JPS63265920A

JPS63265920A - ポリフルオロポリエ−テル

Info

Publication number: JPS63265920A
Application number: JP10016387A
Authority: JP
Inventors: Kuniaki Takada; 高田　邦章
Original assignee: Tokuyama Corp
Current assignee: Tokuyama Corp
Priority date: 1987-04-24
Filing date: 1987-04-24
Publication date: 1988-11-02
Anticipated expiration: 2010-03-22
Also published as: JPH0725876B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は、耐熱性及び耐薬品性に優れた新規なポリフル
オロポリエーテルに関するものである。

〔従来技術〕

ポリフルオロポリエーテルについては、これ迄にｍ＆の
化合物が知られている。例えば、特公昭３６−２０５９
９号公報、特公昭４１−１６７９８号公報には、へ千す
フルオロプロピレンオキサイドの重合物である末端に１
個の酸フルオライド基を有する１官能性パーフルオロポ
リエーテルが示されている。また、特公昭３９−２６７
０７号公報には、パーフルオロアルキルモノ力ルポニル
フルオライドにヘキサフルオロプロピレンオキサイドを
付加重合させた、末癩に１個の酸フルオライド基を有す
るｌ官能性パーフルオロポリエーテル、あるいはパーフ
ルオロアル千ルジ力ルポニルフルオライドにヘキサフル
オロプロピレンオキサイドを付加重合させた、両端に酸
フルオライド基を有する２官能性パーフルオロポリエー
テルが示されている。

更に、米国特許第３，３６７．８６８号明細書には、パ
ーフルオロアセトンにヘキサフルオロプロピレンオキサ
イドを付加重合させた】官能性パーフルオロポリエーテ
ルが示されている。

〔間層を解決するための手段〕

本発明者らは、１分子中にカルボニル基を３個有する化
合物にヘキサフルオロプロピレンオキサイド等のフルオ
ロオレフィンエポキサイドを反応させることが可能とな
れは、従来の１官能性及び２官能性の化合物にヘキサフ
ルオロプロピレンオキサイドを付加重合するよりも高分
子址の化合物が容易に得られ、しかも３個の官能基を利
用した種々の誘導体の合成が期待できると考えた。

本発明者らは、３官能性のポリフルオロポリエーテルの
合成について鋭意研究を重ねた結果、３−ケトテトラフ
ルオルグルタリルフル第２イドとへ牛すフルオロプロピ
レンオキサイドとを反応させたところ、以外にもフルオ
ロカルボニル基を３個有するポリフルオロポリエーテル
が簡便な手段で得られ、また、そのフルオロカルボニル
基の反応性を利用してフルオロカルボニル基を他の官能
基に置換した３官能性のポリフルオロポリエーテルが容
易に合成できることを見い出し、本発明を完成するに示
った。

即ち、本発明は、下記一般式〔１〕で示されるポリフルオロポリエーテルである。

前記一般式α〕中、ｘ、ｙ、ｚ及びＡで示されるハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び
ヨウ素原子が挙げられろ。また、前記一般式〔Ｉ〕中、
Ｍで示されるアルカリ金属としては、リチウム、ナトリ
ウム。

カリウム、ルビジウムが挙げられる。さらに、Ｒ１，Ｒ
２及びＲ３で示されるアルキル基、及びＡで示されるア
ルコキシ基の炭素数は、特に制限されるものではないが
、一般に原料の人手の容易さから１〜４の範囲であるこ
とが好ましい。好適なアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、１−ブチル基、１−ブチル基等が挙げられ、アル
コキシ基としては、メト午シ基、エト千シ基、ｎ−プロ
ポ牛シ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基。

１−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等を挙げることができ
ろ。また、Ａで示されるアルケニルオキシ基の炭素数は
、特に制限されるものではないが、一般に原料の入手の
容易さから２〜４の範囲であることが好ましい。本発明
に於いて好適なアルケニルオキシ基としては、ビニルオ
キシ基、アリルオ牛シ基、メタリルオキシ基、プロペニ
ルオキシ基、ブテニルオ午シ基等を挙げることができる
。また、前記一般式〇〕中、ｘ、ｙ及び２で示されるア
ル千ロール基の炭素数は、特に制限されないが、一般に
は１〜４の範囲であることが好ましい。

