JPS6197249A - アルコキシハロゲン化物の製造方法 - Google Patents
アルコキシハロゲン化物の製造方法Info
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- JPS6197249A JPS6197249A JP60227050A JP22705085A JPS6197249A JP S6197249 A JPS6197249 A JP S6197249A JP 60227050 A JP60227050 A JP 60227050A JP 22705085 A JP22705085 A JP 22705085A JP S6197249 A JPS6197249 A JP S6197249A
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- JP
- Japan
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- carbon atoms
- group
- alkyl
- catalyst
- halogenating agent
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/03—Ethers having all ether-oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms
- C07C43/04—Saturated ethers
- C07C43/12—Saturated ethers containing halogen
- C07C43/126—Saturated ethers containing halogen having more than one ether bond
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の要約〕
アルキルアリール、もしくはアルキルアリールアルコキ
シハロゲン化物は、触媒としての４級アンモニウム化合
物の存在下で対応するアルコキシアルコールとハロゲン
化剤、たとえば塩化チオニル等との反応により製造され
る。
シハロゲン化物は、触媒としての４級アンモニウム化合
物の存在下で対応するアルコキシアルコールとハロゲン
化剤、たとえば塩化チオニル等との反応により製造され
る。
反応を促進することに加えて、触媒反応は所望生成物の
収量を増加させ、ポリオ号ルキレン鎖の開裂傾向を減少
させる。
収量を増加させ、ポリオ号ルキレン鎖の開裂傾向を減少
させる。
本発明は、界面活性剤の製造において、中間体として使
用するのに適したアルキル、アルコキシ、了り−ルアル
コキシもしくはアルキルアリールアルコキシハロゲン化
物の製造方法に関する。
用するのに適したアルキル、アルコキシ、了り−ルアル
コキシもしくはアルキルアリールアルコキシハロゲン化
物の製造方法に関する。
石油回収率を上げるために使われる界面活性剤組成物を
開発するために、数多くのこころみかなされてきており
、特許文献には組成物に関する記載が沢山あり、たとえ
ば米国特許第４．４２４．１３５号、第４，１５９，０
３７号、第４，１）０．２２８号、第４，０６６、１２
４号および第４．０１８，２７８号などがある。
開発するために、数多くのこころみかなされてきており
、特許文献には組成物に関する記載が沢山あり、たとえ
ば米国特許第４．４２４．１３５号、第４，１５９，０
３７号、第４，１）０．２２８号、第４，０６６、１２
４号および第４．０１８，２７８号などがある。
技術の有益な大要はキルクーオスマー化学技術百科辞典
、第３版、第１７巻、第１６８−１８２頁に記載されて
いる。これには、大部分の組成物は（ａ１石油もしくは
合成ヒドロカルビルスルホン酸である主要界面活性剤と
、（ｂ＋単純アルコール、エトキシル化アルコールおよ
ヒ硫酸化エトキシル化アルコールを含む補助界面活性剤
とを含有すると示されている。
、第３版、第１７巻、第１６８−１８２頁に記載されて
いる。これには、大部分の組成物は（ａ１石油もしくは
合成ヒドロカルビルスルホン酸である主要界面活性剤と
、（ｂ＋単純アルコール、エトキシル化アルコールおよ
ヒ硫酸化エトキシル化アルコールを含む補助界面活性剤
とを含有すると示されている。
