JPH0668625B2 - ポジ型フオトレジスト用現像液および現像方法 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト用現像液および現像方法Info
- Publication number
- JPH0668625B2 JPH0668625B2 JP20656585A JP20656585A JPH0668625B2 JP H0668625 B2 JPH0668625 B2 JP H0668625B2 JP 20656585 A JP20656585 A JP 20656585A JP 20656585 A JP20656585 A JP 20656585A JP H0668625 B2 JPH0668625 B2 JP H0668625B2
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- JP
- Japan
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- groups
- optionally substituted
- substituted alkyl
- aralkyl
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C5/00—Photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents
- G03C5/18—Diazo-type processes, e.g. thermal development, or agents therefor
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、ポジ型フォトレジスト用現像液に関し、さら
に詳しくは、コントラストが改良されたパターンを形成
するためのポジ型フォトレジスト用現像液及び、この現
像液を用いるパターンの形成方法に関する。
に詳しくは、コントラストが改良されたパターンを形成
するためのポジ型フォトレジスト用現像液及び、この現
像液を用いるパターンの形成方法に関する。
従来の技術 近来、集積回路の高集積化に伴い、回路を描画する際の
最小線幅は次第に微細化する方向にある。ポジ型フォト
レジストは、解像力が優れているので、こうした微細描
画に用いられるが、コントラストが充分でなく、描かれ
たパターンの断面が丸みを持ったものとなるため、次の
蝕刻工程での線幅制御が困難となる欠点があった。特に
微細な回路の形成に用いられるドライエッチング工程で
は丸みをもったレジストパターンの場合蝕刻時間につれ
てレジストの線幅が細くなるため回路の線幅がばらつく
問題があった。
最小線幅は次第に微細化する方向にある。ポジ型フォト
レジストは、解像力が優れているので、こうした微細描
画に用いられるが、コントラストが充分でなく、描かれ
たパターンの断面が丸みを持ったものとなるため、次の
蝕刻工程での線幅制御が困難となる欠点があった。特に
微細な回路の形成に用いられるドライエッチング工程で
は丸みをもったレジストパターンの場合蝕刻時間につれ
てレジストの線幅が細くなるため回路の線幅がばらつく
問題があった。
発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、このような欠点を解決すべく鋭意研究の
結果、アルカリ水溶液に特定の化合物を添加することに
よって、コントラストが向上し、描画されたレジストパ
ターンの断面が矩形に近くなることを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。
結果、アルカリ水溶液に特定の化合物を添加することに
よって、コントラストが向上し、描画されたレジストパ
ターンの断面が矩形に近くなることを見い出し、この知
見に基づいて本発明を完成するに到った。
問題点を解決するための手段 本発明のかかる目的は、一般式(I)，一般式(II)および
一般式(III)よりなる群のうち、少なくとも一種を0.01
重量％以上，5.0重量％以下含有してなるポジ型フォト
レジスト用現像液を用いることによって達成される。
一般式(III)よりなる群のうち、少なくとも一種を0.01
重量％以上，5.0重量％以下含有してなるポジ型フォト
レジスト用現像液を用いることによって達成される。
（式中X1，X2は、酸素またはイオウ原子を、R1,R2は置
換されていてもよいアルキル基，アリール基，アラルキ
ル基，アルコキシ基またはアミノ基を、R3は水素原子ま
たは置換されていてもよいアルキル基，アリール基，ア
ラルキル基もしくはアミノ基を、R4,R5は水素原子また
は置換されていてもよいアルキル基，アリール基もしく
はアラルキル基をそれぞれ表わす。） 本発明において用いられる化合物は、いわゆる活性メチ
レン基を有する化合物であり、一般式(I)および一般式
(III)の化合物は、1,3-ジカルボニル類またはチオカル
ボニル類である。
