JPS58189627A - 感光材料 - Google Patents
感光材料Info
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- JPS58189627A JPS58189627A JP7260682A JP7260682A JPS58189627A JP S58189627 A JPS58189627 A JP S58189627A JP 7260682 A JP7260682 A JP 7260682A JP 7260682 A JP7260682 A JP 7260682A JP S58189627 A JPS58189627 A JP S58189627A
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- pyrimidine
- photosensitive material
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光材料に関するものである。更に詳しくは遠
紫外線を吸収して架橋する感光材料に関するものである
〇 現在集積回路（ＩＣ）作製用に用いられるレジストは殆
んどがポリイソプレンを環化したいわゆる環化ゴムにビ
スアジド化合物を配合してなるネガ屋ホトレジストであ
る。このレジストは近紫外線（８００ｎｍ以上）を吸収
してビスアジド化合物がビニトレンとなって環化ゴムを
架橋させる反応機構を利用している。しかし、積比ゴム
からなるレジストは波長の長い近紫外線を架橋の手段に
使用するため、シリコン基板上に塗布されたレジスト層
中での回折現象やシリコン基板表面で反射した光の影響
を受ける後方散乱現象等の問題からサブミクロンの解像
力を持つことは不可能であるとされている＠この間鴫を
解決するこめに、波長の短かい遠紫外線で感光するレジ
スト用材料の開発がす＼められ、ポリメチルメタクリラ
ート、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリ（グリシ
ジルメタクリラート−メチルメタクリラート）などの１
合体が連絡外線用レジストとして研究され、その一部に
ついては既に上布されている。これらのレジストは前述
の積比ゴム系ホトレジストとは光に対する作用機構が異
なる０つまり、積比ゴム系ホトレジストは紫外線を吸収
して架橋するのに対して、これらのレジストは分解して
、重合体の分子量が低下することによる溶剤への溶解度
の向上をパターニングに利用しているいわゆるポジ裂ホ
トレジストである。しかし、分解して低分子量化した重
合体の溶解度を元の重合体のそれと極端に差をつけるた
めにはかなり低分子量化せねばならず、そのためには多
量のエネルギーが必要とされる。例えば、ポリメチルメ
タクリラートは最もはやく研究された材料であるが、解
像力は良くとも感度が悪いことについては既に知らされ
ている事実である。更にレジストの感光部と非感光部の
現俸液への溶解度差を極端に変えるためには分解型より
架橋屋の方が有利である。なぜならば、分Ｍｆｌｉでは
レジストを構成している素材を分解して非感光部との分
子量の差をつけようとしてもそれは有限であるのに対し
て、果機屋では感光部が三次元化するため、分子量とい
う概念からみると、非感光部との分子量の差は無限と見
做されるからである。上述の遠紫外線用レジストはいず
れも分解鳳に属するポジ臘レジストであり、架橋減いわ
いないのが現状である。
紫外線を吸収して架橋する感光材料に関するものである
〇 現在集積回路（ＩＣ）作製用に用いられるレジストは殆
んどがポリイソプレンを環化したいわゆる環化ゴムにビ
スアジド化合物を配合してなるネガ屋ホトレジストであ
る。このレジストは近紫外線（８００ｎｍ以上）を吸収
してビスアジド化合物がビニトレンとなって環化ゴムを
架橋させる反応機構を利用している。しかし、積比ゴム
からなるレジストは波長の長い近紫外線を架橋の手段に
使用するため、シリコン基板上に塗布されたレジスト層
中での回折現象やシリコン基板表面で反射した光の影響
を受ける後方散乱現象等の問題からサブミクロンの解像
力を持つことは不可能であるとされている＠この間鴫を
解決するこめに、波長の短かい遠紫外線で感光するレジ
スト用材料の開発がす＼められ、ポリメチルメタクリラ
ート、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリ（グリシ
ジルメタクリラート−メチルメタクリラート）などの１
合体が連絡外線用レジストとして研究され、その一部に
ついては既に上布されている。これらのレジストは前述
の積比ゴム系ホトレジストとは光に対する作用機構が異
