TW204346B - - Google Patents
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Description
Π Λ Ή 4: 0 Α6 Β6 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明(1 ) 發明^背卺 一種在鹼及相轉移催化劑存在下,自雙第二级醇及氯 甲代氣丙環製備二縮水甘油基雖的製法係公開於美國專 利第4 , 2 8 4 , 5 7 4號中。如該技術製法製出的二縮水甘油 基醚具有約6 0 %至7 5 %的單體成分。具有約8 0 %至9 0 % 單體成分的二縮水甘油基醚是較為所欲的,因為較高的 環氧官能度將使熟化的熱固性具有較高的交連密度,因 而具有較好熱特性(如較高的玻璃轉移溫度,較高的分 解溫度)及較好的抗溶劑力。 因而,本發明的目標之一是提供製備具有約80%至90 % 單體成分的雙第二级醇之二縮水甘油基_的方法。 本發明進一步的目標是提供製備其單羥基雜質比習知 技術的製法少的雙第二级醇的二縮水甘油基_的方法。 本發明的其他目標及優點將從下列的敘述中明顯地顯 示出來。 發明概要 本發明傜有關於一種製備具有約8 G %至約9 0 %單體成 分的雙第二级醇的縮水甘油基醚的方法,其包活: (a )在一種鹼及一種相轉移催化劑的存在下,使雙第 二级醇和環氣氯丙烷反應而製出具有約60%至約7 5 %單 體成分的縮水甘油基醚; (b )在一種鹼及氯化苄基三甲基銨的存在下,使該具 有約6 0 %至約7 5 %單體成分的縮水甘油基醚和環氣氮丙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中《家楳準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 81. 5. 20,000(Η) ,〇434ό A6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(2 ) 烷反應,而製備具有約8 0 %至約9 0 %單體成分的雙第二 级醇之縮水甘油基_。 發明詳細説明 本發明傜有關於一種製備如化學式(I )之具有約8 0 % 至約9 0 %單體成分的雙第二級醇之縮水甘油基醚的方法 /〇\ 0 CH2— CHCH2— ο · CHCHjO— R — OCH2 CHO— CH2- CH— CH2 〇) CH2OR1 CH2OR1 其中R代表 (i) 一苯撐或萘撐基或 (i i ) 一基團,由下列者組成:由一或二値碩-磺鍵連 接的二或三値苯撐基,醚氧原子,硫原子,磺醯基,亞 石爲基,羰基,或含1至5摘碩原子之烷撐基, 每値苯if基或萘if基,其一値或多個環可被一値或二 値含1至4値磺原子的烷基,或一個或二値氯原子或溴 原子取代,及每値R1代表 (iii) 含1至16個碩原子的直鏈或分支烷基,其可被 一至四個氮原子或溴原子所取代,或 (iv) 含2至6個碳原子的直鍵或分支烯基,其可被一 至四個氣或溴原子所取代,或 (v) 含6至12値總磺原子之苯基或葉基,其一個或多 個環可被一或二値氯或溴原子,或一個或二値含1至4 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 丁 本紙張尺度遑用中困國家楳準(CNS)甲4規格(210x297公*) 81. 5. 20,000(H) Λ6 B6 經濟部中央標準局具工消t合作社印製 五、發明説明(3) 個碩原子的烷基所取代,或 (vi)含7至12個總磺原子之苯烷基或禁烷基,其一値 或多個環可被一或二個氯或溴原子,或一値或二個含1 至4個磺原子的烷基所取代,或 (v i i ) —個含3至 6傾磺原子之單核環烷基,或 (viii)—値含4至10値碳原子之單核環烷烷基,其步 驟包括: (a) 使一傾化學式(II)雙第二级醇 Η — OCHCH2〇-R OCHr CHO HI 1 I (n) CH2OR CH2OR1 其中R及R1如前所定義,在一種鹼及一種相轉移催化 劑的存在下,和環氣氯丙烷反應製出具有約60%至75% 單體成分的縮水甘油基醚;及 (b) 在一種鹼及氯化苄基三甲銨的存在下,使該具有 約6 0_%至7 5 %單體含量之縮水甘油基醚和環氧氣丙烷反 應,而生成具有約80 %至90 %單體含量之雙第二级醇之 縮水甘油基醚。 