KR900016122A - 헤테로사이클릭 화합물 - Google Patents

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KR900016122A
KR900016122A KR1019890004574A KR890004574A KR900016122A KR 900016122 A KR900016122 A KR 900016122A KR 1019890004574 A KR1019890004574 A KR 1019890004574A KR 890004574 A KR890004574 A KR 890004574A KR 900016122 A KR900016122 A KR 900016122A
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사노 가즈오
오노 야꾸힝 고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음.

Description

헤테로사이클릭 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 일반식(I)의 피롤리딘 유도체 또는 티아졸리딘 유도체 또는 그의 비-독성염 또는 수화물.
    상기식에서, Z는 메틸렌 그룹 또는 황원자이고, R은 일반식 G-E-D-B-A-이며, A는 결합, 탄소수 1내지 6의 알킬렌 그룹, 탄소수 2내지 6의 알케닐렌 그룹,
    (여기에서, Y는 탄소수 1내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2내지 4의 알케닐렌 그룹이다), 또는 탄소수 4내지 7의 포화 탄화수소환 또는 헤테로사이클릭 모노 환이고, B는 결합 또는 탄소수 1내지 6의 알킬렌 그룹이고, D는 결합, 산소원자, 카보닐 그룹 또는 -NR1-CO- 또는 -CO-NR1-(여기에서, R1은 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 벤질 그룹이다)이고, E는 결합, 탄소수 1내지 8의 알킬렌 그룹, 또는 페닐 또는 벤질 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬렌 그룹이고, G는 비치환되거나, 탄소수1내지 6의 알킬 그룹 1내지 3개, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹, 할로겐 원자, 트리플루오로메틸 그룹 또는 니트로 그룹으로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로 사이클릭 환이고, L은 -CO-COR2, -CH(OH)-COR2, -CH(O3)2,-Ch(OH)-R4, -CO-R4, -CO-CH2-COR2, -Ch(OH)-CH2-COR2, -CO-CF2-COR2, -CH(OH)-CF2-COR2, -CO-CO-NR5R6또는 -CO-CH2-CO-NR5R6(여기에서, R2는 수소원자, 하이드록시 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 R4는 탄소수 1내지 6의 알킬그룹, 페닐 그룹, 1 내지 6의 알콕시 그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹이고, R4는 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 또는 페닐그룹으로 치환된 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹이고 페닐 그룹 또는 트리플로로메틸 그룹으로 치환된 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹이고, R5및 R6은 각기 독립적으로 수소원자, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹이다)이고, 단, (i) A 및 B 모두가 결합인 화합물, (ii) Z는 메틸렌 그룹이고, L은 -CO-COR2, -CH-(OH)-COR2, -CH(OR3)2,또는 -CH-(OH)-R4(여기에서, R2, R3및 R4는 상기 정의된 바와 같다)이고, R이 (1) G′-E-CONH-B-A- (2) G′-CO-B-A- (3) G′(4) G′-O-Alk- (5) G′--Alk- (6) G′-Alk- (7)또는 (8) G′-E-CO-(여기에서, G′는 비치환된 또는 치환체로 치환된 벤젠환이고, AlK는 결합 또는 탄소수 1내지 3의 알킬렌 그룹이고, p는 1내지 5의 정수이다)인 화합물은 제외한다.
  2. 제1항에 있어서, G가 비치환되거나 치환된 페닐, 나프틸 또는 플루오레닐 그룹인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ia)의 화합물.
    상기식에서, L1은 -CO-R4, -CO-CH2-COR2, -CH(OH)-CH2-COR2, -CO-CF2-COR2, -CH(OH)-CF2-COR2, -CO-CO-NR5N6또는 -CO-CH2-CO-NR5R6이고, 다른 모든 기호는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  4. 제1항 또는 3항에 있어서, (1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2,2,2-트리플로로에탄올, 1-(2S)-1-[3-(N-벤질-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2,2,2-트리플로로에탄-1-온, 1-[(2S)-1-[3-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]프로판-1-온, 3-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-3-옥소프로피온산 또는 그의 에틸 에스테르, (3RS)-3-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판노일]피롤리딘-2-일]-3-하이드록시프로피온산 또는 그의 에틸 에스테르, 3-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-3-옥소-2,2-디플로로프로피온산 또는 그의 에틸 에스테르, (3RS)-3-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-3-하이드록시-2,2-디플로로프로피온산 또는 그의 에틸 에스테르, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소-N-에틸아세트아미드, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트아미드, 또는 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소-N-메틸-N-벤질아세트아미드인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 일반식(Ib)의 화합물.
