KR940000538A - 방사선 경화성 하드코트 조성물 - Google Patents

방사선 경화성 하드코트 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR940000538A
KR940000538A KR1019930011577A KR930011577A KR940000538A KR 940000538 A KR940000538 A KR 940000538A KR 1019930011577 A KR1019930011577 A KR 1019930011577A KR 930011577 A KR930011577 A KR 930011577A KR 940000538 A KR940000538 A KR 940000538A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
integer
component
mixture
general formula
radical
Prior art date
Application number
KR1019930011577A
Other languages
English (en)
Inventor
프레드릭 메드포드 죠지
앰바랄 파텔 고탐
Original Assignee
아더 엠. 킹
제너럴 일렉트릭 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 아더 엠. 킹, 제너럴 일렉트릭 캄파니 filed Critical 아더 엠. 킹
Publication of KR940000538A publication Critical patent/KR940000538A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
    • B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
    • B05D3/06—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation
    • B05D3/061—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to radiation using U.V.
    • B05D3/065—After-treatment
    • B05D3/067—Curing or cross-linking the coating

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Plasma & Fusion (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)

Abstract

본 발명은 콜로이드섣 실리카 및 가수분해된 실리카 아크릴레이트, 아크릴 단량체 및 광개시제의 혼합물로부터 형성된 방사선(UV또는 E-빔) 경화성 하드코트 조설물이 개시된다. 경화성, 투면성 및 경도의 향상을 목적으로 가리워진 아민 광안정화제, 플루오로아크릴레이트 및 알킬 아크릴레이트 등의 첨가제가 사용된다. 디페(2.4,6-트리메틸(벤도일)포스페이트 옥시드 UV개시제는 비촛점 경화에 효과적이다.