換されていてもよいアルキル基，アリール基，アラルキ
ル基，アルコキシ基またはアミノ基を、R3は水素原子ま
たは置換されていてもよいアルキル基，アリール基，ア
ラルキル基もしくはアミノ基を、R4,R5は水素原子また
は置換されていてもよいアルキル基，アリール基もしく
はアラルキル基をそれぞれ表わす。） 本発明において用いられる化合物は、いわゆる活性メチ
レン基を有する化合物であり、一般式(I)および一般式
(III)の化合物は、1,3-ジカルボニル類またはチオカル
ボニル類である。
一般式(I)の化合物の具体例としては、アセチルアセト
ン，アセト酢酸エチル，マロン酸エチル，マロンアミ
ド，アセトアセトアニリド，アセトアセトトルイジド、
アセトアセトアニリジド，チオアセト酢酸エチルなどが
挙げられる。
ン，アセト酢酸エチル，マロン酸エチル，マロンアミ
ド，アセトアセトアニリド，アセトアセトトルイジド、
アセトアセトアニリジド，チオアセト酢酸エチルなどが
挙げられる。
一般式(II)の化合物の具体例としては、式II−1,II−2,
II−3,II−4,II−５などの化合物が挙げられる。
II−3,II−4,II−５などの化合物が挙げられる。
一般式(III)の化合物の具体例としては、バルビツール
酸,N−メチルバルビツール酸,N−フェニルバルビツール
酸などが挙げられる。また、本発明の化合物は、一つの
分子内にいわゆる活性メチレン基を二つ以上有するもの
でもよい。
酸,N−メチルバルビツール酸,N−フェニルバルビツール
酸などが挙げられる。また、本発明の化合物は、一つの
分子内にいわゆる活性メチレン基を二つ以上有するもの
でもよい。
本発明の化合物の含有量は、0.01〜5.0重量％がよい。
0.01重量％未満ではコントラスト改良効果がなく、5.0
重量％を超えると現像能力が著しく低下する。好ましい
含有量は0.1〜2.0重量％である。
0.01重量％未満ではコントラスト改良効果がなく、5.0
重量％を超えると現像能力が著しく低下する。好ましい
含有量は0.1〜2.0重量％である。
本発明に用いられるポジ型フォトレジストの代表例は、
キノンジアジド化合物とアルカリ可溶性樹脂を溶剤に溶
解したものである。
キノンジアジド化合物とアルカリ可溶性樹脂を溶剤に溶
解したものである。
キノンジアジド化合物としてはフエノール性水酸基を有
する化合物のベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル，θ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルが有
用である。特にθ−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニルクロライドと2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸エス
テル及びそれらの誘導体とのエステル等が有用である
が、これらに限定されるものではない。
する化合物のベンゾキノンジアジドスルホン酸エステ
ル，θ−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルが有
用である。特にθ−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ニルクロライドと2,3,4-トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、没食子酸エス
テル及びそれらの誘導体とのエステル等が有用である
が、これらに限定されるものではない。
アルカリ可溶性樹脂としては、ポリビニルフェノール，
ノボラック、シェラックなどが用いられる。特にフェノ
ールまたはクレゾールとホルムアルデヒドを酸性触媒を
用いて重縮合して得られるノボラック樹脂が有用であ
る。
ノボラック、シェラックなどが用いられる。特にフェノ
ールまたはクレゾールとホルムアルデヒドを酸性触媒を
用いて重縮合して得られるノボラック樹脂が有用であ
る。
溶剤としては、これらの成分を均一に溶解するものであ
れば使用できる。例えば、アセトン，メチルエチルケト
ン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒド
ロフラン，ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル，酢
酸ブチルなどの酢酸エステル類、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエー
テル等のアルコールエーテル類、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート，エチレングルコールモノ
エチルエーテルアセテート等のエーテルエステル類、γ
−ブチロラクトン等の環状エステル、ジメチルホルムア
ミド，ジメチルアセトアミド,N−メチルピロリドン等の
アミド類、さらに、一部はベンゼン，トルエン，キシレ