好適なアル千ロール基としては、メチロール基、エチロ
ール基、ｎ−ブチロール基等を挙げることができる。さ
らにまた、１．ｍ及びｎは０以上の整数であれは良いが
、一般には夫々０−３０の整数である化合物が製造しや
すい。特に後述する方法により本発明のポリフルオロポ
リエーテルを製造した場合には、１、ｍ及びｎの合計が
主として０〜６０の整数である化合物の混合物が得られ
る。

本発明の前記一般式α〕で示されろポリフルオロポリエ
ーテルは、以下の方法によってその化学構造を決定する
ことができる。

（イ）　赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定することに
より、３１５０〜２８００ｃｘ−”付近にＣ−Ｈ結合、
１９００〜１８８０ｃｍ−’付近にフルオロカルボニル
基によるＣ＝０結合、１８００〜１７８０ｃｖｔ−”に
ポリフルオロケトン基、カルボン酸エステル基及びカル
ボン酸基によるＣ＝０結合、１６８０〜１６７０ｃｍ−
１付近にカルボン酸塩基、アミド基によるＣ＝Ｏ結合、
１３５０〜１０５０ｃａ−”　ニＣ−Ｆ結合、１０００
〜９６０ｃＩｎ−”にポリフルオロエーテル結合に基づ
く各特性吸収を観察した。

（ロ）　フッ素核磁気共鳴スペクトルＣＦ−ＮＭＲ）１
１ｔ測定することにより、本発明の化合物中に存在する
フッ素原子の結合様式を知ることができる。前記一般式
（Ｊ）で示される化合物のＦ−ＮＭＲ（ＣＦＣ）、基準
）の代表例として下記囚及び（５）の化合物のＦ−ＮＭ
Ｒのクミ力ルシフト（ＰＰｍ　）を示す。

１３２Ｃｉ’Ｆ−ＣＦ３　ｇ＋Ｃ＝Ｏ２６Ｆ１３２　ＣＦ−ＣＦ３Ｆ２ＣＦ−ＣＦ３Ｆ２ＣＦ−ＣＦ３Ｃ＝０に由来するスペクトルが−２６ｐｐ！！１にあり、その
強度比は１：２であった。（９）の化合物になると−２
３ｐｐｍのスペクトルは消減し、１１０〜１３４１）１
）Ｉ！ｌのスペクトルは小さくなＣＦ、Ｏ−に起因する
スペクトルが現われる。

これらの結果より、３−ケトテトラフルオログルタリル
フルオライドの３個のカルボニル基にヘキサフルオロプ
ロピレンオキサイドが付加重合した３個のフルオロカル
ボニル基を有するポリフルオロポリエーテルであると同
定することができる。

（ハ）　プロトン核磁気共鳴スペクトル（Ｈ−ＮＭＲ）
を測定することにより、前記一般式α〕で示される本発
明の化合物中に存在する水素ＣＦＣＯＯＣ！！３のメチ
ルプロトンは１８ｐｐｍに、−〇〇ＦＨＣＦ３は５．７
ｐｐｍと６．２ｐｐｍに観察される。

（に）中和滴定　本発明の化合物の中でフルオロカルボ
ニル基を有する化合物については、フルオロカルボニル
基とＮａＯＨとを反応させた後に過剰に残ったＮ　ａ　
ＯＨをＨ２ＳＯ４で逆滴定することにより、フルオロカ
ルボニル基１個当りの分子量を測定し、その化合物の平
均分子量を求めることができる。

本発明のポリフルオロポリエーテルの製造方法は特に限
定されるものではないが、次に述べる方法が好適に採用
される。

即ち、３−テトラフルオログルタリルフルオライドとへ
キサフルオロプロピレンオ午サイドとを反応させること
によって、末端がフルオロカルボニル基である本発明の
ポリフルオロポリエーテルを得ることができる。

原料である３−ケトテトラフルオログルタリルフルオラ
イド（以下、ＦＧＦと略記する。）は、公知の方法、例
えは、下記式で示される１、５−−、’アルコ千シバー
フルオロー３−ペンタノーンと３酸化イオウな反応させ
る方法によって容易に得られる。

もう一つの原料であるヘキサフルオロプロピレンオキサ
イド（以下、ＨＦＰＯと略記する。）の使用量は、ＦＧ
Ｆに対して３〜２００倍モルの範囲が一般に採用される
。

ＦＧＦとＨＦＰＯとの反応は、非プロトン性溶媒中で行
なうことが好ましい。非プロトン性溶媒としては、例え
ば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチ
レングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル、アセトニトリル。

