JPS6095536A - 電離放射線感応レジスト - Google Patents
電離放射線感応レジストInfo
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- JPS6095536A JPS6095536A JP20273783A JP20273783A JPS6095536A JP S6095536 A JPS6095536 A JP S6095536A JP 20273783 A JP20273783 A JP 20273783A JP 20273783 A JP20273783 A JP 20273783A JP S6095536 A JPS6095536 A JP S6095536A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ionizing radiation
- sensitive resist
- copolymer
- hydrogen
- group
- Prior art date
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は半導体、フォトマスク等を製造するための微細
加工技術に有用な電離放射線感応レジストに関するもの
でル、る。
加工技術に有用な電離放射線感応レジストに関するもの
でル、る。
電離放射線を用いてパターンを形成し、ドライエツチン
グを行なう場合に使用するレジストは、電離放射線に対
して高感度に感応し、微細パターンを高精度に形成する
ことが出来、かつドライエツチングに対して高い耐性を
有することが必要である。
グを行なう場合に使用するレジストは、電離放射線に対
して高感度に感応し、微細パターンを高精度に形成する
ことが出来、かつドライエツチングに対して高い耐性を
有することが必要である。
しかしながら、現在最も広く用いられているポジ型レジ
ストであるＰＭＭＡ （ポリメチルメタクリレート）は
、優れた解像力を有するものの、電子線感度はｈ×ｉｏ
−’ｃΔｄであり、Ｘ線感度は ｓｏ。
ストであるＰＭＭＡ （ポリメチルメタクリレート）は
、優れた解像力を有するものの、電子線感度はｈ×ｉｏ
−’ｃΔｄであり、Ｘ線感度は ｓｏ。
ｍＪＡ−程度という低感度であり、例えば通常のＸ線装
置の場合、ウェハー７枚の処理時間が一時間程度必要で
ある。又、ポジ型レジストは熱分解しやすい性質のため
に耐ドライエツチング特性に関しても不利である。
置の場合、ウェハー７枚の処理時間が一時間程度必要で
ある。又、ポジ型レジストは熱分解しやすい性質のため
に耐ドライエツチング特性に関しても不利である。
一方、ネガ型レジストは、ポジ型レジストに比べ高感度
であり、例えばＰＧＭＡ （ポリグリシジルメタクリレ
ート）は電子線感度、４− Ｘ ／ ０−６Ｃ／ｃ−程
度であり、Ｘ線感度１０ｍＪｈ１度であるが、耐ドライ
エツチング性に劣る。更にまた、これらのネガ型レジス
トは特有のブリッジやスカムのために解像力が劣り、サ
ブミクロンのパターンニングを行なうことは容易ではな
い。
であり、例えばＰＧＭＡ （ポリグリシジルメタクリレ
ート）は電子線感度、４− Ｘ ／ ０−６Ｃ／ｃ−程
度であり、Ｘ線感度１０ｍＪｈ１度であるが、耐ドライ
エツチング性に劣る。更にまた、これらのネガ型レジス
トは特有のブリッジやスカムのために解像力が劣り、サ
ブミクロンのパターンニングを行なうことは容易ではな
い。
このように、ポジ型レジストは解像力に優れてはいるが
、感度やドライエツチング性に欠点を有し、ネガ型レジ
ストは感度において優れているが、解像力において著し
く劣り、すべての特性を満足するレジストはこれまでな
いのが現状である。
、感度やドライエツチング性に欠点を有し、ネガ型レジ
ストは感度において優れているが、解像力において著し
く劣り、すべての特性を満足するレジストはこれまでな
いのが現状である。
本発明者らは上記実情に鑑み鋭意研究の結果、紫外線、
遠紫外線、電子線、Ｘ線等の電離放射線に対し高感度、
高解像力、耐ドライエツチング特性を合わせもつレジス
トを発明するに至った。
遠紫外線、電子線、Ｘ線等の電離放射線に対し高感度、
高解像力、耐ドライエツチング特性を合わせもつレジス
トを発明するに至った。
すなわち、本発明の電離放射線感応レジストは、式（Ｉ
）、（ｍ）で表わされる繰返し単位を含む共重合体から
なることを特徴とするものである。
）、（ｍ）で表わされる繰返し単位を含む共重合体から
なることを特徴とするものである。
均
（Ｉ） （１）
但し、Ｒ１％ Ｒ２、Ｒｓは、水素又は炭素数／〜グの
直鎖もしくは分校のアルキル基、又はノ・ロゲンを表わ
す。
直鎖もしくは分校のアルキル基、又はノ・ロゲンを表わ
す。
本発明による共重合体は、良好な感度、解儂度、耐ドラ
イエツチング性を示し、電離放射線感応レジストとして
優れた特性を有するものである。
イエツチング性を示し、電離放射線感応レジストとして
優れた特性を有するものである。
本発明の電離放射線感応レジストを用いてノ（ターンを
形成する方法の７例を示すと、まず、この共重合体をケ
トン系溶剤、芳香族系溶剤等に溶解し、レジスト溶液を
