JPS61238748A - アルコキシハロゲン化物類の製造方法 - Google Patents
アルコキシハロゲン化物類の製造方法Info
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- JPS61238748A JPS61238748A JP61085199A JP8519986A JPS61238748A JP S61238748 A JPS61238748 A JP S61238748A JP 61085199 A JP61085199 A JP 61085199A JP 8519986 A JP8519986 A JP 8519986A JP S61238748 A JPS61238748 A JP S61238748A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
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- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
- C07C41/22—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds by introduction of halogens; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の要約）
アルキル−、アリール−１又はアルキルアリール−アル
コキノハロゲン化物類は対応するアルコール、フェノー
ル 又はアルキルフェノールをアミン類触媒の存在下に
エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと反応
させてアルコキシアルコールを形成し、このアルコキシ
アルコールを前記アミン類触媒の引き続き使用下にハロ
ゲン化剤と直接に反応させて製造される。
コキノハロゲン化物類は対応するアルコール、フェノー
ル 又はアルキルフェノールをアミン類触媒の存在下に
エチレンオキシド及び／又はプロピレンオキシドと反応
させてアルコキシアルコールを形成し、このアルコキシ
アルコールを前記アミン類触媒の引き続き使用下にハロ
ゲン化剤と直接に反応させて製造される。
生成物の中和及び／又は第１工程からの触媒の除去はも
はや必要でなく、かつ反応速度と収率は第２工程で増加
する。
はや必要でなく、かつ反応速度と収率は第２工程で増加
する。
（産業上の利用分野）
本発明は、界面活性剤の製造中間体として使用に適した
アルキルアルコキシ、アリールアルコキノ又はアルキル
アリールアルコキシハロゲン化物の製造方法に関するも
のである。
アルキルアルコキシ、アリールアルコキノ又はアルキル
アリールアルコキシハロゲン化物の製造方法に関するも
のである。
（従来の技術）
高度の油回収に使用する界面活性剤組成物の開発に多く
の試みがなされてきた。組成物を記載した特許文献は豊
富であって、例えば米国特許第４４２４１３５号、第４
１５９０３７号、第４１１０２２８号、第４０６６１２
４号及び第４０１８２７８号公報がある。
の試みがなされてきた。組成物を記載した特許文献は豊
富であって、例えば米国特許第４４２４１３５号、第４
１５９０３７号、第４１１０２２８号、第４０６６１２
４号及び第４０１８２７８号公報がある。
この技術の有用な総括がキルクーオスマー著、化学技術
百科事典、第３版、第１７巻、第１６８〜１８２頁に記
載されている。この記載には、大部分の組成物は（ａ）
石油スルホン化物又は合成炭化水素スルホン化物のどち
らかである主界面活性剤及び（ｂ）単純なアルコール、
エトキシ化アルコール又はエトキシ化アルコール硫酸エ
ステルでよい助界面活性剤を含むと指摘している。
百科事典、第３版、第１７巻、第１６８〜１８２頁に記
載されている。この記載には、大部分の組成物は（ａ）
石油スルホン化物又は合成炭化水素スルホン化物のどち
らかである主界面活性剤及び（ｂ）単純なアルコール、
エトキシ化アルコール又はエトキシ化アルコール硫酸エ
ステルでよい助界面活性剤を含むと指摘している。
この記載は、またアルキル及びアルキルアリール ポリ
アルコキンアルキレンスルホン化物も助界面活性剤とし
て使用してよいことを開示している。これらの化合物は
一般に３工程で製造される。代表的方法の第１工程にお
いてアルコール類又はアルキルフェノール類が水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリＩクムの存在下にアルキ１ノン
オキンド類と縮合されてアルコキシ化物を形成する。次
に縮合物は、 通常触媒なしに塩化チオニル又は塩化ス
ルホニ ルで処理してハロゲン化される。最後に塩化物
は、再び通常触媒なしに亜硫酸ナトリウムと反 応し
てスルホン化物に変えられる。
アルコキンアルキレンスルホン化物も助界面活性剤とし