    상기식에서, R 및 L은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  6. 제1항 또는 5항에 있어서, [(4R)-3-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]티아졸리딘-4-일]디메톡시메탄, (1RS)-1-페닐-1[(4R)-3-[3-(N벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]티아졸리딘-4-일]메탄올, (1RS)-1-페닐-1-[(4R)-3-[(4R)-3-(4-페닐부탄오일)티아졸리딘-4-일카보닐]티아졸리딘-4-일]메탄올, (1RS)-1-[(4R)-3-[1-(3-페닐프로판오일)피페리딘-2-일카보닐]티아졸리딘-4-일]프로판-1-올, [(4R)-3-(10-페닐데칸오일)티아졸리딘-4-일]디메톡시 메탄, 또는 (1RS)-1-페닐-1-[(4R)-3-[(2RS)-2-(4-페닐부탄오일아미노)-3-메틸부탄오일]티아졸리딘-4-일]메탄올인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 일반식(Ic)의 화합물.
    상기식에서, L2는 -CO-COR2, -CH(OH)-COR2, -CH(OR3)2,또는 -CH(OH)-R4이고, 다른 모든 기호는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  8. 제1항 또는 7항에 있어서, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-(N-(4-클로로페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(9-플루오레닐)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-트리플로로메틸페닐메틸)-N-페닐카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-t-부틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-페닐카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(1-나프틸)메틸-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(2,4-디플로로페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(2-나프틸)메틸-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[(1RS,2R)-2-(N-벤질카바모일)사이클로펜타카보닐]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-메틸페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-클로로페닐메틸)-N-페닐카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-(N-(4-클로로페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(9-플루오레닐)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-트리플로로메틸페닐메틸)-N-페닐카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시 아세트산, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-t-부틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-페닐카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(1-나프틸)메틸-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[1RS,2R)-2-(N-벤질카바모일)사이클로펜타카보닐]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(2, 4-디클로로페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(2-나프틸)메틸-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-메틸페닐메틸)카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-N-(4-클로로페닐메틸)-N-페닐카바모일]프로판오일 피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[N-(4-클로로페닐메틸)-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 또는 그의 에틸 에스테르, 벤질 에스테르 또는 이소부틸 에스테르, 또는 [(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]디메톡시메탄, 2-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]-2-1, 3-디옥소란, (1RS)-1-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일)프로판오일]피롤리딘-2-일]프로판-1-올 또는 (1RS)-1-페닐-1-[(2S)-1-[3-(N-벤질-N-메틸카바모일]프로판오일]피롤리딘-2-일]메탄올인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 일반식(Id)의 화합물.
    상기식에서, A′는 결합, 탄소수 1내지 6의 알킬렌 그룹, 탄소수 2내지 6의 알케닐렌 그룹, 또는
    (여기에서, Y는 탄소수 1내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2내지 4의 알케닐렌 그룹), 또는 탄소수 4내지 7의 포화 탄화수소 환 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로사이클릭 모노 환이고, E′는 탄소수 1내지 8의 알킬렌 그룹, 또는 페닐 또는 벤질 그룹으로 치환된 탄소수 1내지 8의 알킬렌 그룹이고, G, B 및 L2는 제1항 또는 4항에서 정의된 바와 같다.
  10. 제1항 또는 9항에 있어서, 2-[(2S)-1-[(1RS,3R)-2-(3-페닐프로판오일)사이클로펜탄카보닐]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[4-옥소-7-페닐헵탄오일)피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[6-(2-나프틸)메틸-4-옥소헥산오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-(1RS,2R)-2-(3-페닐프로판오일)사이클로 펜탄카보닐]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-(4-옥소-7-페닐헵탄오일)피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 또는 그의 에틸 에스테르인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 일반식(Ie)의 화합물.
    상기식에서, G′, E′, B, A 및 L2는 제1항 또는 4항에서 정의된 바와 같다.
  12. 제1항 또는 11항에 있어서, 2-[(2S)-1-[3-[4-(4-페닐부톡시)페닐]프로펜오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[3-[4-(4-페닐부톡시)페닐]프로펜오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시 아세트산 또는 그의 에틸에스테르인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 일반식(If)의 화합물.
    상기식에서, Alk′는 탄소수 4내지 20의 알킬렌 그룹이고, G 및 L2는 제1항 또는 4항에서 정의된 바와 같다.