調製する。このレジスト溶液をスピンナー等によって半
導体基板もしくはマスク基材上に均一に塗布して所望の
厚さのレジスト膜を被覆した後、残存溶剤を取り除き、
基板との密着性を増すためにプリベーク処理を施す。次
い ６− で、レジスト膜の所望部分を常法に従って電子線、ｘｉ
ｓの電離放射線を照射して霧光した後、例えば芳香族炭
化水素系溶剤、エステル系溶剤、アミド系溶剤等の適当
な現像液で現像処理を行ない、レジスト膜を選択的に溶
解除去し、さらに、アルコール系溶剤等のリンス液でリ
ンス処理を行ない、レジストパターンを形成させる。半
導体基板の場合、このレジストパターンをマスク材とし
て、露出する基板部分をＧＦ４ガス、アルゴンガス等を
用いたドライエツチングにより蝕刻してパターンを形成
させる。最後に０２プラズマ等を用いてレジスト膜を灰
化して除去すると、蝕刻された半導体基板が出来上がる
。
形成する方法の７例を示すと、まず、この共重合体をケ
トン系溶剤、芳香族系溶剤等に溶解し、レジスト溶液を
調製する。このレジスト溶液をスピンナー等によって半
導体基板もしくはマスク基材上に均一に塗布して所望の
厚さのレジスト膜を被覆した後、残存溶剤を取り除き、
基板との密着性を増すためにプリベーク処理を施す。次
い ６− で、レジスト膜の所望部分を常法に従って電子線、ｘｉ
ｓの電離放射線を照射して霧光した後、例えば芳香族炭
化水素系溶剤、エステル系溶剤、アミド系溶剤等の適当
な現像液で現像処理を行ない、レジスト膜を選択的に溶
解除去し、さらに、アルコール系溶剤等のリンス液でリ
ンス処理を行ない、レジストパターンを形成させる。半
導体基板の場合、このレジストパターンをマスク材とし
て、露出する基板部分をＧＦ４ガス、アルゴンガス等を
用いたドライエツチングにより蝕刻してパターンを形成
させる。最後に０２プラズマ等を用いてレジスト膜を灰
化して除去すると、蝕刻された半導体基板が出来上がる
。
本発明に用いられる式（１）、式（Ｉ［）で表わされる
繰返し単位を含む共重合体は、式（給、弐菌で表わされ
る単量体混合物をアニオン重合開始剤を用いて共重合さ
せて得られる。
繰返し単位を含む共重合体は、式（給、弐菌で表わされ
る単量体混合物をアニオン重合開始剤を用いて共重合さ
せて得られる。
（以下余白）
（駒 付）
但し、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３は水素又は炭素数／〜亭の直鎖
もしくは分枝のアルキル基、又はハロゲンを表わす。
もしくは分枝のアルキル基、又はハロゲンを表わす。
式（ト）における一方のビニル基は主鎖となるビニル基
に対してオルト、メタ、パラのいずれの位置でもよ＜
、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３の位置も同様である。
に対してオルト、メタ、パラのいずれの位置でもよ＜
、 Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３の位置も同様である。
式（Ｐ／１で示される単量体の具体例は、へ／−ジフェ
ニルエチレン、ｉ、／−５＞（メチルフェニル）エチレ
ン、ｌ、／−ジ（プロピルフェニル）エチレン、／、／
−ジ（プロルフェニル）エチレン、１．ｌ−ジ（りμル
フェニル）エチレン等である。好マしい単１体は、／、
／−ジフェニルエチレンである。
ニルエチレン、ｉ、／−５＞（メチルフェニル）エチレ
ン、ｌ、／−ジ（プロピルフェニル）エチレン、／、／
−ジ（プロルフェニル）エチレン、１．ｌ−ジ（りμル
フェニル）エチレン等である。好マしい単１体は、／、
／−ジフェニルエチレンである。
式関で示される単量体の具体例は、ジビニルベンゼン、
ジビニルトルエン、ジビニルエチルベンゼン、ジビニル
エチルベンゼン等である。
ジビニルトルエン、ジビニルエチルベンゼン、ジビニル
エチルベンゼン等である。
コレラのジビニル化合物は、２つのビニル基がオルソ位
、メタ位、パラ位の位置にあり、通常市販のものは混合
体のものが多い。式（ｖ）で示される単量体の好ましい
例は、ジビニルベンゼンであり、最も好ましい例は、メ
タ又はパラ−ジビニルベンゼンである。
、メタ位、パラ位の位置にあり、通常市販のものは混合
体のものが多い。式（ｖ）で示される単量体の好ましい
例は、ジビニルベンゼンであり、最も好ましい例は、メ
タ又はパラ−ジビニルベンゼンである。
本発明に用いられる共重合体として、式（１／）、弐Ｍ
で示される単量体以外に他のビニル単量体を共重合する
ことが出来る。その代表例として、スチレン、エチルス
チレン、クロルスチレン、りｐルメチルスチレン、ビニ
ルナフタレン、ビニルピリジン、ビニルアントラセン等
があり、さらにアクリル酸メチル、アクリル酸ブチル等
のアクリル酸エステルや、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸ヘキシル等のメタクリル酸エステルや、アクリ−
ニトリル等を必要に応じて共重合することが出来る。
で示される単量体以外に他のビニル単量体を共重合する
ことが出来る。その代表例として、スチレン、エチルス