ン等の芳香族炭化水素を含めて混合して使用することも
挙げられる。
れば使用できる。例えば、アセトン，メチルエチルケト
ン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒド
ロフラン，ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル，酢
酸ブチルなどの酢酸エステル類、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル，エチレングリコールモノエチルエー
テル等のアルコールエーテル類、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート，エチレングルコールモノ
エチルエーテルアセテート等のエーテルエステル類、γ
−ブチロラクトン等の環状エステル、ジメチルホルムア
ミド，ジメチルアセトアミド,N−メチルピロリドン等の
アミド類、さらに、一部はベンゼン，トルエン，キシレ
ン等の芳香族炭化水素を含めて混合して使用することも
挙げられる。
さらに、本発明に用いられるポジ型フォトレジストに
は、感度を改良するための増感剤、塗膜性を改良するた
めの添加剤等が含まれていてもよい。
は、感度を改良するための増感剤、塗膜性を改良するた
めの添加剤等が含まれていてもよい。
本発明の現像液を用いてレジストパターンを形成する方
法は、通常の塗布、露光、現像方法が用いられる。スピ
ンコート法などの塗布方法で塗布したのち、適当な温度
に加熱し溶剤を除去する。次いで化学放射線による露光
を行なう。化学放射線としては、電子線などの電離放射
線，紫外線などが用いられる。電子線による露光は、真
空中にレジストを塗布した基板を置き、線状あるいは面
状の電子ビームをレジスト面に走査することによって行
なわれる。紫外線による露光は、レジスト面にいわゆる
フォトマスクを密着させ基板全面に紫外線を照射するコ
ンタクト露光法、フォトマスクを介して紫外線を投影す
るプロジェクション露光法がある。なかでも、マスク像
を縮小して基板上に結像させる縮小投影露光法によっ
て、近年極めて高い解像度が達成されるようになった。
次いで現像においては、本発明に係る現像液を用いる。
法は、通常の塗布、露光、現像方法が用いられる。スピ
ンコート法などの塗布方法で塗布したのち、適当な温度
に加熱し溶剤を除去する。次いで化学放射線による露光
を行なう。化学放射線としては、電子線などの電離放射
線，紫外線などが用いられる。電子線による露光は、真
空中にレジストを塗布した基板を置き、線状あるいは面
状の電子ビームをレジスト面に走査することによって行
なわれる。紫外線による露光は、レジスト面にいわゆる
フォトマスクを密着させ基板全面に紫外線を照射するコ
ンタクト露光法、フォトマスクを介して紫外線を投影す
るプロジェクション露光法がある。なかでも、マスク像
を縮小して基板上に結像させる縮小投影露光法によっ
て、近年極めて高い解像度が達成されるようになった。
次いで現像においては、本発明に係る現像液を用いる。
本発明の化合物を含有させる現像液は、アルカリ性の水
溶液である。アルカリとしては、水酸化ナトリウム，水
酸化カリウム，ケイ酸ナトリウム，ケイ酸カリウム，ホ
ウ酸ナトリウム，ホウ酸カリウムなどの無機アルカリ、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド，トリメ
チルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド
などの有機アルカリがある。また、現像液には界面活性
剤などが含まれていてもよい。
溶液である。アルカリとしては、水酸化ナトリウム，水
酸化カリウム，ケイ酸ナトリウム，ケイ酸カリウム，ホ
ウ酸ナトリウム，ホウ酸カリウムなどの無機アルカリ、
テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド，トリメ
チルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイド
などの有機アルカリがある。また、現像液には界面活性
剤などが含まれていてもよい。
現像方法は、浸漬現像，パドル現像，スプレー現像など
何れの方法でもよい。
何れの方法でもよい。
発明の効果 かくして本発明によれば、従来技術に比較してコントラ
ストに優れたパターンを形成することができるポジ型フ
ォトレジスト用現像液を得ることができる。通常コント
ラストが劣ったパターンの断面を観察すると、全体は台
形状になり、特に肩の部分が丸みを帯びていることが多
い。本発明の化合物を用いることによって、このような
欠点は改良され、矩形に近い断面を持ったパターンを描
くことができるので、次の蝕刻工程における寸法精度を
向上することができる。なお、本発明の化合物を用いる
ことにより感度がやや低下することがあるが、この場合
には現像液の規定度を調整すれば容易に適正な感度とす
ることができる。
