KR930010008A - 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조 방법 - Google Patents

2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조 방법 Download PDF

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KR930010008A
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Abstract

다음 일반식
의 시안미이데이트로부터 출발하는, 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법이 기술되어 있다. 이 시안이미데이트가 할로겐화수소와 함께 다음 일반식
의 할로겐-피리미딘-유도체로 환형성되고, 그런다음 이 환식화합물은 일반식
의 화합물과 함께, 또는 일반식
의 알킬아민과 함께, 다음 일반식
의 최종생성물로 전환된다.

Description

2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 다음 일반식
    (상기 식에서, R1및 R2는 같거나 다를수 있는데 C1내지 C4알킬기를 나타내며, R3는 R4-O-, R4-S-또는기를 나타내며, R4는 C1내지 C4알킬기를 나타내고 R5는 수소원자, C1내지 C4알킬기 또는 페닐기를 나타냄)의 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법에 있어서, 1단계에서 다음 일반식
    (상기 식에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)의 시안이미데이트를 할로겐화수소와 함께 다음 일반식
    (상기 식에서, R1및 R2는 상기 정의와 같고 X는 할로겐원자를 나타냄)의 할로겐-피리미딘-유도체로 환형성시키고, 그런다음 2단계에서, 이 할로겐-피리미딘-유도체를 다음 일반식
    (상기 식에서, R3는 상기와 같은 R4-O-또는 R4-S-기를 나타내고 M은 알칼리금속원자를 나타냄)의 화합물과 함께, 또는 다음 일반식
    (상기 식에서, R4및 R5는 상기 정의와 같음)의 알킬아민과 함께 일반식(I)의 최종생성물로 전환시키는 것을 특징으로 하는 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 1단계에서, 이미데이트로서 R1및 R2가 메틸기인 3-아미노-3-메톡시-N-시아노-2-프로펜이미데이트를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 1단계에서할로겐화수소로서 염화수소를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항중의 어느 한 항에 있어서, 1단계에서의 반응을 -30 내지 +30℃의 온도에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 2단계에서 일반식(Ⅳ)의 화합물로서 알칼리금속 티올레이트 또는 알칼리금속 메탄올레이트를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 2단계에서, R4가 부틸기이고 R5가 수소원자인 일반식(V)의 알킬아민을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항중의 어느 한 항에 있어서, 2단계에서의 반응을 -10 내지 100℃의 온도에서 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제4항중의 어느 한 항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에 의한 할로겐-피리미딘-유도체를 단리함이 없이 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 다음 일반식의 2-N-알킬아미노-4,6-디알콕시피리미딘.
    상기 식에서, R2기를 나타내며, R4는 C1내지 C4알킬기를 나타내고 R5는 수소원자 또는 C1내지 C4알킬기를 나타낸다.
  10. 2-N-부틸아미노-4,6-디메톡시피리미딘.
  11. 다음 일반식
    (상기 식에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)의 할로겐-피리미딘-유도체의 제조방법에 있어서, 다음 일반식
    (상기 식에서, R1및 R2는 상기 정의와 같음)의 시안 이미데이트를 할로겐화수소와 반응시키는 것을 특징으로 하는 할로겐-피리미딘-유도체의 제조방법).
    ※ 참고방법 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920021526A 1991-11-26 1992-11-17 2-치환된 4,6-디알콕시피리미딘의 제조방법 KR100233068B1 (ko)

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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4331223A1 (de) * 1992-12-24 1994-06-30 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Herstellung von 2-Ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidin oder dessen Alkalisalz
US5552546A (en) * 1994-07-28 1996-09-03 Dowelanco Process for the preparation of 2-ethoxy-4,6-dihydroxypyrimidine
DE19517186A1 (de) * 1995-05-11 1996-11-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung substituierter 2-Fluor-pyrimidine
TWI220428B (en) 1999-02-05 2004-08-21 Syngenta Participations Ag Method of producing thiobarbituric acid derivatives
CN100447135C (zh) * 2005-06-20 2008-12-31 江苏省激素研究所有限公司 2-氯-4,6-二甲氧基嘧啶的制备方法
CN102285925A (zh) * 2010-06-18 2011-12-21 北京英力精化技术发展有限公司 2-氯-4,6-二丁氧基嘧啶的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1545839A1 (de) * 1965-07-24 1969-10-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Pyrimidine
AR225772A1 (es) * 1979-08-14 1982-04-30 Du Pont Nuevo 3-amino-3-alcoxi-n-ciano-2-propenimidato de alquilo y procedimientos para su preparacion y de pirimidinas partiendo de aquellos
JPH082883B2 (ja) * 1986-06-06 1996-01-17 クミアイ化学工業株式会社 2−フエノキシピリミジン誘導体および除草剤
DE3642832A1 (de) * 1986-12-16 1988-06-30 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aminopyrimidinen
JP2561480B2 (ja) * 1987-08-06 1996-12-11 イハラケミカル工業株式会社 4,6−ジアルコキシ−2−アルキルチオピリミジン類の製造方法
GB8912700D0 (en) * 1989-06-02 1989-07-19 Shell Int Research Herbicidal compounds

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