なる０つまり、積比ゴム系ホトレジストは紫外線を吸収
して架橋するのに対して、これらのレジストは分解して
、重合体の分子量が低下することによる溶剤への溶解度
の向上をパターニングに利用しているいわゆるポジ裂ホ
トレジストである。しかし、分解して低分子量化した重
合体の溶解度を元の重合体のそれと極端に差をつけるた
めにはかなり低分子量化せねばならず、そのためには多
量のエネルギーが必要とされる。例えば、ポリメチルメ
タクリラートは最もはやく研究された材料であるが、解
像力は良くとも感度が悪いことについては既に知らされ
ている事実である。更にレジストの感光部と非感光部の
現俸液への溶解度差を極端に変えるためには分解型より
架橋屋の方が有利である。なぜならば、分Ｍｆｌｉでは
レジストを構成している素材を分解して非感光部との分
子量の差をつけようとしてもそれは有限であるのに対し
て、果機屋では感光部が三次元化するため、分子量とい
う概念からみると、非感光部との分子量の差は無限と見
做されるからである。上述の遠紫外線用レジストはいず
れも分解鳳に属するポジ臘レジストであり、架橋減いわ
いないのが現状である。
本発明の目的は良好な解像力を有しかつ％４Ｃ優れた感
度を有するネガ臘遠紫外線用レジストとして好適な感光
材料を提供することにある◇本発明に従って、 一般式■ （式中Ｒはシアノ基、カルボキシル基、エステル基、ア
ルキル基、ハロゲンまたはハロアルキル基である。） で表わされるビリイジ：４を有すφ単量体を（共）重合
した構造を有する化合物からなる感光材料が提供される
。
度を有するネガ臘遠紫外線用レジストとして好適な感光
材料を提供することにある◇本発明に従って、 一般式■ （式中Ｒはシアノ基、カルボキシル基、エステル基、ア
ルキル基、ハロゲンまたはハロアルキル基である。） で表わされるビリイジ：４を有すφ単量体を（共）重合
した構造を有する化合物からなる感光材料が提供される
。
本発明の感光材料は解偉力が良好でしかも感度がすぐれ
ており、またシリコン、アルミニウムの如き基板上に塗
布され形成された薄層は容易に剥離しないという利点も
ある〇 次屹本発明の詳細な説明する。
ており、またシリコン、アルミニウムの如き基板上に塗
布され形成された薄層は容易に剥離しないという利点も
ある〇 次屹本発明の詳細な説明する。
本発明の感光材料である一般式Ｉで表わされるピリずジ
ン基を有する単量体を（共）重合した構造を有する化合
物は例えば下記の方法により得ることがて會る；。
ン基を有する単量体を（共）重合した構造を有する化合
物は例えば下記の方法により得ることがて會る；。
（１） 一般式１で表わされるピリミジン基を有する
単量体またはこの単量体と他の共重合可能な単量体とを
（共）重合させる方法。
単量体またはこの単量体と他の共重合可能な単量体とを
（共）重合させる方法。
（２） ” ｅβ−エチレン性不飽和カルボン酸の重
合体、またはａ、β−エチレン性不飽和カルボン酸と共
重合可能な他の単量体との共重合体に一般式Ｉのピリミ
ジン基を有する化合物を反応させる方法Ｏ 上記（１）の（共）重合方法は４Ｈｃ限定するものでは
ないが、ピリミジン基を有する単量体がエチレン悸不飽
結合を含有するものである場合は例えば浴液ラジカル重
合方法を挙げることができ、この場合の溶媒としてはジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホルアミド、テトラヒドロフランなどを、触媒
としては２゜２′−アゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルペルオキシドなどのラジカル重合開始剤を、また
重合温度としては４０〜１００℃を例示することができ
る。
合体、またはａ、β−エチレン性不飽和カルボン酸と共
重合可能な他の単量体との共重合体に一般式Ｉのピリミ
ジン基を有する化合物を反応させる方法Ｏ 上記（１）の（共）重合方法は４Ｈｃ限定するものでは
ないが、ピリミジン基を有する単量体がエチレン悸不飽
結合を含有するものである場合は例えば浴液ラジカル重
合方法を挙げることができ、この場合の溶媒としてはジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメ
チルホスホルアミド、テトラヒドロフランなどを、触媒
としては２゜２′−アゾビスイソブチロニトリル、ベン
ゾイルペルオキシドなどのラジカル重合開始剤を、また
重合温度としては４０〜１００℃を例示することができ
る。
またピリミジン基を有する単量体が開環重合性エポキシ
基を含有するものである場合は、例えば触媒としては三
フッ化ホウ素、四塩化スズ、四塩化チタンなどの開環重