アジポニトリル、プロピオニトリル、テトラハイドロ７
ラン、ジオキサン、ベンゾニトリル、ニトロエタン、テ
トラメチレンスルホン。

アセトン等を挙げることができる。また、非プロトン性
溶媒に加えて、反応溶液の粘度を低下させるため、ヘキ
サフルオロプロピレン。

ヘキサフルオロプロピレンの２．３ｆｉ体、パーフルオ
ロブタジェン、パーフルオロブタン。

パーフルオロヘキサン、トリクロルトリフルオロエタン
等のフッ素系溶媒を添加することもできる。これらの溶
媒量は、ＦＧＦに対し０．５〜１０倍の重置で使用され
る。

ＦＧＦとＨＦＰＯとの反応は、通常はアニオン重合触媒
の存在下に行なわれる。本発明に於いて好適に用いられ
るアニオン重合触媒としては、例えは、７ツ化セシウム
、フッ化カリウム、７ツ化ナトリウム、７ツ化ルビジウ
ム等のアルカリ金属フッ化物；テトラメチルアンモニウ
ムフルオライド、テトラエチルアンモニウムフルオライ
ド、テトラブチルアンモニウムフルオライド等のテトラ
アル千ルアンモニウムフルオライドが用いられる。好ま
しくは、粒径が０．１〜１００μｍの７ツ化カリウム、
７ツ化セシウムからなるアルカリ金Ｍ　７フ化物が使用
される。触媒の使用量は、通常ＦＧＦＩモルに対し０．
０００１〜０．２モル、好ましくは、０．００１〜０．
１モルの範囲であることが好ましい。

ＦＧＦとＨＦＰＯとの反応の条件は、一般に０〜１０　
＆ｔｍの圧力、好ましくはＯ〜３　ａｔｌｌｌの圧力下
で、−５０℃〜１００℃好ましくは一３０℃〜５０℃の
温度下で通常、１〜１２０時間の反応時間が採用される
。

以上の方法により、前記一般式α〕で示されるポリフル
オロポリエーテルのうち、Ｘ、Ｙ及びｚがフルオロカル
ボニル基である化合物が得られる。前記一般式α〕で示
されるポリフルオロポリエーテルのうち、ｘ、ｙ及びＺ
がフルオロカルボニル基以外の化合物については、Ｘ、
Ｙ及び２がフルオロカルボニル基である化合物のフルオ
ロカルボニル基の反応性を利用して種々の反応を行なう
ことにより製造することができる。

例えば、フルオロカルボニル基を水と反応させてカルボ
ン酸基とした後、フッ素ガスと反応させてフッ素に置換
する、あるいはＮａＣＨ−エチレングリコール中で反応
させることによって水素に置換する、更に紫外線と塩素
ガスを用いて水素を塩素に置換する等の反応により耐熱
性、耐薬品性を有するポリフルオロポリエーテルを合成
することができる。また、フルオロカルボニル基に炭素
数１〜６のアルコール、フェノール、アリルアルコール
ヲ反応させることによってエステル誘導体を合成するこ
とができろ。また、フルオロカルボニル基をリチウムア
ルミニウムハイドライド等でアルコールに変換した後、
アクリル酸、メタクリルｅＲ，アクリル酸クロライド、
メタクリル酸クロライド等と反応させることによりアク
リル酸誘導体に変換でき、あるいはエピクロルヒドリン
、グリシドールと反応させることによってエポキシ基誘
導体に変換することができる。また、フルオロカルボニ
ル基に炭素数１〜５の第１級あるいは第２級アミンと反
応させることによりカルボン酸アミド基とすることがで
きる。また、フルオロカルボニル基とアンモニアを反応
させてカルボン酸アミド基としだ後５酸化リンと反応さ
せ、シアノ基に転換することも出来る。

〔効　　果〕

本発明のポリフルオロポリエーテルは、３官能性である
ためにその官能基の特性を利用して種々の分野に応用す
ることができる。例えば、１１Ｌ結合可能な官能基、例
えは、ビニル基、アリル基、水酸基又はシアノ基等を有
するポリフルオロポリエーテルは、重縮合させろことに
よって樹脂、ゴム、Ｅいは塗料として使用することがで
きる。また、カルボ千シル基のような親木基な有するポ
リフルオロポリエーテルは、界面活性剤としての利用が
可能である。

