KR940005629A - 피소스티그민으로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 - Google Patents

피소스티그민으로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR940005629A
KR940005629A KR1019930013763A KR930013763A KR940005629A KR 940005629 A KR940005629 A KR 940005629A KR 1019930013763 A KR1019930013763 A KR 1019930013763A KR 930013763 A KR930013763 A KR 930013763A KR 940005629 A KR940005629 A KR 940005629A
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KR
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aryl
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이. 리 죠오지
비. 케이. 리 토마스
보렉 도나 엠
Original Assignee
제롬 로젠스톡
훽스트-러셀 파마슈티칼즈 인코포레이티드
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract

본 발명은 (a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ')의 카복실산과 접촉시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고; (b)일반식(Ⅲ)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물을, (1)일반식(Ⅲ')의 이소시아네이트와 접촉시킨 다음, R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 생성물을 분리해내거나, (2)일반식(Ⅱ')의 카복실산의 존재하에서 일반식(Ⅳ)의 화합물과 접촉시켜, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득한 다음, 단계(b)에서 수득한 일반식(Ⅴ)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물을 일반식(Ⅴ')의 화합물과 접촉시키고, 일반식(Ⅰ)의 생성물을 분리해냄을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 생성물을 제조하는 방법에 관한 것이다 :
상기식에서, R, R1, R2, R3, R4, R5, X및 m은 명세서내에서 정의된 바와같다.

Description

피소스티그민으로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (12)

  1. 본 발명은 (a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅱ')의 카복실산과 접촉시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고; (b)일반식(Ⅲ)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물을, (1)일반식(Ⅲ')의 이소시아네이트와 접촉시킨 다음, R1이 수소인 일반식(Ⅰ)의 생성물을 분리해내거나, (2)일반식(Ⅱ')의 카복실산의 존재하에서 일반식(Ⅳ)의 화함물과 접촉시켜, 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득한 다음, (c)일반식(Ⅴ)의 화합물을 함유하는 반응 혼합물을 일반식(Ⅴ')의 화합물과 접촉시키고, 일반식(Ⅰ)의 생성물을 분리해냄을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 생성물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R, R3및 R5는 각각 저급알킬이고, R1은 수소, 저급알킬, 저급사이클로알킬, 저급사이클로알킬-저급알킬, 저급바이사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급-알킬이며, R2는 저급알킬, 저급사이클로알킬, 저급사이클로알킬저급알킬, 저급바이사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 그룹을 형성하고, R4는 수소 또는 저급알킬이며, X는 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이고, m은 0, 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)에서 사용된 염기가 알킬리튬 또는 알칼리 알콕사이드인 방법.
  3. 제2항에 있어서, 염기가 n-부틸리튬 및 칼륨 t-부톡사이드인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 에테르성 반응 용매를 사용하는 방법.
  5. 제4항에 있어서, 에테르성 용매를 디에틸 에테르, 1,2-디메톡시에탄, 2-메톡시에틸 에테르, 디옥산 및 테트라하이드로 푸란으로 이루어진 용매중에서 선택하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 단계(a)및 단계(b)의 카복실산이 아세트산인 방법.
  7. 제1항에 있어서. 단계(a)및 단계(b)의 반응 매질의 pH를 8내지 13.0 범위로 조절하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, pH를 9내지 10으로 조절하는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 단계(c)의 반응 매질의 pH를 4.5내지 6.0으로 조절하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, R1및 R2가 3,4-디하이트로-2(1H)-이소퀴놀린 그룹을 형성하고, m이 0인 방법.
  11. 제10항에 있어서, R이 메틸인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 생성물이 (3aS-시스)-1,2,3,4,8,8a-헥사하이드로-1,3a,8-트리메틸피롤로[2,3-b]-인돌-5-일-3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 카복실레이트인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930013763A 1992-07-21 1993-07-21 피소스티그민으로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 KR940005629A (ko)

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