KR900005849B1 - 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

내용 없음.

Description

고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물
본 발명은 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물 또는, 보다 상세히는, 레지스트층의 패턴 성형을 안정성있게 드라이에칭하는 상태에 대한 내성뿐 아니라 고내열성까지 갖는 포지티브형 포토레지스트 조성물에 관한 것으로, 그것은 광식각법 공정을 포함하는 다양한 반도체소자 및 전자부품의 제조에 유용하다.
최근 전자기술의 추세에 따라, 반도체소자 및 전자부품은 그 크기에 있어 점점 더 고집적도 또는 고밀도화 제조를 요구한다. 이러한 일반적 동향에 따라, 광식각 기술에 의해 미세한 레지스트 패턴을 성형하는 패턴작업은 또한 공정에 사용된 포토레지스트 조성물의 대단한 개량에 의해서 만이 이룩될 수 있는, 이른바 수마이크론 수준에 달하는 증가된 미세함을 갖도록 요구된다. 알려진 바대로, 포토레지스트 조성물은 노광에 의해 유도되는, 용해도 변화에 따라서 네거티브형과 포지티브형으로 분류된다. 일찌기 반도체 산업에 있어서 광식각법의 주류로서 감광성 조성물은 네가티브형이었으나, 패턴의 선폭에 있어 1~2μm보다 더한 미세성을 갖는 극단적으로 높은 해상력의 레지스트 패턴 제공 가능성에 있어 네거티브형보다 포지티브형 유망하므로 이제 그 주류는 네거티브형 포토레지스트 조성물에서 포지티브형 조성물로 바뀌어 가는 변천 하에 놓여 있다.
반도체소자 가공에 있어서 포지티브형 조성물을 사용한 광식각법 공정을 간략히 설명하면, 반도체 실리콘웨이퍼 등의 기판에 먼저 용액 형태의 포토레지스트 조성물을 도포하고 나서 자외선과 같은 활성 광선에 패턴대로 형성하도록 노출시켜 포토레지스트층의 잠재 형상을 제공하는 포토레지스트 조성물의 균일한 층을 형성하도록 건조한다. 포토레지스트층을 활성 광성에 선택적으로 노광시킨 부분만을 용해 제거시키는 현상 용액을 사용하여 포토레지스트층의 잠재 형상은 현상되어 패턴형태로 성형된 포지티브층을 제공한다.
그렇게 하여 얻어진 기판 위에 패턴대로 성형된 포토레지스트층은 통상 가열처리되어 다음 순서인 에칭공정에 앞서 내열성을 향상시킨다.
이러한 에칭 공정은 또한 종래의 웨트 에칭 공정(wet-processetching)에서 극미한 선패턴을 충실히 재생시키는 초미세성 및 공정 자동화를 위한 최근의 요구 증가에 부합하는 플라즈마 에칭 및 반응성 이온 에칭(reactive ion etching)등의 드라이 에칭 공정(dry-process etching)으로 변화하는 추세에 있다.
이에 관하여, 고내열성 미세 패턴을 제작하는데 사용되는 포지티브형 포토레지스트 조성물의 필수 특성중의 하나이다.
종래의 주된 부류의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 통상 퀴논 디아지드 화합물 등의 감광제(photosensitizing) 성분과 첨가반응에 의해 혼합되는 피막형성 조성분으로서 페놀 노볼락 수직 공식화 되어 있다. 이러한 종류의 포토레지스트 조성물은, 에칭에 앞서 패턴되어진 레지스트층의 가열처리 온도를 100∼110℃를 초과하지 않도록 제한하는 수지성분의 상대적으로 낮은 연화온도에 기인한 불충분한 내열성에 대하여 실제적 요구에 부합될 만큼 만족스럽지 못하다.