また、アルキル−およびアルキルアリール・ポリアルコ
キシ・アルキレンスルホン酸も補助界面活性剤として用
いうると開示されている。
キシ・アルキレンスルホン酸も補助界面活性剤として用
いうると開示されている。
これらの化合物は一般的に、３段階の工程をへて製造さ
れる。典型的方法の第１段階は、アルコールあるいはア
ルキルフェノールを水酸化ナトリウムもしくはカリウム
の存在下で酸化アルキレンと縮合させてアルコキシレー
トを生成させる。次いで、これを一般に触媒の不存在下
で塩化チオニルもしくはスルフリルで処理してハロゲン
化する。最後に、このハロゲン化物を一般に触媒の不存
在下で再び亜硫酸ナトリウムとの反応によりスルホン化
物に変化させる。
れる。典型的方法の第１段階は、アルコールあるいはア
ルキルフェノールを水酸化ナトリウムもしくはカリウム
の存在下で酸化アルキレンと縮合させてアルコキシレー
トを生成させる。次いで、これを一般に触媒の不存在下
で塩化チオニルもしくはスルフリルで処理してハロゲン
化する。最後に、このハロゲン化物を一般に触媒の不存
在下で再び亜硫酸ナトリウムとの反応によりスルホン化
物に変化させる。
英国特許第１．４９９，６１８号には、アルキルもしく
はアルキルアリールハロゲン化物のスルホン化を触媒と
しての４級アンモニウム化合物の存在下にて比較的温和
な条件下で行ないうろことが開示されている。
はアルキルアリールハロゲン化物のスルホン化を触媒と
しての４級アンモニウム化合物の存在下にて比較的温和
な条件下で行ないうろことが開示されている。
此度、第２段階（すなわちハロゲン化段階）においてこ
のような触媒を使用すれば、触媒なしの反応と比較して
反応時間が短縮しかつ所望生成物の収量が増加すること
を突き止めた。
のような触媒を使用すれば、触媒なしの反応と比較して
反応時間が短縮しかつ所望生成物の収量が増加すること
を突き止めた。
したがって、本発明によれば、アルキル、アリールまた
はアルキルアリールアルコキシハロゲン化物の製造方法
が提供され、この方法は式％式％） 〔式中、Ｒは１〜２４個の炭素原子を、もつアルキル基
、フェニル基または次式であられされるアルキルフェニ
ル基であり、 ここでＲは８〜２４個の炭素原子をもつアルキル基であ
りかつＲおよびＲ＋は水素原子であるか、または ＲおよびＲ３は共に４〜１２個の炭素原子！
をもつアルキル基であり、Ｒ’？は水素原子であり
、または Ｒ”、Ｒ’およびＲ十はそれぞれ基の炭素原子の合計数
が８〜２４個の範囲であるアルキル基であり、 Ｒ１は２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基であり
、ｍは１〜１５の範囲の数値である〕 によりあられされるアルキル、アリールもしくはアルキ
ルアリールアルコキシアルコールをハロゲン化剤と反応
させることからなっている。
はアルキルアリールアルコキシハロゲン化物の製造方法
が提供され、この方法は式％式％） 〔式中、Ｒは１〜２４個の炭素原子を、もつアルキル基
、フェニル基または次式であられされるアルキルフェニ
ル基であり、 ここでＲは８〜２４個の炭素原子をもつアルキル基であ
りかつＲおよびＲ＋は水素原子であるか、または ＲおよびＲ３は共に４〜１２個の炭素原子！
をもつアルキル基であり、Ｒ’？は水素原子であり
、または Ｒ”、Ｒ’およびＲ十はそれぞれ基の炭素原子の合計数
が８〜２４個の範囲であるアルキル基であり、 Ｒ１は２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基であり
、ｍは１〜１５の範囲の数値である〕 によりあられされるアルキル、アリールもしくはアルキ
ルアリールアルコキシアルコールをハロゲン化剤と反応
させることからなっている。
好ましい触媒は次式であられされる４級アンモニウム化
合物である： 原子あるいは１〜１８個の炭素原子を含むアルキル、シ
クロアルキル、アリールもしくはアルキルアリール基で
あり、少なくとも１つはヒドロカルビル基であり、或い
は 基Ｒ１； 、Ｒ６，Ｒ７およびＲｔのうちの２つが窒素
原子とともに複素環を形成し、かつＸは陰イオン、好ま
しくはハロゲン、最も好ましくは塩素イオンである。
合物である： 原子あるいは１〜１８個の炭素原子を含むアルキル、シ
クロアルキル、アリールもしくはアルキルアリール基で