較佳地,R1基都相同及每個代表含1至14値碳原子 的烷基,可使用烯丙基,環己烷基,或苄基。特別佳的 是其中之R1是含1至14個磺原子的烷基的醇類。 依據本發明所生成的更佳的化合物是那些其中之R是 m-或P-苯撐基或一種基團,其由含1至4値磺原子之烷 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) :丁 本紙張尺度遑用中《國家楳準(CNS)甲4規格(210x297公釐) 81. 5. 20,000(H) 04340 A6 B6 五、發明説明(4) 撐基在〇 - - 〇 - P _,或p - - P '位置連接的二傾苯撐琛 所組成。待別佳的二羥酚之二縮水甘油基_是那些其中 之R代表下列化學式之基
經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 其中R2代表一個甲if基或異丙叉基,及那些其中每痼 R 1代表含1至12個碩原子,更持別的是含1至 6値碩 原的院基。 一般而言,化學式(II)的雙第二级醇是已知的化合物 (見,如西德〇【【61116旦1111§63〇:111'1以第2,838,841號)及可 以下列任何一種方法製備: (i )將介於1 · 5至2 . 5莫耳,較佳約1 · 8至2 · 2奠耳的化 學式(III)之單縮水甘油基醚: R1-OCH2-(5h-^CH2 (m) 和 1莫耳的化學式(IV)之二羥酚反應: HO-R-OH (IV) 其中R及R1如前所定義。 該反應會受到一鹸性催化劑存在的影饗,如一値三级 胺,四级銨鹼,鹼金屬氫氧化物,或四级銨鹽,如氯化 苄基三甲基銨,通常在無溶劑下將反應物加熱到80至 1 8 0 °C 0 (請先閱讀背面之注意事項再塡寫本頁) 本紙51尺度遑用中國家楳準(CNS)甲4規格(210x297公*) 81. 5· 20,000(H) 〇134〇 Λ6B6 經濟部中央標準局员工消费合作社印製 五、發明説明(5 ) (i i )使至少2莫耳的化學式(V )之醇類: R 1 Ο Η ( V ) 和1莫耳化學式(V I )的二羥酚之二縮水甘油基醚反應: 〇 〇 / \ / \ CH》一CHCH2' 〇 R —- OCH〗· CH CH2 (VI) 其中R及R 1如前所定義β 此反應會受到一鹼性催化劑存在的影鬱',如一個三级 胺,四级銨鹼,鹼金屬氫氣化物,或四级銨鹽,通常在 無溶劑下將反應物加熱到8 0至1 8 (TC ^另外,此反應也 可在一路易士酸催化劑如三氟化硼錯合物或四氣化錫存 在下進行。當反應依此種方式進行時,通常使用過的化 學式X V之醇類,及在溫度5 0 °C至1 Q ITC間進行反應。 然後在縮水甘油化之前蒸餾除去過量的醇類。 (iii)使一莫耳化學式(VI)的二羥酚之鹼金屬鹽另外 製備或在原地製備和約二莫耳化學式(VII)的氣醇反應: R 1 -0CH 2 -CHOHCH 2 C1 (VII) 其中R1如前所定義。 較佳地在不加入溶劑下,將反應物加熱至5 Q °C至1 5 Q°C。 在一種鹼及相轉移催化劑存在下,使雙第二级醇和環 氣氯丙烷反應以産生具有6G至75X單體成分之縮水甘油 醚。 較佳地,使化學式(I I )的雙第二级醇是在約1 . 5至2 . 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家楳準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 81. 5. 20,000(H) 丨0434。 Α6 Β6 五、發明説明(6 莫耳,較佳約1 . 8至2 · 2莫耳,最佳2 . Q莫耳的鹼及在一 種相轉移催化劑的存在下,在約3 0至1 5 Q °C的溫度,較 佳約4 0至1 0 0 °C ,最佳約5 0至7 (TC ,和至少約2 . 5 ,較佳 3至8莫耳當量的環氣氣丙烷反應。該反應也可在溶劑 ,如烴,醚或酮的存在下進行,但較佳是以過量的環氧 氨丙烷作為溶劑。適合的鹼包括氫氧化納,氫氣化鉀及氫氧化鈣。較佳 是氫氣化鈉。 