KR910000742A - 4, 5, 7, 8- 테트라하이드로-6H-티아졸로[5,4-d] 아제핀, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로[5,4-d]아제핀, 이의 제조방법 및 약제로서의 이의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로[5, 4-d]아제핀 또는 이의 산부가염.
  3. 상기 식에서 A는 일반식 ,-C≡C-, 또는 -(CH2)n-의 그룹이며, n은 2, 3 또는 4의 수이고, R3수소원자 또는 메틸 그룹이며, R4는 C1-3알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, R5는 수소원자, 메틸 또는 에틸 그룹이며, *표시된 탄소원자는 그룹 R1에 결합되고; R1은 임의로 할로겐원자에 의해, 또는 C1-4알콕시 그룹, 메틸, 트리플루오로메틸, 페닐, 니트로, 아미노, 디메틸아미노, 필페리디노, 아세틸아미노, 메틸티오, 메틸설피닐, 메틸설포닐, 시아노, 아미노, 카보닐, 카복시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 벤질옥시,피리딜메톡시 또는 하이드록시 그룹에 의해 일치환된 페닐그룹 메톡시, 벤질옥시, 하이드록시 또는 메틸 그룹에 의해 이치환된(여기에서, 치환체는 동일하거나 상이할 수 있다)페닐그룹; 세 개의 메톡시 그룹에 의해, 세 개의 하이드록시 그룹에 의해, 또는 한개의 하이드록시 또는 아미노 그룹 및 두 개의염소 또는 브롬 원자에 의해 삼치환된 페닐 그룹: 임의로 염소 원자에 의해 또는 메틸, 메톡시, 벤질옥시 또는 하이드록시 그룹에 의해 치환된 피리딜 그룹 나프틸, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 인돌릴, 푸릴, 티에닐, (2-인돌리논)일, 카보스티릴 또는 3, 4-디하이드로 카보스티릴 그룹; 2-위치에서 임의로 메틸 또는 아미노 그룹에 의해 치환된 티아졸릴 그룹; 벤조티오페닐 또는 벤조푸라닐 그룹; 또는 2-위치에서 임의로 메틸, 페닐 또는 아미노 그룹에 의해 치환된 벤조티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 또는 벤즈이미다졸릴 그룹이거나; 또는 A는 탄소-탄소 결합을 나타내고: R1은 1H-인덴-2-일 또는 1,2-디하이드로나프탈렌-3-일 그룹, 또는 임의로 한 개 또는 두 개의 에틸그룹에 의해 치환된 2H-1-벤조피란-3-일 또는 2H-1-벤조티오피란-3-일 그룹이며; R2는 수소원자이거나 또는 오메가-위치에서 임의로 페닐 또는 4-메톡시페닐 그룹에 의해 치환된 아세틸 또는 프로피오닐 그룹이다.
  4. 제1항에 있어서, R2는 제1항에서 정의한 바와 같고; A는 일반식 ,-C≡C-, 또는 -(CH2)n-의 그룹이며, n은 2, 3 또는 4의 수이고, R3는 수소원자 또는 메틸 그룹이며, R4는 C1-3알킬 그룹 또는 페닐그룹이고, R5는 수소원자, 메틸 또는 에틸 그룹이며, *표시된 탄소원자는 그룹 R1에 결합되고; R1은 임의로 불소, 염소 또는 브롬원자에 의해 또는 C1-4알콕시 그룹, 메틸, 트리플루오롬틸, 페닐, 하이드록시, 벤질옥시, 니트로, 아미노, 디메틸아미노, 피레피디노, 시아노, 아미노카보닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 메틸머캅토, 메틸설피닐, 메틸설포닐 또는 피리딜메톡시 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 디메톡시페닐, 디하이드록시페닐, 4-하이드록시-3, 5-디클로로페닐, 4-하이드록시-3, 5-디브로모페닐, 4-아미노-3, 5-디클로로페닐, 4-아미노-3, 5-디브로모페닐, 3, 4, 5-트리메톡시페닐, 나프틸, 6-클로로-2-피리딜, 티에닐, 푸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 벤조티오페닐, 인돌릴 또는 인돌릴-2-온-4-일 그룹: 또는 임의로 메틸 그룹에 의해 치환된 피리딜 그룹이거나; 또는 A는 탄소-탄소결합이고; R1은 1H-인덴-2-일, 1, 2-디하이드록시나트탈렌-3-일 또는 2H-2-벤조피란-3-일 그룹인 일반식(Ⅱ)의 4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  5. 제2항에 있어서, R1및 A는 제2항에서 정의한 바와 같고; R2는 수소 원자인 일반식(Ⅱ)의 4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  6. 제2항에 있어서, A는 비닐렌, 에티닐렌, 사이클로프로필렌 또는 에틸렌 그룹이고; R1은 임의로 염소 원자에 의해, 또는 하이드록시, 메톡시, 벤질옥시, 이소부톡시, 페닐, 니트로, 아미노, 사이노 또는 피페리디노 그룹에 의해 치환된 페닐 그룹; 또는 임의로 페닐 그룹에 의해 치환된 피리딜 그룹; 또는 디메톡시페닐, 나프틸, 이소퀴놀릴, 2-메틸-티아졸릴, 푸릴 또는 티에닐 그룹이며, R2는 수소원자인; 일반식(Ⅱ)의4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  7. 