合触媒を、溶媒としてはジクロルエタン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドなどを用いて、また重
合温度としては例えば−５０Ｃ〜・１５０℃で（共）重
合することができる。
基を含有するものである場合は、例えば触媒としては三
フッ化ホウ素、四塩化スズ、四塩化チタンなどの開環重
合触媒を、溶媒としてはジクロルエタン、ジメチルスル
ホキシド、ジメチルホルムアミドなどを用いて、また重
合温度としては例えば−５０Ｃ〜・１５０℃で（共）重
合することができる。
上記（２）の反応方法も特に限定するものではないが、
例えば溶液重合法、乳化重合法等で重合した一２β−エ
チレン性不飽和カルボン酸の（共）重合体をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒に溶解し、更
に一般式１のピリミジン基を有する化食物を添加俗解し
、共重合体のカルボキシル基と一般式■のビＩＪ ｉジ
ン基を有する化合物を加熱反応させる方法を示すことか
できる。この場合の加熱反応温度は４０〜１００℃が好
ましい０ 上記（１）の方法における一般式Ｉで表わされるピリミ
ジン基を有する単量体としては、例えば一般式用 ＣＨａ ＣＨｓ ＯＲ’ （式中Ｒはシアノ基、カルボキシル基、メチルエステル
基、エチルエステル基、プロピルエステル基などのエス
テル基、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキ
ル基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子またはク
ロロメチル基、プロｈ′はＣＨＩ ＝ｃ−ｃ−又はｎｃ
−ｃ−ＣＨＩ−であり、＼１ 基などの低級アルキル基又は塩素、臭素などのハロゲン
原子であり、Ｒｓは水ｌＡ原子又はメチル基、エチル基
、プロピル基などの低級アルキル基である。） で表わされる化合物を挙げることができる。特に一般式
■で表わされる化合物にあい７Ｒがシアノ基、Ｖが水１
ｇ原子才たはメチル基、Ｒｓが水素原子またはメチル基
である化合物が好適に使用することができる。これらの
化合物としては、例えば、Ｎ−２−アクリロイルオキシ
エチル−６′−シ・アノウラシル、Ｎ−２−メタクリロ
イルオキシエチル−６−シアノウラシルなどを挙げるこ
とができる。
例えば溶液重合法、乳化重合法等で重合した一２β−エ
チレン性不飽和カルボン酸の（共）重合体をジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホス
ホルアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒に溶解し、更
に一般式１のピリミジン基を有する化食物を添加俗解し
、共重合体のカルボキシル基と一般式■のビＩＪ ｉジ
ン基を有する化合物を加熱反応させる方法を示すことか
できる。この場合の加熱反応温度は４０〜１００℃が好
ましい０ 上記（１）の方法における一般式Ｉで表わされるピリミ
ジン基を有する単量体としては、例えば一般式用 ＣＨａ ＣＨｓ ＯＲ’ （式中Ｒはシアノ基、カルボキシル基、メチルエステル
基、エチルエステル基、プロピルエステル基などのエス
テル基、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキ
ル基、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子またはク
ロロメチル基、プロｈ′はＣＨＩ ＝ｃ−ｃ−又はｎｃ
−ｃ−ＣＨＩ−であり、＼１ 基などの低級アルキル基又は塩素、臭素などのハロゲン
原子であり、Ｒｓは水ｌＡ原子又はメチル基、エチル基
、プロピル基などの低級アルキル基である。） で表わされる化合物を挙げることができる。特に一般式
■で表わされる化合物にあい７Ｒがシアノ基、Ｖが水１
ｇ原子才たはメチル基、Ｒｓが水素原子またはメチル基
である化合物が好適に使用することができる。これらの
化合物としては、例えば、Ｎ−２−アクリロイルオキシ
エチル−６′−シ・アノウラシル、Ｎ−２−メタクリロ
イルオキシエチル−６−シアノウラシルなどを挙げるこ
とができる。
また、一般式Ｉで表わされるピＩＪ ｉジン基を有する
暎量体と共重合可能な単量体としては例えばラジカル重
合性のものとしてはエチルメタクリレート、プロピルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート、インブチルメタ
クリレート、アミルメタ □クリレート、オクチ
ルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート
、デシルメタクリレート、ドデシルメタクリレートなど
のメタクリル酸アルキルエステル、メチルアクリレート
、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル
アクリレート、イソブチルアクリレート、アミルアクリ
レート、オクチルアクリレート、２−エチルへキシルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレー
トなどのアクリル酸アルキルエステル、シクロへキシル
アクリレート、シクロヘキシルアクリレートなどのメタ
クリル酸またはアクリル酸の環状アルキルエステル、ベ
ンジルメタクリレート、フェニルエチルメタクリレート
、ベンジルアクリレート、フェニルエチルアクリレート
などのメタクリル酸またはアクリル酸のアリールエステ
ル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン
酸ジエチルなどのα、β−エチレン性不飽和ジカルボン
酸のジアルキルエステル、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキンプロ
ピルアクリレートなどのメタクリル酸またはアクリル酸
のヒドロキシアルキルエステル、スチレン、ビニルトル
エン、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン
、酢酸ビニルなどのモノオレフィン系不飽和化合物、ブ
タジェン、イソプレン、クロロプレン、ジメチルブタジ
ェンなどの共役ジオレフィン化合物などを挙げることが
でき、開環重合性のものとしてはエピクロルヒドリン、
グリシドール、エチレ／オキシド、ブ；ピレンオキシド
、インブチレンオキシド、スチレンオキシド２．３−エ
ポキシブタンなどを挙げ石二七ができる。
暎量体と共重合可能な単量体としては例えばラジカル重
合性のものとしてはエチルメタクリレート、プロピルメ
タクリレート、ブチルメタクリレート、インブチルメタ
クリレート、アミルメタ □クリレート、オクチ
ルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート
、デシルメタクリレート、ドデシルメタクリレートなど
のメタクリル酸アルキルエステル、メチルアクリレート
、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチル
アクリレート、イソブチルアクリレート、アミルアクリ
レート、オクチルアクリレート、２−エチルへキシルア
クリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレー
トなどのアクリル酸アルキルエステル、シクロへキシル
アクリレート、シクロヘキシルアクリレートなどのメタ
クリル酸またはアクリル酸の環状アルキルエステル、ベ
ンジルメタクリレート、フェニルエチルメタクリレート
、ベンジルアクリレート、フェニルエチルアクリレート
などのメタクリル酸またはアクリル酸のアリールエステ
ル、マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン
酸ジエチルなどのα、β−エチレン性不飽和ジカルボン
酸のジアルキルエステル、２−ヒドロキシエチルメタク
リレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２
−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキンプロ
ピルアクリレートなどのメタクリル酸またはアクリル酸
のヒドロキシアルキルエステル、スチレン、ビニルトル
エン、アクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン
、酢酸ビニルなどのモノオレフィン系不飽和化合物、ブ
タジェン、イソプレン、クロロプレン、ジメチルブタジ
ェンなどの共役ジオレフィン化合物などを挙げることが
でき、開環重合性のものとしてはエピクロルヒドリン、
グリシドール、エチレ／オキシド、ブ；ピレンオキシド
、インブチレンオキシド、スチレンオキシド２．３−エ
ポキシブタンなどを挙げ石二七ができる。
上記（２）の方法におけるα、β−エチレン性不飽和カ
ルボン酸としては、例えはアクリル酸、メタクリル酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸モノエ
チル、フマル酸モノエチル、イタコン酸モノエチルなど
を挙げることができ、α。
ルボン酸としては、例えはアクリル酸、メタクリル酸、
マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸モノエ
チル、フマル酸モノエチル、イタコン酸モノエチルなど
を挙げることができ、α。
β−エチレン性不飽和カルボン酸と共重合可能な他の単
量体としては、上記一般式■で表わされるピリミジン基
を有する単量体と共重合可能なラジカル重合性の単量体
と同様のものを挙げることができる。
量体としては、上記一般式■で表わされるピリミジン基
を有する単量体と共重合可能なラジカル重合性の単量体
と同様のものを挙げることができる。
また上記（２）の方法に３ける一般式Ｉのピリミジン基
を有する化合物は例えば一般式１ ０ （式中Ｂは前記Ｒと同様の置換置を示す）で表わすこと
ができ、具体的には１．！−０−エタノ−６−シアノウ
ラシル、１．２−０−エタノ−６−クロロメチルウラシ
ル、１．２−０−エタノ−６−ドリクロロメチルウラシ
ル。などを挙げることができる。
を有する化合物は例えば一般式１ ０ （式中Ｂは前記Ｒと同様の置換置を示す）で表わすこと
ができ、具体的には１．！−０−エタノ−６−シアノウ
ラシル、１．２−０−エタノ−６−クロロメチルウラシ
ル、１．２−０−エタノ−６−ドリクロロメチルウラシ
ル。などを挙げることができる。
本発明における一般式Ｉで表わされるピリミジン基を有
する単量体を（典）重合した構造を有する化合物中にお
けるピリ１ジン基を有する単量体の（共）重音構造単位
の割合は、感度及び溶媒溶解性の面から全（共）重合構
造単位数の５〜９５俤が好ましく、特に１６〜９０チが
好ましい。
する単量体を（典）重合した構造を有する化合物中にお
けるピリ１ジン基を有する単量体の（共）重音構造単位
の割合は、感度及び溶媒溶解性の面から全（共）重合構
造単位数の５〜９５俤が好ましく、特に１６〜９０チが
好ましい。
また、特に共役ジオレフィン化合物と一般式１で表わさ
れるピリミジン基を有する単量体とを共重合した構造を
有する化合物からなる感光材料は基板との接着性が籍に
優れたものになる０この一場合の共役ジオレフィン化合
物単位の含有割合は全（共）重合体構造単位の６〜９６
−１好ましくはｌＯ〜８６慢、特に好才しくは１０〜５
０囁であるＯ なお一般式Ｉで表わされるピリミジン基を有する率址体
を（共）重合した構造を有する化合物の分子量は特に限
定するものではないが、レジストとして使用する場合に
はポリスチレン換算の数平均分子ｔでａｏｏｏ 〜ｔｏ
ｏｕｏｏｏ特にＩＱＱ００〜６０ＱＯＯＯのものが好ま
しい。
れるピリミジン基を有する単量体とを共重合した構造を
有する化合物からなる感光材料は基板との接着性が籍に
優れたものになる０この一場合の共役ジオレフィン化合
物単位の含有割合は全（共）重合体構造単位の６〜９６
−１好ましくはｌＯ〜８６慢、特に好才しくは１０〜５
０囁であるＯ なお一般式Ｉで表わされるピリミジン基を有する率址体
を（共）重合した構造を有する化合物の分子量は特に限
定するものではないが、レジストとして使用する場合に
はポリスチレン換算の数平均分子ｔでａｏｏｏ 〜ｔｏ
ｏｕｏｏｏ特にＩＱＱ００〜６０ＱＯＯＯのものが好ま
しい。
上記（１）または（２）などの方法によりて得られる一
般式１で表わされるピリミジン基を有する単量体を（共
）重合した構造を有する化合物はアセトン等の沈殿剤で
再沈殿させるなどの方法−こより精製し感光材料とする
。
般式１で表わされるピリミジン基を有する単量体を（共
）重合した構造を有する化合物はアセトン等の沈殿剤で
再沈殿させるなどの方法−こより精製し感光材料とする
。
本発明の感光材料をレジストとして使用する場合は例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスル ゛ホキシト
、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラヒドロフランな
どの溶媒に鋳解し溶液として基板に塗布する方法が一般
的である。鵞た、本発明の感光材料化光架橋剤、増感剤
を添加することも可能である。
ばジメチルホルムアミド、ジメチルスル ゛ホキシト
、ヘキサメチルホスホルアミド、テトラヒドロフランな
どの溶媒に鋳解し溶液として基板に塗布する方法が一般
的である。鵞た、本発明の感光材料化光架橋剤、増感剤
を添加することも可能である。
次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例によりて何ら制約されるもので
はない。
本発明はこれらの実施例によりて何ら制約されるもので
はない。
実施例Ｌ
２２ｆ（α０１２モル）のＮ−エタノオキシ−６−シア
ノウラシルを１５−のピリジンに溶解し、ａ７−の無水
