KR940005806A - 델타 발레로락톤의 라세미 혼합물을 분리하기 위한 효소적 방법 - Google Patents

델타 발레로락톤의 라세미 혼합물을 분리하기 위한 효소적 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 희석제중에서 가수분해효소의 존재하에. 및 에스테르화제의 존재 또는 부재하에 라세미 혼합물을 반응시켜 에난티오머상으로 순수한 베타-하이드록시-델타-발레로락톤 및 에난티오머상으로 순수한 베타-아실옥시-델타-발레로락톤을 함유하는 반응 혼합물을 통상의 방법에 따라 에난티오머상으로 순수한 화합물로 분리시킴을 특징으로 하는, 락톤 환의 2 및/또는 5 위치에서 수소, 탄소수 4 내지 20의 알킬 그룹(임의로 산소 원자가 통과할 수 있다) 또는 아르알킬그룹에 의해 치환된(이때, 두 위치가 모두 수소에 의해 치환되지 않는다) 베타-하이드록시- 또는 베타-아실옥시-델타-발레로락톤의 라세미 혼합물을 분리하는 방법 및 상기 분리방법을 사용하여 에난티오머상으로 순수한 옥세탄온을 제조하는 방법 및 에난티오머상으로 순수한 베타-아실옥시-델타-발레로락톤에 관한 것이다.

Description

델타 발레로락톤의 라세미 혼합물을 분리하기 위한 효소적 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식 ( I )의 화합물의 라세미 혼합물을 희석제중에 도입하고, 가수분해 효소의 존재하 및 에스테르화제 (일반식 ( I )에서 R이 수소인 경우)외 존재하에 반응시켜, 에난티오머상으로 순수한 베타-하이드록시-델타-발레로락톤 및 에 난티오머상으로 순수한 베타-아실옥시 -델타-발레로락톤을 함유하는 반응 혼합물을 생 성시켜 통상의 방법으로 분리시킴을 특징으로 하는. 일반식 (I )의 화합물의 라세미 혼합물의 분리 방법.
    상기식에서, R은 수소 또는 아실 그룹을 나타내고, Rl및 R2는 서로 독립적으로 수소, 알파 또는 베타 위치 이외의 위치에서 산소 원자가 통과할 수 있는 탄소수 4내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 또는 비치환되거나 반응 조건하에서 불활성 그룹에 의해 치환된 아르알킬 그릅을 나타내며, 단, R1및 R2는 동시에 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립적으로 탄소수 4내지 20의 알킬쇄를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 방법.
  3. 제1항에 있어서. R이 수소를 나타내는 일반식 (I)의 화합물을 사용하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식 R5COOR6의 카복실산 에스테르, 일반식 CH2=CH-O-COR7의 비닐 아카노에이트 또는 일반식 R8-CO-O-CO-R9의 카복실산 무수물 (상기식에서, R5,R6,R7,R8또는 R9는 탄소수 내지 6의 일킬그룹을 나타낸다) 또는 글리세롤 트리아실레이트를 가하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R이 아실그룹인 일반식(I)의 화합물을 가하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 리파제를 가수분해효소로서 가하는 방법.
  7. 일반식(III)의 덴타-발레로락톤으로부터 일반식(II)의 에난티오머상으로 순수한 옥세탄온을 제조하는 방법에 있어서, 일반식(I)의 화합물의 라세미 혼합물을 의석제중에 도입하고, 가수분해 효소의 존재하 및 에스테르화제(일반식(I)에서 R일 수소인 경우)의 조재하에 반응시켜, 에난티오머상으로 순수한 베타-하이드록시-델타-발레로락톤 및 에난티오머상으로 순수한 베타-아실옥시-델타-발레로락톤을 함유하는 반응 혼합물을 생성시켜 통상의 방법으로 분리시킴으로써 일반식 (I)의 화합물의 라세미 혼합물을 분리시킴을 개선점으로 하는 방법.
    상기식에서, R은 수소 또는 아실 그룹을 나타네고, Rl 및 R7는 서로 독립적으로 수소, 알파 또는 베타 위치 이외의 위치에서 산소 원자가 통과할 수 있는, 탄소수 4내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 또는 비치환되거나 반웅 조건하에서 불활성 그룹에 의해 치환된 아르알킬 그룹을 나타내며, 단, R, 및 RB는 동시에 수소가 아니다.
  8. 제7항에 있어서, Rl및 R2가 서로 독립적으로 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 나타내는 일반식 (7)의 에난티오머상으로 순수한 옥세탄온의 제조방법.
  9. 구조식 (V)의 데타-발레로락톤으로부터 구조식 (VI)의 옥세탄온을 통해 구조식 (IV)의 N-포르밀-L-류신-(S) -1- ((2S,3S)-3-헥실-4-옥소옥세탄-2-일)-메틸)도데 실-에스테르를 제조하는 방법에 있어서, 일반식 (VII)의 화합물의 라세미 혼합물 희석제중에 도입하고. 가수분해 효소의 존재하 및 에스테르화제 (일반식 VII)에서 R이 수소인 경우)의 존재하에 반응시켜. 에난티오머상으로 순수한 데타-하이드록시-델타-밭레로락톤 및 에난티오머상으로 순수한 베타-아실옥시-델타-발레로락톤을 함유하는 반응 혼합물을 생성시켜 통상의 방법으로 분리시킴으로써 일반식 (VII)의 화합물의 라세미 혼합물을 분리시킴을 개선짐으로 하는 방법
    상기식에서, R는 수소 또는 아실 그룹을 나타낸다
  10. (S5,S5,SR)-2-헥실-3-벤조일옥시-5-운데실-델타-발레로락톤을 제외한 일반식 (I )의 에난티오상으로 순수한 화합물.
    상기식에서, R은 아실 그룹을 나타내고. R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 알파 또는 베타 위치 이외의 위치에서 산소원자가 통과할 수 있는, 탄소수 4 내지 20의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹, 또는 비치환되거나 반응 조건하에서 불활성 그룹에 의해 치환된 아르알킬 그룹을 나타낸다.
  11. (2S.3S.5S) -2-헥실-3-아실옥시 -5-운데실-델타-발레로락톤.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930012517A 1992-07-06 1993-07-05 델타 발레로락톤의 라세미 혼합물을 분리하기 위한 효소적 방법 KR940005806A (ko)

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