チレン、クロルスチレン、りｐルメチルスチレン、ビニ
ルナフタレン、ビニルピリジン、ビニルアントラセン等
があり、さらにアクリル酸メチル、アクリル酸ブチル等
のアクリル酸エステルや、メタクリル酸メチル、メタク
リル酸ヘキシル等のメタクリル酸エステルや、アクリ−
ニトリル等を必要に応じて共重合することが出来る。
本発明の共重合体において、式（１）、式（ＩＩ）単位
の合計量は全体の６０モルチ以上であり、がっ、式（１
）単位と式（Ｉｔ）単位のモル比は、３／９７〜３／コ
であることが耐ドライエツチング性等の点で好ましい。
の合計量は全体の６０モルチ以上であり、がっ、式（１
）単位と式（Ｉｔ）単位のモル比は、３／９７〜３／コ
であることが耐ドライエツチング性等の点で好ましい。
本発明に用いる式（Ｔ）、（ＩＩ）の繰返し単位からな
る共重合体（以彼、原料ポリマーという。）の１１１１
８ビニル基の一部に式（Ｉ）で表わされる単量体をグラ
フト重合させた共重合体をレジストとして用いることも
出来る。
る共重合体（以彼、原料ポリマーという。）の１１１１
８ビニル基の一部に式（Ｉ）で表わされる単量体をグラ
フト重合させた共重合体をレジストとして用いることも
出来る。
１
（）
但し、Ｒ４は水素又はメチル基、Ｒ５は炭素数／〜ＩＯ
のアルキル基、アリール基、アリアルキル基又はアミノ
アルギル基を表わす。
のアルキル基、アリール基、アリアルキル基又はアミノ
アルギル基を表わす。
グラフト重合に用いる単量体としては、ビニル化合物、
例えば、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル等のメ
タクリル酸エステルやアクリル酸エステル等が挙げられ
、レジストのプロセス適合性や解像性等を向上させるこ
とが出来る。特にメタクリル酸Ｎ、Ｎジメチルアミンエ
チル等のアミノアルキル基を有する化合物のグラフトは
シリコン １０− 等の基板との密着性を向上させるのに有効であ４グラフ
ト重合の方法は、例えば、原料ポリマーを不活性媒体に
溶解させ、アニオン重合開始剤を加えてポリマーアニオ
ンとした後、式（船で示される単量体を加えて反応させ
る方法がある。
例えば、メタクリル酸メチル、アクリル酸ブチル等のメ
タクリル酸エステルやアクリル酸エステル等が挙げられ
、レジストのプロセス適合性や解像性等を向上させるこ
とが出来る。特にメタクリル酸Ｎ、Ｎジメチルアミンエ
チル等のアミノアルキル基を有する化合物のグラフトは
シリコン １０− 等の基板との密着性を向上させるのに有効であ４グラフ
ト重合の方法は、例えば、原料ポリマーを不活性媒体に
溶解させ、アニオン重合開始剤を加えてポリマーアニオ
ンとした後、式（船で示される単量体を加えて反応させ
る方法がある。
原料ポリマーの重合及びグラフト重合に用いるアニオン
重合開始剤として、アルキル金属を挙げることができる
。中でもアルキルリチウムが好ましい。アルキルリチウ
ムとしては、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピ
ルリチウム、ブチルリチウム、就−ブチルリチウム等が
あるが、中でも入手上エチルリチウム、ブチルリチウム
、庶−ブチルリチウムが好ましい。
重合開始剤として、アルキル金属を挙げることができる
。中でもアルキルリチウムが好ましい。アルキルリチウ
ムとしては、メチルリチウム、エチルリチウム、プロピ
ルリチウム、ブチルリチウム、就−ブチルリチウム等が
あるが、中でも入手上エチルリチウム、ブチルリチウム
、庶−ブチルリチウムが好ましい。
重合反応は、重合開始剤に対して不活性で、仕込み七ツ
マ−及び生成ポリマーに対して安定な不活性媒体の存在
下に行なうこともできる。不活性媒体としては、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジプチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族膨化水：Ｉ
ｇ＃４、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
マ−及び生成ポリマーに対して安定な不活性媒体の存在
下に行なうこともできる。不活性媒体としては、ジエチ
ルエーテル、メチルエチルエーテル、ジプチルエーテル
、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族膨化水：Ｉ
ｇ＃４、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。
重合反応温度は特に制限的ではないが、ＳＯ℃以下の温
度が好ましく、−ｑｏ℃〜、７ｏ’Ｃの範囲がさらに好
ましい。
度が好ましく、−ｑｏ℃〜、７ｏ’Ｃの範囲がさらに好
ましい。
重合°時間は特に制限的ではなく、１分ないしａｔ待時
間採用される。
間採用される。
アニオン重合開始剤は、単量体全モル量ｌに対して、好
ましくはθＯθ０／−０，／、さらに好ましくはａθＯ
θ３〜θ／が用いられる。
ましくはθＯθ０／−０，／、さらに好ましくはａθＯ
θ３〜θ／が用いられる。
不活性媒体を用いる場合、その使用量は特に制限的では