メタクリル酸を加えて室温で１６時間反応させた。反応
終了後ピリジンと過剰のメタクリル酸を減圧蒸留により
留去し、残留吻をエタノールから再結晶すると２６ｆの
Ｎ−１−メタクロイルオキシエチル−６−シアノウラシ
ルが収率８８９！で無色針状結晶として得られた。この
ものとブタジェンを６＝４の割合（モル比）で水とエタ
ノールの混合溶媒（重量比−１：１）に溶解し、過硫酸
カリウムをラジカル開始剤として用い、６０℃で１８時
間反ルさせること化よりポリスチレン換算の数平均分子
量約ＩＱＯＯＯのポリマーを６０３１１に優の収率で得
た。このポリマーはピリミジン基を有する単量体の（共
）重合構造単位の割合は、全（共）重合構造単位数の５
２％であったＯ 上記−こより得られたｆ反応生成物１ｆをジメチルホル
ムアミド５ｓｊに溶解した後孔径α４６μｍのＪ ＩＪ
ポアフィルターでろ過して感光液を作製した。シリコン
ウェハー上にスピンナーでこの感光液を塗布し、１ｌｌ
Ｉ嵩気流中室温で１時間乾燥した後、日本分光株製照射
分光器で分光感度を測定したところ、２６０〜８１０
ｎｍの遠紫外領域にあることが確認された。またシリコ
ンウェハーに塗布したレジストａに石英製マスクを密着
し、キャノン株製酪光装置ＰＬＡ６１１Ｆにて遠紫外線
を１分間照射した後、ジメチルホルムアミドで現像した
ところ、展剥れもなく、マスクに忠実なファインパター
ンを再現することができた。このウェハーをＭ素気流中
１２０℃％８０分間ボストベークした後、フッ化水素／
フッ化アンモニウム水浴液でエツチングしたところ、し
み込みのほとんどないパターンを作製することがで舎た
。
ノウラシルを１５−のピリジンに溶解し、ａ７−の無水
メタクリル酸を加えて室温で１６時間反応させた。反応
終了後ピリジンと過剰のメタクリル酸を減圧蒸留により
留去し、残留吻をエタノールから再結晶すると２６ｆの
Ｎ−１−メタクロイルオキシエチル−６−シアノウラシ
ルが収率８８９！で無色針状結晶として得られた。この
ものとブタジェンを６＝４の割合（モル比）で水とエタ
ノールの混合溶媒（重量比−１：１）に溶解し、過硫酸
カリウムをラジカル開始剤として用い、６０℃で１８時
間反ルさせること化よりポリスチレン換算の数平均分子
量約ＩＱＯＯＯのポリマーを６０３１１に優の収率で得
た。このポリマーはピリミジン基を有する単量体の（共
）重合構造単位の割合は、全（共）重合構造単位数の５
２％であったＯ 上記−こより得られたｆ反応生成物１ｆをジメチルホル
ムアミド５ｓｊに溶解した後孔径α４６μｍのＪ ＩＪ
ポアフィルターでろ過して感光液を作製した。シリコン
ウェハー上にスピンナーでこの感光液を塗布し、１ｌｌ
Ｉ嵩気流中室温で１時間乾燥した後、日本分光株製照射
分光器で分光感度を測定したところ、２６０〜８１０
ｎｍの遠紫外領域にあることが確認された。またシリコ
ンウェハーに塗布したレジストａに石英製マスクを密着
し、キャノン株製酪光装置ＰＬＡ６１１Ｆにて遠紫外線
を１分間照射した後、ジメチルホルムアミドで現像した
ところ、展剥れもなく、マスクに忠実なファインパター
ンを再現することができた。このウェハーをＭ素気流中
１２０℃％８０分間ボストベークした後、フッ化水素／
フッ化アンモニウム水浴液でエツチングしたところ、し
み込みのほとんどないパターンを作製することがで舎た
。
Claims (1)
- （１） 一般式１ （式中Ｂはシアノ基、カルボキシル基、エステル基、ア
ルキル基、ハロゲンまたはハロアルキル基である。） で表わされるピリミジン基を有する単量体を（共）重合
した構造を有する化合物からなる感光材料
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7260682A JPS58189627A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7260682A JPS58189627A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189627A true JPS58189627A (ja) | 1983-11-05 |
| JPH0139569B2 JPH0139569B2 (ja) | 1989-08-22 |
Family
ID=13494214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7260682A Granted JPS58189627A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | 感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189627A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60116132A (ja) * | 1983-11-29 | 1985-06-22 | Fujitsu Ltd | ネガ型レジストパタ−ンの形成方法 |