현상 후 포지티브형 포토레지스트 조성물의 패턴된 층의 내열성은, 고차 결합된 수지가 증가된 연화 온도를 가져 광유도 교차결합 형성전의 수지보다 더 높은 온도에서 견딜 수 있으므로 수지가 상기된 페놀 노볼락일 때에도 피막형성 수지의 분자간의 교차 결합을 형성시키기에 효율적인 자외선으로 조사하여 향상될 수도 있다. 그러나, 자외선 조사 및 가열처리의 조합에 의해서도, 종래 포토레지스트 조성물의 패턴층은 드라이 에칭 공정 상태에 견딜 수 있는 고내열성을 주지 못하여 레지스트층 패턴을 거의 변형시키지 않고 미세한 패턴을 제작하여야 하는 최근의 요구에 전적으로 부응하지도 못한다. 따라서, 열 및 드라이 에칭 상태에 대해 고유적으로 향상된 내성을 갖는 신규한 포지티브형 포토레지스트 조성물의 개발은 간절히 요망된다.
따라서 본 발명은 종래 조성물의 상술된 문제점 및 손실에서 벗어나, 드라이 에칭 상태에 견디는 현저히 증가된 내열성을 가지며 극히 미세한 선패턴에서도 거의 변형되지 않는 레지스트층 패턴을 제공할 수 있는 개량된 포지티브형 포토레지스트 조성물을 제공할 목적을 지닌다.
따라서, 본 발명의 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물은:(A) (a) 페놀, 크레솔류 및 레소르시놀에서 선택된 제1페놀 화합물 중에서 하나이상, 및 (b) 분자의 헥치환기로서, 알릴옥시, 알릴옥시메틸, 알릴디메틸실릴, 2-(알릴 디메틸실릴)에톡시, 신나모일(cinnamoyle), 아크릴로일 및 메타크릴로일기로부터 선택된 에틸렌적(ethylenically)으로 불포화된 기를 갖는 제2페놀 화합물 중에서 하나이상을 포함하는 페놀화합물의 두 종류로부터 유도된 페놀부분을 함유한 페놀 노볼락 수지의 100중량부; 및 (B) 나프토퀴논 디아지도술폰산 에스테르 20∼60중량부로 이루어진다.
상술된 발명의 요지에서 이해되듯이, 본 발명의 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물의 가장 큰 특징을 피막형성 성분으로서 특정한 페놀 노볼락 수지를 사용한다는데 있다. 즉, 성분(A)으로서 페놀 노볼락수지는 제1종이 페놀, 크레솔류 및 레소르시놀 중 하나 또는 혼합이어야 하며 제 2종의 분자의 헥치환기로서, 알릴옥시, 알릴옥시메틸, 알릴 디메틸실릴, 2- (알릴 디메틸실릴)에톡시, 신나모일, 아크릴로일 및 메타크릴로일기들로부터 선택된 에틸렌적으로 불포화된 기를 갖는 페놀 화합물들 중의 하나 또는 혼합이어야 하는 두 종류의 페놀 화합물로부터 유도된 페놀부분으로 이루어져야 한다.
제 2종의 페놀 화합물들은:2-, 3- 및 4-히드록시페닐 알릴 에테르류, 2-, 3- 및 4-히드록시벤질알릴 에테르류; 2-, 3- 및 4-(알릴 디메틸실릴)페놀류; 2-, 3- 및 4-[2-(알릴 디메틸실릴)-에톡시]페놀류; 2-, 3- 및 4-신나모일 페놀류; 2-, 3- 및 4-아크릴로일 페놀류; 2-, 3- 및 4-메타크릴로일 페놀류; 등을 포함한다.
성분(A)으로서 페놀 노볼락 수지는 두 종류의 페놀 화합물들과 포름알데히드의 상호 생성물이다. 즉, 노볼락 수지는 응축 촉매로서 포르말린 및 옥살산을 혼합시키는 제1 및 제2페놀 화합물들의 혼합물로부터 알려진 응축 반응 공정에 따라 준비될 수 있다. 페놀 화합물들의 혼합물은 제1페놀 화합물 또는 화합물들의 50중량% 이상, 바람직하게는 60~90중량% 및 제2페놀 화합물 또는 화합물들의 50중량% 이하, 바람직하게는 40~10중량%로 이루어져야 한다.
본 발명의 포토레지트 조성물에 있어서 성분(B)는 나프토퀴논 디아지도술폰산 에스테르인 것이 바람직한 감광체 화합물이다. 그러한 화합물은 나프토퀴논 디아지도술폰산 또는 그의 반응성 유도체와 폴리히드록시 벤조페논류(예를 들면, 테트라히드록시 벤조페논류, 알킬, 갈레이트류 등) 등의 페놀 히드록시기를 하나 이상 갖는 화합물 사이에서 종래의 방법으로 에스테르화 반응의 반응생성물 등과 같이 쉽게 얻어질 수 있다.