ないが、全単量体に対し／／／〜／９／／ ＶＶ９６で
あることが好ましい。
ないが、全単量体に対し／／／〜／９／／ ＶＶ９６で
あることが好ましい。
アニオン重合により得られる原料ポリマーは、式（Ｉ）
、式（１）で表わされる繰返し単位が各々ブロック状に
構成されても良く、又、各々ランダム状に構成されても
良い。繰返し単位の構成は、原料上ツマ−の仕込み方法
（例えば、タップ重合）等で調整することができる。
、式（１）で表わされる繰返し単位が各々ブロック状に
構成されても良く、又、各々ランダム状に構成されても
良い。繰返し単位の構成は、原料上ツマ−の仕込み方法
（例えば、タップ重合）等で調整することができる。
本発明に用いる共重合体の数平均分子量は、ｌθθｏ−
＜ｏｏａｏｏθ、好ましくはｔｏ００〜３００．θｏ□
である。分子量の増大に伴ないレジスト感度は増大する
が、平均分子量がｌθ０４θＯＯを越えると、塗布時の
均一性や現像時の膨潤による解像度の低下という問題を
残し、又、１００θ未満であると感度不足の問題を生じ
る。さらに、解像性に関しては、分子量の多分散度ｄ
（＝ Ｍｙ／Ｍｎ 、 Ｍｗ ：重量平均分子量ｇ Ｍ
ｎ：数平均分子量）が小であることが望ましく、ｌ≦ｄ
＜コが特に好ましい。
＜ｏｏａｏｏθ、好ましくはｔｏ００〜３００．θｏ□
である。分子量の増大に伴ないレジスト感度は増大する
が、平均分子量がｌθ０４θＯＯを越えると、塗布時の
均一性や現像時の膨潤による解像度の低下という問題を
残し、又、１００θ未満であると感度不足の問題を生じ
る。さらに、解像性に関しては、分子量の多分散度ｄ
（＝ Ｍｙ／Ｍｎ 、 Ｍｗ ：重量平均分子量ｇ Ｍ
ｎ：数平均分子量）が小であることが望ましく、ｌ≦ｄ
＜コが特に好ましい。
分子量の多分散度は、例えば、重合処方によりコント２
−ルすることができるし、又、重合したポリマーを溶剤
分画法により所定の値にすることができる。
−ルすることができるし、又、重合したポリマーを溶剤
分画法により所定の値にすることができる。
したがって、ポリマーの分子量、多分散度、共重合組成
比は、要求される感度、解像度、耐ドライエツチング性
及びその他のプルセス性に応じて選択することができる
。
比は、要求される感度、解像度、耐ドライエツチング性
及びその他のプルセス性に応じて選択することができる
。
本発明に用いた共重合体の重合例を重合例１〜Ｓで示す
。
。
−／３−
重合例／ 原料ポリマー（共重合体−／）の合成メタ・
ジビニルベンゼン／！Ｊｒｆ （／２ｕｍｍｏｌ ）、
１、／−ジフェニルエチレンＱＯ２ｆ （Ｊ４’Ａｍｍ
ｏｌ ）、及び脱水したテトラヒドロフラン３θ０ｔｓ
ｔ ｔ−三方フック付きのガラスアンプルに入れ、十分
に窃素置換した後、低温恒温槽を用いて一一θ℃に冷却
した。
ジビニルベンゼン／！Ｊｒｆ （／２ｕｍｍｏｌ ）、
１、／−ジフェニルエチレンＱＯ２ｆ （Ｊ４’Ａｍｍ
ｏｌ ）、及び脱水したテトラヒドロフラン３θ０ｔｓ
ｔ ｔ−三方フック付きのガラスアンプルに入れ、十分
に窃素置換した後、低温恒温槽を用いて一一θ℃に冷却
した。
このアンプルにブチルリチウムのへブタン溶液（ａθ９
／りｍｏい濃度）３９３−を導入した後、−一〇℃でコ
ダ時間重合させた。反応混合物を次いで多量のメタノー
ルに投じた稜−夜装置した。沈殿した生成共重合体を戸
別し、メタノールで洗浄した後室温で減圧乾燥して生成
共重合体を得た。収率はｊユθチであった。ＧＰＣ（ゲ
ルパーミエイションクｐマドグラフィー）を用いて測定
した結果、数平均分子量３２３００であった。
／りｍｏい濃度）３９３−を導入した後、−一〇℃でコ
ダ時間重合させた。反応混合物を次いで多量のメタノー
ルに投じた稜−夜装置した。沈殿した生成共重合体を戸
別し、メタノールで洗浄した後室温で減圧乾燥して生成
共重合体を得た。収率はｊユθチであった。ＧＰＣ（ゲ
ルパーミエイションクｐマドグラフィー）を用いて測定
した結果、数平均分子量３２３００であった。
この共重合体 １０ｆをトルエン ／Ｓ−に溶解した後
ヘキサン コθ−加え一一〇℃に冷却し一昼夜放置した
。得られた白色固体を戸別した後、この母液にヘキサン
ｌ（−加え冷却した。
ヘキサン コθ−加え一一〇℃に冷却し一昼夜放置した
。得られた白色固体を戸別した後、この母液にヘキサン
ｌ（−加え冷却した。
生成した白色沈殿を戸別し乾燥した。この精製−〜／ダ
ー 共重合体の分子量を測定した結果、数平均分子量ｔｔｏ
ｏ、多分散度は１６であった。
ー 共重合体の分子量を測定した結果、数平均分子量ｔｔｏ
ｏ、多分散度は１６であった。
生成物のＮＭＲスペクトルを測定した結果、フェニル基
シグナルと主鎖のメチレン及びメチルプルトンの相対強
度比から／、 ／−ジフェニルエチレンが共重合してい
ることは明らかであり、この強度比から計算した共重合
体中のメタ・ジビニルベンゼンと、／ｌ／−ジフェニル
エチレンのモル比は、ｌＯまであった。さらにはメタ・
ジビニルベンゼン重合単位の／θθチが二重結合を有し
ていることがわかった。
シグナルと主鎖のメチレン及びメチルプルトンの相対強
度比から／、 ／−ジフェニルエチレンが共重合してい
ることは明らかであり、この強度比から計算した共重合