2-아미노-6-(3-(4-시아노페닐)알릴)-4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  8. 2-아미노-6-(3-(3-벤질옥시페닐)알릴)-4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  9. 2-아미노-6-(3-(1-나프틸)알릴)-4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀 또는 이의 산부가염.
  10. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따르는 화합물의 유기산 또는 무기산과의 생리학적으로 허용되는 산부가염.
  11. 활성성분으로서 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제8항에서 청구된 생리학적으로 허용되는 산부가염을 임의로 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제와 함께 함유하는 약제학적 조성물.
  12. 파킨슨씨병(Parkinson's disease), 과프로락틴혈증(hyperprolactinaemia) 및 정신분열증과 같은 중추 신경계의 질병을 치료하기 위한 제9항에서 청구된 약제학적 조성물.
  13. 심장혈관 질병을 치료하기 위한 제9항에서 청구된 약제학적 조성물.
  14. 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따르는 약제학적 조성물을 제조하기 위한 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따르는 화합물의 용도.
  15. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따르는 화합물 또는 제8항에 따르는 생리학적으로 허용되는 산부가염을 하나 이상의 불활성 담체 및/또는 희석제에 혼입시킴을 특징으로 하여, 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따르는 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
  16. a) 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나, b) R1이 임의로 염소원자에 의해 또는 메틸, 메톡시, 벤질옥시 또는 하이드록시 그룹에 의해 치환된 2-피리딜 그룹, 또는 퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 2-티아졸릴, 2-벤즈옥사졸릴 또는 2-벤즈이미다졸릴 그룹을 제외하고는 제1항 내지 제7항중 어느 한 항에서 R1에 대해 주어진 의미를 갖는 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(Ⅴ)이 알데히드를 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물로 환원적으로 아민화시키거나, c) 하기 일반식(Ⅵ)의 5-할로-아제핀-4-온을 하기 일반식(Ⅶ)의 티오우레아와 반응시키거나, d) R2가 수소 원자인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(Ⅷ)의 아제핀-4-온을 하기 일반식(Ⅸ)의 포름아미딘 디설파이드염과 반응시키거나, e) R1이 페닐, 나프틸, 피리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 푸릴, 티에닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, (2-인돌리논)일, 카보스티릴 또는 3,4-디하이드로 카보스티릴이고, A는 에티닐렌 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(Ⅹ)의 화합물을 하기 일반식(ⅩⅠ)의 프로파길 화합물과 반응시키거나, f) A가 비닐렌 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅡ)의 프로파길 화합물을 환원시키거나, g) A가 에틸렌 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅢ)의 화합물을 환원시키거나, f) A가 사이클로프로필렌 또는 탄소수 2내지 4의 n-알킬렌 그룹이고, R2는 수소원자인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅣ)아미드를 환원시키거나 i) A가 일반식-CH(OR5)-CH2-의 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅤ)의 케톤을 환원시키거나, k) A가 비닐렌 