Description

방사선 경화성 하드코트 초성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. (1)순혼화성 알콜, 콜로이드성 실리카(A) 및 가수분해시 (B)를 생성하는 하기 일반식:
    [식 중, R는 C(1-13)일가 유기 라디칼이고, R1은C(1-8)알킬 라디칼이며, R2는순소, R및 이들의 혼합물 중에서 선택되고, R5는 1개 이살의 탄소 원자를 갖고 하기 일반식:
    (식 중, R2는 상기 정의 한 바와 갈고, R3는 C(1-8)알킬렌 라디칼임)으로 표시될 수 있는 라디칼이며, a는 0-2의 정수이고, b는 1-3의 정수이며, a+b는 1-3임]의 실리 아클릴레이트의 혼합물을 진탕시키는 단계, (2)하기 일반시 :
    [식 중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R4는 일가 또는 다가 유기 라디칼이며, n은 1-6의 정수임]의 아크릴단량체(C)를 상기(1)에서 얻은 혼합물에 첨가하는 단계 및 (3) 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드 UV광개시제(D)를 (2)로부터 생성된 혼할물에 가하는 단계로 이루어진 방사선 경화성 하드코트 조성물의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 추가로 가리워진 아민 광안정화제(E) ; 또는 플루오로아크릴레이트(F) ; 또는 알킬 아크릴레이트(G)또는 (E), (F) 및 (G)의 혼합물을 가하는 것을 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 방법이 용매 스트립 단계없이 수행되는 것인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 아크릴 모노머가 헥산디올디아클릴레이트 디펜타에리트리톨펜타이크릴레이트, 옥틸아크릴레이트 및 데실아클릴레이트의 혼합물인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 추가로(5) 1종 이상의 UV흡수제를 가하는 단계를 포함하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 추가로 (3)으로부터 생성된 혼합물을 기판에 도포하고 도포한 조성물을 UV광원에서 노출시키는 단계를 포함하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 추가로 폴리에스테르 개질 폴리디메틸실록산으로 이루어진 유동성 조절 첨가제를 가하는 단계를 포함하는 방법.
  8. 콜로이드성 실리카(성분 A), 하기 일반식 :
    (식 중, R는C(1-13)일가 유기 라디칼이고. R1은C(1-8)알킬 라디칼이며, R2는 수소, R및 이들의 혼합물 중에서 선택되고, R5는 1개 이상의 탄소 원자를 갖고 하기 일반시 :
    (식 중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R3는 C(1-8)알킬렌 라디칼임)으로 표시될 수 있는 라디칼이며, a는 0-2의 정수이고, b는 1-3의 정수이며, a+b는 1-3임]의 실리 아클릴레이트의 혼합물을 진창시키는 단계, (2)하기 일반식 :
    (식 중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R4는 일가 또는 다가 유기 라디칼이며, n은 1-6의 정수임)의 아크릴 단량체 (C) 및 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스페이트 광개시제(성분D)로 이루어진 방사선 경화성 하드코트 조성물.
  9. 수혼화성 알콜, 콜로이드성 실리카(A) 및 가수분해시 (B)를 생성하는 하기 일반식 :
    [식 중, R는 C(1-13)일가 유기 라디칼이고, R1은C(1-8)알킬 라디칼이며, R2는 수소, R및 이들의 혼합물 중에서 선택되고, R5는 1개 이상의 탄소 원자를 갖고 하기 일반식 :
    (식 중, R2는 상기 정의 한 바와 같고, R3는 C(1-8)알킬렌 라디칼임)으로 표시될 수 있는 라디칼이며, a는 0-2의 정수이고, b는 1-3의 정수이며, a+b는 1-3임]의 실리 아클릴레이트의 혼합물을 진탕시키는 단계, (2)하기 일반식:
    [식 중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R4는 일가 또는 다가 유기 라디칼이며, n은 1-6의 정수임]의 아크릴 단량체(C) 를 상기 (1)에서 얻은 혼합물에 첨가하는 단계 및 (3) 가리워진 아민 광안정화제(E), 또는 플루오로아크릴레이트(F); 또는 알킬 아크릴레이트(G) 또는 UV흡수제(H), 또는 (E), (F), (G) 및 (H)의 혼합물을 가하는 단계로 이루어진 방사선 경화성 하드코트 조성물의 제조방법.
  10. 콜로이드성 실리카(성분 A), 하기 일반식:
    [식 중, R는 C(1-13)일가 유기 라디칼이고, R1은C(1-8)알킬 라디칼이며, R2는 수소, R및 이들의 혼합물 중에서 선택되고, R5는 1개 이상의 탄소 원자를 갖고 하기 일반식 :
    (식 중, R2는 상기 정의 한 바와 같고, R3는 C(1-8)알킬렌 라디칼임)으로 표시될 수 있는 라디칼이며, a는 0-2의 정수이고, b는 1-3의 정수이며, a+b는 1-3임]의 실리 아클릴레이트의 가수분해 및 축합반응으로부터 생성되는 혼합물(성분 B), 하기 일반식
    [식 중, R2는 상기 정의한 바와 같고, R4는 일가 또는 다가 유기 라디칼이며, n은 1-6의 정수임]의 아크릴 단량체 (성분 C)[여기서, 성분(A), (B) 및 (C)의 전체 비휘발성 성분 항량은 100 중량부임], 광개시제(성분 D)및 가리워진 아민 광안정화제 (성분 E) 또는 플루오로아크릴레이트 (성분 F) 또는 알킬 아클릴이트(성분 G) 또는 UV횹수제(성분 H)또는 (E), (F), (G) 및 (H)의 혼합물로 이루어진 방사선 경화성 하드코트 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930011577A 1992-06-24 1993-06-24 방사선 경화성 하드코트 조성물 KR940000538A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US7/904,918 1992-06-24
US90491892A 1992-06-25 1992-06-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR940000538A true KR940000538A (ko) 1994-01-03