体中のメタ・ジビニルベンゼンと、／ｌ／−ジフェニル
エチレンのモル比は、ｌＯまであった。さらにはメタ・
ジビニルベンゼン重合単位の／θθチが二重結合を有し
ていることがわかった。
重合例コ 共重合体−一の合成
七ツマ−としてパラ・ジビニルベンゼア２．Ａｌｔと／
、 ／−ジフェニルエチレン／ユｏｑｔを、ＴＨＦ７ｊ
ｗＩｔに溶かし、又、開始剤としてブチルリチウムのへ
ブタン溶液（００９／ ？ ｎ１０Ｖりθ９デーを用い
た他は重合例／と同様の手法にて共重合体−２を合成し
た。
、 ／−ジフェニルエチレン／ユｏｑｔを、ＴＨＦ７ｊ
ｗＩｔに溶かし、又、開始剤としてブチルリチウムのへ
ブタン溶液（００９／ ？ ｎ１０Ｖりθ９デーを用い
た他は重合例／と同様の手法にて共重合体−２を合成し
た。
収率は３４ＡＯＴｏであり、ＮＭＲによりポリマー組成
はＤＶＢ／ＤＰＩ＝ ｔ、ｙ３／ｌｏ テアリ、ＧＰＣ
＆： Ｊ： リ数平均分子量はダ４コ００であった。
はＤＶＢ／ＤＰＩ＝ ｔ、ｙ３／ｌｏ テアリ、ＧＰＣ
＆： Ｊ： リ数平均分子量はダ４コ００であった。
重合例３ 共重合体−３の合成
／、 ／−ジフェニルエチレン１３０ｆｔ （Ｊｊｍｍ
ｏｌ）、スチレン３． Ａ ＩＩｔ （３ｊ ｍｍｏｌ
）を脱水したテトラヒト−フラン １ｌＯ−に溶解さ
せ、攪拌装置、Ｎ２導入管、還流器のついたｙつロフラ
スコに入れ低温恒温槽で一２０℃に冷却した。つづいて
ブチルリチウムのへブタン溶液（θθ９ ／ ７ ｍｏ
Ｖり３． Ａダーを加え、攪拌しながら約６時間かけて
バラ−ジビニルベンゼン３ｑｓｔ （３θ３ ｔ ｍｍ
ｏｌ ）を滴下して反応させ、さらに１ｇ時間反応を続
は重合した。反応混合物を多量のメタノールに投じた後
生成した沈殿をｐ別し、メタノールで洗浄した。生成物
の分子量をＧＰＣで測定したところ、重量平均分子量２
５７００ 、多分散度コ、／であった。この生成物／ｆ
をトルエン３−に溶解した後、ヘキサン １５−を加え
一コＯ℃に冷却し一昼夜放置した。生成白色固体を同様
にｆ別・洗浄した後乾燥した。この精製共重合体を分析
した結果、ポリマー組成ハＤＶＢ／ＤＰＥ／ＳＭ ＝１
、？ ０／ｌ ００１０２３であり、重量平均分子量
ＡＱＯθθ、多分散度１ｇであった。
ｏｌ）、スチレン３． Ａ ＩＩｔ （３ｊ ｍｍｏｌ
）を脱水したテトラヒト−フラン １ｌＯ−に溶解さ
せ、攪拌装置、Ｎ２導入管、還流器のついたｙつロフラ
スコに入れ低温恒温槽で一２０℃に冷却した。つづいて
ブチルリチウムのへブタン溶液（θθ９ ／ ７ ｍｏ
Ｖり３． Ａダーを加え、攪拌しながら約６時間かけて
バラ−ジビニルベンゼン３ｑｓｔ （３θ３ ｔ ｍｍ
ｏｌ ）を滴下して反応させ、さらに１ｇ時間反応を続
は重合した。反応混合物を多量のメタノールに投じた後
生成した沈殿をｐ別し、メタノールで洗浄した。生成物
の分子量をＧＰＣで測定したところ、重量平均分子量２
５７００ 、多分散度コ、／であった。この生成物／ｆ
をトルエン３−に溶解した後、ヘキサン １５−を加え
一コＯ℃に冷却し一昼夜放置した。生成白色固体を同様
にｆ別・洗浄した後乾燥した。この精製共重合体を分析
した結果、ポリマー組成ハＤＶＢ／ＤＰＥ／ＳＭ ＝１
、？ ０／ｌ ００１０２３であり、重量平均分子量
ＡＱＯθθ、多分散度１ｇであった。
重合例ダ グラフｌ共重合体−７の合成メターシヒニル
ベンゼンと／、／−ジフェニルエチレンのコポリマー（
モル比／／？、 分子量２ｓｏｏ ）θコＶを ６０−
のＴＨＦに溶解させ、三方コック付γノブル管に入れた
。十分窒素置換した後、ドライアイス−アセトンにて一
７ｇ℃に冷却した後、臓−メチルリチウム（１３７ｒｒ
Ｉｏ１／ｌヘプタン液）θ／／ｌｄを添加し、５分間反
応させた。次に０２ｇｆのメタクリル酸メチルを加えて
反応させた。１時間反応させた後、メタノールを加えて
反応を停止させ、次に多量のメタノールから生成物を固
体としてｐ別した。生成物の乾燥重量は０３９？であっ
た。
ベンゼンと／、／−ジフェニルエチレンのコポリマー（
モル比／／？、 分子量２ｓｏｏ ）θコＶを ６０−
のＴＨＦに溶解させ、三方コック付γノブル管に入れた
。十分窒素置換した後、ドライアイス−アセトンにて一
７ｇ℃に冷却した後、臓−メチルリチウム（１３７ｒｒ
Ｉｏ１／ｌヘプタン液）θ／／ｌｄを添加し、５分間反
応させた。次に０２ｇｆのメタクリル酸メチルを加えて
反応させた。１時間反応させた後、メタノールを加えて
反応を停止させ、次に多量のメタノールから生成物を固
体としてｐ別した。生成物の乾燥重量は０３９？であっ
た。
生成物のＮＭＲスペクトルからポリメタクリル酸メチル
の連鎖が含まれることは明らかであり、又メタクリル酸
メチルの単独重合体が溶解するアセトニトリルに全く溶
解しないことなどから、この生成物がグラフト共重合体
であることがわかった。
の連鎖が含まれることは明らかであり、又メタクリル酸
メチルの単独重合体が溶解するアセトニトリルに全く溶
解しないことなどから、この生成物がグラフト共重合体
であることがわかった。
その数平均分子量は／ １０００ 、多分散度はｌｔで
あった。
あった。
７７−
重合例ｊ グラフト共重合体−５の合成重合例亭におけ