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅥ)의 알콜을 탈수시키거나, l) R2가 오메가-위치에서 임의로 페닐 또는 4-메톡시페닐 그룹에 의해 치환된 아세틸 또는 프로피오닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅦ)의 아민을 하기 일반식(ⅩⅧ)의 카르복실산 또는 임의로 반응 혼합물 중에서 제조된 이의 반응성 유도체로 아실화시키거나, m) R2가 수소 원자인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅨ)의 화합물을 탈아실화시키거나, 또는 n) A가 -CH(OR5)-CH2-그룹을 제외하고는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 A에 대해 주어진 의미를 가지고, R1은 하이드록시-치환된 페닐, 메틸페닐, 메톡시페닐 또는 피리닐 그룹, 또는 두개 또는 세개의 하이드록시 그룹에 의해 치환된 페닐그룹이며, R2는 수소원자인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 제조하기 위해서, 하기 일반식(ⅩⅩ)의 화합물을 분할시키고, 계속해서, 필요할 경우, 이와 같이 수득된 R1이 니트로페닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 환원시켜 R1이 아미노페닐 그룹인 상응하는 화합물로 전환시키거나, 수득된 R1이 사이노페닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수화 반응시켜 R1이 아미노카보닐페닐 그룹인 상응하는 화합물로 전환시키거나, 수득된 R1이 시아노페닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 알콜 분해 반응시켜 R1이 메톡시 카보닐페닐 또는 에톡시카보닐페닐 그룹인 화합물로 전환시키거나, 수득된 R1이 사이노페닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 가수분해시켜 R1이 카복시페닐 그룹인 화합물로 전환시킬 수 있거나, R1이 하이드록시페닐 그룹인 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아조디카복실산 디에스테르의 존재하에 벤질알콜 또는 피리딜메탄올에 의해, R1이 옥시페닐 또는 피리딜 메톡시페닐 그룹인 화합물로 전환시킬 수 있거나, 또는 이와 같이 수득된 일반식(Ⅱ)의 화합물을 이의 산부가염으로, 더욱 특히, 약제학적 용도를 위한, 유기산 또는 무기산과의 생리학적으로 허용되는 산부가염으로 전환시킴을 특징으로하여, 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따르는 일반식(Ⅱ)의 4, 5, 7, 8-테트라하이드로-6H-티아졸로〔5, 4-d〕아제핀을 제조하는 방법.
  20. 상기식에서, A, R1및 R2는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같고, X는 친핵성 이탈 그룹이며,R1′는 임의로 염소 원자에 의해 또는 메틸, 메톡시, 벤질옥시 또는 하이드록시 그룹에 의해 치환된 2-피리딜 그룹, 또는 2-퀴놀릴, 1-이소퀴놀릴, 3-이소퀴놀릴, 2-티아졸릴, 2-벤즈옥사졸릴 또는 2-벤즈 이미다졸릴 그룹을 제외하고는 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서, R1에 대해 주어진 의미를 가지며; Y는 브롬 또는 염소 원자이고; Z는 무기산 또는 유기산의 그룹이며; R1″는 페닐, 나프틸, 피리딜, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 푸릴, 티에닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, (2-인돌리논)일, 카보스피티릴 또는 3, 4-디하이드로-카보스티릴 그룹이고; Hal은 브롬 또는 요오드 원자이며; A′는 비닐렌 또는 에틸닐렌 그룹이고, A"'는 사이클로프로필렌 또는 탄소수 2내지 4의 n-알킬렌 그룹이고: m은 1또는 2의 수이며: R6은 수소원자, 또는 페닐 또는 4-메톡시 페닐 그룹이고; R2′는 아실 또는 카본산 에스테르 그룹과 같은 가부분해에 의해 제거될 수 있는 그룹이며: A'"는 -CH(OR5)-CH2-그룹을 제외하고는 상기에서 A에 대해 주어진 의미를 가지고; R1"'는 벤질옥시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환된 페닐 또는 메틸페닐, 메톡시페닐 또는 피리딜 그룹, 또는 두개 또는 세개의 벤질옥시 또는 메톡시 그룹에 의해 치환된 페닐그룹이다.
  21. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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