あり、少なくとも１つはヒドロカルビル基であり、或い
は 基Ｒ１； 、Ｒ６，Ｒ７およびＲｔのうちの２つが窒素
原子とともに複素環を形成し、かつＸは陰イオン、好ま
しくはハロゲン、最も好ましくは塩素イオンである。
Ｒ”、Ｒ’およびＲ７は水素原子であり、かつＲ８は１
〜１８個の炭素原子を含むアルキル基であることが好ま
しい。
〜１８個の炭素原子を含むアルキル基であることが好ま
しい。
触媒は、イオン交換樹脂のようなポリマー上に結合させ
てもよい。
てもよい。
代案として、触媒は、ハロゲン化剤とアミンとの反応に
よってその場で形成してもよい。適するアミンは、ｎ−
プロピルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、エチレンジ
アミン、ジメチルアミン、トリメチルアミンおよびピリ
ジンを包含する。
よってその場で形成してもよい。適するアミンは、ｎ−
プロピルアミン、ｎ−オクタデシルアミン、エチレンジ
アミン、ジメチルアミン、トリメチルアミンおよびピリ
ジンを包含する。
好適ハロゲン化剤は、たとえば塩化チオニルや塩化スル
フリルのような塩素化剤である。
フリルのような塩素化剤である。
ハロゲン化反応は好適には３０℃〜１００℃の温度範囲
、より好ましくは７５℃〜８５℃の範囲で行なわれる。
、より好ましくは７５℃〜８５℃の範囲で行なわれる。
圧力は重要なパラメーターでなく、従って反応は特に便
利には大気圧でおこなわれる。
利には大気圧でおこなわれる。
アルコキシアルコールとハロゲン化剤とのモル比は好適
にはｔｉｔ〜１：５の範囲、より好ましくは１：ｌ〜１
：２．５の範囲である。
にはｔｉｔ〜１：５の範囲、より好ましくは１：ｌ〜１
：２．５の範囲である。
用いられる触媒の量は、好ましくはアルコキシアルコー
ルに対して重量パーセントであられして０．１〜５％で
ある。
ルに対して重量パーセントであられして０．１〜５％で
ある。
反応は、触媒の存在下、或いは好ましくは不存在下で行
なわれる。用いうる溶媒は１，２−ジクロルエタン、ト
ルエンおよびクロロホルムを包含する。
なわれる。用いうる溶媒は１，２−ジクロルエタン、ト
ルエンおよびクロロホルムを包含する。
反応時間が短縮される結果、ポリオキシアルキレン鎖の
開裂傾向は、ロビンソン等、ジャーナル・オブ・ソサエ
ティ・コスメテイツク・ケミストリー、第３１巻、第３
２９−３３７頁に示されたように減少する。このように
、アルコールとハロゲン化物におけるアルコキシ分布の
調和によって示されたように、収量および選択性の両者
が改善され、望ましくない副産物による産物の汚染が減
少する。
開裂傾向は、ロビンソン等、ジャーナル・オブ・ソサエ
ティ・コスメテイツク・ケミストリー、第３１巻、第３
２９−３３７頁に示されたように減少する。このように
、アルコールとハロゲン化物におけるアルコキシ分布の
調和によって示されたように、収量および選択性の両者
が改善され、望ましくない副産物による産物の汚染が減
少する。
以下の例１〜６を参照して本発明を示す。例１および３
は本発明によるものでなく、比較のために示したもので
ある。
は本発明によるものでなく、比較のために示したもので
ある。
肛
２．２５ｇ （５ｍ Ｍ）のエトキシアルコール（Ｃ１
ｚＨｘｊ （ＯＣＩｌ、ＣＨｚ ）６０１） ）を３０
ｍｌ（７）無水１゜２−ジクロルエタン中で１．１９
ｇ （１０ｍＭ）の塩化チオニルと共に８６℃で還流し
ながら加熱した。薄層クロマトグラフィー（Ｔ Ｌ Ｃ
）では、定量的な塩素化を達成するには４時間以上の時
間が必要であることが示された。生成物を、真空で８時
間ボンピングして単離した。
ｚＨｘｊ （ＯＣＩｌ、ＣＨｚ ）６０１） ）を３０
ｍｌ（７）無水１゜２−ジクロルエタン中で１．１９
ｇ （１０ｍＭ）の塩化チオニルと共に８６℃で還流し
ながら加熱した。薄層クロマトグラフィー（Ｔ Ｌ Ｃ
）では、定量的な塩素化を達成するには４時間以上の時
間が必要であることが示された。生成物を、真空で８時
間ボンピングして単離した。
気／液クロマトグラフィー（Ｇ Ｌ Ｃ）では、７４．
８％の６−エトキシクロライドと２２．７％の４−エト
キシクロライドとの生成が確認され、がつ１．４−ジオ
キサンの生成はこのエトキシ基の損失と一致した。質量
分析でもエチレンクロライドと１，４−ジオキサンとの