るメタクリル酸メチルに代えた以外は、重合例りと同じ
方法にてａｑｑｔのメタクリル酸Ｎ、Ｎジメチルアミノ
エチルを反応させグラフト共重合体ａｓｓｔを得た。そ
の数平均分子量は／ ａｔ ００であった。
るメタクリル酸メチルに代えた以外は、重合例りと同じ
方法にてａｑｑｔのメタクリル酸Ｎ、Ｎジメチルアミノ
エチルを反応させグラフト共重合体ａｓｓｔを得た。そ
の数平均分子量は／ ａｔ ００であった。
重合例６ グラフト共重合体−６の合成メタ−ジビニル
ベンゼンと／、／−ジフェニルエチレンのコポリマー（
モル比／２／、分子量７１ＡＯＯθ）ａコ２を１．Ｏａ
ｔのＴＨＦに溶解させ、三方コック付アンプル管に入れ
た。十分窒素置換した後、ドライアイス−アセトンにて
一７ｇ℃に冷却した後、叔−ブチルリチウム（／３りｍ
ｏｌ、／ｌヘプタン液） ａｒｓｗを添加し、７時間反
応させた。次に、これに０６０ｍｍｏ１のメタノールを
加えてアニオンの１０％を不活性化した後、０２ｇ１の
メタクリル酸メチルを加えて反応させた。７時間反応さ
せた後、メタノールを加えて反応を停止させ、次に多量
のメタノールから生成物を固体としてｐ別した。生成物
の乾燥重量は０１１３９？であった。
ベンゼンと／、／−ジフェニルエチレンのコポリマー（
モル比／２／、分子量７１ＡＯＯθ）ａコ２を１．Ｏａ
ｔのＴＨＦに溶解させ、三方コック付アンプル管に入れ
た。十分窒素置換した後、ドライアイス−アセトンにて
一７ｇ℃に冷却した後、叔−ブチルリチウム（／３りｍ
ｏｌ、／ｌヘプタン液） ａｒｓｗを添加し、７時間反
応させた。次に、これに０６０ｍｍｏ１のメタノールを
加えてアニオンの１０％を不活性化した後、０２ｇ１の
メタクリル酸メチルを加えて反応させた。７時間反応さ
せた後、メタノールを加えて反応を停止させ、次に多量
のメタノールから生成物を固体としてｐ別した。生成物
の乾燥重量は０１１３９？であった。
ｌｔ−
生成物のＮＭＲスペクトルからポリメタクリル酸メチル
の連鎖が含まれることは明らかであり、又メタクリル酸
メチルの単独重合体が溶解するアセトニトリルに全く溶
Ｍｌ、ないことなどから、この生成物がグラフト共重合
体であることがわかった。
の連鎖が含まれることは明らかであり、又メタクリル酸
メチルの単独重合体が溶解するアセトニトリルに全く溶
Ｍｌ、ないことなどから、この生成物がグラフト共重合
体であることがわかった。
その数平均分子Ｍ ４；１ ／３’２０００であった０
実施例／ 重合例／の精製共重合体（メタ−ジビニルベンゼア：／
、／−ジフェニルエチレン＝／：ｌθ５゜Ｍｎ ＝ Ｋ
に００． Ｍｗ／Ｍｎ ＝ ｉ Ａ ）をトルエンに溶
解し、１０％の溶液とした抜、θλＰｎＬのフィルター
で１遍しレジスト液を＊ Ｉｌｉ Ｌ、た。シリコンウ
ェハー上に３０００１９８でスピン塗布し、１０℃３θ
分間真空乾燥して膜厚ＺＯμｍの均一な塗膜を得た。こ
れに電子ビーム露光装置１（エリオニクス社製 ＥＬＦ
−３３００）を用いて、加速電圧２０ＫＶで、露光量、
ｌｓ幅を変えてラインアンドスペースのパターンを描画
した。
実施例／ 重合例／の精製共重合体（メタ−ジビニルベンゼア：／
、／−ジフェニルエチレン＝／：ｌθ５゜Ｍｎ ＝ Ｋ
に００． Ｍｗ／Ｍｎ ＝ ｉ Ａ ）をトルエンに溶
解し、１０％の溶液とした抜、θλＰｎＬのフィルター
で１遍しレジスト液を＊ Ｉｌｉ Ｌ、た。シリコンウ
ェハー上に３０００１９８でスピン塗布し、１０℃３θ
分間真空乾燥して膜厚ＺＯμｍの均一な塗膜を得た。こ
れに電子ビーム露光装置１（エリオニクス社製 ＥＬＦ
−３３００）を用いて、加速電圧２０ＫＶで、露光量、
ｌｓ幅を変えてラインアンドスペースのパターンを描画
した。
しかる後、装置から取り出しメチルイソブチルケトンに
２０秒浸漬し、つづいてスプレー洗浄（スプレー圧、２
１１ｖ／ｃｊ 、 ５θα／分）で７５秒現像を行ない
、さらにイソプルピルアルコールに３０秒浸漬してリン
スを行なってレジストパターンを得た。
２０秒浸漬し、つづいてスプレー洗浄（スプレー圧、２
１１ｖ／ｃｊ 、 ５θα／分）で７５秒現像を行ない
、さらにイソプルピルアルコールに３０秒浸漬してリン
スを行なってレジストパターンを得た。
／！ｒＯ℃で３０分間ポストベークを行なった後、触針
法による膜厚測定（ＴＡＹＬＯＲ−ＨＯＢＳＯＮ社製。
法による膜厚測定（ＴＡＹＬＯＲ−ＨＯＢＳＯＮ社製。
ＴＡＬＹＳＴＥＰ−／ ）を行ない、異なる露光量と現
像後の膜厚の関係を調べた。
像後の膜厚の関係を調べた。
残存膜厚が初期膜厚の％であるような露光量（Ｄソ）は
、’ＡｔＸ／θ４クーロン／ｃｄであり、そのγ値はコ
、ｌであった。又、！ｆＯｘ１０’クーロン／ｃＩＩｉ
露光時の異す露光幅のラインアンドスペースのパターン
サンプル断面をＳＥＭで観察したところ、シャープな１
μｍ−ラインアンドスペース矩形断面が見られ、７μｍ
以下の解像度を有していることがわかった。
、’ＡｔＸ／θ４クーロン／ｃｄであり、そのγ値はコ
、ｌであった。又、！ｆＯｘ１０’クーロン／ｃＩＩｉ
露光時の異す露光幅のラインアンドスペースのパターン
サンプル断面をＳＥＭで観察したところ、シャープな１
μｍ−ラインアンドスペース矩形断面が見られ、７μｍ
