KR920701251A - 테이코플라닌의 신규 치환된 알킬아미드 유도체 - Google Patents

테이코플라닌의 신규 치환된 알킬아미드 유도체

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KR920701251A
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Abstract

내용 없음

Description

테이코플라닌의 신규 치환된 알킬아미드 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 테이코플라닌 아미드 유도체 및 그의 제약학적 부가염.
    상기 식에서, R은 수소, 또는 아민 작용기의 보호기이고, Y는 일반식 -NR1-alk1-〔X-alk2〕p-〔T-alk3〕q-W의 화합물이며, 여기에서, R1은 수소 또는 (C1-C4)알킬이고, alk1, alk2및 alk3는 각각 독립적으로 탄소원자수 2 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이며, p는 1 내지 50사이의 정수이고, q는 0 내지 12사이의 정수이며, X는 -NR2-기 또는 산소 원자이며, 여기서 R2는 산소, (C1-C4)알킬, alk4NR3R4기(여기서, alk4는 탄소 원자수 2 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이고, R3은 수소 또는 (C1-C4)알킬이며, R4는 수소, (C1-C4)알킬 또는 5-6원 시클로알킬이다)이거나 또는 p가 1인 경우에는 R1및 R2가 함께 2개의 질소 원자들을 결합하는 (C2-C4)알킬렌 잔기를 형성할 수 있고, T는 -NR5-기 또는 산소 원자이며, 여기서 R5는 수소, (C1-C4)알킬, alk5NR6R7기(여기서, alk5는 탄소 원자수 2 내지 4의 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌이고, R6은 수소 또는 (C1-C4)알킬이며, R7은 수소, (C1-C4)알킬 또는 5-6원 시클로알킬이다)이거나 또는 p와 q가 모두 1인 경우에는 R2및 R5가 함께 2개의 질소 원자들을 결합하는 (C2-C4)알킬렌 잔기를 형성할 수 있고, W는 히드록시, NR8R9,(R11R12R13An이되, X, p 및 q가 동시에 X가 NR2, p가 1, q가 0인 경우에는 W는 히드록시 이외의 기이며, 여기서 R8은 H 또는 (C1-C3)알킬이고, R9는 H, (C1-C3)알킬, 5-6원 시클로알킬, COOR10이며, R10은 (C1-C6)아실옥시-(C1-C4)알킬이고, R11,R12및 R13은 각각 독립적으로 (C1-C4)알킬이며, An은 제약학적 허용되는 산으로부터 유도된 음이온이고, A는 H 또는 -N〔(C9-C12)지방족 아실〕-β-D-2데옥시-2-아미노글루코피라노실이고, B는 수소 또는 N-아세틸-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이며, M은 수소 또는 α-D-만노피라노실이되, A와 M이 동시에 수소인 경우에만 B는 수소를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 기호 A의 (C9-C12)지방족 아실기가 (Z)-4-데세노일, 8-메틸노나노일, 데카노일, 8-메틸데카노일, 9-메틸데카노일, 6-메틸옥타노일, 노나노일, 10-메틸운데카노일 및 도데카노일 중의 하나인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X 및(또는) T가 -NR5-및(또는) -NR2-이고, alk1, alk2, alk3가 (C2-C10)직쇄이며, p가 1 내지 5사이의 정수이고, q가 0 내지 12사이의 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X와 T가 모두 산소 원자이고, p와 q가 p+q를 2 내지 50 사이로 하는 정수인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 -NR2-기이며, R2가 수소, (C1-C4)알킬 또는 alk4NR3R4이고, alk4, R3및 R4가 제1항에 정의한 바와 동일한 기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, p가 1이고, X가 -NR2-기이며, 여기서, R2가 R1과 함께 질소 원자들을 결합하는 (C2-C3)알킬렌 잔기를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제1항에 있어서, p가 1이고, q가 1이며, 여기서, X와 T가 각각 -NR2- 및 -NR5-이고, 여기서, R2가 R5가 함께 질소 원자들을 결합하는 (C2-C|3)알킬렌 잔기를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 알킬렌 잔기가 -CH2-CH2-기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, X와 T가 산소 원자이고, W가 히드록시 또는 -NR8R9-이며, 여기서 R8이 수소 또는 (C1-C4)알킬이고, R9가 수소, (C1-C4)알킬, 시클로펜틸 또는 시클로헥실인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, W가 -NR8R9-이고, 여기서 R8은 상기 정의한 바와 동일한 기이며, R9가 COOR10이고, R10이 (C-C6)아실옥시-(C1-C|4)알킬기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제10항에 있어서, (C1-C6)아실옥시-(C1-C4)알킬 잔기의 (C1-C4)알킬기가 (C1-C3) 직쇄 또는 분지 쇄형 알킬쇄로 치환될 수 있는 메틸렌기인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. A, B, M이 제1항에서 정의한 바와 동일하고, Y가 OH인 일반식(Ⅰ)의 대응하는 카르복실 테이코플라닌 출발물질을 하기 일반식(Ⅱ)의 아민으로 아미드화시키는 것으로 이루어지는 제1항의 테이코플라닌 유도체의 제조 방법.
    -NHR1-(alk1)-〔X-alk2〕p-〔T-alK3〕q-W (Ⅱ)
    (여기서, R1, alk1, alk2, alk3, X, T, p, q 및 W는 제1항에서 정의한 바와 동일하다)
  13. 제12항에 있어서, 아미드화 공정이 불활성 유기 용매 중에서, (C1-C4)알킬, 페닐 또는 헤테로시클릭 포스포르아지데이트로부터 선택된 축합제의 존재하에 0℃ 내지 20℃사이의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법
  14. 제12항에 있어서, 아미드화 공정이 카르복실 출발물질을 N15-아미노 작용기 상에 바람직하게 보호된 그의 대응하는 활성 에스테르로 전환시키고, 이 활성 에스테르를 유기 극성 용매의 존재하에 5℃ 내지 60℃, 바람직하기로는 10℃ 내지 30℃사이의 온도에서 제12항의 일반식(Ⅱ)의 표시된 몰 과량의 아민과 반응시킴으로써 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 활성 에스테르가 시아노메틸 에스테르이고, 아민에 대한 그의 몰비가 1:5 내지 1:30인 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 시아노메틸 에스테르가, N15-아미노 작용기 상에 바람직하게 보호된 카르복실산 출발 물질을 불활성 유기 용매 및 반응의 진행에 영향을 미치지 않는 염기의 존재하에 5℃ 내지 60℃, 바람직하기로는 10℃ 내지 30℃사이의 온도에서 약 20 내지 30배 몰 과량의 클로로아세토니트릴과 반응시킴으로써 제조되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. W가 -NHR8-(여기서, R8제1항에서의 정의한 바와 동일하다)인N63-아미드의N|15보호 유도체를 무수 알칼리성 카르보네이트의 존재하에 α-아실옥시-알킬p-니트로페닐 카르보네이트와 반응시키는 것으로 이루어지는, W가 -NR8R9-(여기서, R8은 제1항 또는 제2항에서 정의한 바와 동일하고, R9는 COOR10이며, R10은 (C1-C6)아실옥시-(C1-C4)알킬이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
  18. 제12항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, N15보호기의 제거 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. Y가 -NR1alk1XH 또는 -NH1-alk1-〔X-alk2〕p-TH인 일반식(Ⅰ)로 표시된 N63아미드의 B15아미드 유도체를 불활성 용매 중에서 산 수용체의 존재하에 식 r-〔alk2〕p-〔T-alk3〕q-W 또는 r-〔alk3〕q-W(여기서, R1, alk1, alk2, X 및 T는 제1항에서의 정의한 바와 동일하고, r은 할로, 메탄술포닐 또는 토실이다)의 반응물과 반응시키는 것으로 이루어지는 제1항의 테이코플라닌 아미드 유도체의 제조 방법.
  20. A가 N〔(C9-C12)지방족 아실〕-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이고, B는 N-아세틸-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이며, M이 α-D-만노피라노실인 일반식(Ⅰ)의 대응하는 아미드 화합물을 대략 실온에서 진한 수용성 유기산과, 바람직하기로는 10℃내지 50℃사이의 온도에서 농도 75% 내지 95% 사이의 트리플루오로아세트산 수용액으로 가수분해시키는 것으로 이루어지는, A가 수소이고, B가 N-아세틸-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이며, M이 α-D-만노피라노실인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
  21. A가 N〔(C9-C12)지방족 아실〕-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이고, B가 N-아세틸-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실이며, M이 α-D-만노피라노실인 일반식(Ⅰ)의 대응하는 아미드 화합물을 대략 실온에서 액체인 에테르, 케톤 및 그의 혼합물로부터 선택된 극성비양성자성 유기 용매의 존재하에 강산과 접촉시키는 것으로 이루어지는, A와 M이 모두 수소이고, B가 N-아세틸-β-D-2-데옥시-2-아미노글루코피라노실인 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조 방법.
  22. 의약품으로서 사용하는 제1항에 따른 물질.
  23. 박테리아 감염을 치료하기 위한 의약품 제조에 사용하는 제1항의 물질의 용도.
  24. 활성 성분으로서 제1항의 화합물을 함유하는 제약 제제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910701213A 1989-03-29 1990-03-13 테이코플라닌의 신규 치환된 알킬아미드 유도체 KR0137958B1 (ko)

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