適合的相轉移催化劑包括鹵化四-烷基銨類,如氯化 甲基三辛基銨,氮化甲基三癸基銨或氣化四甲基銨;或 第三胺或四级銨鹼如苄基三甲基銨;或四级銨鹽如氯化 苄基三甲基銨。較佳是氯化苄基三甲基銨及氣化四甲基 銨。相轉移催化劑的用量一般是約反鼴物總重量之約0. 至較佳約0.5至2 wt%,及最佳約0.8至1.2 wtU 較佳地,水和環氣氯丙烷形成共沸物而持绩被除去。 二縮水甘油醚反應産物可以水洗而除去所生成的氣化納 ,過多的環氣氯丙烷可以蒸餾除去。 可環 醚和 油地 甘步 水一 縮進 二 , 之下 70在 75存 至的 60銨 約基 分甲 成三 體基 單苄 有化 具氮 之及 成鹼 生種 所一 在 η 先· 閲 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 甘 水 縮 之 % ο 9 至 ο 8 約 分 成 體 單 有 具 生 産 而 應 反 烷 丙 。 氯醚 氣油 約 圍 範 度 溫 在 是 0 基 油 甘 水 縮 1 二至 ο > 4 地約 佳佳 較較 oc ο 7 至 ο 5 約 佳 最 及 p 8 本紙尺度遑用中國國家標準(CNS) f 4規格(210X297公*) 至 °c 至 11 o 約 在 81. 5. 20,000(H) 0434ο A6 B6 五、發明説明(7) 約 至 耳 ο Μ 約 5 _ 之 量 重 總 ο 物 約應 佳反 較在 ,及 耳 , 莫下 在 存 鹼 的 耳 莫 ο 佳 最 可 2 也 ο應 約反 少該 至 〇 和應 ,反 下烷 在丙 存氮 銨氣 基環 甲之 ο 約 1.佳 至較 三 基 苄 化 氣 的 劑 溶 在 量酮 當或 耳 _ 莫 , 8 烴 至如 劑佳 溶較 為 〇 作鈣 烷化 丙氣 氣氫 氣及 環鉀 的化 量氧 過氫 用 , 使納 是化 佳氧 較氫 但括 ,包 行鹼 進的 下合 在適 存 約 之 量 重 總 物 應 反 是 量 用 銨 基 甲 三 基¥ 〇化 鈉氯 化的 氣佳 氮較 是 至 二 ο 去 除 被 缠 持 而 沸 共 成 形 烷 丙 氯 0.氣 約環 佳和 最水 及 * t%地 0. W佳 1. 較 至 鈉 化 氣 之 成 生 所 〇 去去 除除 以式 洗方 水盤 用蒸 可以 物可 産烷 應丙 反氯 醚氣 基環 油的 甘量 水過 縮 , 油 甘 水 縮二 的 佳 持 之 醇 级二 第 雙 的 : 備子 製例 法的 方例 明下 發括 本包 依醚 基 對 /fv 雙 基 苯 基 氧 丙 基 氣 基 油 甘 水 0 - 2 1 基 氧 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝< 烷 丙 基 苯 \y 基 氧 丙 基 氧 基 油 甘 水 縮 2- 基 氣 甲 烷 丙 經濟部中央標準局貝工消势合作社印製 雙;^雙基雙 -丙-4.家- 2 I 2 tff 2 烷 對 — 院 { ί-丙i-對 I 對 基 苯 \7 基 氣 丙 基 氣 基 油 甘 水 縮 一 2- 基 氧 乙 基 氣 丙 基 氣 基 油 甘 水 .縮- 2 I 基 氧 烷二 基 氣 丙 基 氣 基 油 甘 水 縮 1 2 f 基 氣 烷 四 本紙張尺度逍用中《國家樣毕(CNS)甲4規格(210x297公圾) 81. 5. 20,000(H) A6 B6 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 五、發明説明(8 ) 苯基)-丙烷; 2 , 2 -雙(對-(3 -苄氣基-2 -縮水甘油基氧基丙氧基)苯基} -丙烷; 雙(對- (3-丁氣基-2-縮水甘油基氧基丙氧基)苯基)甲烷; 1,3-雙(對- (3 -苯氣基-2-縮水甘油基氣基丙氣基)苯基; 雙(對- (3 -丁氧基-2-縮水甘油基氣基丙氧基)苯基)δϋ ; 2, 2-雙(對- (3 -環己氧基-2-縮水甘油基氣基丙氣基)苯 基)丙烷; 2.2 -雙(4-(3 -丁氣基-2-縮水甘油基氣基丙氧基)-3,5-二溴苯基)丙烷; 2,2-雙(對- (3 -烯丙氣基-2-縮水甘油基氧基丙氣基)苯 基)丙烷; 2, 2-雙(對- (3 -苄氣基-2-縮水甘油基氣基丙氣基)苯基〉 丙烷; 1.3 -雙(2 -縮水甘油基氣基-3-苯氣基丙氧基)苯基)苯基 :及 2 ,2 -雙(對- (3 -苯氧基-2-縮水甘油基氣基丙氣基)苯基) 丙烷。 