以下の解像度を有していることがわかった。
比較のために市販のレジストを所定の方法で測定したと
ころ、ＰＭＭＡ系の０ＥＢＲ−／ ｏ ｏ ｔｆｉ’
（東京応化製）は感度ｋ Ｘ ／ ０４クーｐン／Ｃ−
であり、γ値は３０であった。又、ネガ型レジストであ
る０ＥＢＲ−／ ０θ■（東京応化製、 ＰＧＭＡ系）
は感度’ＡＩ×１０−”クーｐ７／ｃｄ、γ値は ｉＡ
であった。
ころ、ＰＭＭＡ系の０ＥＢＲ−／ ｏ ｏ ｔｆｉ’
（東京応化製）は感度ｋ Ｘ ／ ０４クーｐン／Ｃ−
であり、γ値は３０であった。又、ネガ型レジストであ
る０ＥＢＲ−／ ０θ■（東京応化製、 ＰＧＭＡ系）
は感度’ＡＩ×１０−”クーｐ７／ｃｄ、γ値は ｉＡ
であった。
次に、この共重合体のドライエツチング耐性を詞ぺるた
め、同様の方法でシリコンウニノー−４に塗膜を形成し
、遠紫外線（ウシオ電機製、ＤｅｅｐＵＶランプ ＵＸ
Ｍ−！ｒ００ＭＸ使用）を／θｒｎＪ／ｃｊ照射し露光
した。その稜反応性スパッタリング（θθ＆Ｔｏｒｒ
＋ＣＦ４９５チ、Ｏ□Ｓ優の混合ガス、 ／ｌ！ｉ４Ｍ
ＨｘコθＯＷ）を行なったところ、エツチング速度はグ
θθＸ／分でアリ、ポリシリコン基板のエツチング速度
／ａｏｏＬ／’Ａと比べて約Ｈのエツチング速度であり
、市販のＡＺ−／３ｋＯＪ（’／プレイ社）ルジストｓ
ｇｏλ／分と比較した場合、約りｏ％のエツチング速度
であった。
め、同様の方法でシリコンウニノー−４に塗膜を形成し
、遠紫外線（ウシオ電機製、ＤｅｅｐＵＶランプ ＵＸ
Ｍ−！ｒ００ＭＸ使用）を／θｒｎＪ／ｃｊ照射し露光
した。その稜反応性スパッタリング（θθ＆Ｔｏｒｒ
＋ＣＦ４９５チ、Ｏ□Ｓ優の混合ガス、 ／ｌ！ｉ４Ｍ
ＨｘコθＯＷ）を行なったところ、エツチング速度はグ
θθＸ／分でアリ、ポリシリコン基板のエツチング速度
／ａｏｏＬ／’Ａと比べて約Ｈのエツチング速度であり
、市販のＡＺ−／３ｋＯＪ（’／プレイ社）ルジストｓ
ｇｏλ／分と比較した場合、約りｏ％のエツチング速度
であった。
実施例コ
重合例コで重合した共重合体−一をトルエンに溶解させ
、１ＯｑｂＩ１１度のｌ／レスト液を得た０スピンコー
ターを用い、シリコンウェハー上にレジスト液を塗布し
、風乾＠ｔＯ′ｃ １０分プリベークした。
、１ＯｑｂＩ１１度のｌ／レスト液を得た０スピンコー
ターを用い、シリコンウェハー上にレジスト液を塗布し
、風乾＠ｔＯ′ｃ １０分プリベークした。
次に、実施例１と同様にして電子線感度を調べた結果、
露光量Ｄすはｌ０Ｘ１０ クーロン／ｄであつ□ １１
− た。又、電子線に代えて軟Ｘ＠を３０θ秒間照射したと
ころ、照射部はトルエン不溶であった。〔使用したＸ線
エネルギーは、Ａ１・Ｋａ綜１３１）による−一角ビー
ムスポットを用い、／θＷの電子ｇ電圧、ｌｌＯｍＡの
電子銃電流の条件下で照射した。〕実施例３ 重合例３で重合した共重合体−３を実施例／と同様に評
価した結果、露光量り、はよコ×７θクーロン／ｃｉＪ
、γ値コ、９であった。
露光量Ｄすはｌ０Ｘ１０ クーロン／ｄであつ□ １１
− た。又、電子線に代えて軟Ｘ＠を３０θ秒間照射したと
ころ、照射部はトルエン不溶であった。〔使用したＸ線
エネルギーは、Ａ１・Ｋａ綜１３１）による−一角ビー
ムスポットを用い、／θＷの電子ｇ電圧、ｌｌＯｍＡの
電子銃電流の条件下で照射した。〕実施例３ 重合例３で重合した共重合体−３を実施例／と同様に評
価した結果、露光量り、はよコ×７θクーロン／ｃｉＪ
、γ値コ、９であった。
実施例１
重合例１で重合したグラフト共重合体を実施例／と同じ
方法でレジストとして評価した。その結果、感度１３×
１０１クーロン／−１γ値３．／であった。
方法でレジストとして評価した。その結果、感度１３×
１０１クーロン／−１γ値３．／であった。
実施例Ｓ
重合例Ｓで重合したグラフト共重合体を実施例／と同じ
方法でレジストとして評価した。その結果、感度コに×
１０’クーロン／ｃｊ 、γ値３．／であった。
方法でレジストとして評価した。その結果、感度コに×
１０’クーロン／ｃｊ 、γ値３．／であった。
さらに、このＶ：）ストは現像時のスプレー洗浄圧をｓ
ｋｙ／ｃｔｌにしても基板からはがれることなく密着
性ノ優れたレジストであった。〔重合例１のグーココ− ラフト共重合体によるレジストはスプレー圧５ｋｇＡｒ
１で細線流れを起こした。〕 実施例６ 重合例乙のグラフ１・共重合体をトルエン／エチレング
リコールモノエテルエーテル−／／／（Ｄ混合液にて７
０％溶液にした後、０２μｍのフィルターでｐ過し、レ
ジスト液を調製した。スピンコーターを用い３０００ｒ
ｐａの回転数でこのレジスト液を塗布した後、ｔｏｃ
２ｏ分真空乾燥し、次いで、ｉｓｏ℃ １０分間硬化さ
せた。
ｋｙ／ｃｔｌにしても基板からはがれることなく密着
性ノ優れたレジストであった。〔重合例１のグーココ− ラフト共重合体によるレジストはスプレー圧５ｋｇＡｒ
１で細線流れを起こした。〕 実施例６ 重合例乙のグラフ１・共重合体をトルエン／エチレング
リコールモノエテルエーテル−／／／（Ｄ混合液にて７
０％溶液にした後、０２μｍのフィルターでｐ過し、レ
ジスト液を調製した。スピンコーターを用い３０００ｒ