ストに優れたパターンを形成することができるポジ型フ
ォトレジスト用現像液を得ることができる。通常コント
ラストが劣ったパターンの断面を観察すると、全体は台
形状になり、特に肩の部分が丸みを帯びていることが多
い。本発明の化合物を用いることによって、このような
欠点は改良され、矩形に近い断面を持ったパターンを描
くことができるので、次の蝕刻工程における寸法精度を
向上することができる。なお、本発明の化合物を用いる
ことにより感度がやや低下することがあるが、この場合
には現像液の規定度を調整すれば容易に適正な感度とす
ることができる。
実施例 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例，比較例中の％は、特に断わりのない
限り重量基準である。
る。なお、実施例，比較例中の％は、特に断わりのない
限り重量基準である。
実施例１ 東京応化工業製レジストOFPR800をシリコン酸化膜ウエ
ハにスピンコートし、85℃で30分ベーキングして1.2μ
ｍの膜厚を得た。このウエハにオプトライン社製クロム
ステップタブレットマスクを介して50mJ/cm2のエネルギ
ーの紫外線を照射し、アセチルアセトンを0.01％含むテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（TMAHO）
の0.29Ｎ水溶液で23℃,60秒間浸漬現像して残膜率曲線
を作成した。横軸に照射エネルギーの対数をとり、縦軸
には現像前の膜厚で規格化した残膜率をとり、クロムス
テップタブレットの各ステップの残膜率をプロットす
る。これらのプロットのうち規格化残膜率が10％以上70
％以下の点に直線をあてはめ、横軸との交点の照射エネ
ルギーを感度(mJ/cm2)とし、直線の傾きをコントラスト
とする。
ハにスピンコートし、85℃で30分ベーキングして1.2μ
ｍの膜厚を得た。このウエハにオプトライン社製クロム
ステップタブレットマスクを介して50mJ/cm2のエネルギ
ーの紫外線を照射し、アセチルアセトンを0.01％含むテ
トラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（TMAHO）
の0.29Ｎ水溶液で23℃,60秒間浸漬現像して残膜率曲線
を作成した。横軸に照射エネルギーの対数をとり、縦軸
には現像前の膜厚で規格化した残膜率をとり、クロムス
テップタブレットの各ステップの残膜率をプロットす
る。これらのプロットのうち規格化残膜率が10％以上70
％以下の点に直線をあてはめ、横軸との交点の照射エネ
ルギーを感度(mJ/cm2)とし、直線の傾きをコントラスト
とする。
本実施例では感度が9.3mJ/cm2，コントラストは1.2を示
した。
した。
次いで、同様にして作成した1.2μｍ膜厚のレジストに
対して凸版印刷社製解像度マスクを介して50mJ/cm2のエ
ネルギーの紫外線を照射し、アセチルアセトンを0.02％
含むテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.
29Ｎ水溶液で23℃,60秒間浸漬現像した。得られたパタ
ーンを走査型電子顕微鏡で観察すると、矩形に近い断面
形状をしていた。
対して凸版印刷社製解像度マスクを介して50mJ/cm2のエ
ネルギーの紫外線を照射し、アセチルアセトンを0.02％
含むテトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.
29Ｎ水溶液で23℃,60秒間浸漬現像した。得られたパタ
ーンを走査型電子顕微鏡で観察すると、矩形に近い断面
形状をしていた。
比較例１ アセチルアセトンを含まないテトラメチルアンモニウム
ハイドロオキサイドの0.29Ｎ水溶液を現像液として用い
た以外は、実施例１と同様に評価した。感度は8.9mJ/cm
2，コントラストは0.9，パターンの断面形状は、肩が丸
みを帯びていた。
ハイドロオキサイドの0.29Ｎ水溶液を現像液として用い
た以外は、実施例１と同様に評価した。感度は8.9mJ/cm
2，コントラストは0.9，パターンの断面形状は、肩が丸
みを帯びていた。
実施例２〜10 現像液中のアルカリの種類と規定度および、本発明の化
合物の種類と量を次の表に示したようにした以外は、実
施例１と同様にして評価した。結果を表に示す。本発明
の化合物を含む現像液で現像することによって、コント
ラストが向上し、より矩形に近い断面形状のパターンを
描くことができることがわかる。
合物の種類と量を次の表に示したようにした以外は、実
施例１と同様にして評価した。結果を表に示す。本発明
の化合物を含む現像液で現像することによって、コント
ラストが向上し、より矩形に近い断面形状のパターンを
描くことができることがわかる。
比較例２ 東京応化工業製OFPR77レジストと、現像液として、テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.30Ｎ水溶
液に、和光純薬製ノニオン系界面活性剤NCW−601Ａを0.