Family

ID=25419972

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019930011577A KR940000538A (ko) 1992-06-24 1993-06-24 방사선 경화성 하드코트 조성물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US5708048A (ko)
EP (1) EP0576247B1 (ko)
JP (1) JP3616118B2 (ko)
KR (1) KR940000538A (ko)
AU (1) AU4123993A (ko)
CA (1) CA2098642A1 (ko)
DE (1) DE69322442T2 (ko)
TW (1) TW252144B (ko)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4417141C2 (de) * 1993-05-25 2001-12-13 Gen Electric Verfahren zum Herstellen einer gelfreien härtbaren Überzugs-Zusammensetzung und Verfahren zum Härten derselben
DE4319199A1 (de) 1993-06-09 1994-12-15 Roehm Gmbh Kratzfeste antisoiling- und antigraffity-Beschichtung für Formkörper
US5677050A (en) * 1995-05-19 1997-10-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Retroreflective sheeting having an abrasion resistant ceramer coating
DE69708732T2 (de) * 1996-03-27 2002-08-08 Canon Kk Elektrophotographisches photoempfindliches Element, elektrophotographischer Apparat und Prozesskassette unter Verwendung desselben
US5990188A (en) * 1996-08-15 1999-11-23 General Electric Company Radiation curable coatings with improved weatherability
FR2752582B1 (fr) * 1996-08-21 2003-06-13 Rhone Poulenc Chimie Compositions a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents
US6048910A (en) * 1997-02-06 2000-04-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Coating compositions, hydrophilic films, and hydrophilic film-coated articles
US5907000A (en) * 1997-03-07 1999-05-25 The Walman Optical Company Adjustable refractive index coating composition
US6326011B1 (en) * 1997-05-30 2001-12-04 Shiseido Co., Ltd. Copolymer containing reactive silyl groups, composition containing the same and method of treatment with the same
US6210808B1 (en) 1997-10-27 2001-04-03 Rexam Graphics Inc. Ink jet recording sheet comprising a chromophore-grafted polyvinyl alcohol
US6352758B1 (en) 1998-05-04 2002-03-05 3M Innovative Properties Company Patterned article having alternating hydrophilic and hydrophobic surface regions
US6132861A (en) * 1998-05-04 2000-10-17 3M Innovatives Properties Company Retroreflective articles including a cured ceramer composite coating having a combination of excellent abrasion, dew and stain resistant characteristics
US6245833B1 (en) 1998-05-04 2001-06-12 3M Innovative Properties Ceramer composition incorporating fluoro/silane component and having abrasion and stain resistant characteristics
US6265061B1 (en) 1998-05-04 2001-07-24 3M Innovative Properties Company Retroflective articles including a cured ceramer composite coating having abrasion and stain resistant characteristics
WO1999057205A1 (en) * 1998-05-04 1999-11-11 3M Innovative Properties Company Ceramer composition having abrasion and stain resistant characteristics
US6210790B1 (en) 1998-07-15 2001-04-03 Rensselaer Polytechnic Institute Glass-like composites comprising a surface-modified colloidal silica and method of making thereof
WO2000024786A1 (en) * 1998-10-28 2000-05-04 Rexam Graphics Inc. Method of stabilizing a radiation curable, water insoluble monomer/prepolymer in an aqueous medium
US6238798B1 (en) 1999-02-22 2001-05-29 3M Innovative Properties Company Ceramer composition and composite comprising free radically curable fluorochemical component
AU778560B2 (en) 1999-03-26 2004-12-09 David A. Lapoint Articles coated with abrasion resistant coating
US6299799B1 (en) 1999-05-27 2001-10-09 3M Innovative Properties Company Ceramer compositions and antistatic abrasion resistant ceramers made therefrom
JP3846342B2 (ja) * 2002-03-22 2006-11-15 Ｊｓｒ株式会社 硬化性組成物、その硬化物及び積層体
DE10304127A1 (de) * 2003-02-03 2004-08-12 Basf Coatings Ag Härtbare Stoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP2004269644A (ja) * 2003-03-07 2004-09-30 Jsr Corp 硬化性組成物、その硬化物及び積層体
US6905770B2 (en) * 2003-03-15 2005-06-14 Cpfilms, Inc Fade protector
WO2005103172A2 (en) * 2004-04-15 2005-11-03 Avery Dennison Corporation Dew resistant coatings
US10041176B2 (en) * 2005-04-07 2018-08-07 Momentive Performance Materials Inc. No-rinse pretreatment methods and compositions
KR100612960B1 (ko) * 2005-04-20 2006-08-16 한국화학연구원 가교 가능한 포스핀옥사이드 화합물 및 이를 이용한광중합성 조성물
DE102006016642A1 (de) 2006-04-08 2007-10-18 Bayer Materialscience Ag UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate
JP2008001870A (ja) * 2006-06-26 2008-01-10 Harada Toso Kogyosho:Kk シリコン含有樹脂コーティング組成物
FR2925912B1 (fr) * 2007-12-26 2010-01-22 Toray Plastics Europ Film polyester enroulable comprenant sur au moins l'une de ses faces, un revetement reticule resistant aux rayures, procede d'obtention de ce film polyester
WO2009129359A2 (en) * 2008-04-18 2009-10-22 3M Innovative Properties Company Dental filling composition comprising hyperbranched compound
JP5307511B2 (ja) * 2008-11-07 2013-10-02 ディーエイチ・マテリアル株式会社 被膜形成用ラジカル重合性樹脂組成物
DE102009020934A1 (de) 2009-05-12 2010-11-18 Bayer Materialscience Ag UV-härtende Schutzschicht für thermoplastische Substrate
WO2012105297A1 (ja) * 2011-01-31 2012-08-09 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 機能性コロイダルシリカ溶液の製造方法およびそれを用いた紫外線硬化型ハードコート用樹脂組成物とその硬化物
KR101333812B1 (ko) * 2011-05-11 2013-11-29 단국대학교 산학협력단 경화 가능한 초소수성 코팅을 위한 조성물 및 이를 이용한 초소수성 막을 구비한 기판의 제조방법
KR102094765B1 (ko) 2012-03-22 2020-03-30 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 폴리메틸메타크릴레이트계 하드코트 조성물 및 코팅된 물품
WO2018150308A1 (en) 2017-02-15 2018-08-23 3M Innovative Properties Company Dry erase article