적절한 페놀 화합물류에는 상기된 폴리히드록시 벤조페놀류와 더불어 알킬 갈레이트류, 트리히드록시벤젠류, 트리히드록시벤젠 모노에테르류, 2,2',4,4'-테트라히드록시 디페닐 메탄, 4,4'-디히드록시 디페닐 프로판, 4,4'-디히드록시 디페닐 술폰, 디(2-히드록시 나프틸)메탄, 2-히드록시 플루오렌, 2-히드록시 페난트렌, 폴리히드록시, 안트라퀴논류, 푸르푸르오갈린 및 그 유도체류, 페닐 2,4,6-트리히드록시 벤조산염 등이 포함된다.
본 발명의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 성분(A)으로서 페놀 노볼락 수지 100중량부당 성분(B)으로서 상기 정의된 감광제 화합물 20-60중량부, 바람직하게는 20~40중량부로 이루어져야 한다. 감광제 화합물의 양이 너무 작을 때, 현상 후 포토레지스트층에서 활성 광선에 노광되지 않은 부분의 피막 두께가 과도하게 감소하는 수도 있다. 한편, 그 양이 너무 많으면, 조성물의 감광성은 감소하여 불이익이 된다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 상기된 성분(A)과 성분(B)을 유기 용제에 용해시켜 준비된 용액 형태로 사용되는 것이 바람직하다. 목적에 합당한 유기 용제의 예로는 아세톤, 메틸에틸케톤, 클로로헥사논 및 이소아밀 케톤 등의 케톤류, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜 모노알킬에테르류 및 그 아세트산류, 에틸렌글리콜 모노아세트산, 모노메틸 에테르류, 모노에틸 에테르류, 모노프로필에테르류, 모노부틸에테르류 및 디에틸렌 글리콜 또는 그의 모노아세트산의 모노프로필 에테르류 등의 다가의 아코올류 및 그 유도체류, 디옥산 등의 환상에테르류, 메틸 아세트산, 에틸아세트산 및 부틸아세트산 등의 프로필렌글리콜의 부틸에테르류 등이다. 이들 유기용제류는 필요에 따라서 판독 또는 두 종류 이상의 혼합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 필수 성분을 갖는 공지된 다양한 첨가제들과 편리하게 혼합될 수 있으며 보조수지류, 가소제류, 안정화제류, 착색제류 등의 포토레지스트 조성물에 사용되어 현상 후 패턴된 상의 시정(視程)을 보다 증가시킬 수 있다.
본 발명의 포토레지스트 조성물을 사용한 패턴된 포토레지스트층을 향상시키기 위한 방법은 종래 방법 중의 하나이다. 예를 들면, 반도체 실리콘 웨이퍼 등의 기판 표면에 스피너 등의 적당한 코오팅 기계를 사용하여 유기 용액의 형태로 본 발명의 포토레지스트 조성물을 도포하고 기판 위에 균일한 포토레지스트층을 형상하도록 건조시키고, 다음, 원하는 패턴을 지닌 포토마스크를 통하여 적당한 노광기구나 축소투영기의 빛에 패턴형태로 노광시키고, 2~5중량% 농도의 테르라메틸 암모늄 히드록시드 및 염소 등의 유기염기 수용액이 통상인 현상용액을 사용하여 현상시켜 포토레지스트층은 노광의 결과로서 현상 용액 내에서 증가된 용해도가 주어진 포토레지스트 조성물의 부분이 선택적으로 용해 제거되어 포토마스크 이의 패턴의 고충실도 축소 재생성을 부여한다.
이러한 방법으로 형성된 패턴되어진 레지스트층은 먼저 350∼400nm의 파장을 갖는 자외선에 기판 전체를 노광시키고 나서 200-300nm의 파장을 갖는 원(遠) 자외선에 노광시키도록 하여 마스크패턴에 대한 패턴충실도에 영향을 미치지 않고 패턴의 단면적형을 변형시키지 않으면서 가열 및 드라이 에칭 상태에 견디는 포토레지스트층의 내성을 보다 향상시킨다.