さらに１本発明のポリフルオロポリエーテルは、一般に
高沸点であり、しかも、含フツ素化合物特有の耐熱性及
び耐薬品性も併せ持つため、真空ポンプ油、熱媒体、潤
滑油、気液分離用液体、として使用することができる。

〔実施例〕

以下に、実施例を掲げて本発明の詳細な説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１３−ケトテトラフルオログルタリルフルオライド５５！
級部、テトラエチレングリコールジメチルエーテル１ｏ
　ｏ重１ｔｍ、フッ化カリウム１重社部をステンレス製
のオートクレーブに仕込み、脱気した後、へ牛すフルオ
ロブロビレンオキサイド１１０重１１部を０℃の反応温
度で１〜２カの圧力下に２日間反応させた。反応終了後
、テトラエチレングリコールジメチルエーテルとフッ素
化合物からなる層を分離し、フッ素化合物層を蒸貿によ
り分別したところ、へ千すフルオロプロピレンオキサイ
ドの２敞体を主成分とするもの５５重ｆＩｋ部と、６１
〜ｂする化合物が８５重社部得られた。６１〜６７’Ｃ／　
２５　ｍＨｇ　　に沸点を有する化合物のＩＲ？：測定
した結果を図１に示す。その結果、原料である３−ナト
テトラフルオログルタリルフルオライドのケトンに１１
来する１　７９５ｃｍ−１のカルボニルの吸収は非常に
小さくなっており、このカルボニルにヘキサフルオロプ
ロピレンオキサイドが付加反応したことを示している。

更にＦ−ＮＭＲを測定した結果を図２に示す。そのケミ
カルシフトを解析した結果ｎ１１記した囚の化合物であ
ることがわかった。

更にこのフルオロカルボニル基をカルボン酸ナトリウム
基に変換することによって消費されるＮａＯＨのｔｊｋ
を中和滴定法を用いて測定することにより、この化合物
の分子量を求めた。

その結果分子量は５５０であった。なお、カルボン酸ナ
トリウム屋にしたこの化合物は１６８０（１１１１−１
に赤外吸収を有する水に易溶な物質であった。

一方、Ｆ−ＮＭＲから推定される構造より計算した分子
量は５５４であった。

実施例２実施例１で得られた囚の化合物２０重量部。

テトラエチレングリコールジメチルエーテル２０重ｉｌ
１部、セシウムフルオライドｌＮ置部をステンレス製の
オートクレーブに仕込み、ヘ千すフルオロプロピレンオ
キサイド１２０重量部を反応温度５℃で１〜２カの圧力
下で２日間反応させた。反応後テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル層とフッ素化合物層を分離し、フッ
素化合物層は蒸留により分別した。その結果、ヘキサフ
ルオロプロピレンオキサイドの３〜５社体が５６３［［
１部得られた。実施例１の化合物囚に対するヘキサフル
オロプロピレンオキサイドの付加１合物はＱ、３ｍＨｇ
〜０．１５闘Ｈｇの圧力で沸点５０〜２００℃の化合物
として７５重量部得られた。

０、３　ｍＨｇで１００〜１２３°Ｃの沸点を有する３
０重量部の化合物のＦ−ＮＭＲを測定した結果を図３に
示す。その結果、前記した（２）の化合物であると同定
することができ、１分子中に３ケのフルオロカルボニル
基を有する３官能性パーフルオロポリエーテルであった
。

また、中和滴定法によりこの化合物の分子量を求めたと
ころ１４００であったので、パーフルオロ−３−ケトグ
ルタリルフルオライドに対してヘキサフルオロピロピレ
ンオキサイドが７個付加した化合物であった。

更に、０．１５ｍｍＨｇで１２０〜１５０℃の沸点を有
する留分３２重量部のＦ−ＮＭＲを測定したところ、（
２）の化合物よりもへ牛すフルオロプロピレンオ千サイ
ドが多く付加した化合物であった。この化合物の中和滴
定法による分子量は２２００であった。これより３−ケ
トテトラフルオログルタリルフルオライドに対してヘキ
サフルオロプロピレンオキサイドが１２個付加した化合
物であることがわかった。更に０゜１５ＩｌＩＩＨｇで
１５０〜２５０℃の留分５１鑓部を得た。この化合物の
中和滴定法による分子量は４３００であり、３−ケトテ
トラフルオログルタリルフルオライドに対してヘキサフ
ルオロピロピレンオキサイドが６個付加重合した化合物
であることがわかった。