  14. 제1항 또는 13항에 있어서, 2-[(2S)-1-(10-페닐데칸오일)피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[(2RS)-2-이소프로필-7-페닐헵탄오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-[(2S)-1-[(2RS)-2-이소프로필-6-(4-메톡시페닐)헥산오일]피롤리딘-2-일]-2-옥소아세트산, 2-{(2S)-1-(10-페닐데칸오일)피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 2-[(2S)-1-[(2RS)-2-이소프로필-7-페닐헵탄오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산, 또는 2-[(2S)-1-[(2RS)-2-이소프로필-6-(4-메톡시페닐)헥산오일]피롤리딘-2-일]-2-하이드록시아세트산 또는 그의 에틸 에스테르인 화합물.
  15. 일반식(VIII)의 카복실산을 일반식(VII)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(IA-1)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Z는 메틸렌 그룹 또는 황원자이고, R21은 탄소수 1내지 6의 알콕시 그룹이고, R은 일반식 G-E-D-B-A- 이고, A는 결합, 탄소수 1내지 6의 알킬렌 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알케닐렌 그룹,
    (여기에서, Y는 탄소수 1내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 4의 알케닐렌 그룹이다), 또는 탄소수 4내지 7의 포화 탄화수소 환 또는 헤테로사이클릭 모노환이고, B는 결합 탄소수 1 내지 6의 알킬렌 그룹이고, D는 결합, 산소원자, 카보닐 그룹 또는 -NR1-CO- 또는 -CO-NR′-(여기에서, R1은 수소원자, 탄소수 1내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹 또는 벤질 그룹이다)이고, E는 결합, 탄소수 1 내지 8의 알킬렌 그룹 또는 페닐 또는 벤질 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 8의 알킬렌 그룹이고, G는 비치환되거나, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이 1 내지 3개, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹, 할로겐 원자, 트리플로로메틸 그룹 또는 니트로 그룹으로 치환된 카보사이클릭 또는 헤테로 사이클릭 환이다.
  16. 일반식(IA-6), (IB-1), (1B-6) 또는 (IC-3)의 화합물을 산화시킴을 특징으로 하여, 일반식(IA-7), (IB-2), (IB-7) 또는 (IC-4)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R2는 수소원자, 하이드록시 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹, 페닐 그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹 또는 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의알콕시 그룹이고, R1는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 페닐 그룹 또는 트리폴로로메틸 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, 다른 모든 기호는 제15항에서 정의된 바와 같다.
  17. 일반식(IA-2), (IA-1), (IB-1), (IB-3), (1B-6), 또는 (IB-8)의 화합물을 가수분해함을 특징으로 하여 일반식(IA-3), (IA-5), (IB-2), (IB-4), (IB-7), 또는 (IB-9)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, 모든 기호는 제15항에서 정의된 바와 같다.
  18. 일반식(IA-3), 또는 (IA-5)의 화합물을 에스테르화함을 특징으로 하여, 일반식(IA-7) 또는 (IA-6)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, 모든 기호는 제15항에서 정의된 바와 같다.
  19. 일반식(IA-3) 또는 (IB-4)의 화합물을 아미드 형성 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(IA-4) 또는 (IB-5)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R5및 R6은 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 다른 모든 기호는 제15항 또는 16항에서 정의한 바와 같다.
  20. 일반식(IX) 화합물의 포밀 그룹을 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(IC-1), (IC-2) 또는 (IC-3)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R3는 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹, 페닐 그룹, 페닐 그룹으로 치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이고, 다른 모든 기호는 제15항 또는 16항에서 정의된 바와 같다.
  21. 활성성분으로 유효량의 일반식(I)의 피롤리딘 유도체 또는 티아졸리딘 유도체 및 약제학적으로 허용가능한 담체 및/또는 피복물을 함유하는 건망증 치료용 약제학적 조성물.