存在が確認された。
８％の６−エトキシクロライドと２２．７％の４−エト
キシクロライドとの生成が確認され、がつ１．４−ジオ
キサンの生成はこのエトキシ基の損失と一致した。質量
分析でもエチレンクロライドと１，４−ジオキサンとの
存在が確認された。
ＩＨ−ＮＭＲ分析は、エトキシクロライド生成物の平均
エトキシレート値が５．６であることを示した。
エトキシレート値が５．６であることを示した。
肛
１．１３ｇ （２，５ｍＭ）のエトキシ７ ）Ｌｔ ：
１− ＪＬｔ（Ｃ，＆Ｈ，，（ＯＣＲユＣＨ，）ｂ Ｏ
ｌｌ ）を３０ｍ１の無水１゜２−ジクロルエタン中で
０．６ ｇ （５ｍＭ）の塩化チオニルおよび１０■（
０，９％）の塩化メチルトリオクチルアンモニウムと共
に８６℃で還流しながら加熱した。溶媒と揮発性試薬を
蒸発させることによって、生成物を単離した。
１− ＪＬｔ（Ｃ，＆Ｈ，，（ＯＣＲユＣＨ，）ｂ Ｏ
ｌｌ ）を３０ｍ１の無水１゜２−ジクロルエタン中で
０．６ ｇ （５ｍＭ）の塩化チオニルおよび１０■（
０，９％）の塩化メチルトリオクチルアンモニウムと共
に８６℃で還流しながら加熱した。溶媒と揮発性試薬を
蒸発させることによって、生成物を単離した。
ＴＬＣでは、定量的塩素化が０．５時間後には完結した
ことが示された。ＧＬＣでは、９３．５％の６−エトキ
シクロライドと４．３％の４−エトキシクロライドとが
生成されかつ１，４−ジオキサンの生成は例１の１０％
まで減少したことが示された。’Ｈ−ＮＭＲ分析は、エ
トキシクロライドエトキシレート値が５．９であること
を示した。
ことが示された。ＧＬＣでは、９３．５％の６−エトキ
シクロライドと４．３％の４−エトキシクロライドとが
生成されかつ１，４−ジオキサンの生成は例１の１０％
まで減少したことが示された。’Ｈ−ＮＭＲ分析は、エ
トキシクロライドエトキシレート値が５．９であること
を示した。
例３
６１．６５ ｇ （０，１）Ｍ）のエトキシアルコール
（Ｃ４Ｈｓ７Ｐｈ （ＯＣＨ１ＣＨλ）５−ＯＨ）を溶
媒なしで１４ ｇ （０，１２Ｍ） （Ｄ塩化チオニル
と共に８０℃で攪拌しながら加熱した。生成物を真空で
のポンピングにより単離した。
（Ｃ４Ｈｓ７Ｐｈ （ＯＣＨ１ＣＨλ）５−ＯＨ）を溶
媒なしで１４ ｇ （０，１２Ｍ） （Ｄ塩化チオニル
と共に８０℃で攪拌しながら加熱した。生成物を真空で
のポンピングにより単離した。
１３Ｃ−ＮＭＲ分析は４時間後には９５％がエトキシク
ロライドに変化したことを示し、またＧＬＣはエトキシ
アルコール１モル当り０．０８モルの１．４−ジオキサ
ンが生成されたことを示した。
ロライドに変化したことを示し、またＧＬＣはエトキシ
アルコール１モル当り０．０８モルの１．４−ジオキサ
ンが生成されたことを示した。
匹土
８７．２３ ｇ （０，１５Ｍ）のエトキシアルコール
（Ｃ１ｙＨ３７Ｐｈ （０ＣＲ７ＬＣＨよ）５− ＯＨ
）を溶媒な・して１９．７５ ｇ （０，１７Ｍ） （
７）塩化チオニルおよび０．８７ｇ（１％）のメチルト
リオクチルアンモニウムクロライドと共に８０℃で攪拌
しながら加熱した。生成物を真空でのポンピングによっ
テ単離した。
（Ｃ１ｙＨ３７Ｐｈ （０ＣＲ７ＬＣＨよ）５− ＯＨ
）を溶媒な・して１９．７５ ｇ （０，１７Ｍ） （
７）塩化チオニルおよび０．８７ｇ（１％）のメチルト
リオクチルアンモニウムクロライドと共に８０℃で攪拌
しながら加熱した。生成物を真空でのポンピングによっ
テ単離した。
１３ｃｍＮＭＲ分析は、０．２５時間後には定量的塩素
化が生じたことを示した。ＧＬＣは、エトキシアルコー
ル１モル当り０．０１モルの１．４−ジオキサンが生成
されたことを示した。
化が生じたことを示した。ＧＬＣは、エトキシアルコー
ル１モル当り０．０１モルの１．４−ジオキサンが生成
されたことを示した。
例１および２と比較したとき、触媒の添加は、ジオキサ
ンの生成を従前の数値に比べて１／１０に減少させる他
、塩素化速度を少なくとも８倍増大させることに注目す
べきである。
ンの生成を従前の数値に比べて１／１０に減少させる他
、塩素化速度を少なくとも８倍増大させることに注目す
べきである。
例３および４は、触媒の添加によって塩素化速度が１６
倍増加し、かつジオキサンの生成が従前の値の１／８に
減少することを示している。
倍増加し、かつジオキサンの生成が従前の値の１／８に
減少することを示している。