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4491508A (en) * 1981-06-01 1985-01-01 General Electric Company Method of preparing curable coating composition from alcohol, colloidal silica, silylacrylate and multiacrylate monomer
US4455205A (en) * 1981-06-01 1984-06-19 General Electric Company UV Curable polysiloxane from colloidal silica, methacryloyl silane, diacrylate, resorcinol monobenzoate and photoinitiator
US4486504A (en) * 1982-03-19 1984-12-04 General Electric Company Solventless, ultraviolet radiation-curable silicone coating compositions
GR852068B (ko) * 1984-08-30 1985-12-24 Johnson & Johnson Dental Prod
EP0331087A3 (en) * 1988-02-29 1990-03-07 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Ultraviolet-curing coating composition and production process of molded plastic article having hardened coating of modified surface characteristics
NL8800748A (nl) * 1988-03-25 1989-10-16 Stamicarbon Samenstelling die met ultraviolet licht uithardbare onverzadigde monomeren en/of oligomeren, een fotoinitiator en colloidaal silica met een organosilaanverbinding bevat en de toepassing van deze samenstelling in bekledingsmiddelen.
CA2018237C (en) * 1989-07-14 2000-05-09 Antony P. Wright Radiation curable acryloxyfunctional silicone coating composition
CA2027130A1 (en) * 1989-10-18 1991-04-19 Anthony Revis Zero volatile organic content radiation curable silicone coatings
US5126394A (en) * 1989-10-18 1992-06-30 Dow Corning Corporation Radiation curable abrasion resistant coatings from colloidal silica and acrylate monomer
CA2033960A1 (en) * 1990-01-24 1991-07-25 Levi J. Cottington Alkoxy-functional silane compositions for unprimed adhesion to polycarbonate
US5162390A (en) * 1990-03-05 1992-11-10 General Electric Company UV curable coating compositions, abrasion resistant UV stabilized thermoplastic composites and method
JP2873855B2 (ja) * 1990-03-26 1999-03-24 三菱レイヨン株式会社 被覆材組成物及びそれを用いた耐摩耗性合成樹脂成形品の製造方法
US5318850A (en) * 1991-11-27 1994-06-07 General Electric Company UV curable abrasion-resistant coatings with improved weatherability

