KR930002332A - 단량체 함량이 높은 디-2차 알코올의 글리시딜 에테르의 제조방법 - Google Patents

단량체 함량이 높은 디-2차 알코올의 글리시딜 에테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

단량체 함량이 높은 디-2차 알코올의 글리시딜 에테르의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. (a)알칼리 및 상 전이 촉매의 존재하에서 하기 일반식(II)의 디-2차 알코올을 에피클로로히드린과 반응시켜 단량체 함량이 약60% 내지 약75%인 글리시딜 에테르를 제조하는 단계; 및 (b)알칼리 및 벤질트리메틸암모늄 클로라이드의 존재하에서 단량체 함량이 약 60% 내지 약 75%인 상기 글리시딜 에테르를 에피클로로히드린과 반응시켜 단량체 함량이 약80% 내지 약90%인 디-2차 알코올이 글리시딜 에테르를 제조하는 단계를 포함하는, 단량체 함량이 약80% 내지 약90%인 하기 일반식(I)의 디-2차 알코올의 글리시딜 에테르를 제조하는 방법 :
    상기 식에서, R은 (i)페닐렌 또는 나프틸렌기이거나, 또는 (ii)1개 또는 2개의 탄소-탄소 결합, 에테르 산소원자, 황원자, 술폰일기, 술폭사이드기, 카르보닐기, 또는 1개 내지 5개의 탄소원자를 갖는 알킬렌기에 의해 연결된 2개 또는 3개의 페닐렌기로 구성된 라디칼이고, 이때, 각 페닐렌기 또는 각 나프틸렌기는 각각 1개 또는 4개의 탄소원자를 갖는 1개 또는 2개의 알킬기에 의해 또는 1개 또는 2개의 염소 또는 브롬원자에 의해 고리(들)에서 임의적으로 치환되며, R1은 (iii)1개 내지 4개의 염소 또는 브롬원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자 1개 내지 16개의 직쇄 또는 측쇄 알킬기이거나, 또는 (iv)1개 내지 4개의 염소 또는 브롬 원자에 의해 치환될 수 있는 탄소원자 2개 내지 6개의 직쇄 또는 측쇄 알켄일기이거나, 또는 (v)1개 또는 2개의 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 각각 1개 내지 4개의 탄소원자를 갖는 1개 또는 2개의 알킬기에 의해 고리(들)에서 임의적으로 치환되어 총 6개 내지 12개의 탄소원자를 갖는 페닐 또는 나프틸기이거나, 또는 (vi)1개 또는 2개의 염소 또는 브롬 원자에 의해 또는 각각 1개 내지 4개의 탄소원자를 갖는 1개 또는 2개의 알킬기에 의해 고리(들)에서 임의적으로 치환되어 층 7개 내지 12개의 탄소원자를 갖는 페닐알킬 또는 나프틸알킬기이거나, 또는 (vii)3개 내지 6개의 탄소원자를 갖는 단핵 시클로알킬기이거나, 또는 (viii)4개 내지 10개의 탄소원자를 갖는 단핵 시클로알킬알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 동일하고 각각 탄소원자 1개 내지 14개의 알킬기, 알릴기, 시클로헥실기, 또는 벤질기인 방법.
  3. 제1항에 있어서, R1이 탄소원자 1개 내지 14개의 알킬기인 방법.
  4. 제1항에 있어서, R이 m- 또는 p-페닐렌기 또는 탄소원자 1개 내지 4개의 알킬렌기에 의해 o-o′, o-p′, 또는 p-p′ 위치에 연결된 2개의 페닐렌 고리로 구성된 라디칼인 방법.
  5. 제1항에 있어서, R이 하기 일반식의 기이고, 각각의 R1이 탄소원자 1개 내지 12개의 알킬기인 방법 :
    상기 식에서, R2는 메틸렌 또는 이소프로필리덴기이다.
  6. 제1항에 있어서, R이 하기 일반식의 기이고, 각 R1이 탄소 원자 1개 내지 6개의 알킬기인 방법 :
    상기 식에서, R2는 메틸렌 또는 이소프로필리덴기이다.
  7. 제1항에 있어서, 상기 디-2차 알코올을 약2.5몰 당량 이상의 에피클로로히드린과 반응시키는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 상기 디-2차 알코올을 약3내지 8몰 당량 이상의 에피클로로히드린과 반응시키는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 알칼리 약2.0 내지 약2.5몰의 존재하에서 디-2차 알코올을 반응시키는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 약30내지 150℃에서 단계(a)를 행하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, 상기 알칼리가 수산화나트륨인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 단계(a)의 상 전이 촉매가 메틸트리옥틸암모늄 클로라이드, 메틸트리데실암모늄 클로라이드, 테트라메틸암모늄 클로라이드, 및 벤질트리메틸암모늄 클로라이드로부터 선정되는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 상기 상 전이 촉매가 반응물의 총 중량에 대해 약0.1 내지 약1중량%의 양으로 존재하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 상기 디글리시딜 에테르를 약0.2몰 당량 이상의 에피크로로히드린과 반응시키는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 상기 디글리시딜 에테르를 약3내지 약8몰 당량의 에피클로로히드린과 반응시키는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 알칼리 약1.5 내지 약2.5몰의 존재하에서 디글리시딜 에테르를 반응시키는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 약30내지 150℃에서 단계(b)를 행하는 방법.
  18. 제16항에 있어서, 상기 알칼리가 수산화나트륨인 방법.
  19. 제1항에 있어서, 반응물의 총 중량에 대해 약0.1 내지 약1.0중량%의 벤질트리메틸암모늄 클로라이드의 존재하에서 단계(b)를 행하는 방법.
  20. 제1항에 있어서, 반응물의 총 중량에 대해 약0.3 내지 약0.5중량%의 벤질트리메틸암모늄 클로라이드의 존재하에서 단계(b)를 행하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5128491A (en) * 1991-07-30 1992-07-07 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of glycidyl ethers of di-secondary alcohols with high monomer content
US6177577B1 (en) * 1991-11-15 2001-01-23 The Dow Chemical Company Dicationic and polycationic monoprimary alcohols and derivatives thereof
GB9200566D0 (en) * 1992-01-11 1992-03-11 Ciba Geigy Compounds
TW289763B (ko) * 1992-11-11 1996-11-01 Ciba Geigy Ag
EP0917547B1 (en) * 1996-08-06 2001-11-21 Vantico AG Polyglycidyl ethers of secondary alcohols
US6218430B1 (en) 1998-08-24 2001-04-17 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Vitamin D3 mimics
TW200600494A (en) * 2004-03-08 2006-01-01 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Bisphenyl compounds useful as vitamin d3 receptor agonists
JP4600054B2 (ja) * 2005-01-26 2010-12-15 宇部興産株式会社 ビフェニル誘導体の製法
JP2014501793A (ja) 2010-09-30 2014-01-23 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー エポキシ樹脂組成物
WO2012050688A2 (en) 2010-09-30 2012-04-19 Dow Global Technologies Llc Epoxy resin adducts and thermosets thereof
JP5775162B2 (ja) 2010-09-30 2015-09-09 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー エポキシ樹脂を調製する方法
KR20140009131A (ko) 2010-09-30 2014-01-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 열경화성 조성물 및 그로부터의 열경화물
WO2012044455A1 (en) 2010-09-30 2012-04-05 Dow Global Technologies Llc Coating compositions
CN103781813B (zh) 2011-07-01 2016-09-14 蓝立方知识产权有限责任公司 混杂的环氧树脂加合物

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3096349A (en) * 1963-07-02 Production of diglycidyl ethers
US3129232A (en) * 1961-08-08 1964-04-14 Shell Oil Co Process for condensing epoxyalkyl halides with hydroxyl group-containing compounds
US4284574A (en) * 1979-06-15 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Diglycidyl ethers of di-secondary alcohols, their preparation, and curable compositions containing them
JPS58198476A (ja) * 1982-05-14 1983-11-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd ポリグリシジル誘導体の製造方法
AU571499B2 (en) * 1983-04-01 1988-04-21 Dow Chemical Company, The Preparing epoxy resins
US5128491A (en) * 1991-07-30 1992-07-07 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of glycidyl ethers of di-secondary alcohols with high monomer content

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