例５
１．１３ｇ （２，５ｍＭ）のエトキシアルコール（Ｃ
，２Ｈ社（ＯＣＲよＣＨ７Ｌ）６０Ｈ）を３Ｏｎ＋１の
無水１゜２−ジクロルエタン中で、０．６ ｇ （５ｍ
Ｍ）の塩化チオニルおよび１０■（０，９％）の１−ア
ミノオクタデカンと共に８６℃で還流しながら加熱した
。生成物を上記と同様に単離した。
，２Ｈ社（ＯＣＲよＣＨ７Ｌ）６０Ｈ）を３Ｏｎ＋１の
無水１゜２−ジクロルエタン中で、０．６ ｇ （５ｍ
Ｍ）の塩化チオニルおよび１０■（０，９％）の１−ア
ミノオクタデカンと共に８６℃で還流しながら加熱した
。生成物を上記と同様に単離した。
ＴＬＣは、１時間後に定量的塩素化が生じたことを示し
た。ＧＬＣは、９８％の６−エトキシクロライドと２％
の４−エトキシクロライドが生成されたことを示した。
た。ＧＬＣは、９８％の６−エトキシクロライドと２％
の４−エトキシクロライドが生成されたことを示した。
非触媒反応の例１と比較して、このアミンによる触媒は
、反応速度を少なくとも４倍上昇させ、かつエトキシ鎖
開裂による４−エトキシクロライドの生成を極めて低レ
ベルまで減少させた。
、反応速度を少なくとも４倍上昇させ、かつエトキシ鎖
開裂による４−エトキシクロライドの生成を極めて低レ
ベルまで減少させた。
例６
１．１３ｇ （２，５ｍＭ）のエトキシアルコール（ｃ
、、ｏ、５− （ＯＣＨｚＣＨｚ ）６ ＯＮ ＞を溶
媒なしで０．６ｇ （５ｍＭ）の塩化チオニルおよび１
０ｍｇ （０，９％）の１−アミノプロパンと共に８０
℃で還流しながら加熱した。生成物は上記と同様に単゛
離した。
、、ｏ、５− （ＯＣＨｚＣＨｚ ）６ ＯＮ ＞を溶
媒なしで０．６ｇ （５ｍＭ）の塩化チオニルおよび１
０ｍｇ （０，９％）の１−アミノプロパンと共に８０
℃で還流しながら加熱した。生成物は上記と同様に単゛
離した。
ＴＬＣは、０．５時間後に塩素化が完結したことを示し
た。ＧＬＣは、９６％の６−エトキシクロライドと４％
の４−エトキシクロライドとが生成したことを示した。
た。ＧＬＣは、９６％の６−エトキシクロライドと４％
の４−エトキシクロライドとが生成したことを示した。
非触媒反応の例１と比較して、１−アミノプロパンの存
在は反応速度を少なくとも８倍上昇させ、かつエトキシ
鎖の開裂による４−エトキシクロライドの生成を２２．
７％から４％まで減少させることを示した。
在は反応速度を少なくとも８倍上昇させ、かつエトキシ
鎖の開裂による４−エトキシクロライドの生成を２２．
７％から４％まで減少させることを示した。
Claims (9)
- （１）式 Ｒ−（ＯＲ＾１）＿ｍＯＨ 〔式中、Ｒは１〜２４個の炭素原子をもつアルキル基、
フェニル基または次式であらわ されるアルキルフェニル基であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＲ＾２は８〜２４個の炭素原子をもつアルキル基
でありかつＲ＾３およびＲ＾４は水素原子であるか、ま
たは Ｒ＾２およびＲ＾３は共に４〜１２個の炭素原子をもつ
アルキル基であり、Ｒ＾４は水素原子であり、または Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４はそれぞれ基の炭素原子の
合計数が８〜２４個の範囲であるア ルキル基であり、 Ｒ＾１は２〜３個の炭素原子を有するアルキレン基であ
り、ｍは１〜１５の範囲の数値 である〕 によりあらわされるアルキル、アリールもしくはアルキ
ルアリールアルコキシアルコールをハロゲン化剤と反応
させることからなるアルキル、アリールもしくはアルキ
ルアリールアルコキシハロゲン化物の製造方法において
、触媒として４級のアンモニウム化合物の存在下で反応
を行なうことを特徴とする製造方法。 - （２）触媒が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は水素原
子もしくは１〜１８個の炭素原子をもつ アルキル−シクロアルキル、アリールまた はアルキルアリール基であり、少なくとも １つはヒドロカルビル基であるか、または 基Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８のうちの２つが