Also Published As

Publication number Publication date
CA2098642A1 (en) 1993-12-26
AU4123993A (en) 1994-01-06
EP0576247A3 (ko) 1994-04-27
JPH06100797A (ja) 1994-04-12
DE69322442T2 (de) 1999-08-05
EP0576247B1 (en) 1998-12-09
JP3616118B2 (ja) 2005-02-02
TW252144B (ko) 1995-07-21
EP0576247A2 (en) 1993-12-29
DE69322442D1 (de) 1999-01-21
US5708048A (en) 1998-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR940000538A (ko) 방사선 경화성 하드코트 조성물
KR930021750A (ko) 내마모성 자외선 경화성 경질 코팅 조성물
JP2512673B2 (ja) 耐候性が改良された耐摩耗性塗料組成物
KR940021629A (ko) 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제를 함유하는 경화 조성물 및 에틸렌성 불포화 중합성 화합물의 경화방법
KR830008201A (ko) 방사선에 의한 중합성 조성물
DE19532950B4 (de) Verfahren zum Herstellen einer strahlungshärtbaren, siliciumhaltigen Polyacrylat-Hartüberzugs-Zusammensetzung und dadurch hergestellte Zusammensetzungen
KR950701352A (ko) 수성 시스템중에서의 개선된 중합 방법
JP3844084B2 (ja) 放射線硬化性ケイ素含有ポリアクリレート硬質被覆組成物の製造法
KR910014477A (ko) 방사-경화성의 내마모성 사이클릭 에테르 아크릴레이트 피복 조성물
DE69827613D1 (de) Druckempfindliche klebstoffe für markierungsfilme
KR960701957A (ko) 피복 조성물 및 이를 사용하는 표면 피복 성형품(Coating composition and surface-coated molding produced therewith)
JPH01161011A (ja) コーティング組成物
ATE169311T1 (de) Polysiloxanhaltige bindemittel, deren herstellung, diese enthaltende überzugsmittel und deren verwendung
KR930019757A (ko) 방사선 경화가능한 조성물 및 이의 사용방법
KR960017808A (ko) 카르바메이트 수지 및 카르바메이트 첨가제를 함유하는 경화성 코팅 조성물
US5817715A (en) Method for making curable coatings
KR960010757A (ko) 내오염성이 우수한 광경화형 수지조성물 및 이의 제품
KR0165671B1 (ko) 염기성 콜로이드성 실리카를 투명한 내마모성 도료 조성물에 혼입시키는 방법
KR940014595A (ko) 알콕시실란 작용기화 아크릴 중합체 조성물
EP0159729A1 (de) Härtbare Kunststoffzusammensetzung
KR970009399B1 (ko) 습윤 음영 경화되는 uv 경화성 조성물
KR840006353A (ko) 내마모성이 우수한 염소성 피복조성물
KR920009913A (ko) 난연성 광경화성 수지 조성물
KR900016385A (ko) Uv 경화성 페닐-함유 아크릴아미드 조성물
JPH0912642A (ja) 紫外線吸収性重合物、その製造方法、紫外線吸収剤及び、紫外線吸収性ガラス

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid