KR910019944A - 광학 활성 시클로부탄 뉴클레오사이드 합성 중간체인 광학 활성 시클로부타논의 제조 방법 - Google Patents

광학 활성 시클로부탄 뉴클레오사이드 합성 중간체인 광학 활성 시클로부타논의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

광학 활성 시클로부탄 뉴클레오사이드 합성 중간체인 광학 활성 시클로부타논의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. (a)다음 일반식(3)의 화합물을 루이스산 존재 하에 다음 일반식(4)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(5a) 및 (5b)의 부분입체 이성질체의 혼합물을 얻고, (b)결정화 또 크로마토그래피 방법에 의해 순수한 화합물(5a)를 얻고, (c)화합물(5a)를 환원제와 반응시켜 다음 일반식(6)의 화합물을 얻고, (d)화합물(6)의 히드록시기를 R3기로 보호시켜 다음 일반식(7)의 화합물을 얻고, (e)일반식(7)의 화합물을 산촉매를 사용하여 가수분해시킴을 특징으로 하는, 다음 일반식(1)의 광학 활성 화합물의 제조방법.
    상기식 중 R1은 일반식 R1OH의 호모키랄성(homochiral)알콜로부터 히드록시기를 제거하여 얻은 기로서, 탄소수 4내지 20의 분지쇄 알킬; 탄소수 1내지 20의 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬; 탄소수 3내지 20의 치환된 시클로알킬; 탄소수 6내지 20가교 시클로알킬;탄소수 6내지 20의 치환된 가교 시클로알킬; 탄소수 7내지 20의 폴리시클로알킬; 탄소수 7내지 20의 치환된 폴리시클로알킬(여기서, 상기 치환체들은 탄소수 1내지 5의 저급 알킬,할로, 탄소수1내지 5의 저급 알콕시,탄소수 1내지 5저급 알콕시,탄소수 1내지 5의 저급 알킬 및 페닐로부터 선택된 1종 이상임); 탄소수 4내지 6의 락톤; 탄소수 4내지 6의 치환된 락톤 (여기서, 락톤 치환체는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬, 할로, 탄소수, 1내지 5의 저급 알콕시 및 페닐로부터 선택된 1종 이상임);
    (여기서, n은 1내지 4의 정수이고, R4및 R5는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬 및 수소로부터 독립적으로 선택됨)이며, R2는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬이거나 또는 2개 모두의 R2기가 함께 탄소수 2또는 3의 알킬렌기에 의해 결합되며, 단 R1이
    이고, R2가 메틸일 경우 루이스산은 사염화티타늄, 사염화주석, 삼불소화붕소 에테레이트, 또는 삼브롬화붕소일 수 없으며, R3는 보호기이다.
  2. 제1항에 있어서, 루이스산이 염화디에틸알루미늄, 염화디이소부틸알루미늄, 이염화에틸알루미늄, 이염화이소프로폭시알루미늄, 삼염화알루미늄, 삼불소화붕소, 삼염화붕소, 사염화티타늄, 디클로로디이소프로폭시티타늄, 사염화주석 및 삼염화주석으로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 루이스산이 각각의 저급 알킬기가 탄소수 2내지 4인 염화디(저급 알킬)알루미늄임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, R1이
    으로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, R1이
    이고, R2가 메틸임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 화합물(4)가 화합물(3) 1당량 당 약 0.1내지 5.0당량의 양으로 존재하고, 루이스산이 화합물(3) 1당량 당 약 0.5내지 5.0당량의 양으로 존재하고, (a)단계 반응이 약 -100℃내지 약 25℃의 온도에서, 약 1분내지 24시간 동안 교반시키는 것임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, R1
    이고, R2가 메틸이고, 루이스 산이 염화디이소부틸알루미늄이고, 화합물(4)가 화합물(3) 1당량 당 1.0내지 2.0당량의 양으로 존재하고, 루이스산이 화합물(3) 1당량 당 1.5내지 2.5당량의 양으로 존재하고, (c)의 단계의 환원재가 수소화알루미튬이고, (d)단계의 보호기가 벤조일임을 특징으로 하는 방법.
  8. 다음 일반식(5a)의 화합물.
    상기식 중, 시클로부탄의 절대 입체화학이 (1S,2R)이고, R1은 일반식 R1OH의 호모키랄성(homochiral)알콜로부터 히드록시기를 제거하여 얻은 기로서, 탄소수 4내지 20의 분지쇄 알킬; 탄소수 1내지 20의 치환된 직쇄 또는 분지쇄 알킬; 탄소수 3내지 20의 치환된 시클로알킬; 탄소수 6내지 20의 기교 시클로알킬; 탄소수 6내지 20의 치환된 가교 시클로알킬; 탄소수 7내지 20의 폴리시클로알킬; 탄소수 7내지 20의 치환된 폴리시클로알킬(여기서, 상기 치환체들은 탄소수 1내지 5의 저급 알킬,할롤, 탄소수 1내지 5의 저급 알콕시,탄소수 1내지의 저급 알콕시,탄소수 1내지 5의 저급 알킬 및 페닐로 이루어지는 군으로부터 선택괸 1종 이상임); 탄소수 4내지 6의 락톤; 탄소수 4내지 6의 치환된 락톤 (여기서, 락톤 치환체는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬, 할로, 탄소수 1내지 5의 저급 알콕시 및 페닐로부터 선택된 1종 이상임);
    (여기서, n은 1내지 4의 정수이고 R4및 R5는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬 및 수소로부터 독립적으로 선택됨)이며, R2는 탄소수 1내지 5의 저급 알킬이거나 또는 2개 모두의 R2기가 함께 탄소수 2또는 3의 알킬렌기에 의해 결합된다.
  9. 제8항에 있어서 R1이
    로 이루어지는 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물
  10. 제8항에 있어서, R1이
    R2가 (IS-트랜스)-3,3-디메톡시-1,2-시클로부탄 디카르복실산, 디-(-)-멘틸에스테르의 명칭을 가진 메탈임을 특징으로 하는 화합물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019910008322A 1990-05-24 1991-05-23 광학 활성 시클로부탄 뉴클레오사이드 합성 중간체인 광학 활성 시클로부타논의 제조방법 KR100189598B1 (ko)

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