앞서 상세한 바와 같이, 본 발명의 포지티브형 포토레치스트 조성물은 피막형성 성분으로서 매우 특별한 페놀릭 노볼락 수지 사용으로 드라이 에칭을 위한 가열 및 플라즈마 가스체에 대하여 높은 내성을 가져 극미한 마스크패턴의 고충실도 패턴 재생성을 부여한다. 특별히, 현상 후 패턴된 포토레지스트층의 연화점은 상이한 파장 영역의 자외선에 전표면을 두번 노출시키는 3단계 전표면 노광에 의해 지극히 향상되어 수반하는 가열처리가 다른 훨씬 더 높은 온도에서 실시될 수 있다. 따라서, 패턴된 레지스트층의 안정도는 수반하는 드라이 에칭 처리에서 개량되어 레지스트 패턴의 극소한 변형만이 있는 극미한 고충실도 패턴 재생성을 부여할 수 있으므로, 본 발명의 포토레지스트 조성물은, 다양한 종류의 반도체소자 및 전자부품 제조공정에 유용하다.
다음에서, 본 발명의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 실시예와 비교예에 의해 보다 자세히 설명된 것이다.
[실시예 1]
페놀 노볼락 수지는 m-크레솔과 4-히드록시페닐 알릴에테르 및 포르말린 혼합물을 60:40 중량비로 혼합한 응축 촉매로서 옥살산을 사용한 종래 방법으로 준비되었다. 이 노볼락 수지는, 수지 100중량부 및 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술폰산의 2,3,4-트리히드록시벤조 페논 에스테르 30중량부를 에틸렌 글리콜모노에틸 에테르 아세트산 390중량부에 용해시켜 준비된 포토레지스트 조성물의 막 형성 성분으로서 사용된 다음 세공 직경 0.2μm의 여과막을 통해 용액을 여과시켰다.
직경 4inch의 반도체 실리콘 웨이퍼에 스피서(모델 TR-4000, Tazmo Co.제품)를 사용하여 건조 두께 3.0μm로, 준비된 포토레지스트 조성물을 균일하게 도포한 다음 포토레지스트층은 고열판에서 110℃로 90초간 건조시켜 균일한 포토레지스트층을 형성시켰다.
다음, 포토레지스트층은 시험 차트 마스크(Dai-nippon Priting Co.제품)를 통해 축소 투영 노광장치(웨이퍼 스텝퍼 모델 DSW-4800, GCA Co.제품)로 자외선에 패턴형대로 노광시키고 현상 용액으로서 2.38중량%의 테트라 메틸 암모늄 히드록시드 수용액으로 23℃에서 30초간 현상시켜 노광된 부분의 포토레지스트층을 용해 제거시켰다. 1.0μm의 선폭을 갖는 선패턴은 완전한 해상도로 현상될 수 있는 최소노광 시간은 880밀리초였다.
기판 표면 위의 패턴된 포토레지스트층은 먼저 500와트 출력의 고압 수은 램프에서 방출되는 자외선으로 10초간 노광시키고 나서 그 다음 파장 254nm, 에너지 밀도 8mw/cm2인 100와트 출력의 저압수은 램프에서 방출되는 원자외선을 조사하여, 9.6J/cm2의 투여량을 제공하는 2단계 전표면 노광을 가지도록 하였다. 2단계 전표면 노광 후 포토레지스트층 패턴은 250℃에서 30분간의 가열 처리에도 연화되지 않고 패턴이 전혀 변형되지 않았음을 보여주며 안정하였다. 위에 패턴된 포토레지스트층이 제공된 기판은 마스크인 포토레지스트를 드라이 에칭 처리되도록 하여 처리시 플라즈마 상자(plasma chamber)내에서 200℃로 온도를 상승시켜도 패턴이 전혀 변형되지 않았다.
