KR940005628A - 에세레톨로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 - Google Patents

에세레톨로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 Download PDF

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KR940005628A
KR940005628A KR1019930013531A KR930013531A KR940005628A KR 940005628 A KR940005628 A KR 940005628A KR 1019930013531 A KR1019930013531 A KR 1019930013531A KR 930013531 A KR930013531 A KR 930013531A KR 940005628 A KR940005628 A KR 940005628A
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에스.케이.웡 조오지
비.케이.리 토마스
제이. 와이버쓰 프란즈
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제롬 로젠스톡
훽스트-러셀 파마슈티칼즈 인코포레이티드
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    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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Abstract

본 발명은 (a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 염화알루미늄과 접촉시킨 다음 타르타르산과 접촉시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고, (b)일반식(Ⅲ)의 화합물을 포함하는 반응 혼합물을 일반식 R5COOH의 카복실산[여기서, R5는 저급 알킬이다]의 존재하에서 (1)일반식 R1NCO의 이소시아네이트와 접촉시키고 일반식(I)의 생성물[여기서, R2는 수소이다]을 분리시키거나, (2)일반식(Ⅳ)의 화합물과 접촉시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하고, 단계(b)에서 수득된 일반식(Ⅴ)의 화합물을 포함하는 반응 혼합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물과 접촉시킨 다음, 일반식(I)의 생성물을 분리시킴을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서, R은 저급 알킬이고, R1은 수소, 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 비사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이고, R2는 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 사이클로알킬저급알킬, 저급 비사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 그룹을 형성하고, X는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이고, m은 0, 1 또는 2이고, R3은 저급 알킬이며, R4는 수소이거나 저급 알킬이다.

Description

에세레톨로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. (a)일반식(Ⅱ)의 화합물을 염화알루미늄, 브롬화수소산 및 삼브롬화붕소로 이루어진 그룹으로부터 선택된 시약과 접촉시킨 다음, 타르타르산과 접촉시켜 일반식(Ⅲ)의 화합물을 수득하고, (b)일반식(Ⅲ)의 화합물을 포함하는 반응 혼합물을 일반식 R5COOH의 카복실산[여기서, R5는 저급 알킬이다]의 존재하에서 (1)일반식 R1NCO의 이소시아네이트와 접촉시키고 일반식(I)의 생성물[여기서, R2는 수소이다]을 분리시키거나, (2)일반식(Ⅳ)의 화합물과 접촉시켜 일반식(Ⅴ)의 화합물을 수득하고, 단계(b)에서 수득된 일반식(Ⅴ)의 화합물을 포함하는 반응 혼합물을 일반식(Ⅵ)의 화합물과 접촉시킨 다음, 일반식(I)의 생성물을 분리시킴을 포함하는 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
    (?)
    상기식에서, R은 저급 알킬이고, R1은 수소, 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 사이클로알킬 저급 알킬, 저급 비사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이고, R2는 저급 알킬, 저급 사이클로알킬, 저급 사이클로알킬저급알킬, 저급 비사이클로알킬, 아릴 또는 아릴저급알킬이거나, R1및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께 3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 그룹을 형성하고, X는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸이고, m은 0, 1 또는 2이고, R3은 저급 알킬이며, R4는 수소이거나 저급 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 단계(a)에서 사용된 시약이 염화알루미늄이고, 반응 매체의 pH가 염기의 첨가에 의해 5.0내지 10.0의 범위내의 값으로 조정된 방법.
  3. 제2항에 있어서, pH가 8.0내지 9.0의 범위인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 단계(b)의 반응 매체의 pH값이 4.0내지 13.0의 범위 내의 값으로 조정된 방법.
  5. 제4항에 있어서, pH가 4.5내지 6.0의 범위 내인 방법.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물에서 R이 메틸이고 R3이 메틸 또는 에틸인 방법.
  7. 제6항에 있어서, R3이 메틸인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 (-)-에세레톨인 방법.
  9. 제1항에 있어서, R이 메틸이고, m이 0이며, R1및 R2가 함께 3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 그룹을 형성하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 생성물이 (3aS-시스)-1,2,3,4,8,8a-헥사하이드로-1,3a,8-트리메틸피롤로-[2,3-b]인 돌-5-일-3,4-디하이드로-2(1H)-이소퀴놀린 카복실레이트인 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930013531A 1992-07-21 1993-07-19 에세레톨로부터의 피소스티그민 카바메이트 유도체의 제조방법 KR940005628A (ko)

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