ｐａの回転数でこのレジスト液を塗布した後、ｔｏｃ
２ｏ分真空乾燥し、次いで、ｉｓｏ℃ １０分間硬化さ
せた。
これに電子線を照射した後、照射部をメチルイソブチル
ケトンで現像し、さらにインプρピルアルコールにてリ
ンスした。その結果、このレジストは３コ×１０ クー
ジン／ｃＪ であり、感度はＳ×ｌθ Ｃ／ｃｄであり
、解像度θｓｐｍの線幅が観察された０
ケトンで現像し、さらにインプρピルアルコールにてリ
ンスした。その結果、このレジストは３コ×１０ クー
ジン／ｃＪ であり、感度はＳ×ｌθ Ｃ／ｃｄであり
、解像度θｓｐｍの線幅が観察された０
第１図は本発明のレジストが電子線により露光されて現
像されたときの残膜率と電子線照射量の関係を示すグラ
フである。 −１３− 第１図 Ｆ′−ス゛’ （５／ｃｍ’１
像されたときの残膜率と電子線照射量の関係を示すグラ
フである。 −１３− 第１図 Ｆ′−ス゛’ （５／ｃｍ’１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）、弐〇）、（１）で表わされる繰返し単位を含む
溶媒可溶性共重合体を用いた電離放射線感応レジスト。 −１ （１） （１） 但し、Ｒ１、Ｒｓ 、Ｒｓは水素又は炭素数／〜ダの直
鎖もしくは分枝のアルキル基、又はハロゲンを表わす。 （２）、Ｒ１、Ｒｚが水素である特許請求の範囲第１項
記載の電離放射線感応レジスト。 （！１１． Ｒ，が水素である特許請求の範囲第１項記
載の電離放射線感応レジスト。 （４）、（Ｎ）式において、ビニル基が主鎖の炭素原子
に対してメタ又はパラの位置にある特許請求の範囲第１
項記載の電離放射線感応レジスト。 （５）、数平均分子量が＜００θ〜３ｏａｏθ０である
特許請求の範囲第７項ないし第７項のいずれかに記載の
電離放射線感応レジスト。 （６）０式（１）、（Ｉｆ）で表わされる繰返し単位を
含む共重合体の側鎖ビニル基の一部に更に式偵）で示さ
れる単量体をグラフト重合せしめた溶媒可溶性共重合体
を用いた電離放射線感応レジスト。 但し、Ｒ４は水素又はメチル基、Ｒ５は炭素数／〜１０
のアルキル基、アリール基、アリアルキル基又はアミノ
アルキル基を表わす。 （以下余白） −− （１） （ＩＩ） 但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓは水素又は炭素数／〜ダの直鎖
もしくは分校のアルキル基、又はハロゲンを表わす。 （７）、Ｒ１、Ｒｚが水素である特許請求の範囲＃１６
項記載の電離放射線感応レジスト。 （ａ）、Ｒ３が水素である特許請求の範囲第６項記載の
電離放射線感応レジスト。 （９）、（１）式において、ビニル基が主鎖の炭素原子
に対してメタ又はバラの位置にある特許請求の範囲第６
項記載の電離放射線感応レジスト。 ６１、数平均分子量がｔｏ００〜３０Ｑθ００である特
許請求の範囲第６項ないし第９項のいずれかに記載の電
離放射線感応レジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20273783A JPS6095536A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | 電離放射線感応レジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20273783A JPS6095536A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | 電離放射線感応レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6095536A true JPS6095536A (ja) | 1985-05-28 |
Family
ID=16462325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20273783A Pending JPS6095536A (ja) | 1983-10-31 | 1983-10-31 | 電離放射線感応レジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6095536A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6325646A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 高耐熱性ポジ型ホトレジスト組成物 |
-
1983
- 1983-10-31 JP JP20273783A patent/JPS6095536A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6325646A (ja) * | 1986-07-18 | 1988-02-03 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 高耐熱性ポジ型ホトレジスト組成物 |
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