| JPS63165846A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-09 | Terumo Corp | レジスト材料の露光方法 |
| WO1989007787A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Kabushiki Kaisha | Method of preparing substrate having pattern formed thereon |
| WO1995031755A1 (en) * | 1994-05-13 | 1995-11-23 | Polaroid Corporation | Vinylbenzyl thymine monomers and polymers and products prepared from same |
| EP0737896A2 (en) * | 1995-04-11 | 1996-10-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| WO2003051631A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Kodak Polychrome Graphics Company Ltd. | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP7260682A patent/JPS58189627A/ja active Granted
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH0318179B2 (ja) * | 1983-11-29 | 1991-03-11 | Fujitsu Ltd | |
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| WO1989007787A1 (en) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Kabushiki Kaisha | Method of preparing substrate having pattern formed thereon |
| JPH01211255A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-24 | Terumo Corp | パターンが形成された基板の製法 |
| WO1995031755A1 (en) * | 1994-05-13 | 1995-11-23 | Polaroid Corporation | Vinylbenzyl thymine monomers and polymers and products prepared from same |
| EP0737896A2 (en) * | 1995-04-11 | 1996-10-16 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| EP0737896A3 (en) * | 1995-04-11 | 1997-05-07 | Dainippon Ink & Chemicals | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| WO2003051631A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Kodak Polychrome Graphics Company Ltd. | Photosensitive composition and photosensitive planographic printing plate |
| CN1309561C (zh) * | 2001-12-13 | 2007-04-11 | 柯达彩色绘图有限公司 | 光敏性组合物和光敏性平版印版 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139569B2 (ja) | 1989-08-22 |
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