 멸균 및 살균제, 아스트리젠트, 피부연화제, 호르몬제 등이 특별한 제한없이 필요에 따라 함유될 수 있다.
화장품 조성물로서의 적용에 있어서 유상성분, 습윤유지제, 자외선 흡수제, 알코올, 킬레이트화제, pH 조정제, 방부제, 중량제, 착색제 및 향료와 같은 일반적으로 화장품 성분으로 사용되는 것들이 임의로 필수 성분에 더불어 결합 및 혼합될 수 있다.
화장품 조성물은 오일중 물 또는 수중오일형 유화 화장품, 크림, 밀크로션, 액상화장로션, 유상화장로션, 립스틱, 파운데이션, 피부세척제, 헤어토닉, 헤어콘디셔너, 머리영양제 또는 발모제와 같은 각종 형태의 피부화장품으로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 외용약품으로서 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체의 작용 메카니즘은 완전히 상세하게 알 수 없다고 할지라도 이 유도체가 케라틴세포 사이의 리피드막을 재구성하여 케라틴 층의 보수성을 나타낸다고 추측된다.
본 발명에 따른 외용약제는 상기의 성질을 갖는 아미드유도체(Ⅰ)을 함유하기 때문에 피부가 트는 것을 우수하게 개선 및 방지하는 효과를 부여한다.
본 발명은 이하 실시예에 의해 상세히 설명된다.
[실시예 1]
N-(2-히드록시-3-헥사데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸 헥사데칸아미드(Ⅰa)[식(Ⅰ)중 R1=C16H33, R2-C15H31]의 합성
(ⅰ) N-(2-히드록시-3-헥사데실옥시프로필)에탄올아민(Ⅱa)의 합성.
교반기, 점적깔대기, 온도계 및 환류냉각기가 장착된 200ml 4구 플라스크에 61.1g(1.0몰)의 에탄올아민을 60~70℃로 가열하고, 24.3g(0.082몰)의 헥사데실 글리시딜 에테르를 45분동안 점적가했다. 완전히 가한 후 반응혼합물을 동일 조건하에서 2시간 더 교반한 후 감압(79~81℃/20토르)하에서 미반응 에탄올 아민을 증발시켰다. 잔류물을 실리카겔 플래쉬(flash)칼럼 크로마토그라피상에서 정제하여 18.4g의 상기 화합물(Ⅱa)을 얻었다.(수율:63%)
H1-NMR CDCl3: 0.85(3H,t), 1.23(28H,br.s), 2.6-2.8(4H,m), 3.1~3.9(10H,m)
(ⅱ) N-(2-헥사데칸오일 옥시-3-헥사데실옥시프로필)-N-2-헥사데칸오일 옥시에틸 헥사데칸아미드(Ⅲa)의 합성:
상기 (ⅰ)에서 수득한 15.2g(0.042몰)의 화합물(Ⅱa)을 200ml의 클로로포름에 녹이고 10.0g(0.126몰)의 피리딘을 가했다. 수냉하에서 34.6g(0.126몰)의 헥사 데칸 오일클로라이드를 30분간 점적가하고, 완전히 가한 후 반응혼합물을 실온에서 2시간동안 교반한다. 반응혼합물을 수세하여 피리딘 하이드로 클로라이드를 제거하고, 용매를 증발시켜 45.1g의 화합물(Ⅲa)의 조(粗)생성물을 얻었다.
1H-NMR CDCl3: 0.86(12H,t), 1.25(106H,br.s), 2.2-2.4(6H,m), 3.3-3.6(8H,m), 4.0-4.3(2H,m), 5.1-5.2(1H,m)
(ⅲ) 표제 화합물(Ⅰa)의 합성:
5.8g(0.084ml)의 탄산 칼륨을 450g의 물/메탄올=1/1 혼합용매 중의 45.1g의 조생성물(Ⅲa)의 현탁액에 가하고 반응혼합물을 3시간 환류시켰다.
반응이 종결된 후 클로로포름 용해물을 반응혼합물로부터 추출하고 실리카겔 플래쉬 컬럼 크로마토그라피상에서 정제하여 15.0g의 표제화합물(Ⅰa)을 무색분말상으로 얻었다.(수율: 화합물(Ⅱa)에 대해 60%)이 화합물(Ⅰa)는 만족할 만한 물리적 및 분석적 데이타를 나타냈다.
융점: 74.9~75.3℃
IR KBr(cm-1): 3320br, 2924, 2852, 1616, 1468, 1442, 1378, 1112, 1062, 722
1H-NMR CDCl3: 0.86(6H,t), 1.0-1.6(54H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.1-4.1(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 74.31, H; 12.64, N; 2.34
실측치(%): C; 74.12, H; 12.70, N; 2.23
[실시예 2]
N-(2-히드록시-3-헥사데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸 헥사데칸아미드(Ⅰa)[일반식(Ⅰ)중 R1=C16H33, R2=C15H31]
교반기, 점적깔대기, 온도계, 환류냉각기 및 개스주입튜브가 장착된 5ℓ 4구 플라스크에서, 1637g(26.8몰)의 에탄올아민과 327g(7.11몰)의 에탄올을 질소분위기하 80℃에서 교반했다. 이 용액에 400g(1.34몰)의 헥사데실글리시딜 에테르을 3시간동안 점적가했다. 완전히 가한 후 반응혼합물을 동일 조건하에서 30분 더 교반한 후 에탄올과 미반응 에탄올 아민을 진공(79-81℃/20토르)중에서 제거했다. 이 용액에 362.3g(1.34몰)의 메틸 헥사데카노에이트를 3시간동안 점적가했다. 완전히 가한 후, 반응혼합물을 동일 조건하에서 1시간 더 교반하여 801g의 담황색 생성물을 얻었다. 이 생성물을 헥산으로 다시 재결정하고 에탄올로 2회 세척하여 649g의 표제화합물(Ⅰa)를 무색분말로 얻었다.(수율:81%)
융점:74-76℃
IR(cm-1): 3320(br), 2924, 2852, 1616, 1468, 1112, 1062
1H-NMR: 0.86(6H,t), 1.0-1.6(54H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.2-4.1(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 74.31, H; 12.64, N; 2.34
실측치(%): C; 74.12, H; 12.70, N; 2.23
[실시예 3]
N-(2-히드록시-3-데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸데칸아미드(Ⅰb)[식(Ⅰ)중 R1=C10H21,R=C9H19]합성
무색 분말의 표제화합물(Ⅰb)이 데실글리시딜에테르 및 메틸 데카노에이트를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법에 의해 얻어졌다.(수율: 71%)
융점: 46-49%
IR(cm-1): 3316(br), 2920, 2860, 1620, 1470, 1107, 1085
1H-NMR: 0.86(6H,t), 1.0-1.6(30H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.1-4.1(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 69.88, H: 11.96, N; 3.26
실측치(%): C; 70.25, H; 11.95, N; 3.16
[실시예 4]
N-(2-히드록시-3-데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸도코산 아미드(Ⅰc)[식(Ⅰ)중 R1=C10H21, R2=C21H43]의 합성
무색분말의 표제화합물(Ⅰc)이 데실글리시딜에테르와 메틸 도코산 오에이트를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법에 의해 얻어졌다.(수율: 80%)
융점: 65-68%
IR(cm-1):3310(br.), 2920, 2854, 1617
1H-NMR:0.87(6H,t), 1.1-1.7(54H,m), 2.1-2.6(2H,m) 3.2-4.2(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 73.14, H; 12.64, N; 2.34
실측치(%): C; 74.33, H; 12.65, N; 2.35
[실시예 5]
N-(2-히드록시-3-옥타데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸데칸아미드(Ⅰd)[식(Ⅰ)중 R1=C18H37, R2=C9H19]의 합성
무색분말의 표제화합물(Ⅰd)의 옥타데실글리시딜 에테르 및 메틸데카노에이트를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법에 따라 얻어졌다.(수율:78%)
융점: 59-61℃
IR(cm-1): 3298(br), 2926, 2854, 1617, 1470, 1104, 1062
1H-NMR: 0.86(6H,t), 1.0-1.7(46H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.2-4.1(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 73.14, H; 12.46, N; 2.58
실측치(%): C; 73.31, H; 12.49, N; 2.54
[실시예 6]
N-(2-히드록시-3-테트라데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸올레인 아미드(Ⅰe)[식(Ⅰ) 중 R1=C14H29, R2=시스-9-C17H33]의 합성
무색 죽상의 표제화합물(Ⅰe)이 테트라데실글리시딜 에테르와 메틸올레이트를 사용하여 실시예 2와 동일한 방법으로 수행하고 실리카겔 크로마토그라피상에서 정제하여 얻어졌다.(수율: 85%)
융점: 35-40℃
IR(cm-1): 3400(br.), 2926, 2854, 1626, 1470, 1110, 1080
1H-NMR: 0.87(6H,t), 1.1-1.7(46H,m), 1.8-2.2(4H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.3-4.2(13H,m), 5.2-5.5(2H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 74.57, H; 12.35, N; 2.35
실측치(%): C; 74.69, H; 12.34, N; 2.32
[실시예 7]
N-(2-히드록시-3-메틸측쇄 옥타데실옥시프로필)-N-2-히드록시에틸-메틸측쇄 옥타데칸아미드(Ⅰf)[식(Ⅰ)중
Figure kpo00005
]의 합성
무색 액상의 표제화합물(Ⅰf)이 메틸-측쇄옥타데실 글리시딜 에테르와 메틸-측쇄 메틸옥타데카노에이트를 사용하여 실시예 6과 동일하게 반응시켜 얻었다.(수율: 84%)
융점: 17-30℃
IR(cm-1): 3400(br.), 2926, 1854, 1626, 1470, 1122
1H-NMR: 0.86(12H,t), 1.0-1.7(56H,m), 2.2-2.5(2H,m), 3.2-4.2(13H,m)
원소분석:
계산치(%): C; 75.28, H; 12.79, N; 2.14
실측치(%): C; 75.22, H; 12.71, N; 2.19
[실시예 8]
와세린/화합물(Ⅰa-f)=3/1(중량비)(본 발명에 따른 생성물 1)과 와세린의 혼합물을 사용하여 피부 콘덕탄스와 피부중 터짐을 다음의 방법으로 측정하였다.
이 결과를 하기 표 1에 나타냈다.
(시험방법)
여러가지의 외용약품을 동절기에 뺨이 터져 고생하는 20~50살의 10명의 여성 피시험자의 각각의 좌우 뺨에 2주간 발렀다. 이 시험은 2주일간 적용을 완료한 후 다음날에 다음 항목을 수행했다.
(1) 피부 콘덕탄스
피시험자의 얼굴을 37℃의 따뜻한 물로 세척하고 20℃의 온도와 40% 습도에서 실내에서 20분간 조용히 유지시킨 후, 케라틴 층의 수분함량을 피부 콘덕탄스미터(IBS회사 제조)에 의해 측정한다. 낮은 콘덕탄스 값은 심한 피부틈을 나타내며, 5보다 낮은 값은 극심한 피부틈을 나타낸다. 반면 콘덕탄스 값이 20 이상이 면 실질적인 피부의 틈이 인식될 수 없다.
(2) 피부터짐의 스코어
피부 터짐이 육안에 의해 관측되고 다음 기준에 의해 판단된다. 이 스코어는 평균치±표준편차에 의해 지시된다.
Figure kpo00006
[표 1]
Figure kpo00007
[실시예 9]
실시예 1에 따라 수득한 본 발명 화합물(Ⅰa-f)를 사용하여 표 2에 나타낸 제제를 갖는 외용약제(유화 화장품 조성물)을 제조하고 피부의 틈을 개선시키는 그들의 효과를 실시예 8의 동일한 방법에 의해 측정하였다. 그 결과를 표 3에 나타냈다.
[표 2]
(중량%)
Figure kpo00008
[표 3]
Figure kpo00009
주) 10명의 피시험인

Claims (2)

  1. 하기 일반식(Ⅱ) 화합물을 아실화하여 하기 일반식(Ⅲ) 화합물을 얻은 다음, 일반식(Ⅲ) 화합물을 가수분해함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체의 제조방법.
    Figure kpo00010
    상기식에서 R1은 10 내지 26개의 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내며, R2는 9 내지 25개 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타낸다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ) 화합물을 지방산 메틸에스테르와 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 아미드유도체의 제조방법.
    Figure kpo00011
    Figure kpo00012
    상기식에서 R1은 10 내지 26개의 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타내며, R2는 9 내지 25개 탄소수를 갖는 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 탄화수소를 나타낸다.
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