  22. 건망증 예방 및/또는 치료에서 일반식(I)의 피폴리딘 유도체 또는 티아졸리딘 유도체로 청구된 화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
JP2691442B2 (ja) * 1989-02-20 1997-12-17 株式会社ヤクルト本社 新規なプロリン誘導体
IT1241415B (it) * 1990-03-05 1994-01-14 Yason Srl Derivato dell'acido s-(2-tenoil)-tiolattico ad attivita' farmacologica
WO1991018891A1 (en) * 1990-06-04 1991-12-12 Pfizer Inc. Aromatic pyrrolidine and thiazolidine amides
AU643300B2 (en) * 1990-06-07 1993-11-11 Zeria Pharmaceutical Co., Ltd. Novel arylalkanoylamine derivative and drug containing the same
EP0468469A2 (en) * 1990-07-27 1992-01-29 Japan Tobacco Inc. Proline derivatives
US5506256A (en) * 1990-07-27 1996-04-09 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Proline derivatives possessing prolyl endopeptidase-inhibitory activity
FR2669029B1 (fr) * 1990-11-14 1994-09-02 Adir Nouveaux derives de la n-benzoyl proline, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
FR2681864B1 (fr) * 1991-09-27 1995-03-31 Adir Nouveaux derives bicycliques azotes, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
JP4806628B2 (ja) 2003-05-05 2011-11-02 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼ阻害剤
AU2004290499C1 (en) 2003-11-03 2011-02-24 Probiodrug Ag Combinations useful for the treatment of neuronal disorders
CA2554809C (en) 2004-02-05 2014-04-29 Probiodrug Ag Novel n-alkyl thiourea- and thioamide-substituted imidazolyl inhibitors of glutaminyl cyclase
US8034940B2 (en) 2006-08-09 2011-10-11 Bristol-Myers Squibb Company Modulators of glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity and use thereof
EP2089383B1 (en) 2006-11-09 2015-09-16 Probiodrug AG 3-hydr0xy-1,5-dihydr0-pyrr0l-2-one derivatives as inhibitors of glutaminyl cyclase for the treatment of ulcer, cancer and other diseases
DK2091948T3 (da) 2006-11-30 2012-07-23 Probiodrug Ag Nye inhibitorer af glutaminylcyclase
CA2679446C (en) 2007-03-01 2016-05-17 Probiodrug Ag New use of glutaminyl cyclase inhibitors
US9656991B2 (en) 2007-04-18 2017-05-23 Probiodrug Ag Inhibitors of glutaminyl cyclase
MX2012002993A (es) 2009-09-11 2012-04-19 Probiodrug Ag Derivados heterociclicos como inhibidores de ciclasa glutaminilo.
WO2011107530A2 (en) 2010-03-03 2011-09-09 Probiodrug Ag Novel inhibitors
JP5688745B2 (ja) 2010-03-10 2015-03-25 プロビオドルグ エージー グルタミニルシクラーゼ（ｑｃ、ｅｃ２．３．２．５）の複素環阻害剤
EP2560953B1 (en) 2010-04-21 2016-01-06 Probiodrug AG Inhibitors of glutaminyl cyclase
ES2570167T3 (es) 2011-03-16 2016-05-17 Probiodrug Ag Derivados de benzimidazol como inhibidores de glutaminil ciclasa
ES2812698T3 (es) 2017-09-29 2021-03-18 Probiodrug Ag Inhibidores de glutaminil ciclasa

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE5255T1 (de) * 1978-09-05 1983-11-15 American Cyanamid Company Substituierte omega-aroyl(propionyl oder butyryl)-l-proline, diese enthaltende pharmazeutische verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung.
US4880827A (en) * 1986-03-18 1989-11-14 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Ltd. Pyrrolidine derivatives having inhibitory action for proline specific endopepidase
EP0268190B1 (en) * 1986-11-20 1993-06-16 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Prolinal derivatives
ES2052619T3 (es) * 1987-02-23 1994-07-16 Ono Pharmaceutical Co Un procedimiento para la preparacion de los nuevos derivados de tiazolidina.
US4851428A (en) * 1987-03-06 1989-07-25 American Cyanamid Company Mono- and diepoxide derivatives of Δ22-LL-F28249 compounds
DE3712364A1 (de) * 1987-04-11 1988-10-27 Hoechst Ag Neue pyrrolidin-2-(1,3-dicarbonyl)-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel sowie deren verwendung
DE3712365A1 (de) * 1987-04-11 1988-10-27 Hoechst Ag Neue 2-acylpyrrolidin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel sowie deren verwendung
DE3742431A1 (de) * 1987-12-15 1989-07-13 Hoechst Ag Neue derivate cyclischer aminosaeuren, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und deren verwendung
JPH0662591B2 (ja) * 1988-12-14 1994-08-17 株式会社ヤクルト本社 新規なチオプロリン誘導体
JP2691442B2 (ja) * 1989-02-20 1997-12-17 株式会社ヤクルト本社 新規なプロリン誘導体

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