蒸留後ボトムに３重量部の粘稠な化合物が得られた。こ
の化合物の分子量は５５００であり、へ千すフルオロプ
ロピレンオキサイドが３２個付加五合していることがわ
かった。

実施例３実施例２で得られた分子ｆｉ２２００のフルオロカルボ
ニル基を有するノセーフルオロポリエーテル５ｍｆ＆部
に水ｏ、ｚｘｉｔ部を富山で攪拌しながら加えた後、減
圧下で＃留することニヨってパーフルオロポリエーテル
カルポン醒を４重量部得た。この化合物中には１７８０
湿−１にカルボン酸基に基づく赤外吸収が新たに存在し
た。この化合物を三つロフラスコに入れ、窒素ガスで２
０％に希釈したフッ素ガスを４０４／分の速度で１５０
〜２００℃の温度下に１０時間反応させた。反応後窒素
ガスを吹き込んでフッ素ガスを追い出した後減圧蒸菌を
行なうことにより、０．２ｉｎＨｇで１３０〜１５０℃
の留分な３ム駄部得た。この化合物の赤外吸収スペクト
ルには、フルオロカルボニルＦ−ＮＭＲを測定したところ８　６　ｐｐｍと８７ｐｐ
ｍに新たなピークが出３３１シた。これはポリ−ＯＣＦ
２ＣＦ３に変化したことを示している。

実施例４実施例３の方法で得られるパーフルオロポリエーテルカ
ルボン酸４重鑞部にＮａＯＨ１重社部とエチレングリコ
ール６重量部を加えて１５０℃で８時間処理した後、水
洗，乾燥することによってカルボン酸基を水素に置換し
た。この化合物のＨ−ＮＭＲを測定したところ５．７ｐ
ｐｆｆｉと６．２ｐｐｍにテミ力ルシフトがあり、赤外
吸収スペクトルにも３０００ｃｒＩＬ−１と９００ｃ！
ＩＬ−’にＣ−Ｈ結合に基づく吸収が存在したのでカル
ボン酸基が水素に置換した水素変性ポリフルオロポリエ
ーテルであることがわかった。

実施例５実施例４で得られた水素変性ポリフルオロポリエーテル
３重毎部及び１，１．２−）リクロロ−１．２．２−）
リフルオロエタン４重綾部を石英管に入れ、１００Ｗの
超高圧水銀灯を用いて塩素ガスを４０Ｃｅ／分の割合で
導入しながら１０時間２００℃で反応させた。

反応後、１．１．２−トリクロロ−１，２゜２−トリフ
ルオロエタンを蒸留により留去し反応物２５重ｆｉｔ部
を得た。この化合物の赤外吸収スペクトルには３０００
ｃｍ−”と９００備−１に吸収がなく、Ｈ−ＮＭＲにも
水素の吸収は殆どなかった。更にこの化合物の元素分析
をしたところ塩素が４．５％含有されていることがわか
った。これより水素が塩素に変性されたポリフルオルポ
リエーテルであることがわ力）つた。

実施例６実施例】で得られた囚の化合物５重量部にメタノール２
重社部を０℃で攪拌しながら加え２時間反応させた後、
水洗、脱水を行ない蒸留することによって４１量部の反
応生成物を得た。この物質の赤外吸収スペクトルを測定
したところ、３０００α−１にＣ−）Ｉに基づに基づく
カルボニル基の吸ｇ、１３５ｏ〜１０５０　ｃｍ−’に
Ｃ−Ｆ結合に基づく特性吸収スペクトルが認められた。

また、Ｈ−ＮＭＲを測定した結果、カルボン酸メチルエ
ステルに基づくメチルのケミカルシフトが３．３ｐｐｍ
に観察された。これらの結果より１分子中に３ケのメチ
ルエステル基を有する化合物であることが明らかになっ
た。