5％になるように添加したものを用いた以外は実施例１
と同様に評価した。感度は19mJ/cm2，コントラストは1.
8であった。解像力パターンの断面形状は肩にわずかに
丸みがあった。
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの0.30Ｎ水溶
液に、和光純薬製ノニオン系界面活性剤NCW−601Ａを0.
5％になるように添加したものを用いた以外は実施例１
と同様に評価した。感度は19mJ/cm2，コントラストは1.
8であった。解像力パターンの断面形状は肩にわずかに
丸みがあった。
実施例11 比較例２の現像液にアセトアセトアニリドを、0.3％に
なるように添加した現像液を用いた以外は、比較例２と
同様の評価を行なった。感度は、25mJ/cm2，コントラス
トは2.7であった。解像度パターンの断面形状は矩形に
近く、肩の丸みがなかった。
なるように添加した現像液を用いた以外は、比較例２と
同様の評価を行なった。感度は、25mJ/cm2，コントラス
トは2.7であった。解像度パターンの断面形状は矩形に
近く、肩の丸みがなかった。
実施例12 比較例２の現像液にアセトアセトアニリドを0.15％,1−
フェニル−３−メチル−５ピラゾロンを0.1％になるよ
うに添加した現像液を用いた以外は、比較例２と同様の
評価を行なった。感度は22mJ/cm2，コントラストは2.8
であった。解像度パターンの断面形状は矩形に近く肩の
部分の丸みがなかった。
フェニル−３−メチル−５ピラゾロンを0.1％になるよ
うに添加した現像液を用いた以外は、比較例２と同様の
評価を行なった。感度は22mJ/cm2，コントラストは2.8
であった。解像度パターンの断面形状は矩形に近く肩の
部分の丸みがなかった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河田 正司 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１号 日本ゼオン株式会社技術開発センター内 (72)発明者 杉本 貞夫 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１号 日本ゼオン株式会社技術開発センター内 (72)発明者 山崎 正宏 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１号 日本ゼオン株式会社技術開発センター内 (72)発明者 藤野 勝裕 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (56)参考文献 特公 昭49−1570（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式(I)，(II)および(III)の各化合
物よりなる群のうち、少なくとも一種を0.01〜5.0重量
％含有してなるポジ型フォトレジスト用現像液。 （式中X1，X2は、酸素またはイオウ原子を、R1,R2は置
換されていてもよいアルキル基，アリール基，アラルキ
ル基，アルコキシ基またはアミノ基を、R3は水素原子ま
たは置換されていてもよいアルキル基，アリール基，ア
ラルキル基もしくはアミノ基を、R4,R5は水素原子また
は置換されていてもよいアルキル基，アリール基もしく
はアラルキル基をそれぞれ表わす。） - 【請求項２】化学放射線を照射したポジ型フォトレジス
ト層を、下記一般式(I)，(II)および(III)の各化合物よ
りなる群のうち、少なくとも一種を0.01〜5.0重量％含
有してなるポジ型フォトレジスト用現像液により現像
し、パターンを形成することを特徴とする現像方法。 （式中X1，X2は、酸素またはイオウ原子を、R1,R2は置
換されていてもよいアルキル基，アリール基，アラルキ
ル基，アルコキシ基またはアミノ基を、R3は水素原子ま
たは置換されていてもよいアルキル基，アリール基，ア
ラルキル基もしくはアミノ基を、R4,R5は水素原子また
は置換されていてもよいアルキル基，アリール基もしく
はアラルキル基をそれぞれ表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20656585A JPH0668625B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | ポジ型フオトレジスト用現像液および現像方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20656585A JPH0668625B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | ポジ型フオトレジスト用現像液および現像方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6267535A JPS6267535A (ja) | 1987-03-27 |
| JPH0668625B2 true JPH0668625B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=16525495
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20656585A Expired - Lifetime JPH0668625B2 (ja) | 1985-09-20 | 1985-09-20 | ポジ型フオトレジスト用現像液および現像方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0668625B2 (ja) |
-
1985
- 1985-09-20 JP JP20656585A patent/JPH0668625B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6267535A (ja) | 1987-03-27 |
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