て使用してよいことを開示している。これらの化合物は
一般に３工程で製造される。代表的方法の第１工程にお
いてアルコール類又はアルキルフェノール類が水酸化ナ
トリウム又は水酸化カリＩクムの存在下にアルキ１ノン
オキンド類と縮合されてアルコキシ化物を形成する。次
に縮合物は、 通常触媒なしに塩化チオニル又は塩化ス
ルホニ ルで処理してハロゲン化される。最後に塩化物
は、再び通常触媒なしに亜硫酸ナトリウムと反 応し
てスルホン化物に変えられる。
（発明が解決しようとする問題点）
アルカリ触媒は、その存在が製品の安定性に有害なので
アルコキシ化の後に除去される。
アルコキシ化の後に除去される。
（問題点を解決するだめの手段）
発明者等は両工程を通じて単一アミン触媒系の使用下に
アルコール類及びフェノール類からアルコキシハロゲン
化物の製造方法を見出した。
アルコール類及びフェノール類からアルコキシハロゲン
化物の製造方法を見出した。
本発明によると、アルキル−、アリール−１又はアルキ
ルアリール−アルコキシハロゲン化物の製造方法におい
て、前記方法は式Ｒ’−ＯＨのアルコール類、又は式 のフェノール又はアルキルフェノール類、式中Ｒ１は炭
素原子１〜２４個を含むアルキル基であり ａｍは炭素
原子１〜２４個を含むアルキル基でかっＲ３とＲ４は水
素原子であるか、又はＲ２とＲ３の両方が炭素原子ｔ−
１２個を含むアルキル基でかつＲ４が水素原子であるか
、又はＲｔ 、 Ｒ３及びＲ′の夫々がアルキル基であ
ってこれらアルキル基の炭素数の合計は３〜２４個の範
囲内にあるアルコール類、フェノール又はアルキルフェ
ノール類をエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキ
シドと反応させて１分子当たり１〜１５個のアルコキシ
単位を含むアルキル−、アリール−９又はアルキル−ア
リールアルコキシアルコールを形成することからなり、
その特徴は、アルコキシ化反応は触媒としてアミン類の
存在下に実施され、かつアルコキシアルコールを前記ア
ミン触媒の引き続きの存在下にハロゲン化剤と直接に反
応させることであるアルコキシハロゲン化物類の製造方
法が提供される。
ルアリール−アルコキシハロゲン化物の製造方法におい
て、前記方法は式Ｒ’−ＯＨのアルコール類、又は式 のフェノール又はアルキルフェノール類、式中Ｒ１は炭
素原子１〜２４個を含むアルキル基であり ａｍは炭素
原子１〜２４個を含むアルキル基でかっＲ３とＲ４は水
素原子であるか、又はＲ２とＲ３の両方が炭素原子ｔ−
１２個を含むアルキル基でかつＲ４が水素原子であるか
、又はＲｔ 、 Ｒ３及びＲ′の夫々がアルキル基であ
ってこれらアルキル基の炭素数の合計は３〜２４個の範
囲内にあるアルコール類、フェノール又はアルキルフェ
ノール類をエチレンオキシド及び／又はプロピレンオキ
シドと反応させて１分子当たり１〜１５個のアルコキシ
単位を含むアルキル−、アリール−９又はアルキル−ア
リールアルコキシアルコールを形成することからなり、
その特徴は、アルコキシ化反応は触媒としてアミン類の
存在下に実施され、かつアルコキシアルコールを前記ア
ミン触媒の引き続きの存在下にハロゲン化剤と直接に反
応させることであるアルコキシハロゲン化物類の製造方
法が提供される。
好適な触媒は式５
（式中 Ｒ５，Ｒ’及びＲ７は独立的に互いに炭素原子
１〜１８個含むアルキル、アリール、又はアルキルアリ
ール ラジカル、又は水素原子を示し、水素原子は２個
以下であり、或はこれらラジカルのいずれか２個が窒素
原子と共に複素環式環を表す）のものである。
１〜１８個含むアルキル、アリール、又はアルキルアリ
ール ラジカル、又は水素原子を示し、水素原子は２個
以下であり、或はこれらラジカルのいずれか２個が窒素
原子と共に複素環式環を表す）のものである。
好適には、アミン触媒は第２級アミン類である。
適切なアミン類はエタノールアミン、ジブチルアミン、
トリエチルアミン及びピペリジンを含む。
トリエチルアミン及びピペリジンを含む。
スルフリルのようなりロル他剤である。
大気圧〜７バールの範囲の圧力がアルコキシ化工程に使
用してよい。
用してよい。
圧力はハロゲン化工程には重要んパラメーターではなく
、それ故この反応は周囲圧力下にて最も便利に実施され
る。
、それ故この反応は周囲圧力下にて最も便利に実施され
る。
アルコキシ化は６０℃〜２６０℃、好適には８０℃〜１
６０℃の範囲の温度で適切に実施され、ハロゲン化は３
０℃〜１２０℃、好適には７５℃〜８５℃の範囲の温度
で適切に達成される。
６０℃の範囲の温度で適切に実施され、ハロゲン化は３
０℃〜１２０℃、好適には７５℃〜８５℃の範囲の温度
で適切に達成される。
アルコキシアルコールのハロゲン化工程におけるハロゲ
ン化剤に対す るモル比は適切には１：１−１：５．好
適にはｌ：［〜］：１．５である。
ン化剤に対す るモル比は適切には１：１−１：５．好
適にはｌ：［〜］：１．５である。
