KR930700449A - 신규한 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 제조법 및 이들을 유효성분으로 하는 면역응답의 수식제 - Google Patents

신규한 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 제조법 및 이들을 유효성분으로 하는 면역응답의 수식제

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KR930700449A
KR930700449A KR1019920703236A KR920703236A KR930700449A KR 930700449 A KR930700449 A KR 930700449A KR 1019920703236 A KR1019920703236 A KR 1019920703236A KR 920703236 A KR920703236 A KR 920703236A KR 930700449 A KR930700449 A KR 930700449A
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다카요시 이시자키
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구도신지
야스히코 사코에
고지 사이토
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오기와라 슈
교린세이야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

신규한 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 제조법 및 이들을 유효성분으로 하는 면역응답의 수식제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (69)

  1. 일반식(1)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염.
  3. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  4. 일반식(2)로 표시되는 퀴놀린 유도체를 수소첨가함을 특징으로 하는, 일반식(1a)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체 및 이의 염의 제조법.
  6. 상기식에서, R은 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타내고, X1은 수소원자, 염소원자 또는 브롬원자를 나타낸다.
  7. 일반식(1b)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 할로겐화제를 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1c)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  9. 상기식에서, R 및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  10. 일반식(1b)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 알킬화제를 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1e)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  12. 상기식에서 R은 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타내고, R3은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬그룹을 나타낸다.
  13. 일반식(1f)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 가수분해함을 특징으로 하는, 일반식(1g)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  15. 상기식에서, R1은 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R4는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹,시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  16. 일반식(2a-1)로 표시되는 퀴놀린 유도체 및 이의 염.
  18. 상기식에서, R4은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타내고, X2은 수소원자, 염소원자, 브롬 원자 또는 하이드록실 그룹을 나타낸다.
  19. 일반식(3)으로 표시되는 아미노페닐아세트산 유도체.
  21. 상기식에서, R4은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R6은 저급 알킬 그룹 또는 벤질 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  22. 일반식(4)로 표시되는 아미노페닐아세트산 유도체에 일반식(5)로 표시되는 트리플루오로메틸 프로피올산 에스테르를 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(3)으로 표시되는 아미노페닐 아세트산 유도체의 제조법.
  25. 상기식에서, R4은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R6은 저급 알킬 그룹 또는 벤질 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  26. 일반식(1h)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 시아노화제를 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1i)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광, 학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  28. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  29. 일반식(1i)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 가수분해함을 특징으로 하는, 일반식(1i)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  31. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R5는 카바모일 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹을 나타낸다.
  32. 일반식(1h)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체와 일반식(1k)로 표시되는 붕산 유도체를 금속촉매의 존재하에 반응시킴을 특징으로 하는 일반식(1ℓ)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  34. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R6은 할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹을 나타낸다.
  35. 일반식(1h)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 트리메틸실릴아세틸렌을 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1m)으로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  37. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  38. 일반식(1m)으로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 수화함을 특징으로 하는, 일반식(1n)으로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  40. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  41. 일반식(1o)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 환원시킴을 특징으로 하는, 일반식(1p)로 표시되는 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  43. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  44. 일반식(1p)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체와 일반식(1q)로 표시되는 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(1r)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  47. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R7은 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일그룹, 치환될 수 있는 벤조일 그룹, 탄소수 1내 3의 저급 알킬 설포닐 그룹 또는 치환될 수 있는 페닐설포닐 그룹을 나타내고, Y는 할로겐 원자를 나타낸다.
  48. 일반식(1b)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 티오시아노화합을 특징으로 하는, 일반식(1s)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  50. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  51. 일반식(1s)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 환원시키고, 이어서 일반식(1t)로 표시되는 알킬할라이드를 반응시킴을 특징으로 하는, 일반식(1u)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조방법.
  53. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R8은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, Y는 할로겐 원자를 나타낸다.
  54. 일반식(1u)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 산화시킴을 특징으로 하는, 일반식(1v)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  56. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R8은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, n은 1또는 2를 나타낸다.
  57. 일반식(1w)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체를 산화시킴을 특징으로 하는, 일반식(1x)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  59. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, R8은 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타낸다.
  60. 일반식(1y)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 포름알데히드를 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1z)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학 이성체 및 이들의 염의 제조법.
  62. 상기식에서, R은 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  63. 일반식(1z)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체에 페닐 리튬을 작용시킴을 특징으로 하는, 일반식(1z-a)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 제조법.
  65. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타낸다.
  66. 일반식(1)로 표시되는 환상 아미노페닐아세트산 유도체, 이의 광학이성체 및 이들의 염의 적어도 1종 이상을 유효성분으로 하는 향류머티스제 및 자기면역 질환 치료제.
  68. 상기식에서, R및 R1은 각각 독립적으로 수소원자 또는 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹을 나타내고, R2는 할로겐 원자, 메톡시 그룹 또는 이들의 조합에 의한 1내지 3개의 그룹에 의해 치환될 수 있는 페닐 그룹 또는 트리플루오로메틸 그룹을 나타내며, X는 수소원자, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시 그룹, 시아노 그룹, 티오시아노 그룹, 트리메틸실릴에티닐 그룹, (할로겐 원자, 메톡시 그룹, 메틸 그룹 또는 이들의 조합에 의해 치환될 수 있는)페닐 그룹, 카바모일 그룹, 카복실 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알콕시카보닐 그룹, 아세틸 그룹, 벤조일 그룹, 니트로 그룹, 아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알카노일아미노 그룹, 치환될 수 있는 벤조일 아미노 그룹, 치환될 수 있는 페닐설포닐아미노 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬티오 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설피닐 그룹, 탄소수 1내지 3의 저급 알킬설포닐 그룹 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
  69. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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