化學式I的縮水甘油基醚是可熟化的樹脂及持別適用 於鑲模上。使用化學式I的縮水甘油基醚之適合方法及 組成物。偽已掲示於美國專利第4, 284, 574號,在此將 其納為參考資料。 下列的實例是作為本發明之應用的詳細說明,而並非 -1 0 - (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度遑用中國B家楳準(CNS〉甲4規格(210x297公*) 81. 5. 20,000(H) -0434ο Α6 Β6 經濟部中央標準局员工消#合作社印製 五、發明説明(9) 在任何方面限制本發明之範圍。 筮1 例 本例説明使用二個步驟方法製備本發明典型的縮水甘 油基醚。 步驟U):將2,2-雙(對- (3-丁氣基-2-羥丙氣基)苯基) -丙烷(244克;1.0當量),環氣氯丙烷(740克;8莫耳) ,及5 0 %之氣化四甲基銨水溶液(6 . 6克)攪拌及在部分 真空下加熱,以雒持在5 0 - 6 (TC時之缓慢回流。以3小 時的時間將5 0 %的氫氣化鈉水溶液(8 4克,1 · 0 5莫耳)逐 滴加入,水和環氧氯丙烷形成共沸物而持缠被除去。冷 卻該混合物,重複以水清洗以除去所生成之氣化鈉。在 減壓下以蒸餾方式除去過量的環氣氯丙烷,而留下環氧 化物含量為2.86當量/公斤(理論值3. 32當量/公斤)的 2, 2-雙(對- (3 -丁氧基-2-縮水甘油基氣基丙氣基苯基) 丙烷(283克)。單體含量為YOZUPLC)。在25°C之黏度 為 105 0. c p s 〇 步驟(b )··將2 , 2 -雙(對-(3 - 丁氣基-2 -縮水甘油基氣 基丙氧基)苯基)-丙院(610克;2當量),環氣氯丙院( 1 2 0 0克;1 3當量)及5 (] %氰化苄基三甲基銨水溶液(1 2克) 攛拌,及在部份真空下加熱以雒持在50-60 °C之緩慢迥 流。以3小時的時間將5 G %的氫氣化納水溶液(9 〇克; 1.1當量)逐滴加入,水和環氣氣丙烷形成共沸物持缠地 被除去。冷卻該混合物,中和至P Η 6 - 7 ,及重複用水洗 -11- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙张尺度逡用中《«家樣準(CNS)甲4規格(210x297公*) 81. 5. 20,000(H) A6 B6 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 五、發明説明(10) 以除去所生成的鹽。在減壓下以蒸餾方式除去過量的環 氣氮丙烷而留下具有璟氣化物含量為3. 30當量/公斤, 單體成分為8 6 · 5 %的2 , 2 -雙(對-(3 - 丁氧基-2 -縮水甘油 基氣基丙氧基)苯基)丙烷(6 Q G克)。在2 5 °C之黏度為 1 0 2 0 c p s 〇 第2 例 本例是說明以連續的方法製備本發明典型的縮水甘油 基醚 攪拌2,2-雙(對- (3 -丁氣基-2-羥基丙氧基)苯基)-丙 烷(244克;1.0當量),環氣氣丙烷(740克;8莫耳)及 5 0 %氣化苄基三甲基銨(7 · 0克)水溶液,及在部分真空 下加熱以維持在5 Q - 6 G °C之緩慢迴流以3小時的時間 將5 0 %氫氣化鈉水溶液(8 4克;1.05莫耳)逐滴加入,水 與環氣氯丙烷形成共沸物而被持缠除去。冷卻該混合物 及各用3 Q 0 m 1的水洗2次以除去所形成的鹽類。對該橘 色的溶液加入5 0 %氣化苄基三甲基銨(2 . 8克)水溶液及 攪拌該反應混合物,在部分真空下加熱以維持在50-6(TC 之缓慢迴流。以3小時的時間逐滴加入5 0 %之氫氧化鈉 水溶水液(4 3克;0 · 5 3當量),水與環氣氯丙烷形成共沸 物而持續被除去。冷卻該混合物,中和至P Η 6 - 7 ,及重 複用水洗以除去所生成的鹽在減壓下以蒸餾方式除去 過量的環氧氮丙烷,而留下環氧化物含量為3. 3ϋ當量/ 公斤及單體含量為8 5 . 5 % ( Η P L C )之2 , 2 -雙(對-(3 - 丁氧 基-2 -縮水甘油基氧基丙氣基)苯基)丙烷(2 8 0克)。在 2 5 °C時之黏度為1 0 1 7 c p s。 -1 2 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙》尺度遑用中《«家橾準(CNS)甲4規格(210x2974*) 81. 5. 20.000(H)