触媒の使用毒はアルコール、フェノール又はアルキルフ
ェノールの重量に基づく％で表して０．１〜１０％、好
適には０．２〜１％の範囲である。
ェノールの重量に基づく％で表して０．１〜１０％、好
適には０．２〜１％の範囲である。
反鱈は溶剤の存在下、好適には不存在下に実施してよい
。適切な溶剤は１．２−ジクロロエタン、トルエン及び
クロロホルムを含む。
。適切な溶剤は１．２−ジクロロエタン、トルエン及び
クロロホルムを含む。
（発明の効果）
本発明に係る方法によると、次の効果が得られる。
（１） アルコキシ化及びハロゲン化の両反応に対し
単一触媒が使用出来、それ故各反応に別々の触媒を使用
するコストの節約となる。
単一触媒が使用出来、それ故各反応に別々の触媒を使用
するコストの節約となる。
（２） 製品の中和及び／又はアルコキシ化工程からの
触媒の除去がもはや必要でなくなる。
触媒の除去がもはや必要でなくなる。
（３） 触媒は水で抽出することにより容易に回収出来
る。
る。
（４） ハロゲン化工程における反応時間が減少される
結果、ロビンソン等がジャーナル ソサイエテイ コス
メテイック ケミストリ 第３１巻、第３２９〜３３７
頁に記載するポリオキシアルキレン鎖 の開裂による１、４−ジオキサンを遊離する傾向が減少
する。
結果、ロビンソン等がジャーナル ソサイエテイ コス
メテイック ケミストリ 第３１巻、第３２９〜３３７
頁に記載するポリオキシアルキレン鎖 の開裂による１、４−ジオキサンを遊離する傾向が減少
する。
従って、収率と、アルコールとハロゲ
ン化物中のアルコキシ分布の調和により示されるような
選択性とが向上しかつ望まない副生物による製品汚染が
減少する。
選択性とが向上しかつ望まない副生物による製品汚染が
減少する。
（実施例）
本発明を次の実施例により説明する。
実施例１
ヘキサデカノールを窒素噴出流による不完全真空下に８
０℃にてジ−ｎ−ブチルアミンで処理した。窒素吹き込
みを大気圧下にて０．５時間以上８０℃にて継続した。
０℃にてジ−ｎ−ブチルアミンで処理した。窒素吹き込
みを大気圧下にて０．５時間以上８０℃にて継続した。
エトキシル化を４バール下に８時間以上にわたり８０℃
で実施して１モルのアルコール当たり４モルのエチレン
オキシドを結合した。
で実施して１モルのアルコール当たり４モルのエチレン
オキシドを結合した。
精製しないエトキシアルコール
Ｃ＋ｅＨ３３（ＯＣＨｔＣＨ＊）４０Ｈ（５３，８ｇ。
０．１２９Ｍ）を塩化チオニル（１６，５ｇ。
０．１３９Ｍ）と８０’Ｃにて撹はん下に加熱した。
”ＣＮＭＲ（核磁気共鳴）スペクトル分析により０．２
５時間 の後エトキシクロライドへ９２％転化を示し、
ＧＬＣ（気体・液体クロマトグラフィー）分析により
エトキシアルコール１モル当たり０．００６モルの！、
４−ジオキサンの生成を示した。
５時間 の後エトキシクロライドへ９２％転化を示し、
ＧＬＣ（気体・液体クロマトグラフィー）分析により
エトキシアルコール１モル当たり０．００６モルの！、
４−ジオキサンの生成を示した。
比較例１
ヘキサデカノールを水酸化カリウム（０，３％ ＋７
ｖ）と１００℃にて真空下に処理して水を除去した。エ
トキシ化を４バールの圧力下に１２５℃にて実施し、１
モルのアルコール当たり４モルのエチレンオキシドを結
合した。
ｖ）と１００℃にて真空下に処理して水を除去した。エ
トキシ化を４バールの圧力下に１２５℃にて実施し、１
モルのアルコール当たり４モルのエチレンオキシドを結
合した。
精製しないエトキシアルコール
ＣＩｅＨｚ３（ＯＣＨｔＣＨｔ） ｔＯＨ（５０ｚ 。
０．１２Ｍ）を塩化チオニル（１５，４ｇ。
０．１２９Ｍ）と８０℃にて撹はん下に加熱した。
＋３０ ＮＭＲスペクトル分析は２時間後にエトキシ
クルライドへ２６％の転化を示し、ｒ Ｔ ｎ ａｌｃ
ＩＪ Ｉ ｆ ＋１．Ｍ ｆ Ｌ−１−：Ｉ？ ＋１．
−＋ ＋１．３Ｊ４ Ｊ−００，２モルの１．４−ジ
オキサンの生成をしめした。
クルライドへ２６％の転化を示し、ｒ Ｔ ｎ ａｌｃ
ＩＪ Ｉ ｆ ＋１．Ｍ ｆ Ｌ−１−：Ｉ？ ＋１．
−＋ ＋１．３Ｊ４ Ｊ−００，２モルの１．４−ジ
オキサンの生成をしめした。
比較例Ｉにおいて、水酸化カリウム触媒はエトキシル化
に有効であったが、塩素化には有効でなかった。実施例
１において、アミン触媒は両反応に有効であった。
に有効であったが、塩素化には有効でなかった。実施例
１において、アミン触媒は両反応に有効であった。
実施例１と比較例１とを比較する時、２重機能触媒の添
加は塩素化速度を２８倍増加し、かつジオキサンの生成
を比較例の値の３％へ減少したことに特に注目すべきで
ある。
加は塩素化速度を２８倍増加し、かつジオキサンの生成
を比較例の値の３％へ減少したことに特に注目すべきで
ある。
Claims (10)
- （１）アルキル−、アリール−、又は アルキルアリール−アルコキシハロゲン化 物の製造方法において、前記方法は式 Ｒ＾１−ＯＨのアルコール類、又は式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のフェノール又はアルキルフェノール類、式中Ｒ＾１は
炭素原子１〜２４個を含むアルキル基であり、Ｒ＾２は
炭素原子１〜２４個を含むアルキル基でかつＲ＾３とＲ
＾４は水素原子であるか、又はＲ＾２とＲ＾３の両方が
炭素原子１〜１２個を含むアルキル基でかつＲ＾４が水
素原子であるか、又はＲ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４の夫々
がアルキル基であつてこれらアルキル基の炭素数の合計
は３〜２４個の範囲内にあるアルコール類、フェノール
又はアルキルフェノール類をエチレンオキシド及び／又
はプロピレンオキシドと反応させて１分子当たり１〜１
５個のアルコキシ単位を含むアルキル−、アリール−、
又はアルキル−アリール−アルコ キシアルコールを形成することからなり、その特徴は、
アルコキシ化反応は触媒としてアミン類の存在下に実施
され、かつアルコキシアルコールを前記アミン触媒の引
き続きの存在下にハロゲン化剤と直接に反応させること
であるアルコキシハロゲン化物類の製造方法。 - （２）触媒は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｒ＾５、Ｒ＾６及びＲ＾７は独立的に互いに炭素原
子１〜１８個含むアルキル、アリール、又はアルキルア
リールラジカル、又は水素 原子を示し、水素原子は２個以下であり、或はこれらラ
ジカルのいずれか２個が窒素原子と共に複素環式環を表
すものである特許請求の範囲第１項に記載のアルコキシ
ハロゲン化物類の製造方法。 - （３）供給原料は、式Ｒ＾１−ＯＨ（式中Ｒ＾１は炭素
原子８〜２０個を含むアルキル基）のアルコール類であ
り、かつ反応生成物のアルコキシアルコールは１分子当
たり４〜１０個のアルコキシ単位を含む特許請求の範囲
第１項または第２項に記載のアルコキシハロゲン化物類
の製造方法。 - （４）触媒は２級アミン類である特許請求の範囲第１項
〜第３項のいずれか１項に記載のアルコキシハロゲン化
物類の製造方法。 - （５）ハロゲン化剤は塩化チオニル又は塩化スルフリル
である特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか１項に
記載のアルコキシハロゲン化物類の製造方法。 - （６）アルコキシ化は大気圧〜７バールの範囲の圧力下
に実施される特許請求の範囲第１項〜第５項のいずれか
１項に記載のアルコキシハロゲン化物類の製造方法。 - （７）アルコキシ化は６０℃〜２６０℃の範囲の温度で
実施される特許請求の範囲第１項〜第６項のいずれか１
項に記載のアルコキシハロゲン化物類の製造方法。 - （８）ハロゲン化は３０℃〜１２０℃の範囲の温度で実
施される特許請求の範囲第１項〜第７項のいずれか１項
に記載のアルコキシハロゲン化物類の製造方法。 - （９）アルコキシアルコールのハロゲン化剤に対するモ
ル比は１：１〜１：５の範囲にある特許請求の範囲第１
項〜第８項のいずれか１項に記載のアルコキシハロゲン
化物類の製造方法。 - （１０）触媒の使用量はアルコール、フェノール又はア
ルキルフェノールの重量に基づく％で表して０．１〜１
０％の範囲である特許請求の範囲第１項〜第９項のいず
れか１項に記載のアルコキシハロゲン化物類の製造方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858509729A GB8509729D0 (en) | 1985-04-16 | 1985-04-16 | Preparation of alkoxy halides |
| GB8509729 | 1985-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61238748A true JPS61238748A (ja) | 1986-10-24 |
Family
ID=10577730
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61085199A Pending JPS61238748A (ja) | 1985-04-16 | 1986-04-15 | アルコキシハロゲン化物類の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4798906A (ja) |
| EP (1) | EP0203689B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61238748A (ja) |
| AU (1) | AU5600086A (ja) |
| DE (1) | DE3665449D1 (ja) |