[실시예 2∼7]
이들 실시예 각각의 실험적 방법은, 노볼락 수지의 준비에 사용되는 페놀 화합물의 혼합물이 다음에 나타난 두 페놀 화합물의 혼합으로 이루어지고 감광제 화합물로서 사용된 나프토퀴논 디아지도술폰산의 에스테르가 Ⅰ~Ⅵ로서 아래 지적된 것들 중 하나이며, 조성에 있어 노볼락 수지 100중량부당 표 1에 도시된 양으로 사용되는 것을 제외하면 실시예 1에서와 동일하다. 표 1은 각 실시예에서 1.0μm 선폭의 선패턴의 완전한 재생에 요구되는 최소노광시간을 밀리초 단위에서 나타낸다. 각 실시예에서 선패턴의 단면형은 250℃ 30분간 가열 처리 후에 변형되지 않았다. 또한, 각 실시예에서 패턴된 레지스트층은 드라이 에칭 처리에서 플라즈마 처리에 견디어낼 수 있었다.
노볼락 수지에 대한 페놀 혼합의 공식
실시예 2:m-크레솔과 4-(알릴 디메틸실릴)페놀이 60:40 중량비로 혼합
실시예 3:페놀과 4-신나모일 페놀의 80:20 중량비로 혼합
실시예 4:레소르시놀과 4-[2-(알릴 디메틸실릴)에톡시] 페놀의 80:20 중량비로 혼합
실시예 5:m-크레솔과 2-히드록시벤질 알릴 에테르의 70:30 중량비로 혼합
실시예 6:m-크레솔과 2-아크릴로일 페놀의 70:30 중량비로 혼합
실시예 7:m-크레솔과 2-메타크릴로일 페놀의 70:30 중량비로 혼합
감광제 혼합물
Ⅰ:2,3,4-트리히드록시 벤조페논 1몰과 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 1.6몰의 에스테르화 반응 생성물
Ⅱ:2,4,6-트리히드록시 벤조페놀 1몰과 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 2.0몰의 에스테르화 반응 생성물
Ⅲ:2,3,4-트리히드록시 벤조페논 1몰과 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 2.0몰의 에스테르화 반응 생성물
Ⅳ:2,3,4-트리히드록시 4'-히드록시 벤조페논 1몰과 나프토퀴논 -1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 2.2몰의 에스테르화 반응 생성물
Ⅴ:1,2,3-트리히드록시 벤조페논 1몰과 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 1.6몰의 에스테르화 반응 생성물
Ⅵ:페닐 2,4,6-트리히드록시 벤조에이트 1몰과 나프토퀴논-1,2-디아지도-5-술포닐클로라이드 1.6몰.
[표 1]
Figure kpo00001
[비교예]
노볼락 수지가, 페놀의 수지 출발물질로서 크레솔 노볼락 수지류의 준비에 종래대로 사용되는 m-크레솔 단독으로부터 준비되는 것을 제외하면 실험적 과정은 실지로 실시예 1에서와 동일하다. 패턴된 포토레지스트층은 200℃에서 20분간의 가열처리에 패턴의 현저한 변형과 더불어 견디지 못하였다.

Claims (3)

  1. 포지티브형 포토레지스트 조성물의:(A)(a) 페놀, 크레솔류 및 레소르시놀에서 선택된 제1페놀 화합물 중에서 하나 이상, 및 (b) 분자의 헥치환기로서, 알릴옥시, 알릴옥시메틸, 알릴 디메틸실릴, 2-(알릴 디메틸실릴)에톡시, 신나모일(cinnaamoyl), 아크릴로일 및 메타크릴로일기로부터 선택된 에틸렌적으로 불포화된 기를 갖는 제2페놀 화합물 중에서 하나이상으로 이루어진 페놀 화합물의 두 종류로부터 유도된 페놀부분을 함유한 페놀 노볼락 수지 100중량부; 및 (B) 나프토퀴논 디아지도술폰산 에스테르 20∼60중량부로 이루어지는 것을 특징으로 하는 고내열성 포토레지스트 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 페놀 노볼락 수지가, 제1페놀 화합물 50중량% 이상과 제2페놀 화합물 50중량% 이하로 이루어진 혼합물로부터 유도된 페놀부분을 함유하는 것을 특징으로 하는 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 페놀, 노볼락 수지가, 제1페놀 화합물 60∼90중량%와 제2페놀 화합물 40∼10중량%로 이루어진 혼합물로부터 유도된 페놀부분을 함유하는 것을 특징으로 하는 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물.
KR1019870007789A 1986-07-18 1987-07-18 고내열성 포지티브형 포토레지스트 조성물 KR900005849B1 (ko)

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