窒素原子とともに複素環を形成し、か つ Ｘはハロゲン陰イオンを示す〕 の４級アンモニウム化合物である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 - （３）Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７が水素原子であり、
かつＲ＾８が１〜１８個の炭素原子をもつアルキル基で
ある特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （４）触媒が、アミンとハロゲン化剤との反応によって
その場で生成される特許請求の範囲第１項乃至第３項の
いずれかに記載の方法。 - （５）ハロゲン化剤が塩化チオニルまたは塩化スルフリ
ルである特許請求の範囲第１項乃至第４項のいずれかに
記載の方法。 - （６）ハロゲン化反応を３０℃〜１００℃の温度範囲で
行なう特許請求の範囲第１項乃至第５項のいずれかに記
載の方法。 - （７）アルコキシアルコールとハロゲン化剤とモル比が
１：１〜１：５の範囲である特許請求の範囲第１項乃至
第６項のいずれかに記載の方法。 - （８）用いられる触媒の量が、アルコキシアルコールの
量に対して０．１〜０．５重量％である特許請求の範囲
第１項乃至第７項のいずれかに記載の方法。 - （９）反応を溶媒の不存在下で行なう特許請求の範囲第
１項乃至第８項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848426408A GB8426408D0 (en) | 1984-10-18 | 1984-10-18 | Alkoxy halides |
| GB8426408 | 1984-10-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197249A true JPS6197249A (ja) | 1986-05-15 |
Family
ID=10568405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60227050A Pending JPS6197249A (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-14 | アルコキシハロゲン化物の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0180356B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6197249A (ja) |
| AU (1) | AU588255B2 (ja) |
| CA (1) | CA1263411A (ja) |
| DE (1) | DE3567448D1 (ja) |
| GB (1) | GB8426408D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA857813B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8432276D0 (en) * | 1984-12-20 | 1985-01-30 | British Petroleum Co Plc | Preparation of alkoxy halides |
| DE3611419A1 (de) * | 1986-04-05 | 1987-10-08 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung aliphatischer chlorverbindungen |
| US4968451A (en) * | 1988-08-26 | 1990-11-06 | The Procter & Gamble Company | Soil release agents having allyl-derived sulfonated end caps |
| US5542950A (en) * | 1994-11-10 | 1996-08-06 | Henkel Corporation | Alkyl polyglycosides in textile scour/bleach processing |
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