| GB (1) | GB8509729D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA862778B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646231A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-10 | Yotsukaichi Gosei Kk | Production of adduct of halogenated phenols with alkylene oxide |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8432277D0 (en) * | 1984-12-20 | 1985-01-30 | British Petroleum Co Plc | Preparation of alkoxy halides |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA657080A (en) * | 1963-02-05 | Olin Mathieson Chemical Corporation | Chlorination of alcohols | |
| GB467228A (en) * | 1935-12-03 | 1937-06-03 | Distillers Co Yeast Ltd | Improvements in or relating to the production of glycol derivatives |
| GB1330652A (en) * | 1970-01-16 | 1973-09-19 | Catomance Ltd | 1-aryloxy-2-propanols |
| DE2534851C3 (de) * | 1975-08-05 | 1984-10-18 | Studiengesellschaft Kohle mbH, 4330 Mülheim | Verfahren zum Löslichmachen von anorganischen oder organischen Alkalimetallsalzen in organischen Lösungsmitteln durch Komplexbildung mit Polyäthylenglykoldiäthern und deren Verwendung |
| US4210764A (en) * | 1979-05-04 | 1980-07-01 | Conoco, Inc. | Barium oxide/cresylic acid catalyzed ethoxylation |
-
1985
- 1985-04-16 GB GB858509729A patent/GB8509729D0/en active Pending
-
1986
- 1986-04-11 EP EP86302693A patent/EP0203689B1/en not_active Expired
- 1986-04-11 DE DE8686302693T patent/DE3665449D1/de not_active Expired
- 1986-04-11 AU AU56000/86A patent/AU5600086A/en not_active Abandoned
- 1986-04-14 ZA ZA862778A patent/ZA862778B/xx unknown
- 1986-04-15 JP JP61085199A patent/JPS61238748A/ja active Pending
-
1987
- 1987-07-29 US US07/083,942 patent/US4798906A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS646231A (en) * | 1987-06-26 | 1989-01-10 | Yotsukaichi Gosei Kk | Production of adduct of halogenated phenols with alkylene oxide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5600086A (en) | 1986-10-23 |
| GB8509729D0 (en) | 1985-05-22 |
| US4798906A (en) | 1989-01-17 |
| EP0203689A1 (en) | 1986-12-03 |
| DE3665449D1 (en) | 1989-10-12 |
| EP0203689B1 (en) | 1989-09-06 |
| ZA862778B (en) | 1987-11-25 |
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