実施例７実施例１で得られた囚の化合物５１１１部にアリルアル
コール２重社部′ｆｔＯ℃で攪拌しながら加え２時間反
応させた後、水洗、脱水を行ない蒸留することによって
４ｍ１部の反応生成物を得た。ＩＲ，Ｈ−ＮＭＲよりこ
の反応物を同定したところトリアリルエステルであるこ
とがわかった。このトリアリルエステル１１綾部とジイ
ンブロビルパーオ千シジカーボネート０，０３重斑部を
ガラスアンプルに封入し、３０℃で８時間重合したとこ
ろ、不溶不融の堅い樹脂が得られた。

実施例８実施例】で得られた囚の化合物１０重量部にアンモニア
ガスを室温で吹き込み水洗、乾燥することにより９１ｍ
部のアミド化合物を得た。これに５酸化リン１０，３３
１部を加え、】６０℃で１日反応させ、反応後水洗、蒸
留することにより反応物６ＭｊＭ部を回収した。

この化合物の赤外吸収スペクトルを測定したところ２２
７　Ｑ　ａｒｔ−’にニトリル基の吸収ピークが存在し
た。この結果よりシアノ基を有するパーフルオロポリエ
ーテル化合物であることが明らかである。

実施例９実施例１で得られた囚の化合物１０重鏝部をジエチルエ
ーテル２０重ｌ１ｌｔ部とリチウムアルミニウムハイド
ライド５！１１１部とを分散させた溶液中に徐々に滴下
して反応させた。室温で８時間反応させた後、水洗、脱
水、蒸留を行なうことによってフルオロカルボニル基を
アルコールに転換した化合物５Ｘｆｉ１部を得たＨ−Ｎ
ＭＲより４．１　ｐｐｍ　、　４．３　ｐｐｍ　、　４
．４ｐｐｍ　　に特性ピークがあり、ポリフルオロアル
コールであることを薙認した。このポリフルオロアルコ
ール２１ｋｔ部にアクリル醸クロライド１重量部を室温
で滴下し、１日反応させた。反応後、蒸留を行ない、１
分子中に３個のアクリロイル基を有する化合物１．５重
量部な合成した。この化合物にはカルボン酸エステル基
に基づ＜　１７２０ｃＩＬ−１とビニル基にＡツ＜　１
６４０ｃＩＬ−”の赤外吸収スペクトルが存在した。同
僚にして、上紀で得られたポリフルオロアルコ−Ａ／２
Ｎ量部にメタクル酸クロフィト１．２ｍｊ１部を室温下
１日反応させた後、水洗、乾燥、蒸留を行なって１分子
中に３個のメタクリロイル基を有する化合物を１．６恵
鯰部得た。この化合物中にもカルボン酸エステル基に基
づ＜　１７２５ｃｍ−”とビニル基にＭ　ツ＜　１６４
０　ｃｘ−”の赤外吸収スペクトルが存在した。

実施例１０実施例１で得られた分子１５５０の囚の化合物５重量部
をジエチルアミン２重量部とジエチルエーテル１０ｎｉ
部からなる混合溶液中に徐々に滴下した後、溶媒を徐失
することによってカルボン酸アミド基を有するポリフル
オロポリエーテルを金属した。この化合物を元素分析す
ると、５．５％のｇ素が存在した。

また、１６８０ｃｒ！Ｌ−１にカルボン酸アミドに基づ
く赤外吸収が認められた。

【図面の簡単な説明】

第１図及び第２図は、実施例１で得られた本発明のポリ
フルオロポリエーテルの赤外吸収スペクトル及びＦ−核
磁気共鳴スペクトルを夫々示す。第３図は、実施例２で
得られた分子鼠が１４００の本発明のポリフルオロポリ
エーテルのＦ−核磁気共鳴スペクトルを示す。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｘ、Ｙ及びＺは、夫々同種又は異種の水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、アルキロール基、−ＣＯ−
Ａ〔但し、Ａは、ハロゲン原子、水酸基、−ＯＭ（但し
、Ｍはアルカリ金属である。）で示される基、アルコキ
シ基、アルケニルオキシ基又は▲数式、化学式、表等が
あります▼（但し、Ｒ＿１及びＲ＿２は、夫々同種又は
異種の水素原子又はアルキル基である。）で示される基
であるで示される基又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼（但し、Ｒ＿３は水素原子又はアルキル基である。）で示される
基であり、ｋは０又は１であり、ｌ、ｍ及びｎは０以上
の整数である。〕で示されるポリフルオロポリエーテル。