KR950014076A - 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조방법 - Google Patents

2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식의 2-치환 5-클로로-이미다졸-4-카르브알데히드의 신규의 제조 방법에 관한 것이다.
본 방법에서 글리신 에스테르 히드로할라이드는 이미데이트 에스테르와 폐환 반응하여 2-치환 3, 5-디히드로이미다졸-4-온을 수득하고, N, N-치환 포름 아미드아세탈로 전환시켜, N, N-치환 아미노메틸렌이미다졸론을 수득하고, 최종적으로 포스포러스 옥시클로라이드 또는 포스겐과 염소화하여 최종 생성물을 수득한다. 일반식(I)의 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드는 고혈압 제제의 중요한 출발 물질이다.

Description

2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 제1단계에서 하기 일반식(Ⅱ)의 글리신 에스테르 히드로할라이드를, 염기의 존재하에서, 하기 일반식(Ⅲ)의 이미데이트 에스테르와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 2-치환 3, 5-디히드로이미다졸-4-온을 수득하고, 이것을 제2단계에서 하기 일반식 (V)의 N, N-치환 포름아미드 아세탈에 의해 전환시키어 하기 일반식(Ⅵ)의 N, N-치환 아미노메틸렌이미다졸리논을 수득하고, 제3단계에서 최종적으로 포스포러스 옥시클로라이드 또는 포스겐으로 염소화하여 최종 생성물을 수득하는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)의 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조 방법 :
    (상기식들에서, R은 수소, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기, 아릴알킬기 또는 아릴기이고, R1은 알킬기이고 X는 할로겐 원자이고, R2는 알킬기이고, R3및 R4는 동일하거나 상이하고 알킬기 또는 알릴알킬기이고, R5및 R6는 동일하거나 상이하고 알킬기 또는 알릴기이다. )
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅳ)및 (Ⅵ)의 중간체를 단리시키지 않는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1또는 2항에 있어서, 알칼리 금속 히드록시드 또는 알칼리 금속 알콜시드를 제1단계에서 염기로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1또는 2항에 있어서, 제1단계에서 반응 온도가 -20∼50℃인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1또는 2항에 있어서, 제2단계에서 반응이 불활성 용매 존재하의 -50∼100℃의 온도에서 임의의 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1또는 2항에 있어서, 포스포러스 옥시클로라이드로의 염소화를 50∼150℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1또는 2항에 있어서, 포스포러스 옥시클로라이드 및, N, N-디메틸포름아미드 또는 포스겐 및 N, N-디메틸포름아미드로의 염소화를 50∼150℃의 온도에서 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. E-또는 Z-이성체 형태인 하기 일반식의 N, N-치환 아미노메틸렌 이미다졸리논 :
    (상기식에서, R, R5및 R6는 상기 정의한 바와 같다. )
  9. 제8항에 있어서, R=n-부틸이고, R5및 R6=메틸인 일반식 (Ⅵ)의 (Z)-2-부틸-4-디메틸아미노메틸렌-2-이 미다졸린-5-온인 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019940029964A 1993-11-15 1994-11-15 2-치환 5-클로로이미다졸-4-카르브알데히드의 제조방법 KR100343825B1 (ko)

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