Claims (1)
- A7 If .1?- . SZ 2 11 本w、 ί _D7____ 六、申請專利範圓 第81104882號「具有离單體成分之雙第二级酵之縮 水甘油基醚的製法」專利案 (82年2月修正) 1. 一種製備具有約8 0%至9 096單體成分之化學式(I)的 雙第二级醇之縮水甘油基醚的方法: 〇 〇 / \ / \ c62_ CHCH2— 0 _ CHCH2〇 — R — ΟΟΗ2· CHO — CH2- CH — CH2 (]) C^OR1 CH2OR1 其中R是間-或對-苯撐基或由一値念1至4傾硪原 子之烷撐基在鄰--鄰鄰--對’,或對--對’位置達 接之兩餹笨推琛所組成之基匾. R代表化學式 ---------------{---------裝------ΤΓ---ί —線 乂請先Μ讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準屬Λ工消費合作杜印製同環 相 . 是基 基丙 烯 基 烷 之 子 原 : 硪括 梅 包 14» 至步 1 其 含 ., 表基 代苄 且或 而 , , 基 的己 iSMfl ΦΡΒΙ»·? f ΓΝ'ς> W 1 tet* Ciw> V \ «濟部中央*率屬Λ工消费合作杜<p« C7 _D7 _ 六、申請專利範圍 (a) 使一傾化學式(II)之雙第二级酵 Η一OCHCH2〇-R—〇CH2- CH〇 Η (Π) CH2OR】 CH2OR1 其中R及R1如前所定義,在鹹及一種相轉移催化商I 存在下,和琛氧氛丙烷反應生成具有約60%至75%單 體成分的縮水甘油基醚;及 (b) 將該具有約6 0%至75%單體成分的縮水甘油基醱, 在驗及氯化芊基三甲銨的存在下,和環氣氯丙烷反應 ,而生成具有約80%至90%單體成分的雙第二级醇之 縮水甘油基醚;其中該二縮水甘油基醚和至少約1.0莫 耳當量的琛氣氰丙烷反應。 2. 如申請專利範圍第1項之方法,其中每鵪Ri代表含 1至6値硪原子之烷基。 3. 如申請專利範圍第1項之方法,其中該雙第二级酵和 至少2.5莫耳當量的環《氛丙烷作用。 4. 如申謫專利範第1項之方法,其中該雙第二级酵和 約3至8其耳當量的琢氣氰丙烷反應。 5. 如申請專利範園第1項之方法,其中該雙第二级酵的 反應是在約2.0至2.5莫耳的齡的存在下進行。 (請先之注項再Ϊ本頁) -裝. 訂. .線. «濟部中央標率局霣工消費合作杜印® A7 B7 C7 D7 六、申請專利範圍 6. 如申_專利範鼷第1項之方法.其中步驟(a)是在溫 度範園30至150t:進行。 7. 如申請專利範圍第5項之方法.其中該鐮是氫氣化 納。 8. 如申請專利範圔第1項之方法,其中步《(a)之相轉 移催化劑是選自氰化甲基三辛基銨,氯化甲基三癸基 銨,氯化四甲基銨,及氯化爷基三甲基銨。 9. 如申謫專利範圍第1項之方法,其中該相轉移催化 劑以反應物缠重量之約0.1至1 wtX存在。 10. 如申誚專利範園第1項之方法,其中該二縮水甘油 基醚和約3至8奠耳當量的琛氣氛丙烷反醮。 11. 如申誚專利範麵第1項之方法,其中該二縮水甘油 基醚的反應是在約1.5至2. 5莫耳的齡存在下進行的。 12. 如申諳專利範園第1項之方法,其中步》(b)是在溫 度約30至150TC之間進行。 13. 如申誚專利範画第11項之方法,其中該_是氳氧化 納。 14. 如申請專利範圔第1項之方法.其中步驟(b)在反應 物總重*之約0.1至1.0%的氯化苄基三甲基銨存在下 進行。 15. 如申誚專利範匾第1項之方法.其中步明(b)是在反 蠹物總重量之約0.3至0.5 wtX的氨化苄基三甲基銨存 在下進行。 本紙張尺度適用t國國家樣準(CNS)甲4規格(210 X 297公釐) -裝------.玎---'—線 (請先Η讀背面之注意事項再堉寫本頁)
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